Главная страница
Навигация по странице:

  • 33. Реакции термической деградации и дегидратации углеводов. Значение этих реакций в пищевых технологиях

  • 34. Реакция образования коричневых продуктов: общая характеристика и значение для технологических процессов.

  • 35. Реакция карамелизации и её значение при производстве пищевых продуктов.

  • 36. Реакция меланоидинообразования. Факторы, влияющие на процесс меланоидинообразования.

  • 37. Роль реакции меланоидинообразования в пищевых технологиях.

  • 38. Спиртовое и молочнокислое брожение: химизм процесса и применение.

  • 39. Функции моносахаридов в пищевой продукции.

  • 40. Функции полисахаридов в пищевых продуктах.

  • 41. Функции некрахмалистых полисахаридов в пищевых продуктах.

  • 42. Методы определения углеводов в пищевых продуктах.

  • Усваиваемые полисахариды

  • 43. Липиды: классификация, пищевая и биологическая ценность.

  • 44. Кислоты жиров и масел. Незаменимые высшие жирные кислоты, потребность организма в незаменимых высших жирных кислотах.

  • Насыщенные жирные кислоты Общая формула: CnH2n+1COOH или CH3-(CH2)n-COOH Тривиальное назв

  • Вопросы по пищевой химии. 1. Предмет и задачи пищевой химии. Понятия о пищевой и биологической ценности продуктов


    Скачать 1.85 Mb.
    Название1. Предмет и задачи пищевой химии. Понятия о пищевой и биологической ценности продуктов
    АнкорВопросы по пищевой химии
    Дата21.05.2021
    Размер1.85 Mb.
    Формат файлаdocx
    Имя файлаVoprosy_ekz_pischevaya_khimia.docx
    ТипДокументы
    #208193
    страница3 из 8
    1   2   3   4   5   6   7   8

    а) под действием кислот – вначале ослабевают и рвутся ассоциативные связи между макромолекулами амилозы и амилопектина. Это сопровождается нарушением структуры крахмальных зерен и образованием гомогенной массы. Далее происходит разрыв α-Д (1-4) и α-Д (1-6) связей с присоединением по месту разрыва молекулы воды. Конечным продуктом гидролиза является глюкоза. На промежуточных стадиях образуются декстрины, тетра-, трисахариды, мальтоза.

    Этот способ имеет ряд недостатков: используются высокие концентрации кислот, высокая температура – это ведет к образованию продуктов термической деградации углеводов и к реакциям трансгликозилирования.

    33. Реакции термической деградации и дегидратации углеводов. Значение этих реакций в пищевых технологиях.

    Эти реакции, катализируются кислотами и щелочами, и многие из них идут по типу β-элиминации. Пентозы, как главный продукт дегидратации, дают фурфурол, гексозы - оксиметилфурфурол и другие продукты, такие как 2-гидроксиацетилфуран, изомальтол и мальтол. Фрагментация углеродных цепей этих продуктов дегидратации приводит к образованию левулиновой, муравьиной, молочной, уксусной кислот и ряда других соединений. Некоторые из образующихся продуктов обладают определенным запахом и могут сообщать пище­вому продукту желательный или, наоборот, нежелательный аромат. Эти реакции требуют высокой температуры. Фурфурол и оксиметилфурфурол образуются при тепловой обработке фруктовых соков. Токсичность этих продуктов изучалась на крысах, и было отмечено, что фурфурол токсичнее оксиметилфурфурола.

    Реакции, которые имеют место при тепловой обработке сахаров, могут быть разделены на идущие без разрыва С-С-связей и на идущие с их разрывом.

    В сложных углеводах, таких как крахмал, в жестких условиях нагревания - пиролиз при высокой температуре (200°С) - важное место занимают реакции трансгликозилирования.
    34. Реакция образования коричневых продуктов: общая характеристика и значение для технологических процессов.

    Потемнение пищевых продуктов может иметь место в реакциях окислительных или неокислительных процессов.

    окислительное или ферментативное потемнение – это реакция между фенольными веществами и кислородом, катализируется ферментами – пероксидазой, полифенолоксидазой – потемнение срезов яблок, бананов, груши, картофеля – не связано с углеводами.

