Курс лекций по биоорганической химии. Курс лекций по биоорганической химии учебное пособие для студентов 1 курса очного обучения

• Название: Курс лекций по биоорганической химии учебное пособие для студентов 1 курса очного обучения
• Анкор: Курс лекций по биоорганической химии.doc
• Дата: 25.06.2018
• Размер: 4.37 Mb.
• Имя файла: Курс лекций по биоорганической химии.doc
• Тип: Курс лекций; #20733
• страница: 1 из 26

Министерство по здравоохранению и социальному развитию РФ

Государственное образовательное учреждение высшего

профессионального образования

Уральская государственная медицинская академия
Л.А.Каминская

КУРС ЛЕКЦИЙ ПО

БИООРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
Учебное пособие для студентов 1 курса очного обучения

Специальности :

060101 – лечебное дело

060103 -педиатрия

060104 – медико-профилактическое дело

060105 - стоматология


Екатеринбург

2009
УДК 547 (075.8)
Л.А.Каминская. Курс лекций по биоорганической химии: Учебное пособие для студентов 1 курса очного обучения. Специальности: 060101 – лечебное дело, 060103 -педиатрия, 060104 – медико-профилактическое дело, 060105 - стоматология- Екатеринбург: УГМА, 2008.- 253с.
ISBN

Учебное пособие входит в единый комплекс методических пособий по биоорганической химии, подготовленных на кафедре биохимии ГОУ ВПО УГМА Росздрава.

Содержит необходимую учебную информацию по курсу биоорганической химии, дает представление об изучаемой науке, ее месте в общей подготовке врача, о значимости изучаемого материала для решения конкретных задач практического здравоохранения., информирует студентов о новых достижениях в области биоорганической химии, о достижениях уральской школы химиков – биооргаников в создании лекарственных препаратов. Особое внимание уделено проблеме интегрирования с курсом биологической химии. Содержит вопросы для самопроверки усвоения темы, дополняет материал учебника. В качестве дополнения, содержащего наглядный и иллюстративный материал, облегчающий усвоение учебного материала, к печатному изданию прилагается электронный диск.

Лекции по биоорганической химии могут быть использованы при изучении биохимии, фармакологии, нормальной и патологической физиологии, токсикологии и всех других медицинских дисциплин.


.

Ответственный редактор д.м.н. В.Мещанинов

Рецензенты:

д.х.н. В.Д. Тхай

д.м.н. Л.П. Ларионов

ISBN

© УГМА, 2009

© Каминская Л.А. 2009

СОДЕРЖАНИЕ

ВВЕДЕНИЕ. Информация для студентов об учебном процессе……………………….

ГЛАВА1. История развития биоорганической химии …………………………………

ГЛАВА 2. Лекции по биоорганической химии …………………………………………

Лекция 1

. Сопряженные системы : ациклические и циклические. Ароматичность……………….

Лекция 2

.Взаимное влияние атомов в молекулах биоорганических соединений. Электронные

эффекты заместителей.. Кислотные и основные свойства биоорганических

соединений…………………………………………………………………………………….

Лекция 3

Изомерия биоорганических соединений…………………………………………………….

Лекция 4

Механизмы биоорганических реакций………………………………………………………

Лекция 5

Карбоновые кислоты и их гетерофункциональные производные: гидрокси- и оксокарбоновые кислоты……………………………………………………………………….

Лекция 6

Липиды. Высшие карбоновые кислоты………………………………………………………

Лекция 7

Природные биологически активные природные соединения- аминокислоты…………….

Лекция 8

Полипептиды. Белки ………………………………………………………………………… Лекция 9

Углеводы. Моносахариды………………………………………………………………………

Лекция 10

Углеводы. Олигосахариды. Полисахариды………………………………………………….

Лекция 11

Азотистые основания. Нуклеозиды. Нуклеотиды, Нуклеиновые кислоты………………….

Лекция 12

Синтетические биологически активные вещества- лекарственные препараты……………

Лекция 13

Алкалоиды. Витамины ………………………………………………………………………..

