Органика. 1. Предмет орг химии. Этапы развития. Сырьевые источники. Функциональная группа. Классификация и номенклатура
 Скачать 410.1 Kb.
|
Формулы органических веществ по классам
Электронно-точечная формула и формула Льюиса наглядно описывают строение ковалентной связи, но громоздки и занимают много места.  формула Льюиса для воды.Согласно электронной теории строения вещества, атом любого элемента состоит из электроположительного атомного ядра (состоящего из протонов и нейтронов), в котором сосредоточена вся масса атома, и из электронной оболочки электроотрицательных электронов, которые по сравнению с ядром атома почти не имеют массы. Ввиду того, что атом в целом является электрически нейтральным, то заряд ядра атома будет равен заряду электронной оболочки, т. е. число электронов будет равно числу протонов. Электроны обладают отрицательным, а протоны — положительным электрическим зарядом. Атомные орбитали (АО) характеризуются тремя квантовыми числами: главным n, орбитальным l=0,1,2… и магнитным m=0,+-1,+-2. значениям l = 0, 1, 2, 3, 4,... отвечают буквы s, p, d, f, Молекулярные орбитали (МО) описывают электрон в поле всех ядер молекулы и усредненном поле остальныхэлектронов. Существуют два главных способа образования ковалентной связи. 1) Электронная пара, образующая связь, может образоваться за счет неспаренных электронов, имеющихся в невозбужденных атомах. 2) Ковалентные связи могут образовываться за счет спаренных электронов, имеющихся на внешнем электронном слое атома. В этом случае второй атом должен иметь на внешнем слое свободную орбиталь. Атом, предоставляющий свою электронную пару для образования ковалентной связи *, называется донором, а атом, предоставляющий пустуюорбиталь, – акцептором. Ковалентная связь, образованная таким способом, называется донорно-акцепторной связью. 4. Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений. Эффекты электронных смещений. Индуктивный и мезомерный эффекты. Эффект гиперконьюгации. Стерический эффект. Электронными эффектами называют смещение электронной плотности в молекуле под влиянием заместителей.  Положительный индуктивный эффект (+I), т.е. эффект смещения электронной плотности от себя, проявляют алкильные радикалы (метил, этил, пропил и т.д.). Большинство функциональных гpупп (галогены, аминогруппа, нитрогруппа, карбоксильная, карбонильная, гидроксильная гpуппы) проявляет отрицательный индуктивный эффект (–I), т.е. смещают электронную плотность к себе. Положительный мезомерный эффект (+M), т.е. эффект смещения электронной плотности от себя, проявляют аминогруппа, гидроксильная гpуппа. Нитрогруппа, карбоксильная, карбонильная гpуппы проявляют отрицательный мезомерный эффект (–M), т.е. притягивают электронную плотность к себе. Эффект, подобный положительному мезомерному, возникает при замещении водорода у кратной связи алкильной группой. Этот эффект направлен в сторону кратной связи и называется гиперконъюгацией (сверхсопряжением). Для проявления эффекта гиперконъюгации необходимо наличие хотя бы одного атома водорода при атоме углерода, соседствующем с пи- системой. Величина эффекта гиперконъюгации тем выше, чем больше атомов водорода при углероде, связанном с ненасыщенной системой. Стерический эффект — влияние пространственного объёма молекулы на ход химической реакции. Так, присутствие в молекуле больших групп вблизи от реагирующих атомов может препятствовать сближению этих атомов и замедлить реакцию или сделать её невозможной. Простой пример: химическая формула одинаковая, а взаимное расположение молекул - различно (когда различные конфигурации не достигаются обычным поворотом: например зеркальное отображение). И всё это влияет на свойства вещества, скорость хим. реакции и т.п. 5. Классификация орг.реакций по направлению , механизму, молекулярности. Нуклеофильные и электрофильные реакции и реагенты. Понятие о промежуточных частицах – радикалах, карбкатионах, карбанионах, ион-радикалах. Их строение. Реакции одновалентного переноса. |