Ббк 24. 2я7 с 23 Учебное пособие. Сборник тестовых заданий по биоорганической химии утверждено на заседании Ученого Совета Дон нму им. М. Горького

• Название: Ббк 24. 2я7 с 23 Учебное пособие. Сборник тестовых заданий по биоорганической химии утверждено на заседании Ученого Совета Дон нму им. М. Горького
• Дата: 21.12.2022
• Размер: 2.33 Mb.
• Имя файла: Sbornik_testov_po_himii.pdf
• Тип: Сборник; #856805
• страница: 3 из 13

A. Окисление гидроксидом железа(III)
B. Реакция «серебряного зеркала»
C. Взаимодействие со спиртами
D. Реакция с первичными аминами
E. Взаимодействие с галогенами
95. В лаборатории при взаимодействии бутаналя с циановодородной кислотой был получен циангидрин. Укажите тип и механизм данной реакции:
CH
3
C
O
H
CH
2
CH
2
+
HCN
A. Нуклеофильное замещение
B. Радикальное присоединение
C. Электрофильное присоединение
D. Нуклеофильное присоединение
E. Электрофильное замещение

31
96. Для получения соответствующих спиртов в лаборатории проводили восстановление кетонов водородом в момент выделения. Укажите спирт, полученный в результате реакции:
A. Третичный
B. Одноатомный
C. Вторичный
D. Первичный
E. Двухатомный
97. Химику для дальнейшего синтеза необходимо получить муравьиный альдегид. Укажите его формулу:
А.
CH
CH
3
CH
3
C
O
H
В.
C
O
H
H
С.
CH
2
CH
3
C
O
H
D.
CH
3
CH
2
C
O
H
CH
2
Е.
CH
3
C
O
H
98. Кетоны в некоторые реакции не вступают или реакции с их участием идут в более жестких условиях, по сравнению с альдегидами. Укажите, каким эдектронным эффектом можно это объяснить:
A. +М;
B. –М;
C. +I;
D. –I;
E. ±M.
99. При проведении реакции гидратации образовался гидрат ацетальдегида:
CH
3
C
O
H
+ H
2
O
CH
3
C
OH
H
OH
Укажите механизм данной реакции:
A. Нуклеофильное присоединение
B. Радикальное присоединение

32
C. Электрофильное присоединение
D. Нуклеофильное замещение
E. Электрофильное замещение
100. Функциональная группа определяет химические свойства вещества и принадлежность его к определенному классу соединений. Укажите характеристическую группу, содержащуюся в альдегидах:
A. Гидроксильная
B. Карбоксильная
C. Аминогруппа
D. Карбонильная
E. Сульфоновая
101. Карбонильные соединения могут вступать во взаимодействие с цианидной кислотой. Укажите продукт реакции:
CH
3
C
O
CH
3
CH
2
+
HCN
A. Нитрозосоединение
B. Первичный амин
C. Оксинитрил
D. Аминоспирт
E. Третичный амин
102. При проведении синтеза было получено соединение
C
O
CH
3
Укажите его название по радикало-функциональной номенклатуре:
A. Бензойный альдегид
B. Метилбензен
C. Метилфенол
D. Метилфенилкетон
E. Метоксибензил
103. Среди приведенных типов реакций укажите ту, которая протекает с участием альдегидной группы:
A. Нуклеофильного замещения
C
O
H

33
B. Электрофильного присоединения
C. Окисления и восстановления
D. Электрофильного замещения
E. Радикального замещения
104. В медицинской практике как консервант для анатомических препаратов применется формалин. Укажите его состав:
A. 10% раствор муравьиного альдегида
B. 20% раствор бензальдегида
C. 25% раствор масляного альдегида
D. 30% раствор уксусного альдегида
E. 40% раствор муравьиного альдегида
105. При изучении механизма реакций нуклеофильного присоединения необходимо было выбрать наиболее активное карбонильное соединение для данного типа реакций (А
N
). Укажите, среди предложенных соединений, наиболее реакционноспособное:
А.
CH
3
C
O
CH
3
В.
CH
3
CH
2
C
O
CH
2
CH
3
CH
2
С.
CH
2
CH
3
C
O
H
D.
CH
3
C
O
H
Е.
C
O
CH
3