Лекция 14

Реакции полимеризации и поликонденсации. Полимеры в стоматологии………………….

ПРИЛОЖЕНИЕ.

Дуэт биоорганической химии и медицины( история химии лекарственных соединений

в Екатеринбурге) …………………………………………………………………………..

Исторические даты знаменательных открытий в биоорганической химии…………...

Формулы важнейших биоорганических соединений

Вопросы для подготовки к экзамену и зачету ……………………………………………..

ЛИТЕРАТУРА………………………………………………………………………………..

“ Есть много книг,

И они не одинаковы ”

Философ и поэт Фудзивара Кнескэ( 1104 – 1177)

ВВЕДЕНИЕ

Информация для студентов об учебном процессе!
Процесс обучения биоорганической химии в высшем образовательном учреждении состоит из трех взаимосвязанных элементов: лекция, лабораторно-практическое занятие и самостоятельная работа.

В отличие от школьного образования, в высшей школе самостоятельная работа (самоподготовка) – главный путь усвоения знаний, которые вы получили на лекции, из учебника, интернета, а затем применили при выполнении домашнего задания, в ответах на тесты и практически подтвердили на лабораторно-практическом занятии.

Теоретический курс биоорганической химии разбит на темы

Первое знакомство с темой начинается на лекции. Не все студенты 1 курса знакомы с такой важной формой обучения как лекция. В школе пока еще не принято читать лекции учащимся..

Какие образовательные педагогические задачи решает лекция?

1 Дает представления об изучаемой науке, ее месте в общей подготовке врача, о значимости изучаемого материала для решения конкретных задач практического здравоохранения.

2. Передает необходимую учебную информацию , является источником новых сведений в области науки.

3. Формирует профессиональное и научное мышление, т.к. развернутая поэтапная

мыслительная деятельность педагога во время лекции может служить

своеобразным эталоном мышления.

4. Организует последующий учебный процесс( практические занятии, семинары)

через содержание учебного материала, представленного на лекции.
В связи с этим мы рекомендуем студентам обязательно вести конспекты лекций

по биоорганической химии, которые дополняют материал учебника, помогают в

подготовке домашних заданий.

Лекции по биоорганической химии пригодятся вам и в дальнейшем при изучении

биохимии, фармакологии, нормальной и патологической физиологии,

токсикологии и всех других медицинских дисциплин.

Желаем вам успехов в изучении новой науки –

биоорганической химии


ГЛАВА 1

ИСТОРИЯ РАЗВИТИЯ БИООРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

“ … Столько было всяких удивительных происшествий,

Что ничто не казалось ей теперь совсем не возможным”

Л. Кэрролл «Алиса в стране чудес»

Биоорганическая химия развивалась на границе между двумя науками : химией и биологией. В настоящее время к ним присоединились медицина и фармакология. Все эти четыре науки используют современные методы физических исследований, математического анализа и компьютерного моделирования.

Первым важнейшим этапом следует считать возникновение органической химии. которая выделилась в самостоятельное научное и прикладное направление в середине Х1Х века.

В 1807 году Й.Я. Берцелиус предложил , что вещества , подобные оливковому маслу или сахару, которые распространены в живой природе, следует называть органическими.

К этому времени уже были известны многие природные соединения, которые впоследствии стали определять как углеводы, белки, липиды, алкалоиды.

В 1812 г. российский химик К.С.Кирхгоф превратил крахмал, нагревая его с кислотой, в сахар, названный позднее глюкозой.

В 1820 г. французский химик А. Браконно , обрабатывая белок желатину, получил вещество глицин, относящееся к классу соединений, которые позднее Берцелиус назвал аминокислотами.

Датой рождения органической химии можно считать опубликованную в 1828 году работу Ф.Велера, , который впервые синтезировал вещество природного происхождения – мочевину- из неорганического соединения цианата аммония.

В 1825 году физик Фарадей выделил бензол из газа, который использовали для освещения города Лондона. Присутствием бензола можно объяснить коптящее пламя лондонских фонарей..

