Ббк 24. 2я7 с 23 Учебное пособие. Сборник тестовых заданий по биоорганической химии утверждено на заседании Ученого Совета Дон нму им. М. Горького

• Название: Ббк 24. 2я7 с 23 Учебное пособие. Сборник тестовых заданий по биоорганической химии утверждено на заседании Ученого Совета Дон нму им. М. Горького
• Дата: 21.12.2022
• Размер: 2.33 Mb.
• Имя файла: Sbornik_testov_po_himii.pdf
• Тип: Сборник; #856805
• страница: 9 из 13

A. Крахмал

122
B. Гепарин
C. Хондроитинсульфат
D. Целлюлоза
E. Гиалуроновая кислота
405. Полисахариды соединительной ткани называют иногда кислыми мукополисахаридами, так как они содержат в своей структуре две группы, обусловливающие их анионное строение. Определите такие группы:
A. –ОН, –СОNH
2
B. –NH
2
, –ОН
C. –SH, –NO
2
D. –SO
3
H, –СООН
E. –CN
406. Дисахарид, структурная формула которого приведена ниже, подвергли гидролизу:
O
CH
2
OH
Н
Н
H
OH
OH
H
OH
H
O
CH
2
OH
Н
H
O
H
H
OH
OH
H
H
O
Укажите образовавшиеся продукты:
А. Две молекулы α,D- глюкозы
В. Две молекулы β,D – глюкозы
С. α,D- галактоза и β,D – глюкоза
D. β,D – галактоза и α,D- глюкоза
Е. β,D – глюкоза и α,D- фруктоза
407. Проводили окисление мальтозы до мальтобионовой кислоты. Укажите реагент, используемый в данной реакции:
C
OH
CH
2
OH
Н
Н
H
OH
OH
H
O
ОH
O
CH
2
OH
Н
H
O
H
H
OH
OH
H
H
O
O
CH
2
OH
Н
Н
H
OH
OH
H
H
OH
O
CH
2
OH
Н
H
O
H
H
OH
OH
H
H
O
?
A. NH
4
OH
B. H
3
PO
4
C. Br
2
(H
2
O).
D. H
2
SO
3
E. HNO
3

123
408. При помощи физико-химического анализа была установлена структура полисахарида:
O
H
H
H
OH
H
OH
CH
2
OH
H
O
H
H
H
OH
H
OH
CH
2
H
O
O
O
H
H
H
OH
H
OH
CH
2
OH
H
O
O
O
H
H
H
OH
H
OH
CH
2
OH
H
O
O
O
H
H
H
OH
H
OH
CH
2
H
O
7-11
Укажите название данного углевода:
A. Целлюлоза
B. Амилоза
C. Амилопектин
D. Гепарин
E. Сахароза

124
СОДЕРЖАТЕЛЬНЫЙ МОДУЛЬ 3
Строение и химические свойства гетероциклических соединений
409. Многие лекарственные препараты являются производными гетероциклических соединений. Укажите, производным какого гетероцикла является амид никотиновой кислоты (витамин РР):
C
O
N
NH
2
A. Пиридина
B. Тиофена
C. Пиррола
D. Фурана
E. Пиразола
410. Пиридин может вступать в реакцию восстановления. Укажите образующийся продукт:
N
- C
2
H
5
ONa
N
H
+ Na/C
2
H
5
OH
A. Пиримидин
B. Ксантин
C. Пиколин
D. Пиперидин
E. Цитозин
411. Серотонин является биогенным амином, который играет важную роль в процессах жизнедеятельности организма. Укажите формулу, какая отвечает данному соединению:
A.
N
C
O
NH
2
B.
N
C
O
NH NH
2

125
C.
N
N
OH
NH
2
D.
N
N
H
CH
2
CH
2
NH
2
E.
N
H
CH
2
CH
2
NH
2
O
H
412. Индол – гетероциклическое соединение, используемое для синтеза многих лекрственных препаратов. Укажите, какой гетероатом входит в структуру его молекулы:
A. Азот
B. Сера
C. Кислород
D. Фосфор
E. Селен
413. В лаборатории проводили реакцию восстановления пиррола. Укажите промежуточный продукт данной реакции:
N
H
N
H
N
H
[H]
[H]
A. Пиперидин
B. Пирролин-3
C. Пирролидин
D. Пиразолин
E. Пирролин-2
414. По степени насыщенности цикла гетероциклические соединения подразделяются на насыщенные, ненасыщенные и ароматические. Укажите, какой из приведенных гетероциклов относится к насыщенным:
A.
N
N
B.
N

