Шпоры по фармакогнозии. 1. лр и лрс, его виды и классификация природные ресурсы лр
 Скачать 1.04 Mb.
|
|
Элеутерококк колючий – Eleuterococcus senticosus ЛРС- корневища и корни. Хим. сост. главными ФАВ являются 7 лигнанов (элеутерозидов), а преобладает элеутерозид Е (дигликозид сирингорезинола, образованный конденсацией двух молекул синапового спирта). Другой элеутерозид – даукастерин, гидролизуется на β- ситостерин и глюкозу; еще один – изофраксидин-7-глюкозид при гидролизе дает соединение кумаринового типа и глюкозу. Корневища и корни элеутерококка содержат также эфирные масла, пектины, смолы, стероиды, кумарины, флавоноиды, фенольные производные. Осн. действие: стимулирующее, адаптогенное. Исп. В основном используют настойки из корневищ и корней элеутерококка на 40% спирте как тонизирующее, адаптогенное. Действие элеутерококка напоминает действие женьшеня. Подофилл щитовидный – Podophyllum peltatum L. ЛРС-корневища с корнями Хим.сост. в корневищах и корнях подофила содержатся смолы (8%), компонентами которых являются лигнаны подофиллотоксин, α- и β-пельтатины (агликоны, и их гликозиды), флавоноиды. Осн. дейст.слабительное, желчегонное, антипапилломное. Исп. Спиртовые экстракты и настойки подофилла используются в качестве эффективного слабительного средства при запорах ЖКТ, а также в качестве желчегонного при коликах в печени и для усиления ее функций. Из корневищ и корней подофилла получают ЛС Подофиллин, имеющее цитотоксическое действие, подобное на действие колхицина (блокирует митоз в стадии метафазы) и используемое для лечения папиллом гортани и мочевого пузыряи наружных кандилом. Расторопша пятнистая – Silybum marianum ЛРС-плоды Хим. сост. сумма флаволигнинов, называемая силимарином, который представляют собой смесь трех веществ – силибина, силидионина и силикристина. В плодах содержится жирное масло, эфирное масло, биогенные амины (гистамин, тирамин и др.), флавоноиды – кверцетин, дигидрофлаванол таксифолин и др. Осн. действие: гепатопротекторное, желчегонное. Исп. Плоды и трава расторопши (в ней содержание флаволигнанов ниже, чем в плодах) помогают при лечении гепатитов, цирроза и токсико-метаболических поражений печени. Из плодов расторопши производят ЛС Силибор (содержит сумму флаволигнинов); зарубежные аналоги Легалон (Германия), Карсил (Болгария). 38.Антраценпроизводные: строение, классификация, биологическое и фармакологическое действие. Производными антраценаназывают природные соединения, в основе структуры которых лежит ядро антрацена различной степени окисленности по кольцу В (среднему). Классификация. В зависимости от строения углеродного скелета производные антрацена можно разделить на три основные группы: •мономеры — молекулы содержат одно ядро антрацена; •димеры — соединения с двумя ядрами антрацена; •конденсированные антраценпроизводные. Мономеры по степени окисленности среднего кольца подразделяют на сле- дующие формы: 1)окисленные- производные 9,10-антрахинона; 2)восстановленные- производные антранола, антрона, оксиантрона, ан- трагидрохинона. Восстановленные формы антраценпроизводных очень лабильны и легко окисляются кислородом воздуха до антрахинонов. В растениях могут присутствовать как восстановленные, так и окисленные формы. В зависимости от характера и расположения заместителей (R1,R2,R3) окисленные формы антраценпроизводных подразделяют на производные: 1)хризацина; 2)ализарина. Производные хризацина (эмодины, реин, хризофанол) широко представлены в растениях. Эмодины различаются положением заместителей: гидроксильных, метильных, карбоксильных групп. Название эмодина зависит от растения, в котором он находится. Производные ализарина содержатся в марене красильной и обладают спазмолитическим и мочегонным действием, а поэтому применяются для леченияпочечно- каменной болезни. Димерные антраценпроизводные - продукт соединения двух мономеров. Чаще встречаются димеры восстановленных форм. При конденсации одинаковых мономеров образуется соединение, называемое диантроном (диантрахинон), при конденсации разных — гетеродиантроном (гетероантрахинон). Биологическое и фармакологическое действие. Антраценпроизводные накапливаются (до 4—5 %) в различных органах растений. Антраценгликозиды в растворенном виде содержатся в клеточном соке (вакуоли), где их присутствие легко установить гистохимически. Агликоны могут образовывать кристаллические включения. Динамика накопления антраценпроизводных связана с периодами онтогенеза растений. Как правило, с возрастом