химия. Семинарские заняти по орган химии. Учебное пособие для студентов химических специальностей и направлений Сургут Издательство Сургу 2007

• Название: Учебное пособие для студентов химических специальностей и направлений Сургут Издательство Сургу 2007
• Анкор: химия
• Дата: 16.11.2022
• Размер: 2.08 Mb.
• Имя файла: Семинарские заняти по орган химии.docx
• Тип: Учебное пособие; #792405
• страница: 24 из 24

3. Дополнительные задачи

1. 
   Объясните, почему иминная структура анилина менее выгодна по сравнению с енаминной?
   
2. 
   Объясните, почему 1-хлор-2,6-диметилбензол не реагирует с аммиаком?
   
3. 
   Объясните, в силу каких причин 1-хлор-2,4-диаминобензол не вступает в реакцию нуклеофильного замещения с аммиаком?
   
4. 
   Объясните, почему о-хлорметоксибензол при реакции с аммиаком дает только один продукт – м-метоксианилин?
   
5. 
   Предложите путь синтеза 2,6-диброманилина из анилина.
   
6. 
   Объясните, почему глицин (аминоуксусная кислота) существует в виде биполярного иона, а п-аминобензойная кислота – нет.
   
7. 
   Расшифруйте схему превращений:
   

3.8. Расшифруйте схему превращений:

триэтиламин

Приложение 1

Таблица 1.

Названия важнейших углеводородных радикалов

Строение	Название	Строение	Название
	Метил		Фенил
	Этил		Бензил
	н-Пропил		о-Толил
	Изопропил		м-Толил
	н-Бутил		п-Толил
	Изобутил
	втор-Бутил		о-Фенилен
	трет-Бутил		п-Фенилен
	Неопентил		Бензилиден
	Винил
	Аллил		Стирил
	Изопропенил
	Этинил		α-Нафтил
	Пропаргил
	Метилен		β-Нафтил
	Этилиден

Приложение 2

Таблица 2.
Порядок уменьшения старшинства и обозначение
некоторых функциональных групп в названиях соединений

Класс соединения	Формула функциональной группы	Префикс	Суффикс или окончание
Карбоновые кислоты		Карбокси-	-овая кислота
Альдегиды		Оксо-	-аль
Кетоны		Оксо-	-он
Спирты		Гидрокси-	-ол
Амины		Амино-	-амин
Алкены		-	-ен
Алкины		-	-ин
Галогенопроизводные	, , ,	Фтор-, хлор-бром-, иод-	-
Нитросоединения		Нитро-	-

Приложение 3

Таблица 3.

Правила старшинства заместителей в R,S-номенклатуре

Правило	Примеры
1. Если с хиральным центром (асимметрическим атомом углерода) связаны четыре различных атома, то старшим является атом с большим атомным номером	J>Br>Cl>S>P>F>N>C>H
2. Если старшинство групп нельзя определить с помощью правила 1, то необходимо провести аналогичное сравнение следующих атомов в группе	а) > > , б) > > , в) >
3. Если группа содержит двойную (тройную) связь, то ее атомы следует удвоить (утроить). Так, эквивалентна ; эквивалентна ; эквивалентна ; эквивалентна .	а) > > , б) > > > , в) > > >
4. Старшинство изотопов убывает с уменьшением массы.	T > D > H

Литература

1. 
   Агрономов А.Е. Избранные главы органической химии. – М.: Химия, 1990.
   
2. 
   Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П. Органическая химия.- М.: Бином, 2004. В 4-х частях.
   
3. 
   Травень В.Ф. Органическая химия: Учебник для вузов. – М.: ИКЦ «Академия», 2004. – Т. 1,2.
   
4. 
   Шабаров Ю.С. Основная органическая химия. – М.: Химия, 2000. – Т. 1,2.
   

Дополнительная

5. 
   Веселовская Т.К., Мачинская Н.В., Пржиялговская Н.М. и др. Вопросы и задачи по органической химии. – М.: Высш. Шк., 1988.
   
6. 
   Казицына Л.А., Куплетская Н.Б. Применение УФ-, ИК-, ЯМР и масс-спектроскопии в органической химии. – М.: Изд-во МГУ, 1979.
   
7. 
   Курц А.Л., Ливанцов М.В., Чепраков А.В. и др. Задачи по органической химии с решениями. – М.: БИНОМ, 2004.
   
