Е. А. Кай городова, Д. В. Гавриленко, на. Макарова Краснодар Кубгау, 2020. 201 с 9785907346383 в учебном пособии кратко изложен теоретический материал по основным разделам современной неорганической
 Скачать 2.76 Mb.
|
12.1 Гетероциклические соединения (гетероциклы) Гетероциклическими соединениями называют циклические органические соединения, содержащие в составе цикла помимо атомов углерода и другие атомы. В качестве гетероатомов чаще всего выступают атомы серы, кислорода и азота. Классифицируют 1. По гетероатому, входящему в состав цикла, все гетероциклические системы классифицируются на азот, кислород и серу- содержащие. N H O S пиррол фуран тиофен 2. По числу атомов в цикле гетероциклы чаще всего подразделяют на пяти и шестичленные, а также конденсированные гетероциклические соединения. N H N H N пиррол пиридин индол Гетероциклы могут иметь и более одного гетероатома в цикле пиразол пиримидин пурин 3. По степени ненасыщенности циклов на ароматические и неароматические гетероциклы. Рассмотрим схему образования ароматической системы в молекулах пиррола и пиридина. пиррол пиридин 182 Пиррол является ароматическим соединением, благодаря паре электронов атома азота, вовлеченной в систему сопряжения. Таким образом, пиррол удовлетворяет всем критериям ароматичности имеет плоский цикл, сопряженную электронную систему, охватывающую все атомы цикла и содержащую 6 р–электронов согласно правилу Хюккеля (4n + 2 при n= 1). Кроме того, у пиррола, в отличие от бензола, секстет электронов делокализован лишь по пяти скелетным атомам молекулы, что делает ее более подверженной атаке электрофильных реагентов. В молекуле пиридина р–электронная пара (неподеленная пара электронов) атома азота не вовлекается в систему сопряжения ароматического секстета, что позволяет сохранить его основные свойства. Номенклатура Для построения названий гетероциклов часто применяют тривиальные названия, принятые номенклатурой ИЮПАК ― фуран, тиофен, пиррол, пиридин, пиримидин и другие. Нумерация атомов в гетероциклах начинается от гетероатома. В гетероциклах с одним гетероатомом атомы углерода иногда обозначаются греческими буквами, начиная от атома углерода, соседнего с гетероатомом. N H N 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 α α α α β β β β пиррол пиридин На гетероатом в цикле указывают приставки, обозначающие гетероатом N – аза, О – окса, S – тиа. В случае нескольких гетероатомов их обозначают приставкой ди–, три (диокса, триаза). В гетероциклах с несколькими равноценными гетероатомами нумерация проводится так, чтобы гетероатомы получили наименьшие номера. В гетероциклах с различными гетероатомами старшим считается кислород, далее сера и затем азот. Названия производных гетероциклов строятся по общим правилам ИЮПАК номенклатуры, например 2–метилпиридин (тривиальное название α–пиколин), фуран–2–карбальдегид (фурфурол, пиридин–4–карбоновая кислота (изоникотиновая кислота. 183 O C O H N COOH N CH 3 2–метилпиридин фуран–2–карбальдегид пиридин карбоновая кислота Способы получения. Общим методом синтеза ароматичесих гетероциклов является синтез на основе 1,4–диоксосоединений: C H 2 C H 2 C C O O H H C H C H C C H H OH OH O t C H 2 O NH S P 2 O 5 P 2 S 5 NH 3 0 - бутандиаль фуран пиррол тиофен При этом диоксосоединения нагревают в присутствии водо- отнимающих средств (фуран, либо пятисернистого фосфора тиофен, либо аммиака (пиррол. 