В 1842 г. Н.Н. Зинин осуществил синтез анилина,

В 1845 г. А.В. Кольбе , ученик Ф. Велера, синтезировал уксусную кислоту- несомненно природное органическое соединение - из исходных элементов( углерода, водорода, кислорода)

В 1854 г. П. М. Бертло нагревал глицерин со стеариновой кислотой и получил тристеарин, который оказался идентичным( одинаковым) с природным соединением, выделенным из жиров. Далее П.М. Бертло взял другие кислоты, которые не были выделены из природных жиров и получил соединения, очень похожие на природные жиры. Этим французский химик доказал, что можно получать не только аналоги природных соединений, но и создавать новые, похожие и одновременно отличающиеся от природных.

Многие крупные достижения органической химии второй половины Х1Х связаны с синтезом и изучением природных веществ.

В 1861 г. немецкий химик Фридрих Август Кекуле фон Страдонитц( называемый всегда в научной литературе просто Кекуле) опубликовал учебник, в котором определил органическую химию как химию углерода.

В период 1861- 1864 гг. российский химик А.М. Бутлеров создал единую теорию строения органических соединений, которая позволила перевести все имеющиеся достижения на единую научную основу и открыла путь к развитию науки органической химии.

В этот же период Д.И Менделеев . известный всему миру как ученый, который открыл и сформулировал периодический закон изменения свойств элементов, опубликовал учебник « Органическая химия». В нашем распоряжении есть его 2-е издание .( исправленное и дополненное, Издание Товарищества «Общественная польза», Санкт-Петербург, 1863г. 535 с)

В своей книге великий ученый четко определил связь органических соединений и процессов жизнедеятельности: « Многие из тех процессов и веществ, которые производятся организмами, мы можем воспроизвести искусственно, вне организма. Так, белковые вещества, разрушаясь в животных под влиянием кислорода, .поглощенного кровью, превращаются в аммиачные соли, мочевину, слизевый сахар, бензойную кислоту и др. вещества, обычно выделяющиеся мочой…Отдельно взятое каждое жизненное явление не есть следствие какой-то особой силы, но совершается по общим законам природы». В те времена биоорганическая химия и биохимия еще не сформировались как

самостоятельные направления , вначале их объединяла физиологическая химия, но постепенно они выросли на основе всех достижений в две самостоятельные науки.
Наука биоорганическая химия изучает связь между строением органических веществ и их биологическими функциями, используя, в основном, методы органической, аналитический, физической химии, а также математики и физики
Главной отличительной чертой этого предмета является исследование биологической активности веществ в связи с анализом их химической структуры
Объекты изучения биоорганической химии: биологически важные природные биополимеры – белки, нуклеиновые кислоты, липиды, низкомолекулярные вещества – витамины, гормоны, сигнальные молекулы, метаболиты – вещества участвующие в энергетическом и пластическом обмене веществ, синтетические лекарственные препараты.
К основным задачам биоорганической химии относятся:

1. Разработка методов выделения, очистки природных соединений, использование методов медицины для оценки качества препарата (например, гормона по степени его активности);

2. Определение строения природного соединения. Используются все методы химии: определение молекулярной массы, гидролиз, анализ функциональных групп, оптические методы исследования;

3. Разработка методов синтеза природных соединений;

4. Изучение зависимости биологического действия от строения;

5.Выяснение природы биологической активности, молекулярных механизмов взаимодействия с различными структурами клетки или с ее компонентами.
Развитие биоорганической химии на протяжении десятилетий связано с именами российских ученых: Д.И.Менделеева, А.М. Бутлерова, Н.Н.Зинина , Н.Д.Зелинского А.Н.Белозерского Н.А.Преображенского М.М.Шемякина, Ю.А. Овчинникова.

