Практикум по орг. химии. Черных.. Практикум по органической химии Учеб пособ для студ вузов IIIIV уровней аккредитации В. П. Черных
 Скачать 18.52 Mb.
|
|
Все без исключения сосуды с химическими реактивами должны иметь этикетки с отчетливыми надписями. На обычных бумажных этикетках целесообразно писать карандашом или тушью (надписи чернилами довольно быстро бледнеют под действи- ем воздуха и легко смываются). Для лучшей сохранности этикетки покры- вают бесцветным лаком, заклеивают сверху прозрачной клейкой лентой или же наносят тонкий слой парафина. Не следует наклеивать новые эти- кетки на старые. Особо ядовитые вещества (синильную кислоту и ее соли, соединения мышьяка, белый фосфор, алкалоиды, некоторые эфиры фосфорной кислоты) следует хранить в сейфах. Если эти вещества постоянно используются в работе, разрешается хранить в лабораторном столе лишь их небольшие количества. Согласно требованию правил техники безопасности легковоспламе- няющиеся жидкости (ЛВЖ) разрешается хранить в непосредственной близости от экспериментатора только в сосудах емкостью не более 0,5 л. В местах, удаленных от экспериментатора более чем на 2,5 м, объем ЛВЖ может составлять 1 л. На каждом рабочем месте общий объем находящих- ся в употреблении ЛВЖ не должен превышать 5 л. Это требование распро- страняется и на количество ЛВЖ, необходимых для мытья лабораторной посуды. 563 Общелабораторные запасы огнеопасных жидкостей и других веществ должны храниться таким образом, чтобы их можно было быстро вынести и ликвидировать опасность распространения пожара. Сосуды больших размеров, наполненные химическими реактива- ми, нельзя переносить держа только за горло склянки, их следует под- держивать снизу, или же ставить в специальные ящики (корзины) для переноски реактивов. Для переноски большого числа маленьких склянок также рекомендуется использовать специальные деревянные ящики. Осколки химической посуды и другие предметы с острыми краями нельзя выбрасывать в корзины для бумаг и другие подобные мусоросбор- ники, их следует собирать в специальные ящики. Вещества, способные выделять ядовитые газы, или самовоспламеня- ющиеся остатки (никель Ренея, фосфор, щелочные металлы) нельзя вы- брасывать в мусоросборники или канализационную систему. Запрещается выливать в канализацию сливы органических растворителей или высы- пать вещества, которые нерастворимы в воде. Все эти отходы следует обезвреживать, производя соответствующую химическую обработку, или сжигать в специально отведенных местах вне пределов лаборатории (же- лательно на открытом воздухе). Остатки щелочных металлов следует уничтожать, растворяя их не- большими порциями в большом количестве спирта (защитные очки! ). Приложение 5 ОТДЕЛЬНЫЕ ЭЛЕМЕНТЫ ТЕХНИКИ ЛАБОРАТОРНЫХ РАБОТ I. Соединение отдельных частей установок с помощью резиновых про- бок Отверстие в резиновых пробках вырезают с помощью специальных сверл (а). Прижимают пробку к деревянной дощечке широким концом вниз, затем строго вертикально устанавливают сверло заточенным концом посредине узкого конца пробки. Вкручивают сверло, вращая его попере- менно в обе стороны, а другой рукой плавно вращают пробку в одном направлении. Для облегчения вращения сверло смазывают глицерином. Резиновую пробку надевают на стеклянную трубку, предварительно смазав отверстие пробки глицерином (или спиртом) и защитив обе руки плотной тканью (б ). 