химия. Семинарские заняти по орган химии. Учебное пособие для студентов химических специальностей и направлений Сургут Издательство Сургу 2007

• Название: Учебное пособие для студентов химических специальностей и направлений Сургут Издательство Сургу 2007
• Анкор: химия
• Дата: 16.11.2022
• Размер: 2.08 Mb.
• Имя файла: Семинарские заняти по орган химии.docx
• Тип: Учебное пособие; #792405
• страница: 2 из 24

Семинар 1.2. Классификация и номенклатура
органических соединений

ПРОГРАММА
Классификация органических соединений. Структурная, геометрическая и оптическая изомерия углеводородов и углеводородных радикалов.

Основные типы номенклатуры органических соединений, используемые в научной и учебной литературе. Правила наименования органических соединений по рациональной и международной (ИЮПАК) номенклатурам. Названия различных алкильных, алкенильных и фенильных радикалов. Правило наименьших локантов. Старшинство функциональных групп и радикалов. Родоначальная структура соединений. Классификация и номенклатура углеводородов и их полифункциональных производных. Номенклатура ациклических, моно-, бициклических, конденсированных спиросоединений. Номенклатура ароматических и гетероциклических соединений

Общие вопросы

1. 
   Перечислите основные три типа номенклатуры органических соединений широко использующиеся в научной и учебной литературе. Какие принципы составления названий соединений положены в основу?
   
2. 
   Перечислите основные правила составления названий соединений по номенклатуре ИЮПАК.
   
3. 
   Сформируйте правило наименьших локантов. Что означает термин «родоначальная структура» соединения?
   
4. 
   Какие названия имеют одновалентные бутильные радикалы? Напишите их структурную формулу и определите порядок каждого изомерного радикала.
   
5. 
   Приведите примеры алканов, содержащих первичный, вторичный, третичный и четвертичный атом углерода.
   
6. 
   Каким образом нужно использовать при наименовании соединения таблицу старшинства функциональных групп? Приведите примеры наименования органических соединений.
   

2. Основные задачи

Алканы

1. 
   Назовите углеводороды по рациональной и международной номенклатурам:
   

   а) СН3─СН─СН2─СН─СН3 l l СН2 СН3 l СН3	СН3 СН3 l l б) СН3─СН2─ С ─ СН─СН3 l СН3
   в) СН3─СН─СН ─ СН2 ─ СН3 l l СН3─СН2 СН2─СН2─ СН2─СН3	г) СН3 СН3 СН3 l l l СН3─СН─ С ─ СН2─СН3 l l СН3─СН2 СН3
   СН3 СН3 l l д) СН3─ С ─ С ─ СН2─ СН ─СН3 l l l СН3 СН3 СН3	СН2─СН3 l е) СН3─СН ─ СН─СН3 l СН─СН3 l СН3

2. 
   Напишите структурные формулы соединений и назовите их по международной номенклатуре: а) метилэтилизопропилметан;
   б) триметилизопропилметан; в) диметил-н-бутилметан; г) метилпропил-трет-бутилметан; д) диэтилизобутилметан; е) тетраметилметан.
   
3. 
   Напишите структурные формулы соединений и назовите их по рациональной номенклатуре: а) 2,3,4-триметилпентан; б) 3,3-диметилгексан; в) 2,4-диметил-3-этилпентан; г) 2,2,3,3-тетраметилгексан.
   
4. 
   Напишите структурные формулы соединений и назовите их по международной номенклатуре: а) трет-бутилэтилен; б) тетраэтилэтилен; в) симм-диизопропилэтилен; г) несимм-пропил-втор-бутилэтилен; д) триметилэтилэтилен.
   
5. 
   Напишите структурные формулы соединений и назовите их по рациональной номенклатуре: а) 3,4-диметил-3-гексен; б) 2,3,5-триметил-2-гексен; в) 2,2,5,5–тетраметил-3-гексен; г) 2-метил-3,4-диэтил-3-гексен.
   
