Лекции биохимия. Лекция Предмет и методы биохимии. Строение, свойства и биологические функции углеводов и липидов

• Название: Лекция Предмет и методы биохимии. Строение, свойства и биологические функции углеводов и липидов
• Анкор: Лекции биохимия.doc
• Дата: 19.09.2017
• Размер: 2.08 Mb.
• Имя файла: Лекции биохимия.doc
• Тип: Лекция; #8701
• страница: 3 из 6

СН₃(СН₂)₅СН(ОН)СН₂СН=СН(СН₂)₇СООН

В маслах из семян растений семейства капустные (рапс, горчица, рыжик) содержится мононенасыщенная эруковая кислота:

СН₃(СН₂)₇СН=СН(СН₂)₁₁СООН

Ведётся направленная селекция этих растений с целью понижения в масле содержания эруковой кислоты.

Каждый вид растений имеет совершенно определённый набор жирных кислот в составе масла. Близкие между собой генотипы почти не отличаются по составу масла. В то же время удельное соотношение жирных кислот в масле одного и того же вида растений существенно изменяется в зависимости от фазы развития и условий внешней среды.

Жирные кислоты, входящие в состав масла, образуют с глицерином смесь эфиров, которая включает разные по кислотному составу ацилглицерины. Они могут быть однокислотные, если содержат остатки одной кислоты, или разнокислотные с разными комбинациями кислотных радикалов. Так, например, в оливковом масле, в котором преобладает олеиновая кислота, довольно много содержится триолеина, а в касторовом масле с участием рицинолевой кислоты образуется однокислотный ацилглицерин - тририцинолеин. Во многих растительных маслах содер-жатся ацилглицерины, образующиеся из пальмитиновой, олеиновой и линолевой кислот - пальмитинодиолеин и пальмитиноолеинолинолеин.

В результате различных комбинаций с участием нескольких жирных кислот формируется довольно большое разнообразие триацилглицеринов, характерных для каждого вида растений.



В нерафинированном растительном масле, кроме ацилглицеринов, в растворенном состоянии находятся свободные жирные кислоты и фос-фолипиды (1-2%), стероидные липиды (0,1-1,5%), жирорастворимые ви-тамины и пигменты. Вследствие того, что в большинстве растительных масел растворены каротиноиды, они окрашены в желтый цвет.

Для получения кулинарных жиров, а также производства мыла разработаны промышленные способы превращения растительных масел в твердые жиры. С этой целью проводится гидрогенизация жидких растительных жиров в присутствии катализаторов, при которой в результате присоединения водорода происходит превращение в составе ацилглицеринов ненасыщенных кислот в насыщенные, вследствие чего жир приобретает твердую консистенцию.

Для характеристики свойств жира применяют показатели, называемые числами жиров; наиболее важное значение имеют кислотное число, йодное число и число омыления. При указании значений этих чисел размерность обычно не записывается.

Кислотное число  выражается количеством миллиграммов гидроксида калия, необходимого для нейтрализации свободных жирных кислот, содержащихся в 1 г жира. Оно характеризует содержание свободных жирных кислот в жире. В масле из созревших семян концентрация свободных кислот минимальная, поэтому кислотное число такого масла имеет низкое значение (не более 1-2). Однако масло из недозревших семян содержит много свободных жирных кислот и его кислотное число увеличивается. Ещё большее увеличение кислотного числа наблюдается в маслах из проростающих семян, в которых интенсивно происходит гидролиз ацилглицеринов с образованием глицерина и свободных жирных кислот. Если кислотное число растительного масла превышает 5, то оно не может использоваться на пищевые цели и должно быть подвержено дополнительной обработке.

Йодное число - это количество граммов йода, способное связываться со 100 г жира. Поскольку йод присоединяется к жирам при разрыве двойных связей в радикалах ненасыщенных жирных кислот, этот показатель характеризует степень непредельности ацилглицеринов. Чем больше двойных связей в кислотных остатках, тем выше йодное число жира. Йодные числа животных жиров, содержащих остатки насыщенных кислот, имеют низкие значения (30-70). Растительные жиры, образованные главным образом из ненасыщенных кислот, отличаются более высокими йодными числами (80-180).

