химия. Семинарские заняти по орган химии. Учебное пособие для студентов химических специальностей и направлений Сургут Издательство Сургу 2007

• Название: Учебное пособие для студентов химических специальностей и направлений Сургут Издательство Сургу 2007
• Анкор: химия
• Дата: 16.11.2022
• Размер: 2.08 Mb.
• Имя файла: Семинарские заняти по орган химии.docx
• Тип: Учебное пособие; #792405
• страница: 4 из 24

3. Дополнительные задачи

1. 
   Приведите структурные формулы всех изомерных алкинов состава С₅Н₈. Назовите их по рациональной и международной номенклатурам. Отметьте алкины с концевой тройной связью.
   
2. 
   Напишите структурные формулы ацетиленовых углеводородов и назовите их по международной номенклатуре: а) метилэтилацетилен, этилизопропилацетилен; в) трет-бутилацетилен; втор-бутилизобутилацетилен.
   
3. 
   Приведите структурные формулы всех изомерных соединений состава С₄Н₉Br. Назовите их по радикалам, связанным с атомом брома, и по международной номенклатуре. Отметьте первичные, вторичные и третичные бромалканы. В каком изомере имеется хиральный центр? Нарисуйте для этого соединения формулы энантиомеров, обозначьте их конфигурацию по R,S –системе.
   
4. 
   Назовите соединения:
   

а) СН3СН(СН3)СН2СНBrСН3	б) СН3СНСН2СНJСН3 l СН2СН3
в) СН2СН2Cl l СН3СН2СНСН(СН3)СН3	г) СН2СН3 l СН3СНСН2СНСН2F l СН2СН3

5. 
   Сколько трихлорпроизводных можно образовать от углеводородов: а) пропана; б) пропилена; в) диметилацетилена? Напишите их структурные формулы и назовите.
   
6. 
   Напишите и назовите все изомерные соединения состава С₄H₈Br нормального строения. Укажите вицинальные и геминальные дибромбутаны. Отметьте соединения, обладающие хиральностью. Приведите фишеровские формулы оптических изомеров. Укажите эритро -, трео - и мезо-формы.
   
7. 
   Приведите структурные формулы соединений: а) 1,4-дихлор-4-метилпентана; б) 1-бром-4-хлор-2,3-диметилбутана; в) 5-бром-3-метил-1-пентена; г) 5-фтор-1-пентина; д) 3-иод-1-пентен-4-ина. Обратите внимание на старшинство групп (см. приложение).
   
8. 
   Назовите по радикалам и по международной номенклатуре все монохлорпроизводные пропилена. Какое соединение может существовать в виде цис - и транс-изомеров? Приведите формулы этих изомеров.
   
9. 
   Сравните стереоизомерию 2-бутена и 1,3-диметилциклобутана. В чем причина появления геометрических изомеров у каждого из этих соединений?
   
10. 
    Напишите структурные формулы соединений: а) 1,1-диметилциклопропана; б) цис-1,2- диметилциклопропана; в) транс-1,2- диметилциклопропана; г) метилциклобутана. Отметьте структурные и геометрические изомеры. Какое соединение должно обладать оптической активностью? Приведите для него формулы энантиомеров. Укажите мезо-соединение.
    
11. 
    Приведите структурные формулы всех изомерных алициклических углеводородов состава С₆Н₁₂. Назовите их. Где возможно, приведите формулы геометрических и оптических изомеров. Укажите мезо-соединения и пары энантиомеров.
    
12. 
    Напишите структурные формулы соединений:
    

а) циклопропилкарбинола; б) диметилового эфира цис-1,2-циклопандикарбоновой кислоты; в) монометилового эфира цис-1,2-циклопропандикарбоновой кислоты; г) циклобутиламина; д) цис-1,2-дибромциклобутана; е) циклопентанола; ж) транс-3-хлорциклопентанола; з) циклогексанона. Отметьте мезо-соединения. Для оптически активных соединений приведите формулы энантиомеров.