34
Строение и химические свойства моно- и дикарбоновых кислот
106. В лаборатории было проведено дегидрирование янтарной кислоты.
Укажите продукт, полученный в результате этой реакции:
A. Муравьиная кислота
B. Уксусный альдегид
C. Щавелевая кислота
D. Фумаровая кислота
E. Янтарный ангидрид
107. При определенных патологических состояниях в организме может возникнуть избыток солей кальция и, как следствие этого, образование камней в почках и мочевом пузыре (почечно-каменная болезнь). Укажите возможную химическую природу этих соединений:
A. Сульфаты
B. Нитраты
C. Оксалаты
D. Ацетаты
E. Хлориды
108. В лаборатории необходимо провести синтез этилацетата. Укажите реагенты, необходимые для этого:
A. Этанол и муравьиная кислота
B. Уксусная кислота и этанол
C. Метанол и уксусная кислота
D. Этанол и этаналь
E. Уксусная альдегид и этанол
109. При выполнении лабораторной работы проводили нагревание малоновой кислоты выше температуры плавления (150
о
С). Укажите полученные продукты:
A. НООС – СН
2
– СООН → 2 СО
2
+ СН
4
B. НООС – СН
2
– СООН → СН
3
СООН + СО
2
C. НООС – СН
2
– СООН → СН
3
ОН + 2 СО
2
D. НООС – СН
2
– СООН → СО
2
+ СО + СН
3
ОН
E. НООС – СН
2
– СООН → СН
4
+ Н
2
О + СО
110. Химику-лаборанту необходимо провести кислотный гидролиз вещества:

35
C
O
O
CH
2
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
Укажите соединения, которые образуются в результате реакции:
A. Пропионовая кислота и пропанол-1
B. Бутановая кислота и метанол
C. Уксусная кислота и бутанол-1
D. Бутановая кислота и этанол
E. Пропионовая кислота и пропанол-2
111. При растворении гидрокарбоната натрия (соды) в уксусной кислоте произошла реакция, которую студент определил по образованию газообразного вещества. Укажите все продукты данной реакции:
A. СН
3
СООNa + H
2
B. СН
3
ОNa + 2 СО
2
C. СО + СО
2
+ СН
4
D. СН
3
ОNa + H
2
О + СО
E. СН
3
СООNa + СО
2
+ H
2
О
112. Студенту даны три пробирки с различными кислотами, одна из которых – муравьиная кислота. Укажите реагент, которым можно воспользоваться для ее определения:
A. Ag(NH
3
)
2
OH
B. NaНСО
3
C. Br
2
, H
2
O
D. FeCl
3
E. HNO
3
113. В процессе проведения эксперимента необходимо осуществить превращение. Укажите вещество, образующееся в результате данной реакции:
CH
2
CH
C
O
OH
+
H
2
O
H
+
?
А.
CH
2
C
O
OH
C
O
O
H
В.
CH
2
C
C
O
OH
OH
С.
CH
2
CH
2
C
O
OH
OH

36
D.
т
CH
3
CH
C
O
OH
OH
Е.
CH
3
C
O
C
O
OH
114. При проведении органического синтеза, на первой стадии необходимо получить хлорангидрид пропионовой кислоты. Укажите реагенты, которые могут быть использованы:
A. СН
3
СН
2
СООН, Cl
2
B. СН
3
СН
2
СООН, HClO
4
C. СН
3
СН
2
СООН, KClO
3
D. СН
3
СН
2
СООН, PCl
5
E. СН
3
СН
2
СООН, MnCl
2
115. Студент проводил обработку карбоновых кислот аммиаком с целью получения амидов. Укажите тип и механизм этой реакции:
A. Нуклеофильное замещение
B. Радикальное присоединение
C. Электрофильное присоединение
D. Нуклеофильное присоединение
E. Электрофильное замещение
116. В биохимической лаборатории проводились исследования по изучению влияния щавелевой кислоты на процесс пищеварения. Укажите структурную формулу данной кислоты:
A.
C
O
OH
CH
2
CH
3
B.
C
O
O
H
C O
OH
C.
COOH
D.
H
C
O
OH
E.
C
O
OH
H
3
C