6. 
   Назовите следующие алкены:
   

а) СН3─СН= С─СН2─СН─СН3 l l СН3 СН3	СН3 l б) СН3─СН─СН = С─СН3 l СН2 l СН3
СН2 ll в) СН3─СН2─ С ─СН2СН3	СН3 l г) СН3─ С─ СН2 ─ СН = СН2 l СН3
СН3 l д) СН2= С ─ СН─ СН2СН3 l СН2 l СН3	СН3 l е) СН3─СН─СН = СН─СН2─С ─СН3 l l СН3 СН3

7. 
   Напишите структурные формулы всех изомерных алкенов состава С₅Н₁₀. Назовите их.
   
8. 
   Назовите углеводородные остатки:
   

а) СН2= СН─	б) СН2= СН─СН2─	l в) СН2= С─ СН3
г) ─СН2─СН=СН2	д) СН2= С ─ l СН3

Отметьте идентичные.

9. 
   Какие из приведенных соединений являются геометрическими изомерами:
   

а ) CH3 C2H5 C = C H C3H7 (н)	б) C2H5 CH3 C = C H C3H7 (н)
в ) C2H5 H C = C (н)H7C3 CH3	г) H C2H5 C = C CH3 C3H7(н)

10. 
    Назовите алкены и обозначьте их конфигурации по Е, Z - системе:
    

а ) CH3 C2H5 C = C H СH2CH2CH3	б ) C2H5 CH2CH3 C = C H CH(CH3)2
в ) CH3 CH2CH3 C = C CH3CH2CH2CH2 СH2CH2CH3	г ) С2Н5 CH3 C = C H3C H

11. 
    Напишите формулы следующих соединений: а) (Е) – 2- бутена;
    б) (Z) – 2-пентена; в) (Е) – 3-гексена; г) (Z)-3-метил-2-пентена.
    
12. 
    Напишите структурные формулы соединений: а) пропандиена; б) 1,2-бутадиена; в) 1,3-бутадиена; г) 2-метил-1,3-бутадиена; д) 2,3-диметил-1,3-бутадиена; е) 1,5-гексадиена. Каким из этих соединений отвечают тривиальные названия: дивинил, диаллил, аллен, изопрен, метилаллен, метилизопрен? Отметьте диены с кумулированными, сопряженными и изолированными С=С связями.
    
13. 
    Приведите структурные формулы всех диеновых углеводородов состава С₅Н₈. Назовите их по международной номенклатуре, где возможно, дайте тривиальные названия.
    
14. 
    Назовите соединения. В каждом случае тип диена:
    

    а) СН3СН2СН=СН─СН=СН2	б) СН3─ С=СH─СН=СН2 l СН2 l СН3
    в) СН2= С─СH2─ С─СН3 l ll СН2 СН2 l СН3	г) СН3─С─СH = С─СН3 ll l СН2 СН2─ СН3
    СН3 l д) СН3─С=С=С─СН─СН3 l l СН2 СН3 l СН3	е)СН2=С─СН2─СН─СН2─СН=СН2 l l СН3 СН3

15. 
    Напишите структурные формулы алкинов и назовите их по рациональной номенклатуре: а) 1-пентин; б) 2-гексин; в) 4-метил-2-пентин; г) 2,5-диметил-3-гептин; д) 1,5-гексадиен-3-ин.
    
16. 
    Назовите соединения по рациональной и международной номенклатурам:
    

    а) СН3─С≡С─С(СН3)3	б) (СН3)2СН─С≡С─СН2СН2СН3
    в) СН3СН2СН(СН3)─С≡С─СН2СН3	г) (СН3)3С─С≡СН
    д) (СН3)3С─С≡С─СН2─СН(СН3)2	е) СН≡СН─С≡СН
    ж) СН≡С─СН2─СН≡СН	з) СН3─С≡С─СН2─СН≡СН

17. 
    Напишите и назовите ацетиленовые углеводороды, которые изомерны приведенным ниже диенам и имеют тот же самый углеродный скелет: а) 1,3-бутадиен; б) 2-метил-1,3-бутадиен; в) 3,3-диметил-1,4-пентадиен; г) 2,3-диметил-1,3-пентадиен; д) 2,3-диметил-1,3-бутадиен.
    