Число омыления  - количество миллиграммов гидроксида калия, необ-

ходимое для нейтрализации свободных и связанных в составе ацилглицеринов жирных кислот, содержащихся в 1 г жира. Оно характеризует среднюю величину молекулярной массы жирных кислот и образующихся из них ацилглицеринов, входящих в состав жира. Ацилглицерины, включающие радикалы низкомолекулярных жирных кислот, имеют более высокое число омыления. Число омыления животных жиров и жиров растений умеренных широт обычно находится в пределах 170-200, а жиров тропических растений - 200-250.

ПРОГОРКАНИЕ ЖИРОВ. При длительном хранении жиры под воздействием ряда факторов подвергаются прогорканию, вследствие чего они приобретают неприятный вкус и запах. Одной из причин прогоркания растительных масел и содержащих их продуктов является действие ферментов - липаз и липоксигеназ. Под действием липаз происходит гидролиз сложноэфирных связей ацилглицеринов с образованием глицерина и свободных жирных кислот. При этом некоторые жирные кислоты имеют неприятный вкус и запах.

Фермент липоксигеназа катализирует окисление свободных жирных кислот, превращая их в гидроперекиси:



Гидроперекиси, в свою очередь, как сильные окислители, подвергают жирные кислоты дальнейшему окислению с образованием альдегидов и кетонов, обладающих неприятным вкусом и запахом, характерным для процесса прогоркания жиров.

Может также происходить неферментативное прогоркание жиров, связанное с воздействием на них влаги, света и кислорода воздуха. На первом этапе жир подвергается гидролизу, а затем ненасыщенные жирные кислоты окисляются кислородом воздуха с образованием перекисей:



Затем перекиси подвергаются разложению, образуя низкомолекулярные кислоты, а также альдегиды и кетоны с неприятным запахом.

Процесс прогоркания жиров могут также инициировать продукты жизнедеятельности микроорганизмов. Для замедления окислительного прогоркания растительных масел к ним добавляют вещества - антиокислители, предохраняющие их от окисления. В растительном масле содержится также природный антиокислитель - токоферол (витамин E).

ВЫСЫХАНИЕ МАСЕЛ. Под действием кислорода происходит также высыхание жиров, имеющих в своем составе радикалы полиненасыщенных жирных кислот. В процессе окисления этих кислот происходит их деградация по двойным связям с образованием углекислого газа, воды и летучих альдегидов. Одновременно происходит полимеризация масел. Окисляющийся жир постепенно густеет на воздухе и образует эластичную пленку, которая не растворяется в органических растворителях и устойчива к различным внешним воздействиям. Эти свойства растительных жиров используются для приготовления олифы, лаков и красок.

По способности к высыханию и в зависимости от состава жирных кислот растительные масла разделяют на четыре группы.

Хорошо высыхающие масла  имеют высокое содержание полиненасы-

щенных жирных кислот и характеризуются высокими йодными числами

(140-180). Их используют как сырье для лакокрасочной промышленности. К таким маслам относятся льняное, конопляное, тунговое, перилловое. Образующаяся при их высыхании пленка не растрескивается под воздействием влаги и солнечных лучей и сохраняет эластичность.

Слабо высыхающие масла  имеют йодные числа в пределах 100-130. Образующаяся при их высыхании пленка растрескивается на воздухе. К этой группе относятся пищевые масла - подсолнечное, соевое, хлопковое, оливковое, горчичное, рапсовое, кукурузное и др.

Невысыхающие масла - касторовое, арахисовое. Они имеют низкие йодные числа (80-100) и содержат в своем составе специфические жирные кислоты (рицинолевую, арахиновую), определяющие их невысыхаемость на воздухе. Эти масла находят применение в медицине, а также в технике для приготовления невысыхающих смазочных материалов.

Твёрдые растительные масла  содержат много насыщенных кислот, определяющих их твёрдую консистенцию. К твёрдым относятся масла многих тропических растений - пальмовое, кокосовое, масло бобов какао и др.

Селекционерами совместно с генетиками и биохимиками проводятся работы по созданию новых сортов масличных культур с повышенным накоплением масла и заданным составом жирных кислот.

Жиры обладают высокой энергетической ценностью и поэтому ис-пользуются живыми организмами в качестве запасных веществ. При их окислении выделяется значительно больше энергии в расчёте на единицу массы, чем при окислении углеводов или белков. Определено, что энергетическая ценность 1 г жира составляет в среднем 39 кДж энергии, углеводов - 17-20 кДж, белков - 22-24 кДж. В результате изучения химического состава растений выяснено, что более чем у 90% растительных видов основными запасными веществами семян являются жиры. Следует также учитывать, что при окислении жиров по сравнению с белками и углеводами выделяется значительно больше и воды, которая имеет важное биологическое значение для организмов.

