|
|
Методичка-Органічна хімія. Методичні вказівки для студентів до практичних занять. Заняття Тема Основи будови органічних сполук. Техніка безпеки. Ізомерія, номенклатура, класифікація органічних сполук
Практична робота Ідентифікація органічних речовин за допомогою функціонального аналізу
Функціональний аналіз досліджуваних речовин проводити згідно такої послідовності:
Якісні реакції на подвійні С=С зв’язки. Реакція з Вr2- водою і розчином КМnO4 знебарвлення або побуріння у випадку з розчином КМnO4. Знебарвлення можливе і при наявності альдегідів, спиртів, фенолів.
Виявлення ароматичних систем: а) реакція нітрування з концентрованими HNO3+H2SO4 утворюється осад або масляниста рідина із запахом гіркого мигдалю. б) реакція алкілування хлороформом в присутності АlCl3 (забарвлення змінюється на інтенсивні кольори: оранжевий, червоний, зелений).
Виявлення спиртів: а) з металічним натрієм утворюються алкоголяти , добре розчинні у воді і виділяється Н2; б) утворення естеру з ацетатною кислотою(характерний ефірний запах); в) на багатоатомні спирти: реакція з Cu(OH)2 осад розчиняється і утворюється розчин темно - синього забарвлення.
Виявлення фенолів: а) реакція з розчином FeCl3 забарвленні комплексні сполуки різних кольорів; б) реакція Вr2- водою ® знебарвлення або утворення осаду. Аналогічну реакцію дають нафтоли.
Виявлення альдегідів: а) реакція срібного дзеркала з розчином AgNO3+NH4OH® потемніння розчину і утворення осаду металічного аргентуму; б) реакція з реактивом Фелінга ® зміна забарвлення зелене ® жовте ®червоне; в) реакція з NaHSO3 ® кристалічні сполуки.
Виявлення кетонів: а) реакція з NaHSO3 ® кристалічна сполука; б) з 2,4-динітрофенілгідразином ® осад жовтого або червоного кольору; в) з натрій нітропрусидом ® червоне забарвлення.
Виявлення карбонових кислот: а) визначення рН розчину (<7); б) з NaHСO3 ® виділення СО2; в) утворення естерів з спиртами ® характерний запах; г) реакція з розчином FeCl3 червоне забарвлення ®осад.
Виявлення α-амінокислот: а) з нінгідрином ® темно–синє забарвлення; б) взаємодія з кислотами та лугами ® зміна забарвлення індикатора; в) з Cu(OH)2 осад розчиняється і утворюється комплексна сіль інтенсивно синього забарвлення.
Виявлення вуглеводів (моносахаридів ): а) реакції на ОН з Cu(OH)2 осад розчиняється і утворюється розчин темно - синього забарвлення; при нагріванні проходить зміна забарвлення (див. реакцію з реактивом Фелінга); б) реакція на альдегідну групу. Дану реакцію не дає фруктоза. в) з α- нафтолом глюкоза не дає забарвлення, фруктоза ® фіолетове; г) реакція на фруктозу з реактивом Селіванова ® вишнево–червоне забарвлення ® осад; д) реакція з розчином йоду на фруктозу ® яскраво–червоне забарвлення.
Виявлення вуглеводів (дисахаридів): а) з реактивом Фелінга ® утворення червоного осаду відбувається з мальтозою і лактозою і не відбувається з сахарозою; б) з сульфатами кобальту і нікелю ® сахароза дає з сіллю кобальту ® фіолетове забарвлення, а з нікелем – зелене; в) з α- нафтолом ® сахароза дає червоно–фіолетове кільце; г) визначення питомого обертання розчину сахарози (робота з поляриметром).
Виявлення полісахаридів : а) на розчин крохмалю, реакція з J2 ® синє забарвлення, яке при нагріванні зникає , а при охолодженні знову появляється; б) з реактивом Фелінга ® голубий осад Cu(OH)2 не розчиняється; в) на целюлозу, розчинення у реактиві Швейцера (мідноаміачний розчинCu(OH)2 ® білі нитки.