126
C.
N
H
D.
N
H
E.
N
H
415. Аминокислота гистидин, которая входит в состав белка крови гемоглобина, содержит в своей структуре гетероциклический радикал.
Укажите, ядро какого гетероцикла входит в состав этого радикала:
N
N
H
CH
2
CH
C
O
OH
NH
2
A. Индол
B. Пиримидин
C. Пурин
D. Имидазол
E. Пиррол.
416. Укажите количество электронов, которые принимают участие в образовании замкнутой сопряженной системы молекулы пурина:
N
N
N
N
H
..
A. 26
B. 18
C. 14
D. 10
E. 6
417. Пиридинкарбоновые кислоты являются бифункциональными соединениями и в качестве функциональных производных могут образовывать амиды. Укажите, амидом какой кислоты является приведенное соединение:
C
O
N
NH
2
A. Изоникотиновой

127
B. Никотиновой
C. Пиколиновой
D. Салициловой
E. Фталевой
418. Мочевая кислота является таутомерным соединением. Укажите, какой вид таутомерии характерен для нее:
A. Амино-иминная
B. Азольная
C. Лактам-лактимная
D. Нитро-аци-нитро
E. Цикло-оксо
419. Выполнение правила Хюккеля является необходимым условием ароматичности системы. Укажите, какая формула должна отвечать количеству р-электронов в системе:
A. 4n + 2
B. 4n - 2
C. 4n + 8
D. 4n - 1
E. 2n + 2
420. По одной из классификаций гетероциклические соединения делятся на насыщенные, ненасыщенные и ароматические. Укажите, какое из приведенных соединений относится к ароматическим:
A.
B.
NH
NH
N
H
NH
O
O
O
N
NH
N
N
O
H
OH
OH

128
C.
D.
E.
421. α-Аминокислоту гистидин подвергли декарбоксилированию. Укажите образующийся при этом конечный продукт:
A.
N
C
O
NH
2
B.
N
C
O
NH NH
2
C.
N
N
OH
NH
2
D.
N
N
H
CH
2
CH
2
NH
2
E.
N
H
CH
2
CH
2
NH
2
O
H
422. Производные пурина входит в состав нуклеиновых кислот. Укажите одно из таких производных:
A. Ксантин
B. Аденин
C. Ксантин

129
D. Кофеин
E. Теобромин
423. Пиридин может быть восстановлен действием Н
2
в присутствии никелевого катализатора. Укажите количество молей водорода, необходимое для его восстановления:
A. Один
B. Два
C. Три
D. Четыре
E. Пять
424. Реакции взаимного превращения фурана, тиофена и пиррола были открыты в 1936 году. Укажите, как называется этот цикл:
S
N
H
O
NH
3
S
H
2
O
H
2
O
H
2
NH
3
S
H
2
Al
2
O
3
A. Кольбе-Шмитта
B. Юрьева
C. Паале-Кнорра
D. Чичибабина
E. Фриделя-Крафтса
425. В состав молекулы пурина входят ядра:
N
N
N
N
H
A. Имидазола и пиримидина
B. Имидазола и пиридина
C. Имидазола и пиразина
D. Пиразола и пиримидина
E. Пиррола и пиримидина
426. Некоторые пятичленные гетероциклы проявляют ацидофобные свойства.
Укажите такой гетероцикл:

130
A.
O
B.
S
C.
N
D.
N
N
H
E.
N
N
H
427. Для гетероциклических соединений обычно применяют тривиальную номенклатуру. Укажите название приведенного соединения:
S
N
A. Пиридазин
B. Изохинолин
C. Тиазол
D. Пиррол
E. Пиразин
428. Пиррол является слабой
NH-кислотой.
Укажите реакцию, подтверждающую эти свойства пиррола:
A.
N
H
N
H
NO
2
CH
3
COONO
2
B.
N
SO
3
N
H
N
H
SO
3
H
C.
N
H
N
H
H
2
(Ni)
D.
N
H
N
H
O
O
[O]
E.
N
H
NK
KOH
-
+