37
117. Укажите реагент, при взаимодействии с которым карбоновые кислоты образуют сложные эфиры.
A. Спирт
B. Кетон
C. Амин
D. Альдегид
E. Соль
118. Карбоновые кислоты типичные слабые электролиты. Исходя из значений рК
а определите самую сильную кислоту:
A. Бензойная (рК
а
= 4,2)
B. Щавелевая (рК
а
= 1,2)
C. Монохлоруксусная (рК
а
= 2,8)
D. Уксусная (рК
а
= 4,7)
E. Муравьиная (рК
а
= 3,7)
119. Трудноизлечимое кожное заболевание псориаз (чешуйчатый лишай) связано с изменением обмена веществ, при котором нарушается изомеризация малеиновой кислоты. Укажите формулу данной кислоты:
А.
C
C
COOH
HOOC
H
H
В.
C
O
OH
CH
2
CH
3
С.
C
O
OH
H
3
C
D
C
O
OH
Е.
C
C
COOH
HOOC
H
H
120. В медицине 1% спиртовый раствор муравьиной кислоты применяют как растирку при невралгиях. Укажите, при помощи какого реагента можно отличить данную кислоту от пропионовой:
A. FeCl
3

38
B. Br
2
, H
2
O
C. Ag
2
O/NH
3
D. NaOH+I
2
E. Na
2
CO
3
121. На лабораторной работе студентам необходимо было синтезировать сложный эфир. Укажите реакцию, в результате которой возможно проведение данного синтеза:
A.
CH
3
C
O
OH
+
C
2
H
5
OH
H
+
?
B.
CH
3
C
O
OH
?
+
PCl
3
C.
C
O
OH
+
?
HNO
3
H
2
SO
4
D.
CH
CH
2
OH
C
O
CH
CH
2
OH
C
O
?
+
E.
CH
3
C
O
OH
CH
3
C
O
OH
+
P
2
O
5
?
122. Ацетилхлорид используют в производстве красителей и лекарственных средств. Выберите, какая из приведенных реакций приводит к образованию данного галогенангидрида:
A.
СН
3
-СООН + Cl
2
B. СН
3
-СООН + NaCl
C. СН
3
-СООН + PCl
5
D. СН
3
-СООNa + CH
3
CH
2
Cl
E.
СН
3
-СООН + HCl
123. Бензойная кислота вступает во все реакции, характерные для карбоновых кислот. Укажите тип реакции с помощью которой можно получить бензол из бензойной кислоты:
A. Дегидратация
B. Дегидрирования
C. Этерификация
D. Галогенирование
E. Декарбоксилирование

39
124. Для янтарной кислоты характерна реакция дегидратации. Укажите продукт данной реакции:
A. Малоновая кислота
B. Малеиновый эфир
C. Янтарный ангидрид
D. Фумаровая кислота
E. Дималоновый эфир
125. Некоторые соли щавелевой кислоты трудно растворимы и часто образуют камни в почках и мочевом пузыре. Укажите, какая из солей может образовывать оксалатные камни:
A. Аммония
B. Калия
C. Натрия
D. Кальция
E. Бария
126. Пропионовая кислота, как и другие карбоновые кислоты, вступает в реакции нуклеофильного замещения со спиртами. Укажите, какой продукт образуется при ее взаимодействии с метанолом:
A. Этилформиат
B. Метилпропионат
C. Метилацетат
D. Метилформиат
E. Метилпропаналь
127. Фумаровая кислота участвует в обменных процессах, протекающих в организме. Укажите структурную формулу данной кислоты:
А.
C
O
OH
CH
2
CH
3
B.
C
O
OH
C.
C
O
OH
H
3
C

40
D.
C
C
COOH
HOOC
H
H
E.
C
C
COOH
HOOC
H
H
128. Укажите реагент, с помощью которого можно получить из пропановой кислоты ее метиловый эфир:
A.
CH
3
–COСl
B.
CH
3
–O–CH
3
C.
CH
3
–CHO
D.
CH
3
–COOH
E.
CH
3
–OH
129. Для ненасыщенных карбоновых кислот характерно присоединение галогеноводородов. Укажите, какой продукт образуется при действии НСI на пропеновую кислоту:
A. α-хлорпропионовая кислота
B. β-хлорпропионовая кислота
C. Пропионилхлорид
D. Пропионовый ангидрид
E. Хлорангидрид пропионовой кислоты
130. Сила карбоновой кислоты зависит от степени стабилизации ее аниона.
Укажите, какой электронный эффект влияет на степень стабилизации аниона карбоновых кислот:
A. Мезомерный эффект
B. Индуктивный эффект
C. Эффект ароматичности
D. Цис-, транс – изомерия
E. Оптическая активность
131. На одной из стадий синтеза была получена янтарная кислота. Укажите ее правильное название по международной номенклатуре:
A. Пропандиовая
B. Этандиовая
C. α-бутеновая
D. Бутандиовая