13. 
    Приведите структурные формулы соединений. Назовите их по рациональной номенклатуре: а) 2-пентанол; б) 2-метил-2-бутанол; в) 4-метил-2-пентанол; г) 2,3-диметил-3-пентанол; д) 2,2,4- триметил-3-гексанол.
    
14. 
    Назовите перечисленные ниже спирты по международной номенклатуре: а) диметилизопропилкарбинол; б) пропилизопропилкарбинол; в) этилбутилизобутилкарбинол; г) метил-втор-бутил-трет-бутилкарбинол.
    
15. 
    Дайте названия следующим соединениям:
    

а) СН3─СН─СН2─СН─СН2СН3 l l СН3 OH	б) СН3─СН─СН─СН2 СН2СН3 l l Н2С OH l Н3С
в) СН2OН l СН3СН2─СН─СН3	г) OH l СН3─СН2─С─СН2─СН3 l Н3С─СН─СН3

16. 
    Напишите структурные формулы всех изомерных α-,β-,γ-гликолей состава С₄Н₁₀О₂, имеющих нормальное строение. Назовите их по международной номенклатуре. В молекулах каких соединений имеются хиральные центры? Для изомера, содержащего два асимметрических атома углерода, нарисуйте фишеровские формулы стереоизомеров, назовите их по R,S- и D,L- номенклатурам.
    
17. 
    Приведите структурные формулы соединений: а) 3,3- диметил-1-бутанола; б) 2-этил-1,3-гександиола; в) 4-пентен-1-ола; г) 3-бутин-2-ола; д) 2-пропантиола; е) 1,2,3-пропантриола. Среди названных спиртов отметьте; предельные одноатомные, предельные двухатомные, предельные трехатомные, непредельные одноатомные, тиоспирты.
    
18. 
    Напишите структурные формулы всех изомерных альдегидов и кетонов состава С₄Н₈О. Назовите их по рациональной и международной номенклатурам; где возможно, приведите тривиальные названия.
    
19. 
    Приведите структурные формулы соединений. Дайте им рациональные названия: а) пентаналь; б) 3- метилбутаналь; в)2-пентанон; г) 4-метил-2-пентанон; д) 3-бутеналь; е) 4-пентин-2-он.
    
20. 
    Назовите приведенные ниже соединения по международной номенклатуре: а) пропионовый альдегид б) ацетон; в) изовалериановый альдегид; г) метилизобутилкетон; д) этилвинилкетон; е) формилуксусный альдегид; ж) диацетил.
    
21. 
    Приведите структурные формулы и назовите соединения, удовлетворяющие следующим условиям: а) альдегид состава С₅Н₁₀О, не имеющий атомов водорода при α-С-атоме; б) метилкетон состава С₅Н₁₀О, имеющий нормальное строение; в) альдегид состава С₅Н₁₀О, молекула которого хиральна; г) альдегид состава С₄Н₆О, существующий в виде цис- и транс-изомеров.
    
22. 
    Напишите структурные формулы соединений: а) 1,2-эпоксипентана; б) 1,2-эпоксибутана; в) (Z)-2,3-эпоксибутана; г) (Е)-2,3-эпоксипентана.
    
23. 
    Назовите соединения:
    

а) (СН3)2СН─O─СН2СН(СН3)2	б) СН3O─СН2С(СН3)2СН2 СН3
в) СН3O─СН─СН2СН2OСН3 l СН3	г) СН3СН2O─СН=СН2

24. 
    Напишите структурные формулы соединений: а) пропиламина; б) диэтиламина; в) метиэтиламина; г) триметиамина; д) метилизопропиламина; е) диметилэтиламина. Укажите, какие из них являются первичными, вторичными и третичными. Отметьте структурные изомеры.
    
25. 
    Приведите структурные формулы всех изомерных аминов состава С₄Н₁₁N. Назовите их по радикалам, связанным с атомом азота. Укажите тип каждого амина.
    
26. 
    Сколько третичных аминов соответствует формуле С₅Н₁₃N? Назовите их.
    
27. 
    Напишите структурные формулы соединений: а) пентанамина; б) 3-метил-2-бутанамина; в) N,N –диметил-2-пентамина; г) N-этил-2-метил-2- бутанамина; д) 1,3-пропандиамина; е) 4-хлор-1- бутанамина; ж) 4-амино-1-бутанола. Обратите внимание на нумерацию цепи и место аминогруппы в названии по международной номенклатуре.
    
28. 
    Приведите проекционные формулы: а) D-2- бутанамина; б) L-2-пентанамина; в) трео-2,3-бутандиамина; г) эритро-3-амино-2-бутанола.
    
29. 
    Напишите структурные формулы соединений: а) 2-нитро-4-метилпентана; б) 2-нитро-3,3-метилбутана; в) 3-нитро-2,2-диметилпентана; г) 4-нитро-2-пентена; д) 3-нитро-1-пропанола; е) 2-хлор-3-нитробутана. Обратите внимание на старшинство групп и порядок нумерации цепи (см. табл.1,2).
    
30. 
    Назовите соединения:
    

а) СН3СН2СН2─CH─СН3 l NO2	б) СН3 l СН3─CH─СН─СН3 l NO2
в) СН3─СН─СН2─СН─СН3 l l СН2 NO2 l СН3	г) NO2 l СН3─СН─СН─СН─СН3 l l СН2 СН2 l l СН3 СН3
СН3 l д) СН3─СН─СН─СН3 l СН2 NO2	е) СН3─СН=СН─СН─СН3 l NO2

Укажите первичные, вторичные и третичные соединения.

31. 
    Приведите структурные формулы кислот (в скобках указаны систематические названия): а) α-оксимасляной (2-гидроксибутановой); б) β-бромизомасляной (3-бром-2-метилпропановой); в) δ-оксивалериановой (5-гидроксипентановой); г) γ-аминокапроновой (4-аминогексановой); д) α,α'-дибромянтарной (2,3-дибром-1,4-бутандионовой); е) α,δ-диаминовалериановой (2,5-диаминопентановой); ж) трифторуксусной (2,2,2-трифторэтановой); з) γ-оксикротоновой (4-гидрокси-2-бутеновой). Приведите проекционные формулы всех стереоизомеров соединений (а) и (е).
    
32. 
    Назовите соединения: а) СН₃─СН(СН₃)CHBrCOOH; б) СН₃СН(ОН)CH₂COOH; в) СН₃СН(NН₂)CH₂CH₂COOH; г) (СН₃)₂СНСН(СН₃)СН(NН₂)COOH; д) HOСН₂СН₂CH(NН₂)COOH; е) Cl₃ССООН; ж) НООС─СНCl─CH(OH)COOH; з) BrCH₂─CH=CH─COOH; и) СН₃СН(Br)СН₂CH(OH)CH₂COOH. Рассмотрите стереоизомерию соединений (ж) и (з).
    
33. 
    Какое строение имеют следующие кислоты: а) акриловая; б) кротоновая; в) винилуксусная; г) щавелевая; д) малоновая; е) янтарная; ж) адипиновая? Назовите их по международной номенклатуре. Для какой кислоты возможна цис - и транс-изомерия?
    
34. 
    Назовите соединения:
    

а) СН3─СН─СН2─CH─СOOН l l СН2─CH3 CH3	б) СН2=СН─СН2─CH─СOOН l СН3
в) HOOC─СН─СOOН l СН2─CH3	г) HOOC─СН─СН2СOOН l СН3
д) H H \ / C=C / \ HOOC COOH	е) H COOH \ / C=C / \ HOOC H
ж) HC≡C─СН2─СOOН	з) HOOC─C≡C─СOOН

35. 
    Приведите структурные формулы всех изомерных ненасыщенных кислот состава С₄Н₆О₂ и дикарбоновых кислот состава С₅Н₈О₄. Назовите их.
    
36. 
    Какую группу атомов называют кислотным остатком или ацилом? Приведите ацилы, соответствующие следующим кислотам: а) муравьиной; б) уксусной; в) пропионовой; г) масляной. Назовите их.
    