2. Реакции взаимопревращения пятичленных гетероциклов Ю. К. Юрьев, 1936 г) протекают при 400 о С и пропускании паров H 2 S, NH 3 или H 2 O через соответствующее гетероциклическое соединение над катализатором – оксидом аллюминия: H 2 O O N H S NH 3 H 2 O NH 3 H 2 S H 2 фуран пиррол тиофен. Существуют специфические методы синтеза отдельных гетероциклических систем. Так, фуран и его производные можно получить дегидратацией углеводов C O H O H H H OH O H H OH H HOH 2 C H 2 O -3 H + , t глюкоза 5–оксиметилфурфурол 184 Физико химические свойства Гетероциклические соединения многочисленны и разнообразны, поэтому рассмотрим свойства на примере пиррола и пиридина. Пиррол – бесцветная жидкость (температура кипения 130 С, температура плавления – 18 С) с запахом, напоминающим запах хлороформа, слабо растворим вводе, но легко растворяется в большинстве органических растворителей, на воздухе темнеет и постепенно осмоляется. Пиридин – бесцветная жидкость (температура кипения 115 С, температура плавления – 42 С) с неприятным запахом, смешивающаяся с водой в любых соотношениях и большинством органических растворителей. 1. В пирроле неподеленная пара электронов атома азота вовлечена в сопряжение, и поэтому он не проявляет основных свойства проявляет свойства очень слабой кислоты. N H K N K H 2 пиррол + пирролат калия У пиридина пара электронов атома азота не вовлечена в систему сопряжения и поэтому он проявляет основные свойства, характерные для третичных аминов. H Cl N Cl N H + пиридин гидрохлорид пиридина 2. Реакции электрофильного замещения. Пиррол очень легко вступает в реакции электрофильного замещения, так как на пять атомов цикла приходится электронное облако из шести электронов и его часто называют избыточным. 185 N H N H I I I I H I I 2 KI пиррол + + 2,3,4,5-тетрайодпиррол 2 4 Наиболее легко замещение проходит в положение, где электронная плотность несколько выше, чем на других атомах углерода N H (CH 3 CO) 2 O N H C O CH 3 CH 3 COOH пиррол + + 2-ацетилпиррол Прямое нитрование и сульфирование пиррола невозможны, потому что при действии сильных кислот пиррол осмоляется, это свойство называется ацидофобностью. Пиридин содержит шесть электронов на шесть атомов цикла, при этом атом азота выступает в качестве акцептора электронов ив реакции электрофильного замещения вступает с большим трудом, легче всего в положение N Br 2 N Br H Br (CH 3 CO) 2 O пиридин + 3-бромпиридин + t C 0 3. Гидрирование. Пиррол гидрируется очень легко ив этой реакции ведет себя подобно сопряженным диенам H 2 N H N H N H H 2 , t C, P Ni , t C, P Ni пиррол + пирролин пирролидин Гидрирование пиридина протекает в более жестких условиях, при этом разрушаются все связи 186 N H 2 , t C, P Ni N H пиридин + 0 пиперидин 4. Образование порфина. При нагревании пиррол–2– альдегида с муравьиной кислотой образуется ароматическая гетероциклическая система порфин: N N N N H H H H C C C C O H O H O H O H + 2 H - 4 H O 2 N N N N H H C C C C H H H H + порфин Тетрапиррольная структура является основой природных пигментов, таких как хлорофилл, билирубин, гемин и др. Большой вклад в процесс расшифровки строения хлорофиллов Аи Б внес немецкий химик Ганс Эйген Фишер. В 1930 г. Фишер был удостоен Нобелевской премии за исследования строения гемина и хлорофилла, особенно за синтез гемина». 5. Пиридиновый гетероцикл входит в состав целого ряда физиологически активных веществ, его производные широко применяют как лекарственные средства и даже как витамины. Амид никотиновой кислоты, никотинамид, известен под названием витамина PP (потребность 0,3–0,5 мг/сут). Его отсутствие в пище вызывает пеллагру. Никотиновая кислота является провитамином, те. предшественником витамина PP. Диэтиламид никотиновой кислоты, кордиамин используется как стимулятор центральной нервной системы. Эти производные никотиновой кислоты легко получаются из самой кислоты. никотиновая кислота хлорангидрид никотиновой кислоты никотинамид кордиамид 187 Индол и его производные. Индол относится к конденсированным гетероциклам, состоящим из бензольного и пиррольного колец. Индол обладает ароматическим характером, в системе сопряжения содержит 10 электронов (4n + 2 при n= 2). N H идол (бензопиррол) Индол обладает крайне неприятным запахом, нов очень малых концентрациях имеет запах жасмина и применяется в парфюмерии. Индол образуется в шечнике млекопитающих в результате расщепления гнилостными бактериями триптофана. Индол можно получить циклизацией 2–амино–β– хлорстирола при нагревании в присутствии алкоголята натрия CH Cl NH 2 NaOC 2 H 5 t C N H NaCl C 2 H 5 OH + 0 + + 2–амино–β–хлорстирол индол Индол вступает в реакции электрофильного замещения преимущественно в β – положение пиррольного цикла, он проявляет свойства слабой кислоты, ацидофобен. При гниении белков из триптофана образуются продукты его метаболизма триптамин и скатол N H CH 2 CH NH 2 COOH ферменты N H CH 2 CH 2 NH 2 ферменты N H CH 3 триптофан триптамин скатол Индол входит в состав многих биологически активных соединений. Важным производным индола является гетероауксин – наиболее широко распространенный стимулятор прорастания семян и корнеобразования (стимулятор ауксинового типа действия гетероауксин 188 Дальнейшим продуктом превращения триптофана в организме является образование серотонина, одного из нейромедиаторов головного мозга, нарушение обмена которого приводит к шизо- френии: N H CH 2 CH 2 NH 2 O H серотонин Пиримидин и его производные. Пиримидин – бесцветное кристаллическое вещество, растворимое вводе. Обладает свойствами сходными с пиридином, но еще более отличными от бензола. Наличие двух атомов азота в кольце больше, чем в пиридине, понижает электронную плотность на атомах углерода, что приводит к снижению его активности в реакциях электрофильного замещения и, напротив, облегчает реакции нуклеофильного замещения в сравнении с пиридином. Электрофильные реагенты вступают в реакции с пиримидином только в том случае, когда в кольце присутствуют электронодонорные заместители гидроксильная, тиольная или аминогруппы. Наиболее легко реакция идет в 5 положение H Br N N N H 2 Br 2 N N N H 2 Br + + 2–аминопиримидин 2–амино–5–бромпиримидин Пиридин является очень слабым основанием и образует соли с одним эквивалентом сильной кислоты, несмотря на наличие двух центров основности. H Cl N N Cl N N H + пиримидин гидрохлорид пиримидина Производные пиримидина урацил, тимин и цитозин – называемые нуклеиновыми основаниями, являются компонентами нуклеиновых кислот. Эти производные существуют в лактим- ной и лактамной таутомерных формах, причем в равновесии преобладают лактамные формы 189 N H NH O O N H NH O O C H 3 N N OH OH N N OH OH C H 3 урацил тимин N H N NH 2 O N N NH 2 OH цитозин Пурин и его производные. Пурин является конденсированной гетероциклической системой имидазола и пиримидина. Пурин – ароматическое соединение, в сопряжении находится 10 электронов (4n + 2 при n= 2). пурин Пурин – бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое вводе. Обладает амфотерными свойствами. Пуриновая система входит в состав нуклеиновых кислот, лекарственных веществ, витаминов, алколоидов. Пуриновые нуклеиновые основания. В состав нуклеиновых кислот входят аденин и гуанин (в более устойчивой лактамной форме N N N H N NH 2 N H N H N O N N H 2 N N H N OH N N H 2 аденин гуанин 12.2 Нуклеиновые кислоты (полинуклеотиды) Нуклеиновые кислоты (полинуклеотиды) – высокомолекулярные органические соединения (биополимеры, состоящие из остатков фосфорной кислоты, углеводов и гетероциклических азотистых оснований. В зависимости оттого, какой углевод входит в состав нуклеиновой кислоты – дезоксирибоза или рибоза, различают дезоксирибонуклеиновую (ДНК) и рибонуклеиновую РНК. Молекулярная масса их колеблется от 25 тыс. до 1 млн. 190 Нуклеиновые кислоты присутствуют в клетках всех живых организмов и выполняют важнейшие функции по хранению и передаче наследственной (генетической) информации, а также участвуют в синтезе белка. Нуклеиновые кислоты были открыты в 1869 швейцарским химиком Ф. Мишером в ядрах клеток. При полном гидролизе нуклеиновых кислот образуется смесь из азотсодержащих гетероциклических оснований (пиримидиновых и пуриновых, альдопентоз (дезоксирибозы или рибозы, а также фосфорной кислоты. Углеводы нуклеиновых кислот. Нуклеотиды ДНК и РНК отличаются между собой природой углеводов и азотистых оснований, которые входят в их состав. Углеводом ДНК является 2– дезокси–β–D–рибопираноза, а