41
E. α-хлорбутановая
132. Масляная кислота используется в синтезе эмульгаторов и некоторых лекарственных средств. Укажите формулу данной кислоты:
А.
C
O
OH
CH
2
CH
2
CH
3
В.
C
O
OH
CH
2
CH
3
С.
(CH
2
)
3
C
O
OH
CH
3
D.
C
O
OH
H
Е.
C
O
OH
H
3
C
133. В цикле трикарбоновых кислот. происходит ферментативное дегидрирование янтарной кислоты. Укажите продукт, образующийся при этом:
А.
C
C
O
O
O
В.
COOH
HOOC
С.
C
C
COOH
HOOC
H
H
D.
COOH
C
H
C
H
HOOC
Е.
CH
2
CH
2
COOH
HOOC
134. При нагревании дикарбоновых кислот имеют место два типа реакций: декарбоксилирование и дегидратация. Укажите кислоту, которая при нагревании образует СО
;
СО
2
и Н
2
О:

42
А.
В.
С.
D.
Е.
C C
H
H
COOH
HOOC
135. Аналитику необходимо было идентифицировать карбоновую кислоту среди других классов органических соединений. Укажите реакцию, которую он использует для этой цели:
A.
C
O
OH
+
R
P
2
O
5
B.
C
O
OH
H
[O]
C.
C
O
OH
+
PCl
3
R
D.
CH
2
CH
3
C
O
OH
OH
H
+
+
R
E.
C
O
OH
NaHCO
3
+
R
136. Выберите реагент, с помощью которого можно получить из уксусной кислоты ее этиловый эфир:
A. C
2
Н
5
–COOH
B. C
2
Н
5
–OH
C. C
2
Н
5
–CHO
D. C
2
Н
5
–COСl
E. C
2
Н
5
–O–CH
3
COOH
COOH
COOH
COOH
H
2
C
2
COOH
COOH
H
2
C
COOH
COOH
H
2
C
3

43
137. Одной из стадий синтеза было получение амида бутановой кислоты.
Укажите реагент, с помощью которого можно получить данный продукт:
A. CH
3
–NH
2
B. NH
3
C. H
2
N–NH
2
D. C
6
H
5
–NH
2
E. H
2
N–OH
138. Химику необходимо получить галогенангидрид. Укажите реакцию, которая лежит в основе данного синтеза:
A.
CH
CH
2
OH
C
O
CH
CH
2
OH
C
O
?
+
B.
CH
3
C
O
OH
CH
3
C
O
OH
+
P
2
O
5
?
C.
CH
3
C
O
OH
+
C
2
H
5
OH
H
+
?
D.
CH
3
C
O
OH
?
+
PCl
3
E.
C
O
OH
+
?
HNO
3
H
2
SO
4
139. Дикарбоновые кислоты проявляют ряд специфических свойств, в частности, они по-разному относятся к нагреванию. Укажите кислоту, которая при данных условиях образует СО
2
и уксусную кислоту:
А.
C C
H
H
COOH
HOOC
В.
С.
COOH
COOH
H
2
C
2
COOH
COOH
H
2
C

44
D.
Е.
140. Гидролиз сложных эфиров широко используется в химической промышленности. Укажите продукты, образующиеся при гидролизе этилацетата в щелочной среде:
A. Ацетат калия и этанол
B. Уксусная кислота и этилат калия
C. Метанол и пропионат калия
D. Метилат калия и этанол
E. Карбонат калия, этанол и вода
141. В ходе проведения эксперимента необходимо осуществить превращение.
Укажите вещество, образующееся в результате нижеприведенной реакции:
CH
3
C
O
OH
+
?
Cl
2
hv
A.
В.
С.
D.
Е.
COOH
COOH
H
2
C
3
COOH
COOH

45
142. Метаболизм различных веществ в организме связан с протеканием реакции этерификации. Укажите, какие вещества должны вступить в реакцию этерификации, чтобы получился бензилацетат:
A. Фенол и уксусная кислота
B. Фенол и бензойная кислота
C. Бензиловый спирт и уксусная кислота
D. Бензиловый спирт и бензойная кислота
E. Бензальдегид и уксусная кислота
143. Карбоновые кислоты способны вступать в специфические реакции, позволяющие идентифицировать их в ряду других органических соединений.
Укажите, с помощью какого вещества можно отличить уксусную кислоту от этанола: