Ббк 24. 2я7 с 23 Учебное пособие. Сборник тестовых заданий по биоорганической химии утверждено на заседании Ученого Совета Дон нму им. М. Горького
Скачать 2.33 Mb.
|
1 2 ДОНЕЦКИЙ НАЦИОНАЛЬНИЙ МЕДИЦИНСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ им. М. ГОРЬКОГО Кафедра химии СБОРНИК ТЕСТОВЫХ ЗАДАНИЙ ПО БИООРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ учебное пособие для студентов высших медицинских учебных заведений III-IV уровня аккредитации Донецк – 2014 3 УДК 547 (075.8) ББК 24.2я7 С 23 Учебное пособие. Сборник тестовых заданий по биоорганической химии утверждено на заседании Ученого Совета Дон НМУ им. М. Горького 16.05.2014 г., протокол №4. Авторы: Матвиенко А.Г., Рождественский Е.Ю., Бойцова В.Е., Игнатьева В.В., Сидун М.С., Павленко В.И., Мирошниченко Ю.А. Рецензенты: – Координатор учебно-методического отдела, профессор Басий Р.В. – Доцент кафедры фармакологии Донецкого национального университета, к.м.н., доцент Савустьяненко А.В. Сборник тестовых заданий по биоорганической химии: учебное пособие / [А.Г. Матвиенко, Е.Ю. Рождественский, В.В. Игнатьева и др.]. – Донецк, 2014. – 183 с. УДК 547 (075.8) ББК 24.2я7 С 23 © ДонНМУ 1 ОГЛАВЛЕНИЕ Введение 2 Содержательный модуль 1 1. Функциональные группы органических соединений. Краткий обзор строения и химических свойств углеводородов, спиртов, фенолов, тиолов и аминов 3 2. Строение и химические свойства альдегидов, кетонов 19 3. Строение и химические свойства моно- и дикарбоновых кислот 34 4. Строение и химические свойства липидов и фосфолипидов 59 5. Строение и химические свойства окси-, оксокислот 72 Содержательный модуль 2 6. Углеводы. Строение и химические свойства моносахаридов 93 7. Углеводы. Строение и химические свойства ди- и полисахаридов 109 Содержательный модуль 3 8. Строение и химические свойства гетероциклических соединений 124 Содержательный модуль 4 9. Аминокислоты. Пептиды. Понятие о нуклеиновых кислотах 154 Ответы к тестовым заданиям 180 2 ВВЕДЕНИЕ При изучении любой дисциплины в высших учебных заведениях уделяется большое внимание самостоятельной работе студентов, которая предусматривает не только изучение отдельной темы или раздела, но и должна позволяет студенту быстро и качественно определить уровень усвоения материала, а так же развивает навыки работы с тестовыми задания, необходимыми для закрепления знаний и эффективного прохождения рубежного контроля. Учебное пособие «Сборник тестовых заданий по биоорганической химии» составлено по темам (общее количество 9) и охватывает все разделы, предусмотренные рабочей программой. Тестирование по основным теоретическим аспектам биоорганической химии и классам органических соединений включает весь спектр вопросов от строения и номенклатуры до качественных реакций и идентификации отдельных представителей класса. Каждое из приведенных тестовых заданий состоит из вводного вопроса- ситуации и пяти вариантов ответа (дистракторов). Тестовое задание (формат А) имеет всего одни правильный ответ. В данном сборнике к каждой теме приведено 100% правильных ответов, что позволяет не только использовать тестовые задания как элемент самостоятельной подготовки студентов, но и как один из этапов аудиторной работы. Сложность тестовых заданий рассчитана на среднестатистического студента. «Сборник тестовых заданий по биоорганической химии» предназначен для студентов медицинских и стоматологических факультетов, изучающих биоорганическую химию, как первый модуль дисциплины «Биоорганическая и биологическая химия». 