РНК – β–D–рибопираноза: O OH OH HOH 2 C O OH OH OH HOH 2 C 2–дезокси–β–D–рибопираноза β–D–рибопираноза Гетероциклические азотистые основания. В состав нуклеиновых кислот входят еще и гетероциклические азотистые основания два пуриновых – аденин (Аи гуанин (Га также три пиримидиновых тимин (Т, урацил (У) и цитозин (Ц. Нуклеиновые пиримидиновые основания урацил (У) тимин (Т) цитозин (Ц) Нуклеиновые пуриновые основания аденин (А) гуанин (Г) В состав молекул РНК входят урацил, цитозин, аденин, гуанин, в состав ДНК – тимин, цитозин, аденин, гуанин. Нуклеозиды ДНК и РНК. Нуклеозиды – это двухкомпонентные системы, состоящие из углеводных остатков и азотистых оснований, связанных β–гликозидной связью. В зависимости от природы углеводного остатка различают рибонуклеозиды и дез- оксирибонуклеозиды. Названия нуклеозидов строятся от тривиального названия соответствующего азотистого основания с суффиксами –идин у пиримидиновых и –озин у пуриновых нуклеозидов. Нуклеозид ДНК O OH OH N NH C H 3 O O H HOH 2 C H 2 O HOH 2 C N NH C H 3 O O O OH + - 2–дезокси–β–D–рибофураноза тимин тимидин Нуклеозид РНК O H CH 2 NH N N N NH 2 O O OH OH O OH OH OH HOH 2 C H 2 O NH N N N NH 2 O H + - β–D–рибофураноза гуанин гуанозин Строение нуклеотида ДНК и РНК. Нуклеотиды – это фосфаты нуклеозидов, те. сложные эфиры нуклеозидов и фосфорной кислоты. Нуклеотид ДНК P O H OH O O CH 2 NH N N N NH 2 O O OH дезоксигуанозин–5´–монофосфат Нуклеотид РНК P O H OH O O CH 2 O OH OH N NH O O уридин–5´–монофосфат Последовательность нуклеотидов в нуклеиновых кислотах определяет их первичную структуру. Соотношение азотистых оснований и последовательность их расположения вдоль полинук- леотидной цепи различны в каждой нуклеиновой кислоте и определяют первичную структуру полинуклеотида. Вторичная структура ДНК (Крики Уотсон) имеет вид спиральной лестницы. Она 192 состоит из двух полинуклеотидных цепей, закрученных друг относительно друга в двойную правостороннюю спираль с диаметром нм. Каждый виток спирали содержит по 10 нуклеотидов. Полинуклеотидные цепи спирали связаны друг с другом через определенные интервалы при помощи водородных связей, возникающих между направленными навстречу друг другу гетероциклами. Количество содержащегося в ДНК аденина всегда равно количеству тимина, а содержание гуанина, всегда равно содержанию цитозина (правило Чаргаффа). Комплементарность цепей составляет химическую основу важнейшей функции ДНК – хранения и передачи наследственных признаков. Сохранность нуклеотидной последовательности является залогом безошибочной передачи генетической информации. Однако нуклеотидная последовательность ДНК под воздействием различных факторов может подвергаться изменениям, которые называют мутациями. Наиболее распространенный вид мутации – замена какой– либо пары оснований на другую. Одной из причин замены может явиться сдвиг таутомерного равновесия. Например, тимин в лак- тамной форме не образует водородные связи с гуанином, а в лак- тимной форме образует, что приводит к замене обычной пары тимин – аденин на пару тимин – гуанин. тимин аденин к цепи к цепи N N O O C H 3 H . . . . . . N H H N N N N O H тимин гуанин (лактимная форма) к цепи к цепи Аналогичная картина наблюдается, когда сдвиг в сторону лактимной формы происходит у гуанина. Тогда он образует водородные связи с необычным для него основанием – тимином. Замена нормальных пар оснований передается при переписывании (транскрипции) генетического кода с ДНК на РНК и приводит в итоге к изменению аминокислотной последовательности в синтезируемом белке. При накоплении мутаций возрастает число ошибок в биосинтезе белка. Мутации под действием различных химических соединений, называемых мутагенными веществами, имеют большое значение для управления наследственностью с целью ее улучшения. Результаты этих исследований нашли применение в селекции сельскохозяйственных культур, создании штаммов микроорганизмов, производящих