Методичка. Методичка по биоорганической химии 2 семестр СТОМ 20-21 (1). Учебнометодическое пособие для подготовки и проведения лабораторнопрактических занятий для студентов, обучающихся по специальности Стоматология (31. 05. 03)
 Скачать 0.74 Mb.
|
|
ФЕДЕРАЛЬНОЕ Государственное бюджетное образовательное учреждение Высшего образования ТверскОй государственнЫЙ медицинскИЙ университет МинИСТЕРСТВА здравООХРАНЕНИЯ РоссИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ Кафедра химии ХИМИЯ Часть II Учебно-методическое пособие для подготовки и проведения лабораторно-практических занятий для студентов, обучающихся по специальности «Стоматология» (31.05.03) ТВЕРЬ 2021 УДК 54 ББК 24 Авторы-составители: Зубарева Г.М., Бордина Г. Е., Лопина Н.П., Волкова Л.Р. Под общей редакцией профессора, док. биол. наук. Зубаревой Г.М. Рецензенты: Е.А. Харитонова – канд. биол. наук, доцент кафедры биологии ФГБОУ ВО Тверского ГМУ Минздрава России Д.В. Лещенко – канд. биол. наук, доцент кафедры биохимии с курсом клинической лабораторной диагностики ФДПО, ординатуры ФГБОУ ВО Тверского ГМУ Минздрава России Утверждено ЦКМС ТГМУ Химия Часть II: учебно-методическое пособие для подготовки и проведения лабораторно-практических занятий для студентов, обучающихся по специальности «Стоматология» (31.05.03) [Электронный ресурс] / Зубарева Г.М., Бордина Г.Е., Лопина Н.П., Волкова Л.Р. // Под общей редакцией: Зубаревой Г.М. – Тверь. 2021. – 857КБ. Учебно-методическое пособие составлено коллективом кафедры химии ФГБОУ ВО Тверского ГМУ Минздрава России и предназначено в помощь студентам, обучающимся по специальности «Стоматология» (31.05.03) для подготовки к лабораторно-практическим занятиям и экзамену. Авторы-составители – сотрудники кафедры химии Тверского государственного медицинского университета: Галина Мефодьевна Зубарева – док. биол. наук, профессор кафедры химии Галина Евгеньевна Бордина – канд. биол. наук, доцент кафедры химии Надежда Петровна Лопина –канд. хим. наук, доцент кафедры химии Лариса Рафаэльевна Волкова – ассистент кафедры химии ПРЕДИСЛОВИЕ Учебно-методическое пособие составлено согласно рекомендациям Федерального государственного образовательного стандарта III поколения и включает 4 модуля. Каждый модуль содержит вопросы и задания к занятию, эталоны решения ситуационных задач, тестовые задания с эталонами ответов и список литературы. Авторы-составители стремились подобрать задания, охватывающие все теоретические вопросы дисциплины «Химия». Данное пособие должно помочь студентам систематизировать знания по важнейшим разделам органической химии, сформировать представления о закономерностях взаимосвязи между строением органических соединений и их свойствами, использовать знания по органической химии для объяснения биохимических процессов в организме, химических свойств и методов анализа лекарственных препаратов синтетического и природного происхождения. Учебно-методическое пособие выполняет обучающую, контролирующую функции, дает возможность студенту самому оценить уровень сформированности знаний и умений по курсу биоорганической химии, развить собственную инициативу и познавательную активность в решении разнообразных химических задач. Авторы-составители ОГЛАВЛЕНИЕ
МОДУЛЬ I. ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ОСНОВЫ СТРОЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ И ФАКТОРЫ, ОПРЕДЕЛЯЮЩИЕ ИХ РЕАКЦИОННУЮ СПОСОБНОСТЬ ТЕМА Классификация, номенклатура органических соединений План занятия 1. Регламентированная беседа 2. Подведение итогов занятия УЧЕБНЫЕ ЭЛЕМЕНТЫ ТЕМЫ 1.Классификация органических соединений по строению углеродного скелета (углеродной цепи):  Органические соединения       замкнутая цепь незамкнутая цепь    циклические ациклические (алифатические)       ненасыщенные (непредельные) алкены алкины насыщенные (предельные) алканы цикл состоит из атома углерода цикл состоит из атомов углерода и атомов других элементов   карбоциклические гетероциклические    алициклические ароматические 2. Классификация по строению функциональной группы. Функциональные группы – это заместители неуглеводородного характера, определяющие принадлежность вещества к определенному классу и одновременно его типичные химические свойства. В зависимости от природы функциональных групп производные углеводородов делят на классы, общие формулы и названия которых приведены в таблице (1): Таблица 1. Функциональные группы и соответствующие классы соединений