количество антраценпроизводных увеличивается, причем в старых растениях преобладают окисленные формы, а в молодых — восстановленные. В растениях весной содержится больше восстанов- ленных форм антраценгликозидов, а к осени они переходят в окисленные формы. Это надо учитывать при заготовке ЛРС, так как фармакологически более ценными являются окисленные формы антраценпроизводных, а восстановленные часто вызывают тошноту, рвоту, колики. В свежесобранном ЛРС антраценгликозиды преимущественно представленымономерами. Однако в процессе естественной сушки ЛРС восстановленные антраценпроизводные окисляются, превращаясь в антрахиноны (окисленные формы), и одновременно происходит конденсация ядер антрацена в димеры и полимеры.Вследствие этих превращений изменяются и фармакологические свойства ЛРС.Так, свежесобранная кора крушины имеет рвотный эффект (за счет восста- новленных форм антраценпроизводных), но после высушивания в течение года при комнатной температуре оказывает слабительное действие (за счет антрахинонов). Для более быстрого процесса окисления восстановленных форм антраценпроизводных собранную кору крушины выдерживают в течение часа в сушильном шкафу при температуре 100—105С. ЛР, содержащие производные хризацина, применяются как источники слабительных средств. Эффект наступает через 8—10 ч после приема ЛС. Это связано с тем, что сами по себе антрагликозиды не активны. ЛРС, содержащее производные ализарина, оказывает спазмолитическое, мочегонное, нефролитолитическое действие. Следует также отметить, что восстановление хотя бы одной кетогруппы антрахинонов резко меняет свойства этих веществ. Так, появление ОН-групп в комплексном ЛС оказывает лечебный эффект при кожных заболеваниях, таких как витилиго, псориаз.Конденсированные производные антрацена обусловливают антибактериальную активность ЛС. В частности, конденсированные антраценпроизводные, получаемые из зверобоя, обусловливают антисептическую и противовоспалительную активность ЛС и соответственно применение при инфицированных ранах, язвах, ожогах, стоматитах, колитах. Масляный экстракт зверобоя используют при язвах желудка. 39.Антраценопроизводные: физ-хим свойства, методы выделения из ЛРС и качественное обнаружение. Физико-химические свойства. Антраценпроизводные — кристаллические вещества желтого, оранжево-красного и коричневого цвета, но встречаются и бесцветные антранолы. Антраценпроизводные имеют определенную температуру плавления, большинство из них флуоресцируют в УФ свете, причем: !)антрахиноны — оранжевым, розовым, красным, огненнокрасным и ко- ричневым цветом; !)антроны и антранолы — желтым, голубым и фиолетовым цветом. При нагревании до температуры 210С антраценпроизводные сублимиру- ются. Это свойство часто используется для извлечения их из ЛРС. Агликоны и гликозиды антраценпроизводных различаются по растворимо- сти. Первые растворяются в органических неполярных растворителях: спиртах, диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе, четыреххлористом углероде, но не растворимы в воде. Антраценгликозиды, наоборот, растворимы в воде, водноспиртовых смесях (70, 80 %), этаноле, и не растворимы в диэтиловом эфире, бензоле,хлороформе, четырех-хлористом углероде. В растворах гидроксидов щелочных металлов агликоны и гликозиды антраценпроизводных растворяются, образуя с ионами металлов соли (феноляты) вишнево-красного цвета, с солями тяжелых металлов (Fe, Al, Cr, Sn)—очень устойчивые соли или комплексы (лаки). Гликозиды антраценпроизводных имеют оптическую активность. Гликозиды под действием ферментов и кислот гидролизуются на агликон и сахарную часть. Всем антраценпроизводным характерна устойчивость их ядра. Восстановленные формы антраценпроизводных окисляются кислородом воздуха, пергидролем (Н2О2), другими окислителями. С гидроксидами, гидрокарбонатами и карбонатами Na и K окисленные производные антрацена реагируют в зависимости от своей структуры: --имеющие в качестве заместителя карбоксильную группу растворяются вводных растворах карбонатов, гидрокарбонатов и гидроксидов натрия и калия, образуя соли, окрашенные в красный цвет; --имеющие гидроксил в β-положении образуют феноляты с водными рас- творами карбонатов и гидроксидов щелочных металлов; --имеющие гидроксилы в α-положении образуют феноляты только с гидро- ксидами щелочных металлов, так как α-гидроксилы образуют внутримолекулярную водородную связь с соседней карбонильной группой, поэтому ОН группа в α-положении менее способна к реакции, чем ОН