урок 17. Урок 17. Основные понятия органической химии. Урок 17. Основные понятия органической химии
 Скачать 296.05 Kb.
|
|
Урок 17. Основные понятия органической химии Известно, что все сложные вещества условно можно разделить на органические и неорганические. В состав неорганических веществ может входить любой элемент периодической системы. Основными классами неорганических веществ являются оксиды, кислоты, основания и соли. Свойства этих веществ были рассмотрены в первых двух разделах. В состав органических веществ обязательно входит атом углерода, который в подавляющем числе органических соединений образует цепи. Эти цепи имеют разную длину и разное строение, поэтому органических соединений теоретически может быть бесчисленное множество. Основу любого органического соединения составляет углеводородная цепь, которая может соединяться с функциональными группами. Свойства органического соединения описывают по схеме: определение; гомологический ряд; изомерия; номенклатура (названия); строение молекулы (углеводородной цепи и функциональных групп); свойства, связанные со строением функциональной группы; углеводородного радикала; особые свойства; получение и применение. Прочитав очередной урок, попробуйте описать изучаемые соединения на любом примере, используя эту схему. И всё получится! Предмет органической химии. Теория строения органических веществ Органические вещества известны людям с давних пор. Ещё в древности люди использовали сахар, животные и растительные жиры, красящие и душистые вещества. Все эти вещества выделялись из живых организмов. Поэтому такие соединения стали называться органическими, а раздел химии, который изучал вещества, образующиеся в результате жизнедеятельности живых организмов, получил название «органическая химия». Это определение было дано шведским учёным Берцелиусом* в 1827 году. * Берцелиус Йенс Якоб (20.08.1779–7.08.1848) — шведский химик. Проверил и доказал ряд основных законов химии, определил атомные массы 45 химических элементов, ввёл современное обозначение химических элементов (1814) и первые химические формулы, разработал понятия «изомерия», «катализ» и «аллотропия». Уже первые исследователи органических веществ отмечали особенности этих соединений. Во-первых, все они при сжигании образуют углекислый газ и воду, значит, все они содержат атомы углерода и водорода. Во-вторых, эти соединения имели более сложное строение, чем минеральные (неорганические) вещества. В-третьих, возникали серьёзные затруднения, связанные со способами получения и очистки этих соединений. Полагали даже, что органические соединения невозможно получить без участия «жизненной силы», которая присуща только живым организмам, то есть органические соединения нельзя, казалось, получить искусственно. И, наконец, были обнаружены соединения одинакового молекулярного состава, но различные по свойствам. Такое явление не было характерно для неорганических веществ. Если для неорганического вещества известен состав, то известны и его свойства. Вопрос. Какими свойствами обладают H2SO4; Ca(OH)2? А химики-органики обнаружили, что вещество состава С2Н6О у одних исследователей является достаточно инертным газом, а у других — жидкостью, активно вступающей в разнообразные реакции. Как это объяснить? К середине 19-го века было создано немало теорий, авторы которых пытались объяснить эти и другие особенности органических соединений. Одной из таких теорий стала теория химического строения Бутлерова*. * Бутлеров Александр Михайлович (15.09.1928–17.08.1886) — русский химик. Создал теорию химического строения органических веществ, лежащей в основе современной химии. Предсказал изомерию многих органических соединений, заложил основы учения о таутомерии. Некоторые её положения были изложены А. М. Бутлеровым в 1861 году на конференции в г. Шпейере, другие были сформулированы позже в научных работах А. М. Бутлерова. В целом, основные положения этой теории в современном изложении можно сформулировать так. 1. Атомы в молекулах располагаются в строгом порядке, согласно их валентности. 2. Атом углерода в органических молекулах всегда имеет валентность равную четырём. 3. Порядок соединений атомов в молекуле и характер химических связей между атомами называется химическим строением. 4. Свойства органических соединений зависят не только от того, какие атомы и в каких количествах входят в состав молекулы, но и от химического строения: вещества разного строения имеют разные свойства; вещества похожего строения имеют похожие свойства. 5. Изучая свойства органических соединений, можно сделать вывод о строении данного вещества и описать это строение одной-единственной химической формулой. 6. Атомы в молекуле влияют друг на друга, и это влияние сказывается на свойствах вещества. При изучении органической химии нужно чаще вспоминать эти положения и, прежде чем описывать свойства какого-либо вещества, следует указать его строение при помощи химической формулы, в которой будет показан порядок соединения атомов в молекуле — графическая формула. Особенности строения органических соединений Органическая химия изучает строение молекул и свойства соединений углерода, кроме самых простых (угольная и синильная кислоты и их соли). В состав неорганических соединений могут входить любые из 114 известных в настоящее время химических элементов. Сейчас известно более 0,5 млн неорганических веществ. В состав органических молекул обычно входят атомы 6 химических элементов: C, H, O, N, P, S. И тем не менее в настоящее время известно более 20 миллионов органических соединений. Почему органических веществ так много? Поскольку в состав любого органического соединения входит атом углерода, попробуем найти ответ на этот вопрос, рассмотрев особенности строения атома углерода. Углерод — химический элемент 2-го периода, IV группы Периодической системы химических элементов Менделеева, следовательно, строение его атома можно изобразить так:  Таким образом, на внешнем уровне атома углерода находится четыре электрона. Являясь неметаллом, атом углерода может и отдавать четыре электрона, и принимать до завершения внешнего уровня также четыре электрона. Поэтому: атом углерода в органических соединениях всегда четырёхвалентен; атомы углерода способны соединяться друг с другом, образуя цепи различной длины и строения; атомы углерода соединяются друг с другом и с другими атомами при помощи ковалентной связи, которую в формуле обозначают чёрточкой; так как валентность атома углерода равна четырём, — общее число чёрточек (химических связей) у одного атома углерода тоже равно четырём. В состав углеродных цепочек может входить разное число атомов углерода: от одного до нескольких тысяч. Кроме того, цепочки могут иметь разное строение:   Между атомами углерода могут возникать химические связи разного типа:  Поэтому всего лишь четыре (!) атома углерода могут образовать более 10 соединений разного строения, даже если в состав таких соединений будут входить только атомы углерода и водорода. Эти соединения будут иметь, например, следующие «углеродные скелеты»:  и другие. |