химия. Семинарские заняти по орган химии. Учебное пособие для студентов химических специальностей и направлений Сургут Издательство Сургу 2007
 Скачать 2.08 Mb.
|
3. Дополнительные задачиПри пропускании ацетилена через аммиачный раствор азотнокислого серебра образуется взрывчатое вещество, не содержащее водорода. Сколько литров ацетилена (у. н.) потребуется для получения 24 г этого вещества, если его выход 80%? С какими реагентами 1-бутин будет реагировать как кислота: a) NaH; б) КОН; в) КNH2; г)CH3COONa; д) н-C4H9Li;е)LiCl. Дайте объяснения. Напишите реакции. Опираясь на механизм электрофильного присоединения, предскажите основные продукты реакций: а) СН3С ≡ СН + JCl→ б) CF3C≡ CH+HBr→ в) СН3 – С ≡ СН + CH3COOH → г) HC≡ CH+2HBr → Напишите реакции в соответствии со схемой:   С помощью каких реакций можно отличить: а) этан и ацетилен; б) этилен и ацетилен; в) этилацетилен, диметилацетилен и пропилен? Как разделить смесь этана, этилена и ацетилена? Какие соединения можно получить при ди-, три- и тетрамеризации ацетилена? Укажите условия и напишите реакции. Напишите реакции в соответствии со схемой:  Семинар 8 Строение ароматических соединенийПРОГРАММАСтроение ароматических соединений. Ароматичность. Критерии ароматичности. Альтернантные и неальтернантные системы. Строение бензола. Доказательства равноценности углерод-углеродных связей в бензольном кольце. Условия ароматического состояния. Правило Хюккеля и границы его применения. Выигрыш энергии при образовании ароматических систем. Распределение электронной плотности с помощью метода МО для бензола, бензил-катиона, бензил-аниона и бензил-радикала. Небензоидные ароматические системы. 1. Общие вопросыЧто означает термин "ароматическое соединение"? Какие свойства бензола отличают его от алкенов и алкинов? Каковы современные представления о строении бензола? На каких физико-химических исследованиях они базируются? Что такое энергия сопряжения? В чем физический смысл этой величины? Сформулируйте правило Хюккеля. Какими необходимыми свойствами должны обладать ароматические соединения? В каком валентном состоянии находится атом углерода в молекуле бензола? Представьте схематически пространственную конфигурацию бензола. Назовите виды химической связи в молекулах бензола, толуола, стирола и фенилацетилена. Какие основные структуры были предложены для бензола? В чем преимущества и недостатки формулы Кекуле? Какими способами можно описать делокализацию π-электронов в молекуле бензола. Изобразите образование π-связывающих и π-разрыхляющих МО бензола. Обычно ароматичность определяется совокупностью энергетических, структурных и магнитных критериев. Покажите суть этих критериев на примере бензола. Охарактеризуйте С - С и С - Hсвязи в бензоле. 2. Основные задачи2.1. Какие из соединений проявляют ароматические свойства:  , , , , , , , , , , , ,  , , , , ,  .2.2. Покажите отношение циклогексена и бензола к реагентам: а) Вr2 (H2О, 20о); б) КмпO4(Н2О);в) H2SO4 (конц.); г) H2 (Pd, 30°); д) О3, затем Н2О; е)HBr В чем различие этих соединений? Напишите схемы реакций. 2.3. Обладает ли ароматическими свойствами катион трифенилциклопропенилия:  2.4. Можно ли ожидать проявления ароматических свойств для соединений:  ,  ,  ,  .пирон Определите, какие соединения являются ароматическими и объясните, почему антрацен и фенантрен менее "ароматичны", чем бензол:  , , ,  ,  .Почему циклодекапентаен не ароматичен? Объясните ароматичность пиридина и пиррола. Объясните, почему ароматические аннулены состава С14Н14 и С18Н18 легче вступают в реакции присоединения и окисления, чем бензол? Объясните, почему [16] и [18]-анулены реагируют с электрофильными реагентами различно. Напишите резонансные структуры для азулена. Укажите место введения электрофильной частицы в реакциях замещения. |