группа в β-положении. Это свойство используют для уточнения химической структуры антраценпроизводных, извлеченных из ЛРС. Выделение антраценпроизводных из ЛРС. В связи с тем что большинство антраценпроизводных присутствует в растительных тканях в виде гликозидов, способы извлечения этих соединений из ЛРС основаны на использовании относительно полярных растворителей: метанола, этанола, их водных растворов (60—70 %) или горячей воды. Для получения агликонов сначала проводят ферментативный или кислотный гидролиз суммы антраценгликозидов (с помощью HCl, CH3COOH), затем свободные антраценпроизводные экстрагируют органическими растворителями: этиловым эфиром, хлороформом, бензолом. Разделение антраценпроизводных ведут на хроматографических колонках с по- лиамидным сорбентом. Элюирование отдельных веществ с колонки проводят органическими растворителями с возрастающей полярностью: петролейным эфиром, ацетоном, хлороформом, этанолом, водными растворами спирта (70—80%). Первыми вымываются агликоны, последними — антраценпроизводные с гликозиднымиостатками. Обнаружение антраценпроизводных на хроматограммах проводят по величине Rf, окраске или характеру флуоресценции, а также по окраске после проявления на хроматограмме. Качественное обнаружение. При смачивании поверхности ЛРС, содержащего антраценпроизводные, раствором NaOH или Ca(OH)2 появляется красное окрашивание. Эта цветная реакция используется для быстрого визуального обнаружения антраценпроизводных. В УФсвете ткани ЛР, содержащие антраценпроизводные, ярко флуоресцируют желто_ или красно-оранжевым светом, что хорошо наблюдать на срезах этих растений под люминесцентным микроскопом. При микровозгонке ЛРС, содержащего антраценгликозиды, на холодных стенках пробирок образуется желтый кристаллический налет, который после добавления 10%спиртового раствора гидроксида натрия или калия дает вишнево- красное окрашивание, свидетельствующее о наличии производных антрацена. 40.ЛР и ЛРС, содержащие антраценоппроизводные: жостер слабительный, крушина ольховидная, ревень тангутский, щавель конский, кассия(сенна), алоэ, марена красильная, зверобой пятнистый и продырявленный. Жостер слабительный,– Rhamnus catharitica L., Кустарник ЛРС-плоды Хим. сост. глюкофрангулин, франгулин, франгуло_эмодин, жостерин (в сумме 1 %); кроме того, в плодах присутствуют флавоноиды, сахара, пектины, орг.кислоты. Осн. действ. слабительное. Исп. в виде отвара в качестве слабительного средства. Не допускается примесь плодов к. ольховидной, вызывающей рвоту и отравление (!) Крушина ольховидная–Frangula alnus Древесный кустарник, ветви без колючек. ЛРС-кора. Хим. сост. Плоды содержат ядовитый цианогенный гликозид. В свежей коре антраноловый гликозид - франгуларозид, обладающий рвотным действием. В процессе сушки коры состав БАВ изменяется. Антранолы окисляются кислородом воздуха и под влиянием ферментов превращаются в глюкофрангулин (А и В). В коре могут присутствовать глюкофрангулин, франгулин и франгулаэмодин, а также сапонины, алкалоиды, кумарины, дубильные вещества, пектины, сахара. Содержание антрацена в пересчете на истидин должно быть не менее 4,5 %. Осн. действ. слабительное. Исп. Кора крушины используется в виде отваров как послабляющее средство. ЛС Рамнил содержит 55 % производных антрацена. Ревень тангутский – RheumpalmatumL. Крупное многолетнее травянистое растение высотой, с мощной подземной частью. ЛРС-корни Хим. сост. антраценовые гликозиды (не менее 2 %) и дубильные вещества, обусловливающие лекарственные свойства этого растения и применение. Осн. действ. В больших дозах слабительное, в малых — вяжущее. Исп. экстракты, настойки, сиропы, наружно при заболевании кожи как ранозаживляющее средство и для лечения витилиго, внутрь как слабительное и мягкое желчегонное, что позволяет использовать корни ревеня стариками и детьми. Противопоказания. Беременность, аппендицит, холецистит. Щавель конский (Rumex confertus Willd.) ЛРС- корни. Хим. состав. Корни щ. конского содержат производные антрацена (до 4 %), дубильные вещества пирокатехиновой природы (до 15 %), флавоноиды, катехины, алкалоиды, витамин К, эфирное масло, органические кислоты. Особенно много кислот у щ. обыкновенного. Осн. действие. В больших дозах — слабительное, в малых — вяжущее, кровоостанавливающее, ранозаживляющее Исп. Отвар и настой корней используют внутрь при лечении колитов и энтероколитов, запоров на почве атонии кишечника, геморроя, трещин заднего прохода; наружно для лечения туберкулеза и