37. 
    Напишите структурные формулы всех изомерных окси -, амино- и бромзамещенных пропионовых кислот. Назовите их. Отметьте те, для которых возможно явление оптической изомерии. Приведите проекционные формулы энантиомеров. Отнесите их к D- или L-ряду.
    
38. 
    Приведите структурные формулы функциональных производных замещенных кислот: а) хлорангидрид хлоруксусной кислоты; б) амид β-бромпропионовой кислоты; в) этиловый эфир оксиуксусной кислоты; г) нитрил γ-аминомасляной кислоты; д) диамид винной кислоты; е) моноамид α-аминоянтарной кислоты; ж) ангидрид трифторуксусной кислоты; з) хлорацетат натрия; и) гидрохлорид α- аминопропионовой кислоты; к) диметиловый эфир α-оксипропионовой кислоты.
    
39. 
    Напишите структурные формулы простейших замещенных кислот ( в скобках даны тривиальные названия): а) хлоруксусной; б) оксиуксусной (гликолевой); в) аминоуксусной (глицина); г) α-оксипропионовой (молочной); д) α- аминопропионовой (аланина); е) β-бромпропионовой; ж) α,β-диоксипропионовой (глицериновой); з) α-амино-β-оксипропионовой (серина); и) α-оксиянтарной (яблочной); к)α-окси-β-хлорянтарной; л) α,α′-диоксиянтарной (винной). Какие названные кислоты могут существовать в виде оптически активных соединений? Сколько стереоизомеров возможно в каждом случае?
    
40. 
    Назовите соединения:
    

а) б) в) г)



д) е) ж)

41. 
    Приведите структурные формулы соединений: а) анизола (метилфенилового эфира); б) фенетола (этилфенилового эфира); в) дифенилового эфира; г) аллилфенилового эфира; д) фенилацетата; е) фенилбензоата; ж) феноксиуксусной кислоты; з) фенолята натрия.
    
42. 
    Напишите структурные формулы всех изомерных ароматических углеводородов состава С₈Н₁₀, С₉Н₁₂. Назовите их по международной номенклатуре. Какие из них имеют тривиальные названия? Приведите их.
    
43. 
    Напишите структурные формулы всех изомерных карбонильных соединений бензольного ряда состава С₈Н₈О. Назовите их.
    
44. 
    Приведите структурные формулы соединений: а) п-нитробензальдегида; б) о-гидроксибензальдегида (салицилового альдегида); в) фенил-п-толилкетона; г) 3-нитро-4′-метилбензофенона; д) 4-формилбензосульфокислоты; е) 3-фенилпропеналя (коричного альдегида); ж) 3-метокси-4-гидроксибензальдегида (ванилина); з) бензальацетона.
    
45. 
    Напишите структурные формулы функциональных производных арилсульфокислот: а) бензолсульфонат натрия; б) м-бромбензолсульфат кальция; в) бензолсульфохлорид; г) п-толуолсульфамид; д) метил-п-толуолсульфонат (метилтозилат).
    
46. 
    Назовите соединения:
    

а) б) в) г)



д) е)



ж) з)



и)

47. 
    Назовите соединения:
    

а)

б)

в)




г) д) е)

48. 
    Назовите диазосоединения:
    

а) б)



в) г)



д) е)

У каких соединений возможна геометрическая (син -, анти-) изомерия?

49. 
    Напишите структурные формулы всех изомерных монокарбоновых кислот состава С₈Н₈О₂ и дикарбоновых кислот состава С₈Н₆О₄. Назовите их.
    
50. 
    Приведите структурные формулы замещенных кислот: а) салициловой (о-гидроксибензойной); б) антраниловой (о - аминобензойной); в) 2-хлор-4-сульфобензойной; г) 3-нитрофталевой; д) п-ацетаминобензойной; е) анисовой (п-метоксибензойной); ж) 2,4- динитробензойной.
    
51. 
    Назовите кислоты:
    

а) б) в) г)



д) е) ж) з)

52. 
    Напишите структурные формулы функциональных производных карбоновых кислот: а) бензоилхлорид; б) нитрил фенилуксусной кислоты; в) этиловый эфир п-нитробензойной кислоты; г) ангидрид о-хлорбензойной кислоты; д) амид -п- метоксибензойной кислоты; е) фениловый эфир салициловой кислоты; ж) диамид изофталевой кислоты; з) имид фталевой кислоты (фталимид); и) ангидрид фталевой кислоты; к) монометиловый эфир терефталевой кислоты; л) фталимид калия.
    
53. 
    Назовите соединения:
    

а) б) в)



г) д) е)



ж) з) и)


к)

м)



л)


н) о)

54. 
    Приведите структурные формулы всех изомерных аминов состава С₇Н₉N. Назовите их.
    
55. 
    Напишите структурные формулы соединений: а) о-толуидина; б) о-анизидина; в) п-фенилендиамина; г) п-фенетидина; д) 2,4-динитроанилина; е) 2,4,6-триброманилина; ж) N-этиланилина;
    з) трифениламина.
    
56. 
    Напишите структурные формулы всех углеводородов, состоящих из двух и трех конденсированных бензольных колец. Назовите их. Какой углеводород имеет линейное сочленение колец, а какой – угловое? В каком порядке нумеруют атомы этих углеводородов? Сколько изомерных монозамещенных соединений можно образовать от каждого углеводорода?
    
57. 
    Приведите структурные формулы соединений: а) 1-метил-нафталина; б) 2-бромнафталина; в) α-нафтола; г) β-нафтиламина; д) 1,8-динитронафталина; е) 1,4-дигидроксинафталина; ж) 1,2,3,4-тетрагидронафталина (тетралина); з) 1-гидроксиантрацена; и) 9-бромантрацена; к) антрахинона; л) 9,10-дигидрофенантрена; м) 9-формилфенантрена; н) ализарина (1,2-дигидроксиантрахинона).
    
58. 
    Напишите структурные формулы: а) α-метилфурана; б) 2-бром-4-метилфурана; в) фурфурола; г) 5-нитрофурфурола; д) N-метилпиррола; е) 2-карбоксипиррола; ж) α-тиофенсульфокислоты; з) α-ацетилтиофена; и) бензофурана; к) бензотиофена; л) индола.
    
59. 
    Назовите следующие соединения:
    

а) б) в) г) д)

60. 
    Приведите проекционные формулы соединений: а) L-2-бутанола; б) мезо-2,3-бутандиола; в) транс-2-бутен-1-ола; г) эритро-1,2,3-бутантриола; д) (R)-2-пентанола; е) (R,S)-2,3-пентандиола.
    
61. 
    Назовите следующие соединения:
    

а) б) в)



г) д) е)


ж) з) и)

62. 
    Дайте определение следующим терминам: а) углеводы; б) моносахариды; в) дисахариды; г) полисахариды; д) альдозы; е) кетозы; ж) альдогексозы; з) кетопентозы. Проиллюстрируйте эти термины примерами конкретных соединений.
    
63. 
    Приведите структурные формулы изомерных триоз. Назовите их. Укажите соединения с хиральным атомом углерода. Приведите для него проекционные формулы энантиомеров. Отнесите последние к D- и L-рядам, назовите их по R,S- номенклатуре.
    
64. 
    Приведите структурные формулы изомерных тетроз. Назовите их. Сколько пространственных изомеров соответствует каждому структурному изомеру? Укажите, какие из них принадлежат к D-ряду.
    
65. 
    Из остатков каких аминокислот состоят следующие пептиды:
    

а)



б)



в)



Назовите эти пептиды. Укажите N- и C-концевые аминокислоты.

66. 
    Приведите структурные формулы следующих незаменимых аминокислот: а) (+)-валина; б) (-)-лейцина; в) (+)-изолейцина; г) (+)-лизина; д) (-)-треонина; е) (-)-метионина; ж) (-)-фенилаланина; з) (-)-триптофана. К какому стереохимическому ряду, L или D, относятся эти природные аминокислоты? Напишите все возможные проекционные формулы стереоизомеров треонина. Какую конфигурацию имеет природный треонин, если известно, что он назван вследствие конфигурационного сходства с тетрозой-треозой?