Основоположниками биоорганической химии за рубежом являются ученые, совершившие многие крупнейшие открытия: строение вторичной структуры белка (Л. Полинг ), полный синтез хлорофилла, витамина В₁₂ ( Р. Вудворд ), использование ферментов в синтезе сложных органических веществ. в том числе, гена ( Г. Корана) и другие

На Урале в г. Екатеринбурге в области биоорганической химии с 1928 по 1980 гг. работал заведующий кафедрой органической химии УПИ академик И.Я.Постовский, известный как один из создателей в нашей стране научного направления поиска и синтеза лекарственных препаратов и автор ряда препаратов( сульфаниламидов, противоопухолевых, противолучевых, противотуберкулезных).. Его исследования продолжают ученики, которые работают под руководством академиков О.Н.Чупахина, В.Н. Чарушина в УГТУ-УПИ и в Институте органического синтеза им. И.Я. Постовского Российской Академии Наук.
Биоорганическая химия тесно связана с задачами медицины, необходима для изучения, понимания биохимии, фармакологии, патофизиологии, гигиены. Весь научный язык биоорганической химии, принятые обозначения и используемые методы не отличаются от органической химии, которую вы изучали в школе

Единство теории и практики является неотъемлемой основой в развитии естественных наук.

ЛЕКЦИЯ 1

СОПРЯЖЕННЫЕ СИСТЕМЫ: АЦИКЛИЧЕСКИЕ И ЦИКЛИЧЕСКИЕ.

АРОМАТИЧНОСТЬ

Содержание лекции.

1. Характеристика химических связей в биоорганических соединениях. Гибридизация орбиталей атома углерода.

2. Классификация сопряженных систем: ациклические и циклические.

3 Виды сопряжения : π , π и π , р

4. Критерии устойчивости сопряженных систем - « энергия сопряжения»

5. Ациклические( нециклические) сопряженные системы, виды сопряжения. Основные представители ( алкадиены, непредельные карбоновые кислоты, витамин А, каротин, ликопин).

6. Циклические сопряженные системы. Критерии ароматичности. Правило Хюккеля. Роль π-π- , π-ρ-сопряжения в образовании ароматических систем.

7.Карбоциклические ароматические соединения: (бензол, нафталин, антрацен, фенантрен, фенол, анилин, бензойная кислота)- строение, образование ароматической системы.

8. Гетероциклические ароматические соединения (пиридин, пиримидин, пиррол, пурин, имидазол, фуран, тиофен)- строение, особенности образования ароматической системы. Гибридизация электронных орбиталей атома азота при образовании пяти - и шестичленных гетероароматических соединений.

9. Медико- биологическое значение природных соединений, содержащих сопряженные системы связей, и ароматических .

Исходный уровень знаний для усвоения темы ( школьный курс химии):

Электронные конфигурации элементов( углерод, кислород, азот, водород, сера . галогены), понятие «орбиталь», гибридизация орбиталей и пространственная ориентация орбиталей элементов 2 периода., виды химических связей, особенности образования ковалентных σ- и π –связей, изменение электроотрицательности элементов в периоде и группе , классификацию и принципы номенклатуры органических соединений.

1.. Характеристика химических связей в биоорганических соединениях

Ключевые слова.

Валентные электроны. Гибридная( гибридизованная) орбиталь. Длина связи

Ковалентная связь . Кратная связь. Неполярная связь. Полярная связь.
1.1. Простая ( одинарная) связь Типы связей в биоорганических соединениях.
Органические молекулы образованы посредством ковалентных связей. Ковалентные связи возникают между двумя ядрами атомов за счет общей (обобществленной) пары электронов. Такой способ относится к обменному механизму. Образуются неполярные и полярные связи.

Неполярные связи характеризуются симметричным распределением электронной плотности между двумя атомами, которые эта связь соединяет.

Полярные связи характеризуются несимметричным ( неравномерным) распределением электронной плотности, происходит ее смещение в сторону более электроотрицательного атома.

Ряды электроотрицательности ( составлены в сторону уменьшения)
А) элементы: F > O > N > C1 > Br > I S > C > H

Б) атом углерода: C (sp) > C ( sp² ) > C ( sp ³ )