564 II. Работа с эксикатором Эксикатор при переносе из одного места в другое удерживают за бо- ковые стенки (а), при этом крышку прижимают к корпусу эксикатора большими пальцами обеих рук. Эксикатор открывают и закрывают, сдвигая (или надвигая) крышку в горизонтальной плоскости, смещая ее по смазанной поверхности плос- кого шлифа (б ). III. Нагревание веществ в пробирке Пробирку надежно удерживают над пламенем горелки между боль- шим и всеми остальными пальцами руки под небольшим углом к плоcкости стола, отверстием в сторону от себя и людей, которые работают в лабора- тории (а и б). Перемешивают содержимое пробирки, встряхивая или по- качивая ее. При пропускании газа, выделяющегося вследствие реакции в нагре- ваемой пробирке, через слой жидкости в другой пробирке следят за тем, чтобы резиновая пробка с газоотводной трубкой плотно закрывала отвер- стие пробирки, а узкий конец газоотводной трубки был опущен в жид- кость в пробирке-приемнике (в). 565 IV. Перемешивание жидкостей в делительной воронке: Делительную воронку встряхивают двумя руками, надежно фиксируя большими пальцами пробку и кран воронки в закрытом положении V. Изготовление складчатого фильтра (последовательность операций) Вырезают квадратный лист фильтровальной бумаги (а), складывают его вдвое (б ), затем — вчетверо (в) и возвращаются к поз. б. 566 Загибают края сложенного вдвое листа бумаги к месту центрального сгиба, избегая прикосновений ко дну фильтра (г), чтобы места сгиба были четкими, их немного разглаживают пальцами (д). Вновь возвращаются к поз. б и загибают края сложенного вдвое листа к новым местам сгиба (е, ж) и снова разворачивают лист (см. поз. б ). Каждую грань сложенного вдвое листа с семью сгибами «вовнутрь» складывают пополам, чтобы «сна- ружи» образовалась складчатая поверхность (з), которая напоминает меха гармошки. Ножницами подравнивают края фильтра (и). 567 VI. Взвешивание твердых (сыпучих) веществ Кольцо ручных весов удерживают между большим и указательным пальцами левой руки; при этом стрелка весов колеблется между средним и безымянным пальцами. Разновес кладут на левую чашу весов, а взве- шиваемое вещество с помощью специального шпателя, совочка или ло- патки — на правую. Локоть левой руки должен находиться на поверхности стола, а чашки весов — вблизи этой поверхности VII. Отмеривание жидкостей Ноготь большого пальца левой руки должен упираться в отметку мер- ного цилиндра, соответствующую необходимому объему жидкости, кото- рая отмеряется (а), цилиндр при этом должен стоять на столе. Мерную пипетку (б) можно заполнить с помощью резиновой груши выше отметки, соответствующей необходимому объему жидкости. Затем снимают грушу и быстро перекрывают верхнее отверстие указательным пальцем. Ослабляя надавливание пальца на отверстие, плавно сливают избыток жидкости до заданного объема, после чего отверстие пипетки вновь плотно зажимают пальцем. 568 Приложение 6 ПРАВИЛА СБОРКИ ЛАБОРАТОРНЫХ УСТАНОВОК Выполнение лабораторной работы начинают с подбора посуды и со сборки соответствующего прибора. При сборке прибора необ- ходимо правильно соединить его отдельные части и обеспечить полную герметичность. Для этого следует соблюдать следующие правила: — подбор составных частей прибора определяется условиями про- ведения реакции, свойствами исходных веществ и конечных продуктов; — для работы под вакуумом, а также с агрессивными веществами используют посуду только на шлифах; — чтобы шлифы не заклинивало, перед сборкой прибора их необ- ходимо смазать; смазку наносят на среднюю часть шлифа и равномерно распределяют ее вращением