8. 
   Ушкалова В.Н. Современная химия. – Тюмень: ОАО «Тюменский дом печати», 2005.
   

ОГЛАВЛЕНИЕ

Семинар 1.2. Классификация и номенклатура органических соединений 4

2. Основные задачи 5

Циклические соединения 10

Алициклические соединения 10

3. Дополнительные задачи 17

Семинар 3. Теория химического строения органических соединений. Связь строения и реакционной способности органических соединений 28

1. Общие вопросы 28

2. Основные задачи 29

3. Дополнительные задачи 30

Семинар 4. Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений. Электронные эффекты 30

1. Общие вопросы 31

2. Основные задачи 31

а) б) 32

3. Дополнительные задачи 32

Семинар 5. Строение и реакционная способность алканов и циклоалканов 33

1. Общие вопросы 34

2. Основные задачи 34

3. Дополнительные задачи 35

Семинар 6. Алкены и алкадиены. Реакции электрофильного и радикального присоединения 36

1. Общие вопросы 37

2. Основные задачи 38

3.Дополнительные задачи 39

Семинар 7. Алкины. Реакции присоединения и замещения 39

ПРОГРАММА 39

1. Общие вопросы 40

2. Основные задачи 40

3. Дополнительные задачи 41

Семинар 8 Строение ароматических соединений 41

ПРОГРАММА 41

1. Общие вопросы 42

2. Основные задачи 42

3. Дополнительные задачи 44

Семинар 9. Взаимное влияние атомов в молекулах ароматических соединений. Электронные эффекты заместителей 44

ПРОГРАММА 44

1. Общие вопросы 45

2. Основные задачи 45

3. Дополнительные задачи 47

Семинар 10, 11. Электрофильное ароматическое замещение 47

ПРОГРАММА 47

1. Общие вопросы 48

2. Основные задачи 49

3. Дополнительные задачи 52

Семинар 12. Нуклеофильное замещение в ароматическом ряду 52

ПРОГРАММА 52

1. Общие вопросы 53

2. Основные задачи 53

3. Дополнительные задачи 56

Семинар 13, 14. Нуклеофильное замещение около насыщенного атома углерода 57

ПРОГРАММА 57

1. Общие вопросы 58

2. Основные задачи 59

3. Дополнительные задачи 60

Семинар 15, 16. Альдольно-кротоновая конденсация 61

ПРОГРАММА 61

1. Общие вопросы 62

2. Основные задачи 63

3. Дополнительные задачи 64

Семинар 17. Сложноэфирная конденсация 66

ПРОГРАММА 66

1. Общие вопросы 66

2. Основные задачи 67

3. Дополнительные задачи 67

Семинар 18, 19. Углеводы 68

ПРОГРАММА 68

1. Общие вопросы 68

2. Основные задачи 71

3. Дополнительные задачи 72

Семинар 20. Гетероциклические соединения 73

ПРОГРАММА 73

1. Общие вопросы 73

2. Основные задачи 74

3. Дополнительные задачи 75

Семинар 21 Амины 76

ПРОГРАММА 76

1. Общие вопросы 76

2. Основные задачи 76

3. Дополнительные задачи 77

Приложение 1 78

Приложение 2 79

Приложение 3 80

Литература 81

Дополнительная 81

ВВЕДЕНИЕ 4

Семинар 1,2. Классификация и номенклатура
органических соединений 5

Семинар 3. Теория химического строения органических
соединений. Связь строения и реакционной способности
органических соединений 31

Семинар 4. Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений. Электронные эффекты 33

Семинар 5. Строение и реакционная способность алканов и циклоалканов 37

Семинар 6. Алкены и алкадиены. Реакции электрофильного и радикального присоединения 40

Семинар 7. Алкины. Реакции присоединения и замещения 44

Семинар 8 Строение ароматических соединений 46

Семинар 9. Взаимное влияние атомов в молекулах ароматических соединений. Электронные эффекты заместителей 50

Семинар 10, 11. Электрофильное ароматическое замещение 54

Семинар 12. Нуклеофильное замещение в ароматическом ряду 60

Семинар 13, 14. Нуклеофильное замещение
около насыщенного атома углерода 65

Семинар 15, 16. Альдольно-кротоновая конденсация 70

Семинар 17. Сложноэфирная конденсация 75

Семинар 18, 19. Углеводы 78

Семинар 20. Гетероциклические соединения 83

Семинар 21 Амины 87

Приложения 90

Литература 93