    Неокислительное или неферментативное потемнение – в пищевых продуктах встречается очень часто. Связано с превращением углеводов – это явление карамелизации и меланоидинообразования.
    35. Реакция карамелизации и её значение при производстве пищевых продуктов.

    Прямой нагрев углеводов, особенно сахаров и сахарных сиропов, способствует протеканию комплекса реакций, называемых карамелизацией. Реакции катализируются небольшими концентрациями кислот, щелочей и некоторых солей. При этом образуются коричневые продукты с типичным карамельным ароматом. Регулируя условия, можно направить реакции в основном на получение аромата или же в сторону образования окрашенных продуктов. Умеренный (начальный) нагрев сахарных растворов приводит каномерным изменениям, разрыву гликозидных связей, образованию новых гликозидных связей. Но основными являются реакция дегидратации с образованием ангидроколец, как в левоглюкозане, или включение в кольца двойных связей. В результате образуются дигидрофураноны, циклопентанолоны, циклогексанолоны, пироны и др. Сопряженные двойные связи адсорбируют свет определенных длин волн, придавая продуктам коричневый цвет. Часто в ненасыщенных кольцевых системах может иметь место конденсация в полимерные кольцевые системы. Обычно для получения карамельного цвета и запаха используется сахароза. Нагреванием раствора сахарозы в присутствии серной кислоты или кислых солей аммония получают интенсивно окрашенные полимеры («сахарный колер») для применения в различных пищевых продуктах - при производстве напитков, карамели и др. Стабильность ирастворимость этих полимеров увеличивается в присутствии HSO3- -ионов:

    Карамельные пигменты содержат различные группы - гидроксильные, кислотные, карбонильные, енольные, фенольные и др. Скорость реакции образования карамельных пигментов увеличивается при увеличении температуры и рН. В отсутствие буферных солей может образоваться полимерное соединение гумин с горьким вкусом (средняя формула С125Н188О80); при производстве пищевых продуктов с этим необходимо считаться и не допускать его образования.

    Комплекс реакций, имеющих место при карамелизации, приводит к образованию разнообразных кольцевых систем с уникальным вкусом и ароматом.
    36. Реакция меланоидинообразования. Факторы, влияющие на процесс меланоидинообразования.

    Реакция меланоидинообразования – это 1-я стадия реакций неферментативного потемнения. Часто образуется посторонний запах, что нежелательно. Поэтому надо знать факторы которые влияют на эту реакцию, чтобы управлять ею. К этим факторам относятся:

    1) Влияние pH среды. Наиболее благоприятное значение кислотности – pH 7,8-9,2, менее значительно потемнение при pH=6.

    2) Влажность. При очень низком или очень высоком содержанием влаги (аw=0; aw=1) не наблюдается потемнения. Максимальное потемнение при промежуточном влагосодержании.

    3) Температура. При повышении температуры скорость реакции увеличивается. Повышение температуры на 100 С дает увеличение скорости в 2-3 раза.

    4) Ионы металлов – интенсивное потемнение в присутствии ионов меди или железа.

    5) Структура сахара – уменьшается способ образовывать коричневые пигменты

    6) характер аминокислоты: чем дальше расположена аминогруппа (–NH2) от карбоксильной группы, тем активнее участвуют сахара в реакции Майера.

    Таким образом, важные моменты реакции меланоидинообразования: Образование меланоидиновых пигментов, желательных и нежелательных, так же как и развитие запаха зависит от вида продукта.

    Может иметь место потеря незаменимых аминокислот, т.е. биологическая ценности продукта снижается.

    Предполагают, что некоторые продукты могут быть мутагенными, хотя не доказано окончательно.

    Промежуточные продукты обладают антиокислительной способностью. Это связано с тем, что промежуточные продукты распада фруктозоамина, соединяясь с пероксидами или свободными радикалами, замедляют окислительный процесс. Это положительно сказывается на качестве пищевого продукта в процессе хранения.
    37. Роль реакции меланоидинообразования в пищевых технологиях.