Для оценки накопления жиров в растительных продуктах очень часто используют показатель - сырой жир, который выражает общее содержание липидов, переходящих при экстракции в растворитель – диэтиловый эфир. В сыром жире основной липидный компонент – это собственно жир, однако в определенном количестве в экстракт переходят и другие фракции липидов, которые находятся в несвязанном состоянии.

3.2. Строение, свойства и биологические функции фосфолипидов.

Фосфолипиды - белые воскообразные вещества, хорошо растворимые в органических растворителях - эфире, бензоле, хлороформе. На воздухе они быстро окисляются и темнеют. От жиров фосфолипиды отличаются наличием в их молекулах фосфатной группы, к которой сложноэфирной связью присоединяется азотистое или другое соединение. Строение фосфолипидов можно представить следующей формулой:



В этой формуле R₁ и R₂ – радикалы жирных кислот, а R₃ – остаток азотистого или другого соединения.

В состав фосфолипидов чаще всего входят пальмитиновая, стеариновая, олеиновая и линолевая кислоты, причём ненасыщенная кислота связана со вторым углеродным атомом глицеринового остатка.

Молекулы фосфолипидов обладают заметно выраженной полярностью. Углеводородные радикалы жирных кислот представляют гидрофобную часть молекулы, а остатки азотистых соединений, глицерина, спирта инозита проявляют гидрофильные свойства, вследствие чего в водном растворе и на границе двух фаз они приобретают определённую ориентацию.

Благодаря этим свойствам фосфолипиды играют важную роль в формировании структуры клеточных мембран. В составе мембран они находятся в соединении с белками в виде липопротеидов и могут участвовать в регуляторных процессах. Как поверхностноактивные вещества фосфо-липиды используются в качестве эмульгаторов при изготовлении кондитерских изделий. Они улучшают хлебопекарные свойства пшеничной муки.

В семенах растений фосфолипиды откладываются в качестве запасных веществ, повышая таким образом их пищевую и кормовую ценность. В зерновках злаковых растений содержание фосфолипидов составляет 0,2-0,6%, а в семенах масличных и бобовых культур - 1-2%, в зародышах различных семян - 1,5-3%.

Простейшими фосфолипидами следует считать фосфатидные кислоты, которые представляют собой диацилглицерины, соединённые слож-ноэфирной связью с остатком ортофосфорной кислоты:



Фосфатидные кислоты содержатся в растениях в небольших количествах, так как являются промежуточными продуктами липидного обмена. Они найдены в зародышах семян и в листьях растений в виде солей с катионами кальция, калия и магния.

Значительно больше синтезируется в растениях фосфолипидов, имеющих остатки этаноламина и холина, их соответственно называют фосфатидилэтаноламинами и фосфатидилхолинами. Они входят в состав клеточных мембран и откладываются в семенах в качестве запасных веществ. Фосфатидилэтаноламины и фосфатидилхолины образуют смеси близких по свойствам липидов, различающихся остатками жирных кислот.

В составе митохондриальных и хлоропластных мембран содержатся фосфолипиды, у которых к фосфатидной кислоте сложноэфирной связью присоединяется остаток аминокислоты серина или глицерина, их называют соответственно фосфатидилсеринами и фосфатидилглицеринами.



Фосфатидилглицерины составляют почти половину от всех липидов хлоропластных мембран и в их молекулах находятся остатки транс-изомера ненасыщенной гексадеценовой кислоты:



В клеточных мембранах многих растений и некоторых водорослей обнаружены фосфолипиды, у которых с фосфатидной кислотой связаны остатки моносахаридов (глюкозы, галактозы, арабинозы), а также одного из изомеров циклического спирта инозита – миоинозита.



С участием миоинозита и указанных моносахаридов могут синтезироваться более сложные фосфолипиды, у которых между миоинозитом и одним из моносахаридов образуется гликозидная связь, а миоинозит полученного гликозида через остаток ортофосфорной кислоты присоединяется к какому-либо фосфолипиду (чаще всего к фосфати-дилэтаноламину).

3.3. Строение, свойства и биологические функции гликолипидов.

Гликолипиды в отличие от фосфолипидов не содержат остатков ортофосфорной кислоты. В их молекулах к диацилглицерину гликозидной связью присоединяются остатки галактозы или сульфоглюкозы.



Такие липиды в большом количестве содержатся в мембранах хлоропластов растений и некоторых водорослей. В галактозилдиацил-глицеринах основной ненасыщенной жирной кислотой является линоленовая кислота.

3.4. Строение, свойства и биологические функции стероидных липидов.

Стероидные липиды, или стеролы - это полициклические спирты, производные циклопентанопергидрофенантрена, которые присутствуют в клетках растений в свободном виде или в составе гликозидов. Образуя с белками сложные комплексы, они участвуют в построении клеточных мембран. Стероиды хорошо растворяются в органических и жировых растворителях, поэтому содержатся в растительных маслах.

В семенах растений содержание стероидных липидов колеблется в пределах 0,05-1,5%, в вегетативных частях - 0,05-0,2% (в расчёте на сухую массу). Особенно много стеролов в дрожжах (свыше 2%).

Все растительные стеролы имеют стероидное ядро, к которому в положениях 10 и 13 присоединены метильные радикалы, в положении 3 - гидроксильная группа, а в положении 17 - углеводородный радикал разного строения. В стероидном ядре встречаются разные комбинации двойных связей.



Одним из важных представителей стероидных липидов является эргостерол, который в значительном количестве содержится в листьях и плодах растений. При облучении эргостерола ультрафиолетовыми лучами его молекула подвергается структурной модификации, превращаясь в витамин D₂ (эргокальциферол). Препараты этого витамина получают в большом количестве из эргостерола, образующегося в клетках дрожжей.

В семенах растений в довольно большом количестве содержатся стероидные липиды, не способные превращаться в витамины. К ним от-носятся b-ситостерол, стигмастерол, спинастерол, кампестерол, холестерол и некоторые другие. Все они являются полициклическими спиртами, которые различаются числом двойных связей в стероидном ядре и строением боковой цепи. Ниже показано строение некоторых из этих липидов:



Стероидные производные входят в состав многих биологически активных соединений, играющих важную роль в жизнедеятельности как растений, так и животных организмов: гормонов, сердечных гликозидов, гликоалкалоидов, желчных кислот, витаминов.


3.5. Строение, свойства и биологические функции восков.

К воскам относятся сложные эфиры высокомолекулярных одноатомных спиртов и карбоновых кислот, имеющие твёрдую или жидкую кон-систенцию. В состав таких эфиров очень часто входят спирты:

цетиловый СН₃(СН₂)₁₄СН₂ОН

цериловый СН₃(СН₂)₂₄СН₂ОН

мирициловый СН₃(СН₂)₂₉СН₂ОН

Из карбоновых кислот в состав эфиров воска входят как обычные жирные кислоты, так и специфические высокомолекулярные карбоновые кислоты. Наиболее часто встречаются следующие кислоты:

карнаубовая СН₃(СН₂)₂₂СООН

церотиновая СН₃(СН₂)₂₅СООН

монтановая СН₃(СН₂)₂₇СООН

Наряду с эфирами в восках содержатся углеводороды, ацилглицерины, свободные карбоновые кислоты и спирты, а также терпены, представляющие собой углеводороды, построенные из нескольких молекул изопрена (см. главу «Вещества вторичного происхождения»). Уг-леводороды могут составлять 20-70% массы воска.

Твёрдым воском покрываются листья, стебли, цветки, плоды и семена растений для защиты от воздействия неблагоприятных факторов внешней среды: предохранение от излишней потери воды или чрезмерного смачивания, от воздействия ультрафиолетовых лучей и механических повреждений, от поражения вредителями и проникновения бактериальной и грибной инфекции.

Жидкий воск содержится в тканях растений. Особенно много его в оболочках плодов и семян, где он во взаимодействии с твердым воском образует структурную основу покровной ткани.

Содержание воска в оболочках семян обычно находится в пределах 0,01-0,2%, в оболочках плодов - 3-18% (в расчёте на сухую массу). При повреждении воскового налёта на поверхности плодов и овощей во время транспортировки и хранения они быстрее поражаются инфекцией и подвергаются порче.