Виявлення гетероциклічних сполук: а) з сосновою скипкою + НСl ® пірол дає червоне забарвлення, фуран ® інтенсивно зелене; б) реакція на тіофен (індофенінова проба: ізатин + H2SO4) ® синє забарвлення; в) визначення фізичних констант t кип, t пл., питомої ваги, показника заломлення; д) реакція на піридин: осадження пікриновою кислотою ® осад жовтого забарвлення; г) реакція на амідопірин з розчином FeCl3 ® фіолетове ® жовте забарвлення; з НNO2 ® стійке фіолетове; е) реакція на анальгін з розчином FeCl3 ® синє забарвлення, а з НNO2 ® рожеве.
Для дослідження пропонуються такі речовини:
Хлоретил, хлороформ, йодоформ, етанол, метанол, фенол, гліцерин, формалін, бензол, толуол, ацеталь, мурашина, оцтова і амінооцтова, акрилова, щавлева, бензойна, саліцилова, фталева, малонова і олеїнова, стеаринова кислоти.
Глюкоза, фруктоза, крохмаль, сахароза, мальтоза і лактоза.
Анальгін, амідопірин, салол, аспірин, стрептоцид, сечовина, сечова кислота, скипидар, кофеїн, камфора.
За допомогою якісних реакцій визначити дані речовини. Описати хід виконання роботи і спостереження. Зробити висновки.
Кожен студент виконує індивідуальне завдання, якщо теоретично підготовлений до практичного заняття і допущений до нього.
Після дослідження речовин, студент оформляє протокол, захищає результати роботи і одержує оцінку, враховуючи теоретичну підготовку до заняття.
ЗАНЯТТЯ 37
ТЕМА: Підсумковий контроль модуля 2.
АКТУАЛЬНІСТЬ: Органічна хімія є однією із найважливіших дисциплін в системі вищої фармацевтичної освіти. Головним завданням курсу органічної хімії є опанування студентами теоретичних основ: будови, номенклатури, класифікації, ізомерії, властивостей найважливіших класів органічних сполук. Значна увага приділяється ідентифікації, фізичним і хімічним методам встановлення будови сполук, типам і механізмам хімічних реакцій, вивчення фармакопейних методів ідентифікації лікарських речовин і їх синтезу.
НАВЧАЛЬНІ ЦІЛІ:
ЗНАТИ: -пройдений матеріал з трьох змістовних модулів
ВМІТИ: - писати ізомери органічних сполук;
- називати органічні сполуки за номенклатурою ІЮПАК;
- написати реакції основних хімічних властивостей;
- знати і писати реакції ідентифікації.
ПЕРЕЛІК ПИТАНЬ ДЛЯ ПІДСУМКОВОГО КОНТРОЛЮ МОДУЛЯ 2
Класифікація, номенклатура, ізомерія й способи добування насичених, ненасичених одноатомних карбонових кислот.
Електронна будова карбоксильної групи. Хімічні властивості насичених монокарбонових кислот. Вплив природи замісників у вуглеводневому радикалі на реакційну здатність кислот.
Хімічні властивості ненасичених монокарбонових кислот. Реакції по карбоксильній групі та вуглеводневому радикалу. Приєднання проти правила Марковнікова.
Вищі жирні кислоти. Мило. Миючі засоби.
Хімічні властивості ароматичних монокарбонових кислот. Орієнтуюча дія карбоксильної групи в бензольному ядрі.
Класифікація, номенклатура та способи добування насичених дикарбонових кислот. Їх хімічні властивості як дифункціональних сполук.
Естери. Способи добування естерів. Реакція естерифікації.
Кислотний та лужний гідроліз естерів. Механізми кислотного та лужного гідролізу. Хімічні властивості естерів, їх ацилююча дія.
Малоновий естер, його будова і використання органічному синтезі.
Жири. Гідроліз жирів. Гідрогенізація жирів. Твіни. Воски.
Будова, номенклатура та способи добування ангідридів карбонових кислот.
Будова, номенклатура, способи добування, хімічні властивості галогенангідридів карбонових кислот.