    Реакция меланоидинообразования играет большую роль в процессах, происходящих при переработке пищевого сырья, и существенно влияет на качество готовых продуктов. Особенно интенсивно идут эти процессы при повышенных температурах (выпечка хлеба, сушка овощей, фруктов, получение сухого молока и т. д.). Так, с меланоидинообразованием связано потемнение сахарного сиропа при его упаривании, снижении выхода спирта при переработке кукурузы низкого качества, образование цвета и аромата при «томлении» красного солода и затора в пивоварении. Образование вкусной, хрустящей, золотисто-коричневой корочки хлеба, его вкус и аромат также во многом связаны с меланоидинообразованием, протекающим главным образом при его выпечке. Продукты, образующиеся при получении вина, изготовлении коньяка и шампанского в результате процесса меланоидинообразования, влияют на их цвет, вкус и аромат. Глубоко зашедшая реакция меланоидинообразования при длительной выдержке вина - одна из причин изменения его первоначальных органолептических свойств.

    С реакциями меланоидинообразования связано потемнение фруктовых соков при хранении, внешний вид, вкус и запах готовых мясных продуктов. При меланоидинообразовании может связываться до 25 % белков, витаминов, аминокислот, снижается активность ферментов и многих биологически активных соединений, тем самым снижается пищевая ценность получаемых продуктов.
    38. Спиртовое и молочнокислое брожение: химизм процесса и применение.

    Брожение - процесс (в котором участвуют углеводы), используемый в ряде пищевых технологий: во время тестоприготовления при изготовлении хлеба, в производстве пива, кваса, спирта, вина и других продуктов.

    Спиртовое брожение осуществляется благодаря жизнедеятельности ряда микроорганизмов. Наиболее типичными организмами спиртового брожения являются дрожжи рода Saccharomyces. Суммарно спиртовое брожение может быть выражено следующим уравнением: СЛАЙД 21.

    C6H12О6 = 2СО2 + 2С2Н5ОН

    Это суммарное уравнение не отражает того факта, что обычно, кроме главных продуктов брожения - этилового спирта и углекислого газа, всегда в незначительном количестве образуются некоторые другие вещества, например, янтарная, лимонная кислота, а также смесь амилового, изоамилового, бутилового и других спиртов, уксусная кислота, дикетоны, уксусный альдегид, глицерин и ряд других соединений, от наличия ничтожных количеств которых зависит специфический аромат вина, пива и других спиртных напитков.

    Разные сахара сбраживаются дрожжами с различной скоростью. Наи­более легко подвергаются сбраживанию глюкоза и фруктоза, медленнее - манноза, еще медленнее - галактоза; пентозы дрожжами не сбраживаются. Из дисахаридов хорошим субстратом спиртового брожения являются сахароза и мальтоза. Однако оба сахара сбраживаются лишь после предварительного гидролиза на составляющие их моносахариды ферритами α-гликозидазой и β-фруктофуранозидазой дрожжей.

    В присутствии кислорода спиртовое брожение прекращается, и дрожжи получают энергию, необходимую для их развития и жизнедеятельности, путем кислородного дыхания. При этом дрожжи тратят сахар значительно экономнее, чем в анаэробных условиях. Прекращение брожения под влиянием кислорода получило название «эффект Пастера».

    Другой вид брожения, важный для пищевых технологий, это молочнокислое брожение, при котором из одной молекулы гексозы образуются две молекулы молочной кислоты.

    С6Н12О6 = 2СН3-СНОН-СООН

    Молочнокислое брожение играет очень большую роль при производстве молочнокислых продуктов (простокваши, ацидофилина, кефира, кумыса), при изготовлении кваса, хлебных заквасок и «жидких дрожжей» для хлебопечения, при квашении капусты, огурцов, при силосовании кормов. Все микроорганизмы, вызывающие молочнокислое брожение, разделяются на две большие группы. К первой группе принадлежат микроорганизмы, подобные Streptococcus lactis, являющиеся истинными анаэробами и сбраживающие гексозы в точном соответствии с вышеприведенным суммарным уравнением молочнокислого брожения. Их называют гомоферментативными молочнокислыми бактериями. Вторую группу образуют гетероферментативные молочнокислые бактерии, которые, кроме молочной кислоты, образуют значительные количества уксусной кислоты и этилового спирта. Характерным представителем второй группы молочнокислых бактерий является микроб Bacterium lactis aerogenes, образующий молочную, уксусную кислоты, этиловый спирт, углекислый газ, водород и метан. Заметное содержание молочной и уксусной кислот в ржаном тесте (и ржаном хлебе) объясняется тем, что при брожении его, наряду со спиртовым брожением, происходит также молочнокислое брожение, при котором накапливаются как молочная, так и уксусная кислоты.
    39. Функции моносахаридов в пищевой продукции.