Известны растения (в основном тропического происхождения), способные накапливать много воска, который используется для про-мышленной переработки (изготовление свечей, мастики, лекарственных средств). Воск может откладываться толстым слоем на поверхности листьев (восконосная пальма карнауба), стволов (пальмы из рода Ceroxylon), плодов (мирика восконосная), а также в тканях стеблей (лангсдорфия подземная). Особой ценностью обладает воск, образующийся в семядолях растений хохобы (симмондсия китайская), который имеет жидкую консис-тенцию и используется в медицинских целях.
Вопросы для повторения.

1. Каковы основные группы липидов и какие они выполняют функции в организмах? 2. Из каких жирных кислот и ацилглицеринов образуются молекулы жиров? 3. В чём состоят особенности твёрдых и жидких жиров, а также жиров разных растений? 4. Какие жирные кислоты называют незаменимыми и почему? 5. Для чего и как используются показатели, называемые числами жиров? 6. Какие химические изменения происходят в процессах прогоркания и высыхания жиров? 7. Как классифицируют растительные масла по способности к высыханию? 8. Каковы структурные и функциональные особенности различных групп фосфолипидов и гликолипидов? 9. Какие известны разновидности стероидных липидов? 10. В чём состоят химические и биологические особенности воска у различных видов растений? 11. В каком количестве содержатся различные группы липидов в растительных продуктах? 12. Как влияют липиды на качество растительной продукции?

Резюме по модульной единице 3.

К липидам относятся жиры, фосфолипиды, гликолипиды, стероидные липиды и воска. Все они преставляют собой гидрофобные вещества, растворимые в неполярных органических растворителях. Важнейшие компоненты липидов – насыщенные и ненасыщенные жирные кислоты. Полиненасыщенные жирные кислоты с двумя и более двойными связями не могут синтезироваться в организмах человека и животных, их называют незаменимыми жирными кислотами. Основными источниками этих кислот для указанных организмов служат растительные жиры, которые называют маслами в связи с тем, что в их составе преимущественно содержатся остатки ненасыщенных жирных кислот, имеющих низкие температуры плавления и обусловливающие жидкую консистенцию растительных жиров.

Жиры представляют собой смесь сложных эфиров глицерина и жирных кислот, называемых ацилглицеринами. Состав ацилглицеринов растительных масел зависит от вида и органа растений, а также от условий их выращивания. Свойства жиров оценивают с помощью показателей, называемых числами жиров (кислотное число, йодное число, число омыления). Жиры откладываются в растениях как запасные вещества и поэтому влияют на качество растительной продукции.

Фосфолипиды включают остатки глицерина, нысыщенных и ненасыщенных жирных кислот, а также азотистых оснований и некоторых соединений. Они участвуют в формировании клеточных мембран. Фосфатидилэтаноламины и фосфатидилхолины входят в различные клеточные мембраны и откладываются в семенах растений в качестве запасных веществ. Фосфатидилсерины и фосфатидилинозиты в большом количестве содержатся в составе хлоропластных и митохондриальных мембран, фосфатидилглицерины – в составе хлоропластных мембран. Фосфолипиды участвуют также в регуляторных процессах в составе клеточных мембран.

Гликолипиды состоят из остатков глицерина, остатков линоленовой и других жирных кислот, а также остатков галактозы и сульфоглюкозы. Много их содержится в составе хлоропластных мембран. Стероидные липиды представлены производными циклопентанопергидрофенантрена, содержатся в свободной форме и в виде гликозидов. Они участвуют в построении клеточных мембран, эргостерол является провитамином D. Многие стеролы относятся к физиологически активным веществам. Воски образуются из высокомолекулярных одноатомных спиртов и специфических высокомолекулярных карбоновых кислот. В состав восков также входят углеводороды, ароматические и красящие вещества. Воском покрыты поверхности листьев, цветков, семян, плодов, стволов и ветвей растений, они образуют структуру семенных и плодовых оболочек.

Тестовые задания к лекции 1. Тесты № 1-28.

Лекция 2. Строение, свойства и биологические функции аминокислот, нуклеотидов, белков и витаминов.

Аннотация. В данной лекции даётся биохимическая характеристика протеи-ногенных и других аминокислот, пуриновых и пиримидиновых нуклеотидов, основных групп белков и витаминов. Раскрывается биологическая роль этих веществ в растительных и других организмах. Отмечается влияние белков, аминокислот и витаминов на качество растительной продукции. Даются сведения о содержании белков и витаминов в сельскохозяйственных растениях и получаемой из них растительной продукции.