131
429. В зависимости от условий, пиррол может подвергаться частичному или полному гидрированию. Укажите продукт, который получится в результате реакции:
N
H
N
H
2H
2
Pt
A. Пирролин
B. Пиридин
C. Пирролидин
D. Циклопентиламин
E. Гидропиррол
430. Укажите, какой из приведенных гетероциклов будет проявлять кислотные свойства:
A.
N
H
B.
S
N
C.
N
D.
N
N
E.
N
N
H
431. Барбитуровая кислота и ее производные применяются в клинической практике. Укажите производным какого гетероцикла она является:
C
H
2
N
H
NH
O
O
O
A. Пиридина
B. Пиразина
C. Пиридазина
D. Пиримидина
E. Индола

132
432. Укажите количество электронов, которые принимают участие в образовании замкнутой сопряженной системы молекулы пиримидина:
N
N:
..
A. 10
B. 8
C. 6
D. 4
E. 2
433. Урацил относится к пиримидиновым основаниям, входящим в состав нуклеиновых кислот. Укажите вид таутомерии, характерный для него:
O
H
H
O
N
N
O
H
N
N
O
H
A. Цикло-оксо
B. Нитро-аци-нитро
C. Кето-енольна
D. Лактам-лактимная
E. Азольная
434. N,N-диэтиламид никотиновой кислоты в виде 25% водного раствора по названием «Кордиамин» применяется в качестве средства, стимулирующего
ЦНС. Укажите данный препарат среди приведенных соединений:
A.
C
O
N
NHC
2
H
5
C
2
H
5
B.
C
O
N(C
2
H
5
)
2
N
C.
C
O
N(C
2
H
5
)
2
N

133
D.
C
O
N
N(C
2
H
5
)
2
E.
C
O
N
NH
2
C
2
H
5
C
2
H
5
435. Фуран принадлежит к пятичленным гетероциклам. Укажите его формулу:
A.
N
H
B.
O
C.
S
D.
O
E.
S
N
436. Воспользовавшись общими принципами классификации, укажите к каким кислотам относится мочевая кислота:
NH
NH
N
H
NH
O
O
O
N
NH
N
N
O
H
OH
OH
A. Двухосновная двухатомная
B. Одноосновная двухатомная
C. Трехосновная одноатомная
D. Двухосновная трехатомная
E. Трехосновная трехтомная
437. Имидазол проявляет амфотерные свойства и способен вступать в реакции как с минеральными кислотами, так и со щелочами. Укажите продукт реакции
N
N
H
Cl
H
?

134
A.
N
NH
H
Cl
B.
N
N
H
Cl
C.
N
NH
H
+
Cl
-
D.
N
+
N
H
H
Cl
-
E.
N
N
Cl
438. При выполнении лабораторной работы студенту необходимо подтвердить кислотные свойства пиррола. Укажите реагент, позволяющий это сделать:
A. СН
3
СООН
B. НСl
C. NaOH
D. SO
2
Cl
2
E. H
2
O
2
439. Амид никотиновой кислоты известен в медицинской практике как витамин
РР. Укажите производным какого гетероцикла является данное соединение:
N
C
O
NH
2
A. Пиразола
B. Пиразина
C. Пирола
D. Пиридина
E. Пиримидина
440. На одной из стадий синтеза было получена кислота, структурная формула которой приведена ниже. Укажите название данной кислоты:
N
COOH
A. Антраниловая

135
B. Пиколиновая
C. Салициловая
D. Изоникотиновая
E. Никотиновая
441. Мочевая кислота является конечным продуктом обмена нуклеиновых кислот в организме и выделяется с мочой человека в количестве 0.5 - 1 г в сутки. Укажите, производным какого гетероциклического соединения она является:
N
N
N
N
O
H
H
O
H
H
O
A. Пиридина
B. Пурина
C. Пиррола
D. Акридина
E. Хинолина
442. Пурин является амфотерным соединением и образует соли с сильными кислотами и основаниями. Укажите продукт его взаимодействия с натрий гидроксидом:
N
N
N
N
H
NaOH
?
A.
B.
C.