3 СОДЕРЖАТЕЛЬНЫЙ МОДУЛЬ 1 Функциональные группы органических соединений Краткий обзор строения и химических свойств углеводородов, спиртов, фенолов, тиолов и аминов 1. Существует несколько классификаций органических соединений. Укажите, на какие две группы делятся органические соединения по строению углеродного скелета: A. Ароматические и карбоциклические B. Ациклические и циклические C. Гетероциклические и кислородосодержащие D. Арены и алкены E. Алканы и циклоалканы 2. Простейшим представителем предельных углеводородов является метан СН 4 . Укажите тип связи и гибридизацию атома углерода в его молекуле: A. σ-связь; sp 3 B. π-связь; sp 3 C. σ-связь; sp 2 D. π-связь; sp 2 E. π-связь; sp 3. Ацетилен, первый член гомологического ряда алкинов, содержит в своей структуре тройную углерод-углеродную связь. Укажите гибридизацию атомов углерода в его молекуле: CH CH A. sp B. sp 2 C. sp 3 D. sp 3 d 2 E. d 2 sp 3 4. При синтеза глицерина, широко применяющегося в медицине, используется аллиловый спирт: H 2 C CH CH 2 OH С целью определения возможного протекания реакции, укажите тип связи между углеродными атомами С 2 -С 3 и их гибридизацию: A. σ-связь; sp 3 4 B. π-связь; sp 3 C. σ-связь; sp 2 D. π-связь; sp 2 E. π-связь; sp 5. Укажите, какое из перечисленных ниже соединений содержит π-связь: А. Cl CH 2 CH 2 CH 2 OH В. CH 3 CH 3 CH 2 CH CH 3 CH 2 С . CH 3 CH 2 CH CH CH 3 CH 3 OH D. CH CH 3 CH CH 2 OH Е. 6. Изучение любого класса органических соединений начинается с общей формулы. Укажите такую формулу для алканов: А. C n H 2n В. C n H 2n–6 С. C n H 2n+2 D. C n H 2n Е. C n H 2n 7. Алкадиенами называют углеводороды алифатического ряда, содержащие две двойные связи. Укажите общую формулу гомологического ряда алкадиенов: А. C n H 2n-1 В. C n H 2n+1 С. C n H 2n+2 D. C n H 2n-2 Е. C n H 2n 8. Химические превращения алканов сопровождаются гомолитическим разрывом связей, в результате чего образуются промежуточно-активные частицы. Укажите название данных частиц: H 2 C CH 2 OH CH 2 OH 5 A. Карбокатионы B. Радикалы C. Карбанионы D. Арены E. Алканолы 9. Укажите, какое название соответствует радикалу, структурная формула которого имеет вид: СН 3 ―СН 2 ― A. Метил B. Фенил C. Бутил D. Этил E. Пропил 10. Укажите, какое название соответствует радикалу, структурная формула которого имеет вид: СН 3 ― A. Пропил B. Метан C. Бутил D. Метилен E. Метил 11. Для идентификации алкенов требуется подобрать реагент. Укажите необходимое соединение: A. Ag 2 О/NH 3 B. Cl 2 C. HCl D. KMnO 4 E. H 2 O (H + ) 12. Гетерофункциональное соединение коламин – компонент сложных липидов, являющихся структурными единицами клеточных мембран: H 2 C CH 2 OH NH 2 Укажите класс данного соединения по функциональным группам: A. Аминокислота B. Гироксикислота C. Аминоспирт D. Многоатомный спирт 6 E. Простой эфир 13. Для прогнозирования химических свойств органических веществ важно знать его принадлежность к определенному классу соединений. Укажите, какое из приведенных названий соответствует группе ― NO 2 : A. Амино B. Нитро C. Имино D. Диазо E. Нитрозо 14. Путем синтеза было получено нижеприведенное соединение. Укажите класс органических соединений, к которому оно относится: C O NH 2 A. Ангидрид B. Галогенангидрид C. Соль D. Эфир E. Амид 15. Было синтезировано нижеприведенное соединение. Укажите класс органических соединений, к которому оно относится: CH 3 CH 2 C N A. Амин B. Нитрил C. Ангидрид D. Амид E. Имин 16. Конфигурацию атома азота в аминах можно представить аналогично тетраэдрической конфигурации атома углерода. Укажите, какой тип гибридизации имеет атом азота: A. sp 3 B. sp 2 C. sp D. sp 3 d 7 E. d 2 sp 3 17. На одной из стадий синтеза было получено вещество, структурная формула которого приведена ниже. Укажите класс органических соединений, к которому оно относится: A. Амид B. Нитрил C. Спирт D. Эфир E. Амин 18. По одной из классификаций амины подразделяются на первичные, вторичные и третичные. Укажите, какой из приведенных аминов является первичным: А. C H 3 NH CH 3 В. C H 3 CH 2 N CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 С. N CH 3 C H 3 CH 3 D. NH CH 2 CH 3 C H 3 Е. C H 3 CH NH 2 C H 3 19. В процессе проведения лабораторной работы сравнивалось отношение к окислению первичных, вторичных и третичных спиртов. Укажите соединение, наиболее устойчивое к действию окислителей: A. CH 3 CH C H 3 OH B. CH 2 CH 2 C H 3 OH C. CH 3 C C H 3 OH CH 3 D. CH 3 CH 2 CH CH CH 3 CH 3 OH CH 3 CH 2 CH 2 NH 2 8 E. CH 2 CH C H 2 OH 20. Студенту необходимо доказать кислотные свойства спиртов. Укажите реагент, которым можно воспользоваться для этой цели: A. Na (мет.) B. NaCN C. NaCl D. Na 2 SO 4 E. CH 3 COONa 21. Глицерин – основной компонент животных и растительных жиров, по систематической номенклатуре может быть назван пропантриол-1,2,3. Укажите формулу данного биологически активного соединения: A. B. C. D. E. 22. В лаборатории проведили реакцию межмолекулярной дегидратации этиленгликоля. Укажите, к какому классу органических соединений относится образовавшийся продукт реакции CH 2 CH 2 OH OH H 2 SO 4 C H 2 C H 2 O CH 2 CH 2 O - H 2 O , t < 140 0 C A. Циклический сложный эфир B. Двухатомний спирт C. Сложный эфир D. Циклический простой эфир E. Лактон H 2 C CH 2 OH OH H 2 C CH OH OH CH 2 OH H 2 C CH 2 OH CH 2 OH H 2 C CH OH OH CH 3 H 2 C CH 3 OH 9 23. Используя систематическую номенклатуру укажите название данного соединения: H 3 C CH CH 3 CH CH CH CH 3 CH 2 CH 3 A. 2-метил-5-этилгексен-3 B. 2,5-диметилгептен-3 C. 2,5-диметилгептен-4 D. 2,5-диметил-5-этилпентен-3 E. 1,4-диметил-5-этилпентен-2 24. Укажите название соединения, структурная формула которого имеет вид: CH 3 CH 2 C O H CH Cl A. 2-хлорпропаналь B. 3-хлорбутанол C. 3-хлорбутаналь D. 3-хлорбутанон E. 3-хлорпентанон 25. Укажите название органического соединения, имеющего следующее строение: CH 3 C Cl Cl CH 3 A. хлорпропан B. 2-хлор-2-метилэтан C. Хлористый пропил D. 2,2 - дихлорпропан E. 2-хлорпентан 26. Для названий органических веществ существует современная международная номенклатура. Укажите для предложенного вещества правильный вариант названия: 10 C H 3 CH CH 3 C 3 H 7 CH C O H A. 2-метил-3-пропилбутаналь B. 3-метилгексаналь-2 C. 2-метил-3-пропилбутановая кислота D. 2,3-диметилгексаналь E. 2,3-диметилгексанол-1 27. Укажите название соединения, структурная формула которого имеет вид: CH 3 CH 2 C O CH 2 CH 3 CH 2 A. Диметилкетон B. Пентанон – 3 C. Гексанон – 4 D. Метилэтилкетон E. Этилпропилкетон 28. Укажите правильное название соединения по международной номенклатуре