химия. Семинарские заняти по орган химии. Учебное пособие для студентов химических специальностей и направлений Сургут Издательство Сургу 2007

• Название: Учебное пособие для студентов химических специальностей и направлений Сургут Издательство Сургу 2007
• Анкор: химия
• Дата: 16.11.2022
• Размер: 2.08 Mb.
• Имя файла: Семинарские заняти по орган химии.docx
• Тип: Учебное пособие; #792405
• страница: 5 из 24

Семинар 3. Теория химического строения органических
соединений. Связь строения и реакционной способности
органических соединений

ПРОГРАММА

Основные положения теории химического строения органических соединений, ее значение и практическое использование. Дальнейшее развитие теории химического строения: развитие учения о типах химической связи, о пространственном строении и взаимном влиянии атомов в молекулах органических соединений.

Типы химической связи в органических соединениях. Характеристика связей (длина, энергия, полярность, поляризуемость). Структурные и электронные формулы органических соединений.

Пространственное строение органических молекул. Изомерия, ее виды. Конфигурации и конформации.

Классификация реакций с участием органических соединений по типу разрыва химической связи и по природе реагента (радикалы, электрофильные и нуклеофильные частицы).

1. Общие вопросы

1. 
   Сформулируйте основные положения теории химического строения органических соединений.
   
2. 
   Каково значение теории?
   
3. 
   В чем основное отличие теории химического строения органических соединений от предшествующих теорий?
   
4. 
   По каким направлениям идет дальнейшее развитие теории химического строения органических соединений?
   
5. 
   Как размещаются в пространстве четыре единицы сродства атома углерода в алканах?
   
6. 
   Какие типы связей встречаются в органических соединениях?
   
7. 
   Какая связь наиболее характерна для органических соединений?
   
8. 
   Чем характеризуется ковалентная связь?
   
9. 
   Дайте определение гомолитическому и гетеролитическому расщеплению связи.
   
10. 
    Какие частицы называются радикалом, электрофилом, нуклеофилом?
    
11. 
    Напишите примеры органических молекул с различными степенями окисления (первой, второй, третьей, четвертой).
    
12. 
    CH₃-Br + LiCH₃ → CH₃-CH₃ + LiBr
    

Определить тип реакции и степени окисления атомов углерода в реагирующих и конечных продуктах.

2. Основные задачи

1. 
   Напишите все изомеры бутилового спирта.
   
2. 
   Напишите все изомеры углеводородов, имеющих брутто формулу С₄Н₈. Укажите открытые и циклические цепи.
   
3. 
   Напишите изомеры с брутто формулой С₂Н₆О.Сравните реакционную способность этих соединений.
   
4. 
   Сравните подвижность атома водорода в метане, в гидроксильной группе спирта и карбоновой кислоты.
   
5. 
   Напишите заслоненную и заторможенную конформации 1,2-дихлорэтана с помощью "летящих клиньев". Какая из них является более устойчивой?
   
6. 
   Изобразите заслоненную и заторможенную конформации бутана с помощью формул Ньюмена.
   
7. 
   В виде каких конформаций находится циклогексан в пространстве? Какая из них более устойчива?
   
8. 
   Чем обусловлена пространственная изомерия алкенов?
   
9. 
   Напишите пространственные изомеры 2,3 - дихлорбутена-2.
   
10. 
    Используя различные обозначения для электронов, предоставляемых различными атомами, напишите структурные и электронные формулы:
    

а) этана, этена, этина; б) метиламина; в) нитрометана; г) формиата натрия; д) соединения диметилового эфира с трехфтористым бором.

11. 
    Приведите примеры реакций с участием радикалов, электрофильных и нуклеофильных частиц.
    
12. 
    Чем можно объяснить повышенную устойчивость иона PhCH₂⁺CH₂, возникающего из β-фенилэтилпроизводных?
    
13. 
    Чем объяснить высокую алкилирующую способность хлористого бензила, который взаимодействует с бензолом уже в присутствии следов такого слабого катализатора, как ZnCl₂, в то время как для реакции бензола с CH₃Cl требуется присутствие значительных количеств активного катализатора AlCl₃?
    

3. Дополнительные задачи

1. 
   Сравните реакционную способность по отношению к металлу соляной кислоты, воды, метана.
   
2. 
   Укажите, какая часть молекул в данной схеме превращений переходит из одной молекулы в другую без изменения:
   

3. 
   Приведите электронную формулу метилнитрита.
   
4. 
   Приведите формулы пространственных изомеров 6утена-2.
   
5. 
   Почему можно ожидать, что бензильный карбанион будет плоским?
   
6. 
   Выскажите Ваши соображения о возможности перегруппировок у алкильной карбанионов? Возможна ли перегруппировка указанного типа:
   

СН<sub>3

_ _</sub>

Н ₃С ─ С ─ Н₃С ─ ─ СН₂ ─ СН₂
СН₃ СН₃

7. 
   Расположите в ряд по увеличению кислотности следующие соединения:
   

Н₃СССН₂ССН₃; СН₃СН₂ССН₂ССН₂СН₃; PhССН₂ССН₃; PhССН₂ССF₃



О О О О О О О О

8. 
   Расположите в ряд по увеличению стабильности следующие карбанионы: _ _ _ _
   

CH≡C ; CH₂=CH; CH₃;(C₆H₅)С.