химия. Семинарские заняти по орган химии. Учебное пособие для студентов химических специальностей и направлений Сургут Издательство Сургу 2007
 Скачать 2.08 Mb.
|
2. Основные задачиКаково пространственное строение молекул метана и этана? Какие атомные орбитали участвуют в образовании связей С-Н и С-С? Охарактеризуйте длину, энергию, полярность этих связей, валентный угол. Каким образом протекает взаимодействие метана с хлором при освещении ультрафиолетовым светом или при температуре 250 - 4000С? Какие свободные радикалы могут образоваться из следующих углеводородов при бромировании на свету: а) н-бутан, б) 2-метилбутан, в) 2,3-диметилбутан, г) 2,2,3 -триметилбутан? В каждом случае укажите самый устойчивый радикал. При хлорировании н-бутана на свету при 25°С образуется 28 % хлористого н-бутила и 72 % хлористого втор-бутила. Оцените относительную реакционную способность первичного и вторичного атомов водорода. Что можно сказать о селективности реакции хлорирования? Какое объяснение можно дать тому факту, что относительная реакционная способность С-Н связей у первичных, вторичных и третичных углеродных атомов в реакциях хлорирования при t = -50°С выражается соотношением 1:7,2:11,8, а при t = +50° С соотношение меняется на 1:2,9:4,5? Рассмотрите реакцию монохлорирования 2-метилбутана. Вычислите ожидаемое соотношение продуктов реакции (относительная реакционная способность первичных, вторичных и третичных атомов водорода 1:4:5). При хлорировании эквимолярной смеси этана и неопентана образуются неопентилхлорид и хлористый этил в отношении 2,3:1. Как относятся реакционные способности первичного водорода в неопентане и этане? Какие радикалы могут образоваться при действии высоких температур на гексан и 2 - метилпентан? Какие химические превращения могут происходить при крекинге с радикалами пентилом и изопентилом? Сравните отношение пропана, пропилена и циклопропана к действию реагентов: а) бром (свет);б) бром (СCl4); в) HBr; г) KMnO4(Н2О, 0 оС); д) H2(Ni). Отметьте сходство и различие. Напишите схему обратимой изомеризации циклогексана в присутствии хлорида алюминия. Как будет вести себя циклогептан в этих же условиях? Какой вывод об относительной устойчивости циклов можно сделать на основании этих превращений? 3. Дополнительные задачиОбразование каких монохлорпроизводных возможно при хлорировании 2,2,3-триметилпентана? Рассмотрите механизм реакции. Какие факторы необходимо учитывать при определении главного направления реакции? Какие соединения образуются при монобромировании и мононитровании циклогексана и циклопентана? Укажите условия, приведите механизм реакции. Напишите схему бромирования изопропилбензола в присутствии перекиси бензоила. Сравните гомолитическое галогенирование (фторирование, хлорирование, бромирование и иодирование) этана. Какие продукты образуются при действии азотной кислоты в условиях реакции М.И. Коновалова на углеводороды: бутан, изобутан, пентан, 2-метилбутан? Напишите структурные формулы соединений: а) 1,1-диметилциклопропан, б) цис-1,2-диметилциклопропан, в) транс-1,2-диметилциклопропан. Отметьте структурные и геометрические изомеры. Какое соединение должно обладать оптической активностью? Приведите для него формулы энантиомеров. Приведите аксиальную и экваториальную конформации трет-бутил-циклогексана. Объясните, почему трет-бутильная группа всегда занимает экваториальное положение. Изобразите формулы Z и Е-изомеров для 1,2-циклопентандиола и 1,2-дибромциклобутана. Изобразите конформации "кресла" и "ванны" молекулы циклогексана. Какая конформация является более выгодной и почему? Какова величина энергетического барьера перехода одной конформации в другую? Назовите продукт, образующийся в результате реакции пентана с Cl2 + SO2 при освещении. Как будут протекать реакции циклопропана, циклобутана и циклопентана с бромом и бромистым водородом? |