антибиотики, витамины, кормовые дрожжи. РНК преимущественно находятся в рибосомах, а также протоплазме клеток. Сегодня доказано наличие в живой клетке по крайней мере трех видов РНК а) информационная РНК (и–РНК) несет считанную с ДНК информацию о том, какой структуры белок должен синтезироваться в конкретной клетке б) транспортная РНК (т–РНК) доставляет в рибосому аминокислоты, необходимые для синтеза белка в) рибосомальная РНК (р–РНК) осуществляет в рибосоме синтез белка. Нуклеотиды имеют большое значение не только как строительный материал для нуклеиновых кислот. Они участвуют в биохимических процессах, и особенно важны в роли коферментов, те. веществ, тесно связанных с ферментами и необходимых для проявления ферментативной активности. Во всех тканях организма в свободном состоянии содержатся монодии трифосфаты нуклеозидов. Особенно широко известны аденинсодержащие нуклеотиды – аденозин-5'-фосфат (AMP), аденозиндифосфат) и аденозинтрифосфат (АТР) (для этих соединений, наряду с приведенными сокращенными обозначениями латинскими буквами, в отечественной литературе используют сокращения соответствующих русских названий – АМФ, АДФ, АТФ. В ряде биохимических реакций участвуют такие нуклеотиды, как гуанозинтрифосват (GTP), уридинтрифосфат (UTP), цити- динтрифосфат (СТР. Их дифосфатные формы обозначаются соответственно и CDP. Нуклеотиды, фосфорилированные в разной степени, способны к взаимопревращениям путем наращивания или отщепления фосфатных групп. Дифосфатная группа содержит одну, а трифосфатная – две ангидридные связи, называемые макроэргическими, поскольку они обладают большим запасом энергии. Необходимые для образования такой связи энергетические затраты покрываются за счет энергии, выделяющейся в процессе метаболизма углеводов. При 194 расщеплении макроэргической связи Р (обозначаемой волнистой линией) выделяется 32 кДж моль. С этим связана важнейшая роль АТФ как поставщика энергии во всех живых клетках. Аденозинтрифосфат (АТФ) является универсальным переносчиком фосфорной кислоты при различных жизненных процессах. АТФ содержит в своем составе две ангидридные связи, называемые макроэргическими, поскольку они обладают большим запасом энергии. За счет этого в клетке при обычной температуре могут идти такие реакции, которые вне клетки при такой температуре вообще не идут. аденозинтрифосфат (АТФ) Контроль за наследованием свойств живой клетки нуклеиновые кислоты осуществляют на молекулярном уровне. Двойная альфа-спираль ДНК является хранилищем наследственной информации организма. Она записана в виде последовательности оснований в полинуклеотидной цепи условно – это сообщение, написанное при помощи алфавита, состоящего из четырех букв А аденин, Г (гуанин, Т (тимин) и Ц (цитозин. При помощи такого алфавита в длинной полинуклеотидной цепи на определенных участках, называемых генами, закодирована информация об отдельных признаках живых организмов. Однако, ДНК это не только хранилище информации она же ее и использует, как руководящую в биосинтезе белка. Эти функции обеспечиваются следующими свойствами ДНК а) способность к редупликации (удвоению) – синтезу других молекул ДНК, идентичных исходным б) способность региоселективно направлять синтез белков на получение специфичных для данного вида белковых макромолекул. Под воздействием ферментов спираль ДНК деспирализуется на отдельном участке или по всей длине. Тогда каждая отдельная полинуклеотидная цепь, или ее участок, благодаря комплементарности, будет подбирать из среды именно те нуклеозиды, которые могут образовывать с ней 195 водородные связи (напомним, что это АТ и ГЦ. Ферменты будут сшивать эти зафиксированные нуклеозиды фосфорно– кислотными связями в новую двойную комплементарную цепь лестницу. Обе получившиеся в результате редупликации лестницы, будут точными копиями исходной матричной ДНК. Формирование структуры полипептидной цепи специфического белка происходит с учетом последовательности