    Как и для белков у углеводов главной функциональной особенностью является гидрофильность.

    Гидрофильностьобусловлена наличием многочисленных ОН групп, которые взаимодействуют с водой посредством водородной связи, в результате это приводит к растворению сахаров

    Эффект связывания воды в значительной степени зависит от структуры углевода. Так, например, фруктоза значительно более гигроскопична, чем глюкоза, хотя они имеют и одинаковое число гидроксильных групп. А сахароза гораздо более гигроскопична чем лактоза или мальтоза. Различная водосвязывающая способность углеводов позволяет их целенаправленно использовать в различных технологиях.

    Углеводы могут связывать летучие ароматические вещества и способствуют сохранению цвета продуктов, что особенно важно в процессах сушки. Способность к связыванию ароматических веществ у олигосахаридов (циклодекстрины, гуммиарабик) выражена в большей степени, чем у моносахаридов.

    Под действием высоких температур углеводы в пищевых продуктах участвуют в реакциях образования коричневых веществ – это реакции карамелизации и меланоидинообразования. При этом образуются и ароматические вещества, имитирующие карамельный аромат, аромат ржаного хлеба, шоколада, запах картофеля или жареного мяса. Протекание подобных реакций необходимо учитывать, так как они могут быть и нежелательными.

    Сладость. Величина сладости сахарозы принята за 100 единиц. По сравнению с сахарозой сладость фруктозы – 180 ед., глюкозы – 74 ед., галактозы – 32 ед., лактозы – 16 ед.
    40. Функции полисахаридов в пищевых продуктах.

    Функции полисахаридов связаны с их структурно-функциональными свойствами, т.е. молекулярной архитектурой, размерами и наличием межмолекулярных взаимодействий, которые обусловлены водородными связями.

    Полисахариды обеспечивают формирование структуры и качества пищевых продуктов – твердость, хрупкость, плотность, загустевание, вязкость, липкость и т.д.

    Именно благодаря полисахаридам образуется липкая или хрупкая, набухшая или желеобразная структура пищевых продуктов
    41. Функции некрахмалистых полисахаридов в пищевых продуктах.

    Функции полисахаридов связаны с их структурно-функциональными свойствами, т.е. молекулярной архитектурой, размерами и наличием межмолекулярных взаимодействий, которые обусловлены водородными связями. Полисахариды обеспечивают формирование структуры и качества пищевых продуктов – твердость, хрупкость, плотность, загустевание, вязкость, липкость и т.д. Именно благодаря полисахаридам образуется липкая или хрупкая, набухшая или желеобразная структура пищевых продуктов.

    42. Методы определения углеводов в пищевых продуктах.

    Моно- и олигосахариды. Для определения используют их восстанавливающую способность. Сначала их извлекают из пищевых продуктов 80%-м этиловым спиртом. Спиртовые экстракты упаривают под ва­куумом, разбавляют горячей водой и фильтруют. При анализе продуктов, относительно богатых белками и фенольными соединениями, фильтрат дополнительно обрабатывают нейтральным раствором ацетата свинца, избыток которого удаляют сульфатом, фосфатом или оксалатом натрия. Осадок отфильтровывают, а в фильтрате определяют восстанавливающие (редуцирующие) сахара с использованием гексацианоферрата (III) калия, фелинговой жидкости или йодометрически. Для определения сахарозы (вместе с редуцирующими сахарами) ее необходимо предварительно гидролизовать.

    Качественный и количественный анализ отдельных сахаров проводят методами газо-жидкостной, ионообменной или жидкостной хроматографией высокого разрешения. Количественные определения сахаров проводят также методом ионометрии с использованием ферментных электродов, обладающих исключительно высокой селективностью к определенным сахарам.

    Усваиваемые полисахариды. Определение крахмала основано на определении полученной при гидролизе глюкозы химическими методами или на способности полученных растворов вращать плоскость поляризации. Для определения крахмала необходимо предварительно освободиться от моно- и олигосахаридов экстракцией 80%-м этанолом. Затем проводят извлечение крахмала из продукта каким-либо и освобождаются от белков путем обработки раствора фосфорно-вольфрамовой кислотой, ацетатом цинка, гексацианоферратом (III) калия или другими белковыми осадителями. Определение крахмала проводят, как правило, путем определения глюкозы после ферментативного или кислотного гидролиза.

