химия. Семинарские заняти по орган химии. Учебное пособие для студентов химических специальностей и направлений Сургут Издательство Сургу 2007

• Название: Учебное пособие для студентов химических специальностей и направлений Сургут Издательство Сургу 2007
• Анкор: химия
• Дата: 16.11.2022
• Размер: 2.08 Mb.
• Имя файла: Семинарские заняти по орган химии.docx
• Тип: Учебное пособие; #792405
• страница: 10 из 24

3.Дополнительные задачи

3.1. Какие полимеры можно получить в указанных условиях? Приведите механизм реакций:

а ) пСН₂ = СН₂ б) п(СН₃)₂С = CH₂

ROOR, T^о, P BF₃, T^о, P

3.2. Напишите уравнения реакций. Назовите тип химического превращения и приведите механизмы реакций:

а ) (СH₃)₂С = СН−СН₃ + HJ

H₂O

б ) СH₃−СН = СН₂ + Cl₂

в
0 ^оС, Н₂О
) СH₃−СН = СН−СН₃ + КМпО₄

3. 
   Из каких спиртов и алкилгалогенидов можно получить 2-метил-2-гексен? Приведите схемы реакций. Сформулируйте правило Зайцева.
   
4. 
   Заполните схему превращений:
   

3.5. Установлено, что карбкатионы способны быстро отрывать гидрид-ион от третичного атома углерода алкана. На основании этого предложите механизм присоединения изобутана в присутствии фтористого водорода:

6. 
   Напишите схему получения полипропилена в присутствии катализатора Циглера-Натта. Укажите условия реакции. Поясните особенности строения и свойств получаемого полипропилена.
   
7. 
   Напишите механизмы реакций пропилена с хлором в условиях:
   

а) в полярном растворителе, 20 °С;

б) в газовой фазе на свету при температуре 180 °С;

в) в газовой фазе при температуре 500 °С.

Почему пропилен в зависимости от условий по-разному реагирует с хлором?

6. 
   Продукт 1,4-присоединения брома к алкадиену при озонолизе дает бромацетон. Определите строение исходного углеводорода и напишите механизмы реакций.
   
7. 
   Напишите по стадиям механизм реакции теломеризации этилена с четыреххлористым углеродом в присутствии перекиси бензоила.
   

Семинар 7. Алкины. Реакции присоединения и замещения

ПРОГРАММА

Электронное строение тройной связи. Количественные характеристики тройной связи. Каталитическое и некаталитическое гидрирование. Стереоселективность реакций.

Электрофильное присоединение к алкинам галогена, галогеноводорода, воды, кислот. Различная активность алкенов и алкинов в реакциях электрофильного присоединения, ее причины. Нуклеофильное присоединение спиртов.

Реакции замещения в алкинах, образование ацетиленидов.

1. Общие вопросы

1. 
   Какие органические соединения относятся к алкинам? Приведите примеры.
   
2. 
   Рассмотрите электронное строение алкинов. Какие атомные орбитали участвуют в образовании С - С и С - H связей в алкинах?
   
3. 
   Сравните длину и энергию двойной и тройной углерод-углеродной связи. Чем отличаются связи С_SP - H и C_SP2 - H. Опишите строение ацетилена методом МО.
   
4. 
   Сравните подвижность атома водорода в алканах, алкенах и алкинах. Объясните разную подвижность водорода в этом ряду. Приведите примеры реакций.
   
5. 
   Объясните различную активность в реакциях электрофильного присоединения алкенов и алкинов.
   
6. 
   Возможна ли геометрическая изомерия для алкинов? Рассмотрите на примере 2-бутена и 2-бутина.
   
7. 
   Какие соединения называют С - H кислотами?
   
8. 
   Какие виды изомерии характерны для алкинов?
   
9. 
   В какой области лежит полоса поглощения тройной углерод-углеродной связи в ИК - спектре?
   

2. Основные задачи

1. 
   Напишите структурные формулы всех ацетиленовых углеводородов, образующихся при дегидрировании 2,2-диметилгексана. Назовите их по систематической номенклатуре.
   
2. 
   Напишите и назовите промышленные способы получения ацетилена и каково значение алкинов в органическом синтезе.
   
3. 
   Напишите реакции гидрирования, каталитические и некаталитические. Объясните стереоселективность реакций.
   
4. 
   Какое соединение образуется при последовательной обработке бутина-1 метилатом натрия и бромистым этилом.
   
5. 
   Какие соединения образуются в цепи превращений:
   

6. 
   Углеводород С₆H₁₀ присоединяет 2 моля брома, с аммиачным раствором меди (1) дает осадок, при окислении образует изовалериановую и угольную кислоты. Напишите структурную формулу углеводорода и уравнения реакций.
   
7. 
   При пропускании смеси этана и ацетилена через склянку с бромной водой масса склянки увеличилась на 1,3 г, а при сгорании такого же количества смеси выделяется 14 л двуокиси углерода. Каков объем исходной смеси газов при нормальных условиях?
   
8. 
   Напишите реакции метилацетилена с веществами:
   

а) водород (катализатор); б) бром; в) бромистый водород; г) металлический натрий; д) аммиачный раствор окиси серебра; е) вода (H⁺, Hg⁺²);ж) уксусная кислота.

9. 
   С помощью каких реакций можно различить ацетилен, метилацетилен и диметилацетилен. Напишите реакции.