азотистых оснований в закрепленной в рибосоме и–РНК. Наследственная информация закодирована при помощи алфавита, состоящего из 4 букв (четыре азотистых основания. Причем, генетический код в и–РНК является троичным те. число оснований, кодирующих поступления и месторасположение остатка одной аминокислоты равно трем. Эти тройки (кодоны уже известны для всех 20 аминокислот (так, сочетание оснований – кодон ГУА соответствует аспарагиновой кислоте, АЦА – аспаргину, УГУ – валину, УУУ – фенилаланину и т. д. В согласии со структурой кодона, т–РНК приносит ври- босому соответствующую аминокислоту, которая фиксируется в нужном месте нам РНК, ар РНК при участии фермента поли- меразы амидной связью окончательно закрепляет аминокислоту на растущей цепи. Освободившаяся после этого т–РНК направляется за очередной молекулой аминокислоты. Кодоны и–РНК точно соответствуют антикодонам т–РНК (принцип ключ–замок), поэтому ошибки (сбои – мутации) в синтезе белка бывают очень редко. Таким образом, структура синтезируемой макромолекулы белка предопределяется структурой молекулы нуклеиновой кислоты. Контрольные вопросы и задания 271. Фуран, нахождение в природе, строение, свойства. Из фурана последовательно получите тиофен, тетра-йодтиофен. 272. Тиофен, нахождение в природе, строение, свойства. Из тиофена последовательно получите пиррол, 2-бромпиррол, 2-бромпирролидин. 273. Пиррол, нахождение в природе, строение, свойства. Из пиррола получите К- пиррол, фуран, тиофен. 274. Хлорофилл. Его строение и роль в жизни растений. 275. Пиримидин и его природные производные. Их биологическое значение. 276. Индол и его важнейшие природные производные. Декарбоксилированием триптофана получите соответствующий первичный амин, назовите его. 196 277. Пиридин, строение, кислотно-основные свойства. Важнейшие природные производные. 278. Из пиридина получите 3-бромпиридин, пиридин-3-сульфокислоту, 2- аминопиридин, хлорид пиридиния, оксид пиридина. 279. Пурин, строение, биологическое значение природных производных пурина. 270. Дезоксирибонуклеиновые кислоты, их биологическая роль. Напишите уравнения образования нуклеотида из аденина, дезоксирибозы и фосфорной кислоты. Рибонуклеиновые кислоты, их биологическая роль. Напишите уравнения образования нуклеотида из гуанина, рибозы и фосфорной кислоты. 282. Какие компоненты входят в состав нуклеотидов Постройте нуклеотид из урацила, соответствующей пентозы и фосфорной кислоты. 283. Какие компоненты входят в состав нуклеотидов Постройте нуклеотид из тимина, соответствующей пентозы и фосфорной кислоты. 284. Как по химическому строению отличаются нуклеотиды ДНК и РНК Приведите примеры. 285. Напишите схему частичного и полного гидролиза нуклеотида дезоксиаденозин-3-фосфата. 286. Понятие об алкалоидах. Напишите формулы никотина, конина, хинина, анабазина. Их использование в сельском хозяйстве. 287. Из каких мономерных единиц пострены нуклеиновые кислоты 288. Чем построению отличаются нуклеотиды от нуклеозидов. 289. Чем по химическому строению отличаются молекулы ДНК и РНК 197 Заключение Изучение химии на ранних курсах формирует у обучающихся прочный фундамент знаний, являющихся основой для изучения общих и специальных дисциплин на более поздних курсах. В учебном пособии рассмотрены теоретические основы неорганической и органической химии, изучаемые в вузе, а также некоторые вопросы тесно связанные со специальными прикладными задачами. В пособии представлены разделы, посвященные классификации неорганических и органических соединений и химических свойств. Материал, изложенный в пособии, содержит таблицы, схемы, иллюстрации. Каждый раздел заканчивается индивидуальными заданиями для самостоятельной работы, которые направлены на практическое закрепление материала, изложенного в разделе. Знания в области химии необходимы специалистам в любых областях, так как без них невозможно развитие научно- технического прогресса. 