керна в муфте (правильно смазанный шлиф должен быть прозрачным); — при работе под вакуумом шлифы смазывают специальной ваку- умной смазкой, а в остальных случаях — вазелином; — подгонку пробок и других соединительных элементов необходимо проводить до закрепления прибора в штативе; — при использовании резиновых пробок перед фиксированием при- боров, например капельной воронки, холодильника в отверстие пробки, его следует смочить глицерином; — надевать и вынимать пробку следует осторожно, медленно вращая; — перед надеванием резиновой трубки на стеклянные части прибора ее необходимо слегка смочить водой или глицерином для уменьшения трения; — резиновую трубку при надевании на стеклянную часть прибора сле- дует брать у самого конца и осторожно надвигать не прямо, а несколько сбоку; — зажимы на штативе необходимо всегда закреплять открытой час- тью вверх; на зажимах лапок всегда должны быть резиновые или пласти- ковые прокладки; — соединять отдельные части прибора следует осторожно, чтобы из- бежать их поломки; — колбу необходимо крепить в зажиме около пробки или за утол- щение на верхней части шлифа; — при креплении колбы со шлифами зажимы и лапки следует за- креплять настолько, чтобы не повредить (не раздавить) шлиф; — мешалку и дефлегматор необходимо закреплять в строго вертикаль- ном положении. Внимание! Прибор всегда должен иметь сообщение с атмосферой! В про- тивном случае при нагревании или выделении газов в процессе реакции в при- боре повысится давление и может произойти взрыв. К работе приступают только в том случае, если после сборки прибора и тщательного его осмотра убеждаются в правильности сборки. Только после этого в прибор помещают исходные вещества. Последовательность операций при сборке прибора для перегонки при атмосферном давлении (прибор может быть использован для очистки жидких веществ и для определения температуры кипения) такова: 569 а) устанавливают колбонагреватель 1 на подставку штатива 2 ; б) укрепляют зажим 1 на штанге штатива 2 так, чтобы открытыми рабочими поверхностями 3 и 4 зажим был повернут к экспериментатору и вверх; в) закрепляют держатель (лапку) 1 в зажиме 2 так, чтобы фигурная гайка держателя 3 была справа; г) закрепляют колбу Вюрца 1 в держатель 2, зажав левой рукой губки держателя 3 на горловине колбы до упора и поворачивают фигурную гай- ку держателя 4 до появления некоторого сопротивления вращению; д) устанавливают колбу Вюрца 1 в гнездо колбонагревателя 2, удер- живая колбу с держателем левой рукой и ослабив гайку зажима 3 ; е) справа от собранной ранее части установки ставят второй штатив с зажимом и держателем 1 и закрепляют прямой нисходящий холодильник Либиха 2 в держателе 1. Широкое отверстие внутренней трубки холодиль- ника 3 должно быть выше узкого 4. Воду для охлаждения подают шлангом через нижнюю отводную трубку 5, а сливают — через верхнюю 6 ; 570 ж) соединяют широкое отверстие холодильника 1 с пробкой, наде- той на отводную трубку перегонной колбы 2, предварительно ослабив гайку держателя 3. Ось отводной трубки перегонной колбы должна совме- щаться с осью холодильника. Снова закручивают гайку 3; з) надевают алонж 2 на свободный конец холодильника, снабжен- ный пробкой 1; и) под отверстие алонжа подставляют плоскодонную приемную кол- бу 2; к) через горлышко колбы Вюрца 1 наливают перегоняемую жидкость не более чем на 3/5 объема колбы, пользуясь лабораторной воронкой 2. При этом этикетка на штангласе должна находиться сверху (под ладонью). В колбу