Соединения с одной функциональной группой называют монофункциональными, соединения с несколькими одинаковыми функциональными группами – полифункциональными, соединения с несколькими разными функциональными группами – гетерефункциональными. Например, Монофункциональные соединения
Полифункциональные соединения
Гетерефункциональные соединения
Номенклатура органических соединений Номенклатура – это система правил, позволяющая дать однозначное название каждому индивидуальному соединению. Номенклатура – язык органической химии, который используется для передачи в названиях органических соединений их строения. B настоящее время общепринята систематическая номенклатура ИЮПАК (IUРАС – Международный союз теоретической и прикладной химии). Однако в органической химии сохранились довольно распространенные названия многих соединений, построенные по иным принципам, в частности тривиальные названия. Тривиальные названия исторически были первыми. Они возникали часто до того, как становилось известным строение вещества. Поэтому тривиальные (обыденные) названия случайны и не могут быть объединены в систему. Эти названия отражают: a) природные источники - лактоза (молочный сахар) выделена из молока (от лат. lactum - молоко), антибиотик стрептомицин – из продуктов жизнедеятельности грибков streptomyces griseum, пальмитиновая кислота – из пальмового масла; б) особо заметные свойства – глицерин (от греч. - сладкий); в) способы получения - пировиноградная кислота получена пиролизом виноградной кислоты; г) область применения – аскорбиновая кислота (от лат. skorbut – цинга, с отрицанием «а»). Тривиальные названия особенно распространены в таких классах природных соединений как аминокислоты, углеводы, алкалоиды, стероиды. Живучесть тривиальных названий связана c их лаконичностью. Это наглядно проявляется в названиях лекарственных веществ. Так, тривиальное название новокаин часто употребляется вместо систематического названия «гидрохлорид N,N-диэтиламиноэтилового эфира парааминобензойной кислоты» и т. п. Употребление особенно укоренившихся тривиальных названий разрешается правилами ИЮПАК. При составлении названий органических соединений по систематической номенклатуре ИЮПАК используют следующие номенклатурные понятия: Органический радикал – это остаток органической молекулы, из которой удалили один или несколько атомов водорода. Родоначальная структура – это химическая структура, которая лежит в основе называемого соединения. Например, в качестве родоначальной структуры рассматривается главная углеродная цепь в ациклических соединениях или цикл в карбоциклических соединениях. Характеристическая группа это функциональная группа, связанная с родоначальной структурой или частично входящая в её состав. Для того чтобы дать название органическому соединению: 1. Определяют старшую характеристическую (функциональную) грyппy, если она присутствует. Эти группы приведены в порядке убывания старшинства сверху вниз (табл. 3). Старшая характеристическая группа отражается в названии окончанием. 2. Определяют родоначальную структуру (главную углеродную цепь, главную циклическую структуру). Главная углеродная цепь выбирaeтся по следующим критериям: 1) максимальная длина 2) максимальное число кратных связей; 3) мaксимaльное число характеристических групп и углеводородных радикалов. При определении названия родоначальной структуры степень насыщенности отражают суффиксами: ан – насыщенный углеродный скелет, ен – наличие двойной и ин – тройной связи. Проводят нумерацию атомов родоначальной структуры так, чтобы старшая характеристическая группа получила наименьший номер. Если это пpaвило не пoзвoляет выбрать однозначную нумерацию, то цепь (или цикл) нумеруют так, чтобы заместители получили наименьшие номера. 5. Определяют название заместителей [младшие характеристические группы, неуглеродные характеристические группы, углеводородные радикалы], обозначаемых приставками в едином алфавитном порядке (в русской литературе принято не отделять название радикaлoв от корня). Таким образом, общее название соединения соcтaвляют по следующей схеме:
Положение каждого заместителя и каждой кратной связи указывают цифрoй, соответствующей номеру aтомa углерода, c которым связан заместитель. Таблица 2 Неуглеродные характеристические группы, указываемые только в приставках
Таблица 3. Порядок старшинства характеристических групп, указываемых и в приставке и в окончании
Некоторые примеры названий по заместительной номенклатуре ИЮПАК:   3-гидроксибутановая кислота – участник обменных процессов в организме   3,7-Диметилоктадиен-2,6-аль (цитраль) – входит в состав препаратов, применяемых для лечения заболеваний глаз | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