198 Список литературы 1. Глинка Н. Л. Общая химия учеб. пособие для вузов / Н. Л. Глинка. – М Интеграл-пресс, 2006. – 728 с. 2. Коровин Н. В. Общая химия учебник для вузов / Н. В. Коровин. – е изд, 2007. – 557 с. 3. Хомченко И. Г. Общая химия учебник для вузов / И. Г. Хомченко. – е изд, испр. и доп. – М. : Новая волна ОНИКС, 2005. – 464 с. 4. Ахметов НС. Общая и неорганическая химия учебник для вузов / НС. Ахметов. – М Высш. шк, 2002. – 373 с. 5. Карапетьянц М. Х. Общая и неорганическая химия учебник для вузов / М. Х.Карапетьянц, СИ. Дракин. – М Химия, 2003. – 352 с. 6. Угай А. Я. Общая и неорганическая химия : учебник для вузов / А. Я. Угай. – М Высш. шк, 2002. – 528 с. 7. Общая химия учебник / под. ред. Е. И. Соколовской. – М Изд-во МГУ, 2002. – 640 с. 8. Ершов Ю. А. Общая химия. Биофизическая химия. Химия биогенных элементов учебник / Ю. А. Ершов. – М Высш. шк, 2007. – 559 с. 9. Князев ДА. Неорганическая химия / ДА. Князев, С. Н. Смарыгин. – М Высш. шк, 2005. – 360 с. 10. Горленко В. А. Органическая химия учеб. пособие Части 1–2 / В. А. Горленко, Л. В. Кузнецова, Е. А. Яныкина. – М МПГУ, 2012. – 294 с. – Режим доступа http://znanium.com/catalog/product/757733. 11. Горленко В. А. Органическая химия учеб. пособие Части 3–4 / В. А. Горленко, Л. В. Кузнецова, Е. А. Яныкина. – М МПГУ, 2012. – 414 с. – Режим доступа http://znanium.com/catalog/product/757103. 12. Горленко В. А. Органическая химия учеб. пособие Части 5-6 / В. А. Горленко, Л. В. Кузнецова, Е. А. Яныкина. – М МПГУ, 2012. – 398 с. – Режим доступа http://znanium.com/catalog/product/757756. ПРИЛОЖЕНИЕ А Таблица А 1 - Варианты и номера вопросов для выполнения контрольной работы Последние цифры шифра Вариант Номера вопросов 00 25 1 1.1 2.1 16 30 3.1 45 60 75 90 120 135 150 170 210 230 271 01 26 2 1.2 2.2 17 31 3.2 46 74 76 91 121 136 151 171 211 231 272 02 27 3 1.3 2.3 18 32 3.3 47 61 77 92 122 137 152 172 212 232 273 03 28 4 1.4 2.4 19 33 3.4 48 62 78 93 123 138 153 173 213 233 274 04 29 5 1.5 2.5 20 34 3.5 49 63 79 94 124 139 154 174 214 234 275 05 30 6 1.6 2.6 21 35 3.6 50 64 80 95 125 140 155 175 215 235 276 06 31 7 1.7 2.7 22 36 3.7 51 65 81 96 126 141 156 176 216 236 277 07 32 8 1.8 2.8 23 37 3.8 52 66 82 97 127 142 157 177 217 237 278 08 33 9 1.9 2.9 24 38 3.9 53 67 83 98 128 143 158 178 218 238 279 09 34 10 1.10 2.10 25 39 3.10 54 68 84 99 129 144 159 179 219 239 280 10 35 11 1.11 2.11 26 40 3.11 55 69 85 100 130 145 160 180 220 240 281 11 36 12 1.12 2.12 27 41 3.12 56 70 86 101 131 146 161 181 221 241 282 12 37 13 1.13 2.13 28 42 3.13 57 71 87 102 132 147 162 182 222 242 283 13 38 14 1.14 2.14 29 43 3.14 58 72 88 103 133 148 163 183 223 243 284 14 39 15 1.15 2.15 30 44 3.15 59 73 89 104 134 149 164 184 224 244 285 15 40 16 1.2 2.2 17 31 3.1 46 61 76 91 121 138 165 185 225 245 286 16 41 17 1.4 2.4 19 33 3.3 48 63 78 93 123 140 166 186 226 246 287 17 42 18 1.6 2.6 21 35 3.4 50 65 80 95 125 142 167 187 227 247 288 18 43 19 1.7 2.7 23 37 3.6 52 67 82 97 126 144 168 188 228 248 289 19 44 20 1.9 2.8 25 39 3.7 54 69 84 99 128 146 169 189 229 249 255 20 45 21 1.11 2.10 27 41 3.8 56 62 86 101 129 148 153 190 211 250 256 21 46 22 1.13 2.12 29 43 3.10 58 64 88 103 131 126 164 191 214 251 257 22 47 23 1.8 2.14 16 44 3.11 47 66 77 105 133 129 159 192 221 252 258 23 48 24 1.15 2.3 18 32 3.13 49 68 79 106 135 137 155 193 218 253 259 24 49 25 1.13 2.15 20 38 3.15 51 71 81 107 137 125 161 194 225 254 260 Оглавление Введение ……………....................................…………………………………..………….….................. 3 1 Классификация неорганичеких соединений Современные представления о строении атома, периодическом законе Д.И. Менделеева 2.1 Строение атома 2.2 Периодический закон и периодическая система Д. И. Менделеева 3 Совеременные представления о химической связи и строении молекул 3.1 Комплексные соединения 4 Растворы и их свойства 4.1 Концентрация растворов 4.2 Теория электролитической диссоциации 4.3 Ионное произведение воды 5 Химия р-элементов, их соединений. Примнение в промышленности и сельском хозяйстве ………………………………………………………………………...