Ключевые слова: протеиногенные аминокислоты, незаменимые аминокислоты, меланоидины, меланины, пуриновые нуклеотиды, пиримидиновые нуклеотиды, нуклеозиды, дифосфат- и трифосфатпроизводные нуклеотидов, полипептидная теория строения белков, первичная, вторичная, третичная и четвертичная структура белков, пептидная связь, гидрофобное ядро белковой молекулы, нативная конформация белковой молекулы, денатурация белков, фибриллярные и глобулярные формы белковых молекул, протеины, протеиды, альбумины, глобулины, проламины, глютелины, гликопротеиды, липопротеиды, нуклеопротеиды, гистоны, полноценные и неполноценные белки, биологическая ценность белков, водорастворимые и жирорастворимые витамины, провитамины, антивитамины.

Рассматриваемые вопросы:

1. 
   Строение, свойства и биологические функции аминокислот.
   

2. Строение, свойства и биологические функции нуклеотидов.

3. Строение, свойства и биологические функции белков.

4. Строение, свойства и биологические функции витаминов.

Модульная единица 4. Аминокислоты, нуклеотиды и белки.

Цели и задачи изучения модульной единицы. Изучить строение, свойства и биологические функции аминокислот, нуклеотидов, витаминов и основных групп белков. Научить студентов использовать сведения об аминокислотах, нуклеотидах, белках и витаминах при оценке качества растительной продукции.

4.1. Строение, свойства и биологические функции аминокислот.

Аминокислоты - это первичные азотистые вещества растений, которые синтезируются с использованием минерального азота, поступающего главным образом из почвы. В молекулах аминокислот имеются карбоксильные и аминные группировки, соединённые с органическим радикалом алифатической, ароматической или гетероциклической природы. Если аминокислота содержит одну карбоксильную и одну аминную группу, связанную со вторым углеродным атомом ( α-положение), строение такой аминокислоты можно выразить следующей формулой:



Аминокислоты, имеющие одну карбоксильную и одну аминную группу, принято называть моноамuномонокарбоновымu. У боль­шинства из них аминогруппа находится в α-положении по отно­шению к атому углерода карбоксильной группы. Однако известны также некоторые аминокислоты, у которых аминогруппа связана с другими углеродными атомами (_b, γ, d и др., см. табл. 1).

В организмах также синтезируются аминокислоты с двумя кар­боксильными или двумя аминными и другими азотсодержащими группировками. Аминокислоты, содержащие две карбоксильные и одну аминную группы, обычно называют моноамuнодuкaрбоновы.мu, а имеющие две аминные и одну карбоксильную - диаминомоно­карбоновымu. Кроме того, аминокислоты различаются по строению радикала R, который может быть представлен неразветвлённой, а иногда и разветвлённой углеродной цепью, ароматическими и гете­роциклическими производными.

Наряду с аминокислотами важную роль в обмене азотистых веществ играют некоторые иминокислоты (пролин, пипеколиио­вая кислота и др.), содержащие вторичную аминную группировку (═NH). Они близки по физико-химическим свойствам к истинным аминокислотам и выполняют сходные биологические функции.

Важные функции в растительном организме выполняют производные аминокислот – амиды и бетаины, из которых наиболее хорошо изучены аспарагин, глутамин и гликоколбетаин. Аспарагин и глутамин участвуют в построении белковых молекул, являются продуктами обмена многих азотистых веществ. Гликоколбетаин ─ продукт азотного обмена у некоторых растений, служит активным донором метильных групп.

Все аминокислоты, за исключением глицина, содержат асим­метрические атомы углерода и проявляют оптическую активность.

D- и L-формы аминокислот различают по положению водорода и аминогруппы у α-углеродного атома. За эталон сравнения прини­маются конфигурации молекул L- и D-серина. Изомеры аминокис­лот, имеющие расположение в пространстве водорода и амино­группы у α-углеродного атома такое же, как у L-серина, относят L-ряду, а сходное с конфигурацией молекулы D-серина – к D-ряду.



Направление и угол вращения плоскости поляризации света у разных аминокислот и их оптических изомеров зависит от строе­ния радикала R, реакции среды (рН), природы растворителя и раст­ворённых в нём веществ.

Подавляющее большинство природных аминокислот синте­зируется в организмах в виде L-форм, а D-формы аминокислот встречаются редко, чаще всего в клетках микроорганизмов. При химическом синтезе образуется смесь L- и D-изомеров аминокислот.

Ферментные системы растений, человека и животных специ­фически приспособлены катализировать биохимические реакции, происходящие с участием L-изомеров аминокислот, и не способны к превращениям D-изомеров, которые даже могут ингибировать биохимические процессы в организме. В опытах установлено, что только метионин может усваиваться организмами человека и животных как в L-форме, так и D-форме.

Первые аминокислоты были открыты в начале XIX века, а к концу этого века уже были выделены и изучены почти все аминокислоты, входящие в состав белков. В настоящее время известно более 200 аминокислот. Важнейшая биологическая роль аминокислот - пост­роение белковых молекул. Аминокислоты, участвующие в синтезе белков, принято называть протеиногенными, их насчитывается 18. Кроме того, в синтезе белков принимают участие два амида - аспара­гин и глутамин.

После синтеза белковой молекулы в ней могут про­исходить модификации радикалов некоторых аминокислот, поэтому при анализе состава белков, кроме протеиногенных, обнаруживают некоторые другие аминокислоты (оксипролин, оксилизин и др.).

Аминокислоты, не участвующие в синтезе белков, являются важными метаболитами, с участием которых происходит синтез протеиногенных аминокислот, а также всех других азотистых ве­ществ растительного организма: нуклеотидов, амидов, азотистых оснований, алкалоидов, некоторых липидов, многих витаминов, хлорофилла, фитогормонов (ауксинов, цитокининов), некоторых фитонцидов. Строение и биологическая роль важнейших амино­кислот представлены в таблице 1.

Растения и природные формы микроорганизмов способны син­тезировать все необходимые им аминокислоты из других органи­ческих веществ, тогда как организмы человека и животных не спо­собны к синтезу некоторых аминокислот, входящих в состав белков. Эти аминокислоты называют незаменимыми и они должны посту­пать в организм с пищей.

Для взрослого человека незаменимыми являются 8 аминокислот: лизин, триптофан, метионин, треонин, лейцин, валин, изолейцин, фенилаланин. Для детей и некоторых групп животных незаменимыми также являются аргинин, гистидин и цистеин. При недостатке незаменимых аминокислот ослабляется синтез белков, что может быть причиной тяжелых заболеваний. А их недостаток в растительных кормах снижает выход животно­водческой продукции в расчете на единицу массы затраченного корма, в результате чего повышается ее себестоимость.

В целях составления правильного пищевого рациона для каж­дого вида организмов с учетом возрастного и физического состо­яния определены ежедневные нормы потребления незаменимых аминокислот. В среднем для человека они составляют, г: валин–­5,0, лейцин–7,0, изолейцин –4,0, лизин–5,5, триптофан–1,0, треонин–4,0, метионин–3,5, фенилаланин –5,0.

Чаще всего в кормах сельскохозяйственных животных в недоста­точном количестве содержатся такие незаменимые аминокислоты, как лизин, триптофан и метионин. Для балансирования кормов по со­держанию

этих аминокислот разработаны промышленные способы их получения. В связи с тем, что лизин и триптофан усваиваются жи­вотными только в виде L-изомеров, то для производства кормовых препаратов указанных аминокислот применяют микробиологический синтез, при котором реализуется природный механизм образова­ния L-изомеров аминокислот. Поскольку метионин может усваи­ваться животными в виде D- и L-форм, то для его промышленного получения используется менее затратный химический синтез, даю­щий рацемическую смесь оптических изомеров этой аминокислоты.

Содержание свободных аминокислот в растениях зависит от вида органа или ткани, возраста растений, внешних условий и особенно подвержено большим изменениям в зависимости от интенсивности протекания тех биохимических процессов, которые сопряжены с их потреблением (синтез белков, нуклеиновых кислот и других азотис­тых веществ). Концентрация аминокислот повышается при ослабле­нии ростовых процессов, недостатке питательных элементов, избы­точном азотном питании, усилении процессов распада белков при старении растений или прорастании семян.

Концентрации отдельных аминокислот могут возрастать в ре­зультате метаболитных нарушений в организме и под воздействием стрессов. Так, например, при вододефицитном стрессе в клетках растений происходит накопление аминокислоты пролина, а при избыточном аммонийном питании – накопление аспарагина, глутамина и аргинина.