Номенклатура, ізомерія, способи добування галогенозаміщених карбонових кислот. Кислотні властивості та їх залежність від кількості та розміщення галогену у вуглеводневому радикалі.
Хімічні властивості галогенозаміщених карбонових кислот. Підвищена рухливість галогену біля карбонового атома.
Амінокислоти, їх властивості, одержання і біологічна роль.
Номенклатура, ізомерія та способи добування гідроксикарбонових кислот.
Хімічні властивості гідроксикарбоновихкислот. Відношення α, β, γ-гідроксикислот до нагрівання.
Номенклатура, ізомерія та способи добування фенолокислот. Хімічні властивості саліцилової кислоти. Похідні саліцилової кислоти як лікарські засоби.
Номенклатура й способи добування оксокислот. Специфічні властивості альдо- і кетокислот, зумовлені взаємним розташуванням функціональних груп.
Ацетооцтовий естер. Добування, таутомерія, двоїста реакційна здатність. Кислотне та кетонне розщеплення ацетооцтового естеру.
Номенклатура, ізомерія, способи добування та хімічні властивості амінокислот. Специфічні реакції на α -, β -, γ – амінокислоти.
Похідні карбонатної кислоти. Фосген, уретани, карбамінова кислота. Хімічні властивості сечовини. Біурет, уреїди, уреїдокислоти.
Будова й номенклатура три-, чотири- і п’ятичленних гетероциклів з одним гетероатомом. Хімічні властивості оксирану та азиридину.
Ароматичний характер п'ятичленних гетероциклів з одним гетероатомом. Реакції SЕ фурану, піролу та тіофену. Ацидофобність фурану і піролу.
Фурфурол. Добування, хімічні властивості та його похідні.
Добування та хімічні властивості індолу. Індиго. Індигокармін.
Номенклатура та будова п'ятичленних гетероциклів із двома гетероатомами. Ароматичність. Кислотно-основні властивості азолів. Азольна таутометрія.
Піразолон-5, його таутометрія і застосування в синтезі лікарських препаратів.
Бензімідазол та 2-амінотіазол. Добування та хімічні властивості.
Номенклатура шестичленних гетероциклів з одним гетероатомом. Властивості гетероциклів групи пірідинового, хінолінового і акридінового ряду.
Добування і хімічні властивості піридину. Реакції за участю гетероатома, електрофільне і нуклеофільне заміщення у ядрі, відновлення та оксидація.
Гідрокси - і амінопіридини. Добування, таутометрія, кислотно-основні властивості.
Піридинкарбонові кислоти і їх функціональні похідні. Добування, властивості, застосування в медицині (вітамін РР, кордіамін, ізоніазид, фтивазид).
Добування та хімічні властивості хіноліну, його похідні як ліки.
Добування та хімічні властивості ізохіноліну, його похідні як ліки.
Синтетичні способи добування акридину та його хімічні властивості.
9- Аміноакридин. Добування та хімічні властивості.
Класифікація, ізомерія і номенклатура шестичленних гетероциклів із двома гетероатомами.
Синтез барбітурової кислоти, її похідні та їх застосування в медицині.
Кислотні властивості барбітурової кислоти і барбітуратів. Кетоенольна та лактам- лактимна таутометрія барбітурової кислоти.
Ароматичні та основні властивості діазинів на прикладі піримідину. Реакції нуклеофільного і електрофільного заміщення.
Номенклатура конденсованих систем гетероциклів. Пурин і його похідні (гіпоксантин, ксантин, сечова кислота).
Добування сечової кислоти. Таутомерія сечової кислоти і її кислотно-основні властивості. Урати.
Класифікація, будова, номенклатура та способи добування моносахаридів.
Д-, L – стереохімічні ряди моносахаридів. Таутомерія моносахаридів. Епімерні монози.
Будова молекул глюкози, її добування та застосування.
Ізомерія глюкози. Галактоза. Глікозиди.
Властивості фруктози, її добування і застосування.
Хімічні властивості пентоз. Рибоза і дезоксирибоза.
Будова і номенклатура дисахаридів. Відновні та невідновні дисахариди.
Хімічні властивості дисахаридів. Інверсія сахарози.