Полифункциональные производные углеводородов

18. 
    Дайте название по международной номенклатуре соединениям:
    

    а) СН3 l СН3─СН─СН─СН2Сl l СН2Сl	б) СН2I─СН2─СН2─СН2Br
    в) СН2=С─СН2─СН2Сl l СН3	г) СF3─СН =СН─СН3
    д) ССl3─СН2─СН=С─СН2Сl l СН3	е) Сl l СН2=С─СН─СН─С≡ С ─СН3 l l СН2 CН3 l CН3

19. 
    Напишите структурные формулы простых эфиров состава С₄Н₁₀О. Отметьте симметричные и несимметричные эфиры. Назовите эти соединения по радикалам, связанным с атомом кислорода.
    
20. 
    Приведите структурные формулы соединений: а) 1-метоксибутана; б) 2-этокси-2-метилпропана; в) 1-пропокси-3-метилбутана; г) 1,2-диметоксиэтана; д) 3-метокси-1-пропена; е) 3-этокси-1-пропина; ж) 4-метокси-1-бутанола. Где возможно, дайте названия эфирам по радикалам.
    
21. 
    Дайте названия соединениям:
    

    а) СН2=СН─СН2OH	б) СН2≡С─СН2OH
    в)НOСН2СH2СН2OH	г) НOСН2─С≡С─СН2OH
    СН3 СН3 l l д) СН3─С ─ С─СН3 l l OH OH	е) СН3СН2СН2СН2SН

22. 
    Напишите структурные формулы всех нитросоединений состава С₄Н₉NO₂. Укажите первичные, вторичные и третичные. Для соединения, имеющего асимметрический атом углерода, приведите пространственные формулы стереоизомеров. Назовите их по R,S-системе.
    
23. 
    Назовите соединения:
    

    а) СН3─СН(СН3)СН2СН2NH2	б) СН3СН2СН2 NH СН(СН3)2
    в) (СН3СН2СН2)3N	г) СН3СН(СН3)СН(СН3)N(CH3)2
    д) Н2N─(СН2)6─NH2	е) СН3─СН─СН─СН2─СН2─NH2 l l OН OН

24. 
    Приведите структурные формулы кислот: а) диметилпропановой; б) 3-метилбутановой; в) 4-метил-2-этилпентановой; г) 2,2,3-триметилбутановой; д) 3,5-диметил-4-этилгексановой. Дайте этим соединениям другие названия.
    
25. 
    Напишите структурные формулы всех изомерных кислот состава С₅Н₁₀О₂. Назовите их. Для кислоты, имеющей хиральный центр, приведите трехмерные формулы R- и S-энантиомеров.
    
26. 
    Назовите следующие карбонильные соединения:
    

а) СН3СНСН2─СНO l СН2СН3	б) (СН3)2СН─С─СН2СН3 ll O
в) СН3СН2C=СHСН2СН2─СНO l СН3	г) OНC─СН2СН2─СНO
д) СН3─СO─СН2─СO─СН3	е) СН3─СO─СН2─СН2─СHO

27. 
    Напишите структурные формулы кислот: а) пропионовой; б) масляной; в) α-метилмасляной; г) валериановой; д) α,β-диметил-валериановой; е) капроновой; ж) δ-метил-γ-этилкапроновой. Назовите их по международной номенклатуре.
    
28. 
    Назовите соединения:
    

а) СН3СНСlСONН2	б) HOСН2СН2СOOC2Н5
в) NН2СН2СН2СН2СN	г) СН3OСН2СН2СOOCН3
д) СН3СНСlСН2СOСl	е) CCl3СOOK
ж) [HOOC─СН2─N+Н3]Br-	з) СН3NH─СН2─СOOC2Н5
и) BrCH2─СONНСН3	к) СН3СOOCН2СOСl
л) НOOC─СНBr─СН2─ СONН2