    Неусваиваемые углеводы. Общее содержание пищевых волокон определяют гравиметрическим методом. Анализ заключается в использовании фракционирования - сначала растворяют крахмал и белки при помощи ферментов, имитирующих расщепление их в желудочно-кишечном тракте человека (а-амилаза, пепсин, панкреатин), растворимые пищевые волокна осаждают спиртом, фильтруют, осадок взвешивают.

    Пектин. Определение основано на извлечении пектина (растворимого пектина и протопектина) из пищевого продукта, осаждении и взвешивании. Для извлечения растворимого пектина применяют экстракцию холодной водой с последующим кипячением. Для извлечения протопектина применяют кипячение с соляной кислотой после извлечения растворимого пектина. Для продуктов, богатых крахмалом, применяют спе­циальные приемы его отделения. Для осаждения пектина проводят ре­акцию с хлоридом кальция. Помимо взвешивания можно определять в осадке содержание кальция комплексонометрически с трилоном Б и по этим данным рассчитывать содержание пектина. Гемицеллюлозы. Они гидролизуются труднее, чем пектин, их опреде­ляют после удаления пектинов. Определение гемицеллюлоз основано на определении восстанавливающих сахаров, полученных при кислотном или щелочном гидролизе. Для расчета используются соответствующие коэффициенты. Клетчатка. Метод определения клетчатки основан на проведении гид­ролиза легкорастворимых углеводов при соответствующих условиях и получении негидролизуемого остатка, который взвешивают.

    Все углеводы имеют большое значение в пи­щевых продуктах и в пищевых технологиях. Крахмал и сахароза, обеспечивают основную часть калорийности рациона и вносят значительный вклад в сенсорную оценку пищевых продуктов. Углеводы важны для текстуры продуктов, поскольку способны влиять на вязкость, кристаллизацию, гелеобразование, стабильность; влияют на приятные ощущения во рту благодаря сладости, на цвет и аромат пищевых продуктов благодаря способности претерпевать химические превращения с образованием окрашенных и ароматических веществ. При производстве многих пищевых продуктов углеводы составляют один из главных сырьевых ресурсов для физических, химических, биохимических и микробиологических процессов, управление которыми позволяет получать широкую гамму продуктов питания разного назначения с различными свойствами.
    43. Липиды: классификация, пищевая и биологическая ценность.

    Липидами (от греч. lipos — эфир) называют сложную смесь эфироподобных органических соединений с близкими физико-химическими свойствами, которая содержится в клетках растений, животных и микроорганизмах. Липиды широко распространены в природе и вместе с белками и углеводами составляют основную массу органических веществ всех живых организмов, являясь обязательным компонентом каждой клетки. Они широко используются при получении многих продуктов питания, являются важными компонентами пищевого сырья, полупродуктов и готовых пищевых продуктов, во многом определяя их пищевую и биологическую полноценность и вкусовые качества.

    Липиды не растворимы в воде (гидрофобны), хорошо растворимы в органических растворителях (бензине, диэтиловом эфире, хлороформе и др.).

    В растениях липиды накапливаются, главным образом, в семенах и плодах. Ниже приведено содержание липидов (%) в разных культурах:

    Подсолнечник (семянка) .................................................. 30—58

    Хлопчатник (семена)......................................................... 20—29

    Соя (семена) ...................................................................... 15—25

    Лен (семена) ...................................................................... 30—48

    Арахис (ядро) .................................................................... 50—61

    Маслины (мякоть) .............................................................28—50

    Рапс (семена) .....................................................................45—48

    У животных и рыб липиды концентрируются в подкожных, мозговой и нервной тканях и тканях, окружающих важные органы (сердце, почки). Содержание липидов в тушке рыб (осетров) может достигать 20 – 25%, сельди – 10%, у туш наземных животных оно сильно колеблется: 33% (свинина), 9,8% (говядина), 3,0% (поросята). В молоке оленя – 17 – 18%, козы – 5,0%, коровы – 3,5 – 4,0% липидов. Содержание липидов в отдельных видах микроорганизмов может достигать 60%. Содержание липидов в растениях зависит от сорта, места и условий их произрастания; у животных — от вида, состава корма, условий содержания и т.д.

