3. Дополнительные задачи
Объясните влияние электронодонорных и электроноакцепторных заместителей в углеводородном остатке уксусной кислоты на изменение кислотности. Приведите примеры таких кислот и сравните их способность к реакции этерификации.
В чем причина более кислого характера фенольного гидроксила по сравнению со спиртовым?
Сравните влияние о-, м-, п- нитрогрупп на диссоциацию нитрофенолов.
Как распределена электронная плотность в молекуле кротоновой кислоты?
Покажите, как меняется электронная плотность в молекуле сульфосалициловой кислоты.
Каково строение аниона кроконовой кислоты
 ?
Напишите все предельные структуры моно - и дианиона и сделайте заключение относительно первой и второй констант диссоциации кислоты.
Расположите группы в порядке возрастания величины указанного эффекта:
    
    
   
Укажите, какое соединение из перечисленных имеет больший дипольный момент:
а) пропионовая кислота; ацетамид;
б) цис-1-хлор-2-этен; транс-1-хлор-2-этен;
в) метилвинилкетон; пентен-3-он-2
Семинар 5. Строение и реакционная
способность алканов и циклоалканов
ПРОГРАММА
Пространственное строение и гибридизация электронных орбиталей углерода алканов. Стереоизомерия. Проекционные формулы стереоизомеров. Количественные характеристики ковалентной связи в алканах (энергия, длина, порядок, валентный угол, дипольный момент). Пространственное строение и гибридизация электронных орбиталей атомов О и N в кислород- и азотсодержащих производных алканов (амины, спирты, простые эфиры, соли аминов).
Гомолитический разрыв связи как основа химических свойств алканов. Реакции галогенирования, нитрования, сульфирования, сульфохлорирования, крекинг алканов.
Пространственное строение и гибридизация электронных орбиталей углерода в циклоалканах. Стереоизомерия.
Сравнительная характеристика прочности цикла и химических свойств циклоалканов в зависимости от числа атомов углерода в цикле. Сравнение химических свойств алканов и циклоалканов. Реакции с разрывом цикла, замещения. Изомеризация циклов.
1. Общие вопросы
Какие органические соединения относятся к алканам?
Что общего, и какие различия в строении алканов и циклоалканов?
Какие можно привести доказательства тетраэдрической структуры молекулы метана?
Какова реакционная способность алканов? Назовите характерные реакции.
Дайте определения понятиям: гомолитический разрыв связи, свободный радикал, реакции радикального замещения.
Назовите стадии свободнорадикальной цепной реакции.
Почему ультрафиолетовый свет вызывает гомолитическое расщепление молекулы газообразного галогена с образованием радикалов?
Объясните роль нагревания или освещения ультрафиолетовым светом в ходе радикальной реакции.
Что такое ингибитор? Его влияние на ход радикальной реакции.
Объясните факт образования многообразия продуктов в процессе радикальной реакции.
Что такое селективность? Её связь с реакционной способностью.
Какие факторы влияют на реакционную способность первичных, вторичных и третичных атомов водорода в реакциях радикального замещения?
Существует ли связь между легкостью образования свободного радикала и его устойчивостью?
Какой процесс называют крекингом алканов? Какими превращениями алканов сопровождается крекинг?
Опишите в общем виде связь химических свойств циклических углеводородов с величиной цикла. В чём причина различной реакционной способности циклоалканов?
Объясните, почему переход циклической молекулы в изогнутую форму делает молекулу более устойчивой. Имеются ли в этих молекулах угловые напряжения? Торсионные напряжения?
|
Скачать 2.08 Mb.