………….…..52 5.1 Общая характеристика элементов III А – подгруппы 5.2 Общая характеристика элементов IV А-подгруппы .53 Общая характеристика элементов V А-подгруппы 57 5.4 Общая характеристика элементов VI А-подгруппы 64 5.5 Общая характеристика элементов VII А-подгруппы 68 5.6 Общая характеристика элементов VIII подгруппы 6 Химия металлов 6.1 Особенности s-, металлов I А – IVА-групп 83 6.2 Особенности металлов I-VIII групп 7 Предмет и задачи органической химии. Углеводороды ...................................................... 90 7.1 Предельные углеводороды (алканы) ............................................................................ 90 7.2 Циклические углеводороды ......................................................................................... 94 7.3 Алкены (олефины) ......................................................................................................... 96 7.4 Алкадиены .................................................................................................................... 100 7.5 Алкины .......................................................................................................................... 104 7.6 Ароматические углеводороды (арены) ...................................................................... 108 8 Гидроксильные и карбонильные соединения ..................................................................... 115 8.1 Гидроксильные соединения ........................................................................................ 115 8.2 Карбонильные соединения .......................................................................................... 122 9 Карбоновые кислоты .............................................................................................................. 132 9.1 Предельные карбоновые кислоты .............................................................................. 132 9.2 Непредельные карбоновые кислоты 9.3 Жиры ............................................................................................................................ 144 10 Углеводы (сахара) ................................................................................................................ 152 10.1 Моносахариды (монозы) ........................................................................................... 152 10.2 Дисахариды (биозы) ................................................................................................... 160 10.3 Полисахариды (полиозы) .......................................................................................... 163 11 Азотсодержащие соединения .............................................................................................. 167 11.1 Амины ......................................................................................................................... 167 11.2 Аминокислоты. Белки ................................................................................................ 172 12 Гетероциклические соединения (гетероциклы. Нуклеиновые кислоты .................... ...181 12.1 Гетероциклические соединения (гетероциклы) ..................................................... 181 12.2 Нуклеиновые кислоты (полинуклеотиды) ............................................................... 189 Заключение Список литературы 201 Учебное издание Кайгородова Елена Алексеевна Гавриленко Денис Валерьевич Макарова Наталья Анатольевна НЕОРГАНИЧЕСКАЯ И ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ОСНОВЫ И ПРАКТИЧЕСКОЕ ПРИМЕНЕНИЕ Учебное пособие В авторской редакции Макет обложки Н. П. Лиханская Подписано в печать 18.06.2020. Формат 60 × 84 Усл. печ. л. – 11,7. Уч.-изд. л – 9,1. Тираж 50 экз. Заказ № 144 Типография Кубанского государственного аграрного университета. 350044, г. Краснодар, ул. Калинина, 13 |