    Классификация липидов

    Классификация липидов по строению и способности к гидролизу

    По строению и способности к гидролизу липиды разделяют:

    - омыляемые;

    - неомыляемые

    Омыляемые липиды при гидролизе образуют несколько структурных компонентов, а при взаимодействии с щелочами – соли жирных кислот.

    По физиологическому значению липиды делят:

    - запасные (резервные);

    - структурные

    Резервные липиды депонируются в больших количествах и при необходимости расходуются для энергетических нужд организма. К резервным липидам относят триглицериды. Структурные липиды (в первую очередь, фосфолипиды) образуют сложные комплексы с белками (липопротеиды), углеводами, из которых построены мембраны клеток и клеточных структур, и участвуют в разнообразных сложных процессах, протекающих в клетках. По массе они составляют значительно меньшую группу липидов (в масличных семенах 3—5%).

    Липиды делят на две основные группы:

    - простые (нейтральные);

    - сложные

    К простым нейтральным липидам (не содержащим атомов азота, фосфора, серы) относят производные высших жирных кислот и спиртов: глицеролипиды, воски, эфиры холестерина, гликолипиды и другие соединения.

    Молекулы сложных липидов содержат в своем составе не только остатки высокомолекулярных карбоновых кислот, но и фосфорную и серную кислоты. К сложным липидам относят: фосфолипиды (глицерофосфолипиды, сфингофосфолипиды), стероиды (холестерол, эргостерол, ланостерол, стигмастерол, экдистероиды) и др

    44. Кислоты жиров и масел. Незаменимые высшие жирные кислоты, потребность организма в незаменимых высших жирных кислотах.


    Насыщенные жирные кислоты

    Общая формула: CnH2n+1COOH или CH3-(CH2)n-COOH

    Тривиальное назв

    Сис-ское название (IUPAC)

    Брутто формула

    Рациональная полуразверн. формула

    Каприновая к-та

    Декановая кислота

    C9H19COOH

    CH3(CH2)8COOH

    Лауриновая к-та

    Додекановая кислота

    С11Н23СООН

    CH3(CH2)10COOH

    Миристиновая к-та

    Тетрадекановая кислота

    С13Н27СООН

    CH3(CH2)12COOH

    Пальмитиновая к-та

    Гексадекановая кислота

    С15Н31СООН

    CH3(CH2)14COOH

    Стеариновая к-та

    Октадекановая кислота

    С17Н35СООН

    CH3(CH2)16COOH

    Арахиновая к-та

    Эйкозановая к-та

    С19Н39СООН

    CH3(CH2)18COOH

    Мононенасыщенные жирные кислоты

    Общая формула: СН3-(СН2)m-CH=CH-(CH2)n-COOH

    Олеиновая кислота


    цис-9-октадеценовая к-та

    С17Н33СOOH

    СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)7-СООН

    Элаидиновая к-та

    транс-9-октадеценовая

    С17Н33СOOH

    СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)7-СООН


    Эруковая к-та


    цис-13-докозеновая к-та

    С21Н41СOOH

    СН3-(СН2)11-СН=СН-(СН2)7-СООН

    Полиненасыщенные жирные кислоты

    Общая формула: СН3-(СН2)m-(CH=CH-(CH2)х(СН2)n-COOH

    Линолевая к-та



    цис, цис-9,12-октадекадиеновая к-та

    С17Н31COOH 18:2ω6


    СН3(СН2)3-(СН2-СН=СН)2-(СН2)7-СООН

    α-Линоленовая

    к-та

    цис, цис, цис-6,9,12-октадекатриеновая к-та

    С17Н28COOH 18:3ω6


    СН3-(СН2)-(СН2-СН=СН)3-(СН2)6-СООН

    Линоленовая

    кислота

    цис, цис, цис-9,12,15-октадекатриеновая к-та



    С17Н29COOH 18:3ω3


    СН3-(СН2-СН=СН)3-(СН2)7-СООН

    Арахидоновая

    кислота


    цис-5,8,11,14-эйкозотетраеновая к-та

    С19Н31COOH 20:4ω6

    СН3-(СН2)4-(СН=СН-СН2)4-(СН2)2-СООН
    1   2   3   4   5   6   7   8


    написать администратору сайта