кожных болезней, язв, гнойных ран и ожогов. Отвар корня щ. конского принимают также при заболеваниях печени. Кассия остролистная (сена александрийская)– Cassia acutifolia Delile Ксерофитный кустарник. ЛРС-плоды и листья. Хим. сост. до 3 % антраценгликозидов, листья—до 6 %: глюкоалоэмодин, хризофанол, глюкореин, сеннозиды (стереоизомеры А и В), бассионин, флавоноиды, слизь, смолы. Осн. действ. В больших дозах слабительное, в малых — вяжущее. Исп. Из корней ревеня получают таблетки (прессованное порошкообразное ЛРС), экстракты, настойки, сиропы. Применяют наружно при заболевании кожи как ранозаживляющее средство и для лечения витилиго, внутрь — как слабительное и достаточно мягкое желчегонное, что позволяет использовать корни ревеня стариками и детьми. Противопоказания. Беременность, аппендицит, холецистит. Алоэ древовидное AloearborescensMill., Листья очередные, мясистые, мечевидные, по краю шиповато-зубчатые. Стебли маловетвящиеся. ЛРС-побеги и листья. Хим. сост. алоээмодин, алоэалоин, алоинозиды А, В, реум_эмодин, хризофанол, барбалоин, полисахариды, горечи, витамины, ферменты, смолы. Осн. действ. Слабительное, как биогенный стимулятор. Исп. Экстракт алоэ жидкий, Экстракт алоэ жидкий для инъекций, Сироп алоэ с железом, Линимент алоэ применяют в офтальмологической практике, при анемии, ожогах, лучевых поражениях, язвах и других заболеваниях ЖКТ, где алоэ оказывает противовоспалительное действие и повышает внутренние силы организма. Сок алоэ из свежих листьев и Алоэ в таблетках принимают при близорукости, гастритах, колитах. Марена красильная Rubia tinctorum ЛРС-корневища и корни. Хим. сост. антраценгликозиды (5—6 %: ализарин, рубиадин, рубиретриновая кислота), флавоноиды, горечи, органические кислоты, сахара. В старых растениях антраценгликозидов больше, чем в молодых. Осн. действ. Диуретическое, нефролитолитическое, спазмолитическое Исп. Отвар и экстракт корневищ и корней марены используют для лечения и профилактики мочекаменной болезни (при камнях в почках, состоящих из фосфатов Са и Мg); они также обладают спазмолитическими свойствами. Из корневищ и корней марены получают ЛС Экстракт марены красильной (в таблетках), Марелин (комбинированный лекарственный препарат), Цистенал (комплексное ЛС), обладающие спазмолитическими и нефролитолитическими эффектами. Противопоказания. ЛС марены нельзя принимать при язве желудка или ДПК, гломерулонефрите, гиперацидном гастрите. Зверобой пятнистый (Hypericum maculatum Crantz.)и з. продырявленный (Hypericum perforatum L) ЛРС-трава. Хим. сост. антраценпроизводные: гиперицин, псевдогиперицин (до 0,5 %), конденсированные дубильные вещества (10—12 %), флавоноиды (гиперозид, рутин — не менее 1,5 %), эфирное масло, витамин С, каротин. Осн. действ. Антисептическое, противовоспалительное, сосудоукрепляющее, регенеративное, психоседативное. Исп. Используют настои, отвары, масляные и спиртовые экстракты травы зверобоя. ЛС Новоиманин, Гиперфорин проявляют антибактериальное действие; Деприм, Психотонин, Гелариум (Гиперикум) — психоседативное и психотоническое. Настои и отвары зверобоя обладают антиоксидантным и противовоспалительным эффектом; настойки оказывают успокаивающее действие при расстройствах и истощении центральной нервной системы; масляные экстракты зверобоя—ранозаживляющее, регенеративное. Наличие флавоноидов, дубильных веществ обусловливает поливитаминный, капилляроукрепляющий эффект. 41. Кумарины, хромоны: строение, классификация, применение в медицине ЛРС и фитопрепаратов (ЛСРП). Кумарины—кислород содержащие гетероциклические соединения. В основе структуры их молекул лежит бензо- -пирон — лактон цис орто оксикоричной кислоты (у хромонов — бензо- -пирон). Классификация: в зависимости от замещения Н в бензольном (А) и лактонном (В) кольцах радикалами (—ОН, —СН3,—ОСН3), а также от конденсации с фурановым, пирановым и бензольными кольцами кумарины подразделяют: на простые кумарины, оксикумарины и метоксикумарины; фуранокумарины, содержащие пятичленное фурановое кольцо, сконденсированое с кумарином в С6-7(типп соралена), либо в С78 (тип изопсоралена, или ангелицина); пиранокумарины, содержащие 6 членное пирановое кольцо, сконденсированное с кумарином в С5-6, С6-7 или С7-8положениях, и имеющие заместителей в пирановом, бензольном и пироновом кольцах; бензокумарины; куместаны (бензофураны, сконденсированные с кумарином в С3-4- поло жениях); димерные кумарины; хромоны и фуранохромоны; афлатоксины — более сложные соединения с ядром кумарина. |