136
D.
E.
443. Пикамилон – лекарственное средство, которое применяют при нарушении мозгового кровообращения. Фармакологическое действие данного вещества обусловлено присутсвием в его структуре гетероциклического ядра.
N
C
O
NH
CH
2
COONa
3
Укажите название данного гетероцикла:
A. Пиридин
B. Пиримидин
C. Пиразин
D. Хинолин
E. Изохинолин
444. При нарушении деятельности почек, происходит избыточное образование уратов. Укажите гетероциклическое соединение, образующее данные соли:
А.
В.
С.
D.
-
N
N
O
O
H
H
N
H
HN
O
O
O
N
N
N
N
H
O
H
2
N
H
N
C
O
OH

137
E.
445. Антиметаболит тегафур оказывает противоопухолевое действие. Его фармакологическое действие обусловлено наличием в его структуре шестичленного гетероцикла.
HN
N
O
O
F
O
Укажите название шестичленного гетероциклического ядра:
A. Пиридин
B. Пиримидин
C. Пиридазин
D. Хинолин
E. Изохинолин
446. Гетероциклическое соединение пиримидин является 6π-ароматической системой, что обусловлено его электронным строением и подтверждается правилом Хюккеля. Укажите количество электронов, которое отдают атомы азота в данную π-систему:
A. 0
B. 1
C. 2
D. 3
E. 4
447. При выполнении лабораторной работы, студенты экспериментально провели реакции взаимодействия пурина с соляной кислотой и металлическим натрием. Укажите свойство, объясняющее возможность протекания данных реакций:
A. Кислотность
B. Основность
C. Амфотерность
D. Окислительная активность
E. Восстановительная активность
HN
N
H
N
H
N
H
O
O
O

138
448. Тимин – гетероциклическое основание, которое является структурным компонентом ДНК в одной из возможных таутомерных форм. Укажите тип таутомерии, характерный для данного соединения:
A. Кето-енольная
B. Лактим-лактамная
C. Амино-иминная
D. Цикло-оксо
E. Азольная
449. Образование водородных связей между гуанином и его комплиментарным основанием обусловлено существованием его в лактамной форме. Укажите структурную форму, которая отвечает данному изомеру:
A.
В.
C.
D.
E.
N
N
N
N
H
O
H
2
N
H
N
N
N
N
H
OH
H
2
N
HN
N
H
N
H
N
H
O
O
O
N
N
N
N
H
OH
HO
OH
HN
N
N
N
H
O

139
450. Гетероциклическое соединение цитозин в зависимости от кислотности среды может существовать в аминной или иминной форме, но в составе нуклеиновых кислот возможна только аминная форма. Укажите формулу, отвечающую данному таутомеру:
А.
В.
С.
D.
E.
451. Наличие вторичной структуры ДНК обусловлено образованием водородных связей между гетероциклическими основаниями, которые составляют комплиментарные пары. При этом количество пуриновых оснований равно количеству пиримидиновых. Укажите данную пару азотистых оснований:
A. Аденин – Гуанин
B. Тимин – Цитозин
C. Аденин – Тимин
D. Аденин – Цитозин
E. Гуанин – Тимин
N
NH
2
N
N
N
N
H
NH
2
HN
N
N
N
H
NH
N
N
NH
2
HO
N
HN
NH
HO

140
452. Присутствие гуанина и цитозина в составе полинуклеотидных цепей в лактам-аминных формах обеспечивает образование водородных связей между гетероциклами данной комплиментарной пары. Укажите количество данных межмолекулярных взаимодействий:
A. Одна
B. Две
C. Три
D. Четыре
E. Пять
453. При окислении β-пиколина было получена соответствующая кислота.
Укажите ее название:
N
CH
3
[O]
N
C
O
OH
A. Барбитуровая
B. Никотиновая
C. Мочевая
D. Изоникотиновая
E. Фумаровая
454. Анестезиолог использовал для неингаляционного наркоза веронал:
HN
N
H
O
O
O
C
2
H
5
C
2
H
5
Укажите, ядро какого гетероцикла входит в структурную формулу препарата:
A. Оксазол
B. Пиримидин
C. Бензимидазол
D. Пиррол
E. Пиразол
455. Реакция восстановления пиррола протекает ступенчато. Укажите конечный продукт данной реакции:
N
H
N
H
N
H
[H]
[H]

141
A. Пиперидин
B. Пирролин
C. Пирролидин
D. Пиразол
E. Пиразолин
456. При обработке пиррола минеральными кислотами образуется смола.
Укажите, какое свойство пиррола характеризует данная реакция: