М. В. Ломоносова Кафедра органической химии Помогаев А. И. Краткий курс органической химии учебное пособие

• Название: М. В. Ломоносова Кафедра органической химии Помогаев А. И. Краткий курс органической химии учебное пособие
• Анкор: Chast_3.doc
• Дата: 05.12.2017
• Размер: 2.05 Mb.
• Имя файла: Chast_3.doc
• Тип: Учебное пособие; #10693
• страница: 1 из 9

Федеральное агентство по образованию
Московская государственная академия

тонкой химической технологии имени М.В.Ломоносова
Кафедра органической химии

Помогаев А.И.

КРАТКИЙ КУРС

ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

Учебное пособие
Часть 3

Функциональные производные

углеводородов.
Галогенопроизводные, спирты, фенолы,

альдегиды и кетоны

Москва 2006


УДК 547

ББК 24.2

П-555
Помогаев А.И.

Краткий курс органической химии

Часть 3

Функциональные производные углеводородов. Галогенопроизвод-ные, спирты, фенолы, альдегиды и кетоны

Учебное пособие

М., МИТХТ им. М.В.Ломоносова, 2006 – 78 с.

Издание 2-ое.

Утверждено Библиотечно-издательской комиссией МИТХТ им. М.В. Ломоносова в качестве учебного пособия

Данное методическое пособие предназначено для студентов 3 курса направления бакалавриата «Материаловедение и технология новых материалов».

Пособие представляет собой изложение материала, не выходящего в основном за пределы учебной программы по органической химии для этого направления. В конце каждого раздела приводятся упражнения и типичные задачи, самостоятельное решение которых поможет студенту подготовиться как к контрольным работам, так и к экзамену.

Подготовлено на кафедре органической химии

МИТХТ им. М.В. Ломоносова
© Московская Государственная академия тонкой химической технологии им. М.В. Ломоносова

ОГЛАВЛЕНИЕ

ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ 5

1. Способы получения 6

1.1. Способы получения алкилгалогенидов 7

1.2. Способы получения винил- и арилгалогенидов 9

1.3. Способы получения дигалогенопроизводных 10

2. Химические свойства 11

2.1. Реакции нуклеофильного замещения (SN) в алкилгалогенидах 12

2.2. Особенности нуклеофильного замещения галогена в арилгалогенидах 18

2.3. Реакция дегидрогалогенирования 20

2.4. Восстановление галогенопроизводных 21

2.5. Реакции галогенопроизводных с металлами 22

3. Задачи и упражнения 24

СПИРТЫ 26

1. Способы получения 26

1.1. Гидратация алкенов 26

1.2. Гидролиз галогенопроизводных 27

1.3. Восстановление карбонильных соединений 27

1.4. Получение спиртов реакцией Гриньяра 28

1.5. Получение диолов и триолов 30

2. Химические свойства 31

2.1. Кислотно-основные свойства 31

2.2. Реакции спиртов с разрывом связи О-Н 33

2.3. Реакции спиртов с разрывом связи С-О 34

2.4. Окисление и дегидрирование спиртов 37

3. Задачи и упражнения 38

ФЕНОЛЫ 40

1. Способы получения 40

1.1. Щелочной гидролиз арилгалогенидов 41

1.2. Щелочное плавление солей ароматических сульфокислот 41

1.3. «Кумольный» метод получения фенола 42

2. Химические свойства 42

2.1. Кислотно-основные свойства фенолов 43

2.2. Фенолы как нуклеофилы 44

3. Задачи и упражнения 50

АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ 52

1. Способы получения 53

1.1. Окисление алкенов 53

1.2. Гидратация алкинов 54

1.3. Получение ароматических альдегидов и кетонов ацилированием аренов 55

1.4. Гидролиз геминальных дигалогенидов 55

1.5. Окисление и дегидрирование спиртов до альдегидов и кетонов 56

1.6. Получение альдегидов и кетонов из карбоновых кислот и их производных 56

2. Химические свойства 58

2.1. Кислотно-основные свойства и кето-енольная таутомерия 59

2.2. Реакции нуклеофильного присоединения 61

2.3. Реакции енолизующихся альдегидов и кетонов с галогенами 72

2.4. Окисление и восстановление альдегидов и кетонов 73

3. Задачи и упражнения 75

ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ

Галогенопроизводными называют производные углеводородов, в которых вместо одного или нескольких атомов водорода содержится один или несколько атомов галогена. В соответствии с количеством атомов галогенов в молекуле галогенопроизводные углеводородов подразделяют на моногалогенопроизводные (общая формула R-X, где R – углеводородный остаток, X = F, Cl, Br, І), дигалогенопроизводные и т.д.

Моногалогенопроизводные углеводородов классифицируют в зависимости от углеводородного остатка.

Алкилгалогенидами называют обычно соединения, в которых атом галогена связан с sp³-гибридизованным атомом углерода. Это могут быть галогенопроизводные как насыщенных, так и ненасыщенных углеводородов. Например, к алкилгалогенидам относят следующие соединения:




хлорэтан (этилхлорид)




3-бромпропен (аллилбромид)




3-иодпропин (пропаргилиодид)



фенилфторметан (бензилфторид)
Алкенилгалогениды (их также называют винилгалогенидами) – это галогенопроизводные, в которых атом галогена связан с sp²-гибридизованным атомом углерода, например:
СН₂=СНBr бромэтен (винилбромид),

СН₃СН=СНCl 1-хлорпропен (пропенилхлорид),

СН₃С(Сl)=СН₂ 2-хлорпропен (изопропенилхлорид).

Кроме того, выделяют группу ароматических галогенопроизводных (их называют арилгалогенидами), в которых атом галогена связан с атомом углерода бензольного кольца, например:



хлорбензол орто-бромтолуол мета-фторстирол
Дигалогенопроизводные насыщенных углеводородов, в зависимости от того, как друг по отношению к другу расположены атомы галогена, бывают геминальные (сокращенно гем-дигалогениды) и вицинальные (сокращенно виц-дигалогениды). В геминальных дигалогенопроизводных оба атома галогена соединены с одним атомом углерода, а в виц-дигалогенидах атомы галогена находятся у соседних атомов углерода.




гем-дихлорид виц-дибромид виц-дигалогенид

(1,1-дихлорпропан) (1,2-дибромпропан) (2-иод-3-хлорбутан)
В дальнейшем общие способы получения и химические свойства будут рассмотрены в основном на примере моногалогенопроизводных.