IUPAC: C H 3 CH 2 C C CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 A. 3,4-Диметилгептен-3 B. 2-Метил-3-этилпентен C. 2-Этил-3-метилпентен-2 D. Диметилдиэтилэтилен E. 3,4-Диметилгексен-3 29. На одной из стадий синтеза было получено нижеприведенное соединение. Укажите его название, используя систематическую номенклатуру: A. 1,3-Диоксибутанон B. 3-Оксибутаналь C. 2-Оксибутановая кислота CH 2 C O OH CH HO CH 3 11 D. 2,4-Оксибутанон-1 E. 3-Оксибутановая кислота 30. Для названий органических веществ существует современная международная номенклатура. Укажите для предложеного вещества правильный вариант названия: CH 3 CH 2 CH CH CH 3 CH 3 OH A. 3-метил-2-оксибутаналь B. 3-метилпентаналь-2 C. 3-метил-2-этилпропанон-2 D. 3-метилпентанол-2 E. 3-метилпентанол-1 31. Синтезировали альдегид, структурная формула которого имеет вид: C H 3 CH CH C O H CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 Укажите его название по заместительной номенклатуре IUPAC: A. 3-метилгексаналь B. 2,3-диметилгексеналь C. 2-метил-3-пропилбутаналь D. 2,3-диметилгексаналь E. 1,2-диметилпентаналь 32. Выберите правильное химическое название для данного соединения CH CH CH 2 CH 3 HO CH 2 A. 2-метилбутанол B. 3-метилбутенон C. 3-метилбутен-2-ол-4 D. 2- метилбутен-3-ол-1 E. 3-метилбутен-1-ол-4 33. Укажите, какое из представленных соединений существует в виде двух геометрических ( цис-, транс-) изомеров: 12 А. COOH CH HOOC CH В. CH 3 CH 3 CH 2 CH CH 3 CH 2 С. CH 3 CH 2 CH CH CH 3 CH 3 OH Д. Cl CH 2 CH 2 CH 2 OH С. CH 3 CH 2 CH 2 NH 2 34. Укажите, какое из приведенных соединений относится к непредельным: А . CH CH 2 OH COOH HOOC В. CH CH 2 OH COOH HOOC С. CH CH 3 CH CH 2 OH D. CH 3 CH 2 CH CH CH 3 CH 3 OH Е. CH 3 CH 2 C O CH 2 CH 3 CH 2 35. Укажите, какое из приведенных соединений относится к насыщенным: А. C CH CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 C В. CH 3 CH CH CH 2 C O H CH 2 С. CH CH 3 CH CH 2 OH 13 D. C CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 Cl Е. CH 3 CH 3 CH 2 CH CH 3 CH 2 36. Укажите соединение, которое относится к спиртам: А. CH 3 CH 2 CH CH 2 C O OH CH 3 В. CH 3 CH 2 CH CH CH 3 CH 3 OH С. CH 3 CH 2 CH C CH 3 CH 3 O D. CH 3 CH 2 CH CH 2 CH 3 CH 3 Е. CH 3 CH CH CH 2 C O H CH 2 37. В результате синтеза был получен вторичный спирт. Укажите его формулу: A. CH 3 CH C H 3 OH B. CH 2 CH 2 C H 3 OH C. CH 3 C C H 3 OH CH 3 D. CH 2 CH C H 3 OH OH E. CH 2 CH C H 2 OH 38. При нагревании спирта в присутствии серной кислоты при температуре 160 0 С произошла межмолекулярная дегидратация. Укажите класс 14 образовавшегося соединения: A. Альдегид B. Простой эфир C. Сложный эфир D. Алкан E. Кетон 39. Внутримолекулярная дегидратация стала преобладающим процессом при нагревании спиртов с избытком минеральной кислоты при температуре выше 170 о С. Укажите класс образовавшихся соединений: A. Алканы B. Алкины C. Эфиры D. Алкены E. Арены 40. Первичные, вторичные и третичные спирты по-разному относятся к действию окислителей Укажите основной продукт данной реакции: C H 3 CH CH 3 OH [O] ? A. C H 3 C O O CH 3 B. C H 3 C CH 3 O C. C H 3 C H O D. C H 3 CH CH 3 O C H 3 CH CH 3 E. C H 3 C O OH 15 41. В лаборатории проводили нагревание избытка этилового спирта в присутствии серной кислоты при температуре 140 о С. Укажите полученное соединение: A. Этиловый эфир серной кислоты |