бросают 2—3 кипятильных камешка; 571 л) отверстие горловины пере- гонной колбы 1 закрывают проб- кой с термометром 2. Ртутный шарик термометра должен быть расположен на 0,5 см ниже бо- кового отверстия колбы Вюрца. I. Схема прибора для проведения синтеза при кипячении без доступа влаги с обратным холодильником: Приложение 7 СХЕМЫ ОСНОВНЫХ ПРИБОРОВ 1 — нагреватель (водяная или масля- ная баня) с термометром; 2 — круг- лодонная колба; 3 — обратный холо- дильник; 4 — осушительная трубка; 5 — кипятильные камешки 572 III. Cхема прибора для проведения синтеза, в ходе которого при пере- мешивании покапельно прибавляют растворы или жидкие реагенты, а в случае необходимости — возможно длительное кипячение (с доступом или без доступа влаги): 1 — магнитная мешалка с подогревом; 2 — нагревательная баня (водяная или масляная) с термометром; 3 — маг- нитная мешалка; 4 — круглодонная колба; 5 — насадка Аншютца; 6 — ка- пельная воронка, 7 — обратный хо- лодильник, 8 — осушительная трубка 1 — нагреватель (водяная или масля- ная баня) с термометром; 2 — двух- горлая колба; 3 — обратный холодиль- ник; 4 — капельная воронка; 5 — осу- шительная трубка; 6 — кипятильные камешки II.Схема прибора для проведения синтеза при кипячении без доступа влаги с обратным холодильником и капельной воронкой: 573 V. Cхема прибора для проведения синтеза, в ходе которого прибавля- ют раствор или жидкий реагент при перемешивании и контроле темпера- туры. Возможно кипячение с обратным холодильником с доступом или без доступа влаги: 1 — нагреватель (водяная или масля- ная баня) с термометром; 2 — трех- горлая колба; 3 — насадка Аншютца; 4 — термометр; 5 — капельная ворон- ка; 6 — обратный холодильник; 7 — осушительная трубка IV. Схема прибора для проведения синтеза, в ходе которого прибавля- ют растворы или жидкие реагенты при перемешивании с доступом или без доступа влаги (возможно нагревание): 1 — нагреватель (водяная или масля- ная баня) с термометром; 2 — трех- горлая колба; 3 — мешалка; 4 — об- ратный холодильник; 5 — капельная воронка; 6 — осушительная трубка 574 VII. Cхема прибора для перегонки при атмосферном давлении с ко- лонкой Вигре (для вакуума используют колонку с головкой): 1 — нагреватель с термометром; 2 — круглодонная колба; 3 — фракцион- ная колонка; 4 — термометры; 5 — установка для перегонки с холодиль- ником и алонжем; 6 — приемник или «паук» с приемником VI. Cхема прибора для проведения синтезов, в ходе которых добавле- ние растворов или жидких реагентов сопровождается одновременной от- гонкой жидкого компонента. Используется также для отгонки избыточ- ных количеств растворителя от жидкого продукта, который затем подвер- гается перегонке из этой же реакционной колбы: 1 — нагреватель; 2 — круглодонные колбы; 3 — насадка Кляйзена; 4 — холодильник Либиха; 5 — термомет- ры; 6 — капельная воронка 575 IX. Cхема прибора для перегонки с водяным паром: 1 — нагреватели; 2 — парообразователь; 3 — делительная воронка (для улавливания конденсирующейся воды); 4 — насадка; 5 — круглодонные колбы; 6 — смесь, перегоняемая с водяным паром; 7 — холодильник Либиха; 8 — алонж VIII. Cхема прибора для перегонки твердых веществ под вакуумом: 1 — нагреватель; 2 — перегонная кол- ба; 3 — капилляр; 4 — термометры; 5 — соединение посредством шланга или резиновой манжеты; 6 — прием- ник; 7 — воронка (для стока холодной воды); 8 — холодная вода; 9 — фильт- ровальная бумага для охлаждения при- емника; 10 — отвод к насосу Приложение 8 СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ И УСЛОВНЫХ ОБОЗНАЧЕНИЙ 577 Абсолютные растворители 41 Абсорбция 519 Автоклавы периодического действия 519 Аденин 362 Адсорбенты 63 Адсорбция 91, 519 Азеотропные смеси 69 Азепины 362 Азетидин 329 Азетидинон-2 329 Азиридин 329 Азосоединение 230 Азосочетание 224, 235, 236, 259, 456, 458 Акридин 350, 354 Акролеин 248, 501 Алкадиены 180 Алкалоиды 372—375 Алканы 172, 173, 177 Алкены 180 Алкины 180 Аллоксазин 362 Аллоксан 365 Аллоксантин 366 Алонжи «пауки» 77 Альбумин яичный 397, 398 Альдегид — акриловый см. акролеин — бензойный см. бензальдегид — глютаконовый 349 — муравьиный см. формальдегид — уксусный см. ацетальдегид — трихлоруксусный 209 Альдегиды 271 Альдогексозы 384, 385 Альдозы 381 Амидопирин 342, 343 Амиды кислот 297, 303, 304 Амилоза 391 Амилопектин 391 Аминокислоты 309, 393, 395, 396 Аминопурины 362 о-Аминофенол 501 Амины 218 Аммониевые четвертичные соли 348, 354 Анализ — качественный элементный 128 — неизвестного соединения 509 Анальгин 343 Ангидрид — уксусный 302, 438, 440, 444, 446, 447, 473 — фталевый 294, 305, 477, 479 Анилин 216, 217, 223, 225—227, 234, 235, 423, 436, 440, 449, 451, 461, 472 Анилина соли 216, 217, 223, 234, 423, 440 Антипирин 342, 420 Антрагидрохинон 203 Антрахинон 202, 203 Антрацен 198 Аппарат(ы) — Киппа 390 — контактные 517, 518 — непрерывного действия 518, 537 Арабиноза 381 Арены — многоядерные 198 — одноядерные 190 Ареометры 115, 117 ПРЕДМЕТНЫЙ УКАЗАТЕЛЬ 578 Ацетальдегид 245, 246, 269, 278— 280, 313, 505, 523—525 Ацетамид 304 Ацетанилид 416, 440 Ацетгидроксамовая кислота 304 Ацетилен 186, 187, 521—524 Ацетилениды 187 Ацетилкумарин 430 Ацетилхлорид 428 Ацетон 48, 52, 282, 283, 285, 315, 463 Ацетонитрил 45 Ацетоноксим 282 Ацетофенон 438 Барбитураты 357, 360 Барботирование 35 Белки 255, 284, 393, 397—399 Бензальанилин 472 Бензальдегид 280—284, 472, 480, 482, 486 Бензамид 303, 469 Бензгидрол 485 Бензидин 539 Бензилбромид 196 Бензилхлорид 210, 488 Бензимидазол 339, 498 Бензоилхлорид 301, 469 Бензол 42, 43, 193—195, 414, 426, 431 Бензолдиазония хлорид 235 Бензолсульфокислота 194, 321, 527, 528 п-Бензохинон, см. п-хинон Бензохинонмонооксим 257 Берлинская лазурь 130, 343 Биозы 387 Биурет 326, 327 3-( ?-Бромацетил)кумарин 429 Бромбензол 195, 426, 485 1-Бромбутан 424 Бромтолуол орто-, пара- 195 Бромэтан 436 Вазелиновое масло 177 Вакуумные шкафы 57 Величина R f 94 Вербенон 409 Взаимное влияние атомов 156 «Водная константа» 116 Возгонка 83, 201, 294, 296, 315, 410 Воронки лабораторные 7, 8, 9 Воронка — Бюхнера 61 — Хирша 61 Воски 401 Встряхивание 28 Высаливание 55, 62 Высушивание 51 Галактоза 381, 385 Галогенопроизводные углеводоро- дов 204 Галогены 129, 132, 133, 210, 211 Гексан 177 Гексозы 376, 384, 385 Генераторы ацетиленовые 521 Гетерополисахариды 387 Гетероциклические соединения 328—376 Гидраторы 523, 524 Гидридный перенос 480 5-Гидроксиметилфурфурол 380, 384—386 Гидроксикислоты 309, 312—317 Гидроксипиридины 344 8-Гидроксихинолин 501 Гидролиз 210, 225, 242, 302, 316, 325, 391, 405, 491 Гидросульфитные производные — ацетона 282 — бензальдегида 281 Гидрохинон 256, 464 Гипоксантин 362 Гликозиды 376 Глицерин 247, 248, 444, 501 Глицеринтриацетат 444 Глицин, см. кислота аминоуксус- ная Глутаконовый альдегид 349 Глюкоза 380—385, 389, 391, 392, 447, 494 Гомогенизаторы 25 Гомополисахариды 387 Горелки 11, 12 Гофмановская перегруппировка 304 Градиентное элюирование 92 Гуанин 362 Дегидратация — внутримолекулярная 185 — межмолекулярная 267 |