Гомополісахариди: крохмаль. Його властивості, гідроліз.
Целюлоза, її властивості та відмінність від крохмалю.
Похідні целюлози, нітрати, ацетати, ксантогенати, їх застосування.
Терпени, моноциклічні терпени (ментан, ментол, лимонен), їх властивості та застосування.
Біциклічні терпени. Камфора. Піпен, хімічні властивості, застосування.
Аміди кислот. Хімічні властивості. Сечовина, її одержання і застосування.
Білки-основа життя, їх будова, класифікація. Пептиди. Проблема штучного білка.
Каротиноїди. Будова, властивості. Каротин. Вітамін А.
Простагландини. Будова властивості, біологічна роль
Класифікація алкалоїдів, методи виділення та виявлення алкалоїдів.
Алкалоїди групи піридину та піперидину. Нікотин. Лобелін.
Алкалоїди групи ізохіноліну, їх застосування. Морфін. Кофеїн.
Алкалоїди групи індолу. Резерпін. Стрихнін.
Дезоксі- і аміноцукри. Нейроамінові кислоти, їх біологічна роль.
Алкалоїди групи тропану. Атропін.
Сульфосполуки. Сульфокислоти ароматичного ряду. Сульфамідні фармпрепарати.
Саліцилова кислота, її похідні як лікарські засоби.
Бензойна кислота. ПАБК, її похідні як ліки.
Реакції полімеризації, поліконденсації. Полімерні матеріали, їх використання в промисловості, медицині і фармації. Біополімери.
ЛІТЕРАТУРА
Основна:
Черних В.П., Зименковський Б.С., Гриценко І.С. Органічна хімія в 3-х кн.- Харків, 1993.
Н.А. Тюкавкина, Ю.И. Бауков. Биоорганическая химия. – Москва, -"Медицина", 1991.
Посібник до лабораторних та семінарських занять з органічної хімії. – Харків, 1991.
Конспект лекцій.
Українська державна фармакопея. К., 2001.
Ахметов Н.С. Общая неорганическая химия; Учебное пособие для студентов хим.-тех. спец. Вузов., М.: Высш. шк., 1988г.
Крешков А.П. Основы аналитической химии. Т.1. Качественный анализ. М.: Высшая школа, 1986 г.
Алексеев В.Н. Курс качественного химического полумикроанализа, М., 1973 г.
В.І. Кабачний, Л.К. Осіненко, А.Д. Грицак та ін. Фізична і колоїдна хімія, -Х., 1999р.
Неорганическая химия.: Учебное пособие для студ. фармац. спец. вузов (Практикум) // А.К.Сухомлинов, Н.В.Боровская, П.Я.Пустовар и др. –Киев: Высшая школа, 1983. –167 с.
В.В.Григор’єва, В.М.Самійленко, А.М.Сич. Загальна хімія. К.: Вища школа, 1991. –430 с.
В.Н.Романова. Загальна та неорганічна хімія. К.: Вища школа, 1998. –534 с
Додаткова:
А.В. Домбровський, В.М. Найдан. Органічна хімія.- К.: Вища школа, 1992.
О.В. Стеценко, Р.П. Виноградова. Біоорганічна хімія. Навчальний посібник.-К.: Вища школа, 1992.
Б.Н. Степаненко. Курс органической химии.-К., 1989.
В.М. Найдан. Органічна хімія. Малий лабораторний практикум.-К., 1994.
М.Н. Стромберг. Курс физической химии.-М.: Высш. шк , 1993.
Нейланд О.Я. Органическая химия. М.:Высшая школа, 1990.
Пономарьов В.Д. Аналитическая химия. Ч.1. Качественный анализ.-М.,1982 г.
Евстратова К.И., Купина Н.А., Малахова Е.Е. Физическая и коллоидная химия. –М.: Высшая школа, 1990. – 487 с.
Горшков В.И., Кузнецов И.А. Физическая химия. –М.: Издательство Московского университета, 1986.- 263 с.
10.Мороз А.С., Ковальова А.Г. Фізична та колоїдна хімія. - Львів: Світ, 1994.-270 с. |
|
|
Скачать 1.57 Mb.