контрольные орг рекомендуется. Министерство здравоохранения и социального развития Российской Федерации Государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования первый московский государственный медицинский университет им.

• Название: Министерство здравоохранения и социального развития Российской Федерации Государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования первый московский государственный медицинский университет им.
• Анкор: контрольные орг рекомендуется.docx
• Дата: 23.04.2018
• Размер: 366.85 Kb.
• Имя файла: контрольные орг рекомендуется.docx
• Тип: Документы; #18398
• страница: 5 из 7

Контрольная работа № 2
ВАРИАНТ № 6

1. 
   Сравните реакционную способность пентанола-1 и 2-метилпентанола-2 в реакции внутримолекулярной дегидратации. Для более реакционноспособного соединения приведите схему реакции, опишите механизм. Для другого спирта напишите схему реакции межмолекулярной дегидратации.
   
2. 
   Приведите схему синтеза пропантиола-1 из пропанола-1. Напишите схемы реакций этилирования и ацетилирования пропантиола-1.
   

3. 
   Сравните реакционную способность этаналя и хлороэтаналя в реакциях нуклеофильного присоединения. Для более реакционноспособного соединения напишите схемы следующих реакций:
   

1. 
   с 2 молями этанола;
   
2. 
   с циановодородной кислотой.
   

Опишите механизм реакции а).

4. 
   Из предложенных соединений – п-метилбензальдегид и этаналь – выберите способное вступать в реакцию альдольной конденсации. Приведите схему реакции, опишите механизм.
   

5. 
   Напишите схему реакции получения изопропилацетата, используя в качестве исходных следующие вещества:
   

1. 
   хлорангидрид;
   
2. 
   ангидрид;
   
3. 
   сложный эфир;
   
4. 
   карбоновую кислоту.
   

Сравните реакционную способность этих субстратов. Опишите механизм реакции б).

5. 
   Напишите схемы реакций гидролиза пропанамида в кислой и щелочной средах. Опишите механизм гидролиза амида в кислой среде.
   
6. 
   Приведите строение фосфатидилхолина, содержащего остатки линоленовой и пальмитиновой кислот. Напишите схему его кислотного гидролиза.
   
7. 
   Заполните схему превращений, назовите продукты реакций, укажите механизмы отдельных реакций:
   

Контрольная работа № 2
ВАРИАНТ № 7

1. 
   Напишите для этанола схемы следующих реакций:
   

1. 
   с концентрированной бромоводородной кислотой;
   
2. 
   межмолекулярной дегидратации;
   
3. 
   внутримолекулярной дегидратации.
   

Опишите механизм реакции а). Объясните роль кислотного катализатора.

2. 
   Приведите схему реакции этилирования α-нафтола. Объясните, почему алкилирование фенолов необходимо проводить в щелочной среде.
   

3. 
   Сравните реакционную способность бензальдегида и п-гидроксибензальдегида в реакциях нуклеофильного присоединения. Для более реакционноспособного соединения напишите схемы следующих реакций:
   

1. 
   с 2 молями метанола;
   
2. 
   с метиламином.
   

Опишите механизм реакции б).

4. 
   Из предложенных соединений – бутаналь и 2,2-диметилбутаналь – выберите способное вступать в реакцию альдольной конденсации. Приведите схему реакции, опишите механизм.
   

5. 
   Напишите схему реакции получения пентанамида, используя в качестве исходных следующие вещества:
   

1. 
   хлорангидрид;
   
2. 
   ангидрид;
   
3. 
   сложный эфир;
   
4. 
   карбоновую кислоту.
   

Сравните реакционную способность этих субстратов. Опишите механизм реакции а).

5. 
   Напишите схемы реакций гидролиза метилацетата в кислой и щелочной средах. Опишите механизм гидролиза сложного эфира в щелочной среде.
   
6. 
   Приведите строение 1,2-дилиноленоил-3-стеароилглицерина. Укажите, какую консистенцию имеет данный триацилглицерин. Изобразите конформационное строение линоленовой кислоты.
   
7. 
   Заполните схему превращений, назовите продукты реакций, укажите механизмы отдельных реакций:
   

Контрольная работа № 2
ВАРИАНТ № 8

1. 
   Сравните реакционную способность этанола и 2-метилбутанола-2 в реакции внутримолекулярной дегидратации. Для более реакционноспособного соединения приведите схему реакции, опишите механизм. Для другого спирта напишите схему реакции межмолекулярной дегидратации.
   

2. 
   Приведите схему реакции расщепления метилпропилового эфира йодоводородной кислотой. Укажите механизм реакции.
   
3. 
   Сравните реакционную способность пропанона и бензофенона в реакциях нуклеофильного присоединения. Для более реакционноспособного соединения напишите схемы следующих реакций:
   

1. 
   с циановодородной кислотой;
   
2. 
   с фенилгидразином.
   

Опишите механизм реакции б).

4. 
   Из предложенных соединений – формальдегид и 2-метилпропаналь – выберите способное вступать в реакцию альдольной конденсации. Приведите схему реакции, опишите механизм.
   

5. 
   Напишите схему реакции получения метилбензоата, используя в качестве исходных следующие вещества:
   

1. 
   хлорангидрид;
   

1. 
   ангидрид;
   
2. 
   сложный эфир;
   
3. 
   карбоновую кислоту.
   

Сравните реакционную способность этих субстратов. Опишите механизм реакции б).

5. 
   Напишите схемы реакций гидролиза N-метилпропанамида в кислой и щелочной средах. Опишите механизм гидролиза амида в щелочной среде.
   
6. 
   Приведите строение фосфатидилколамина, содержащего остатки линолевой и стеариновой кислот. Напишите схему его кислотного гидролиза.
   
7. 
   Заполните схему превращений, назовите продукты реакций, укажите механизмы отдельных реакций:
   

Контрольная работа № 2
ВАРИАНТ № 9

1. 
   Напишите для бензилового спирта схемы следующих реакций:
   

1. 
   с концентрированной бромоводородной кислотой;
   
2. 
   межмолекулярной дегидратации;
   
3. 
   внутримолекулярной дегидратации.
   

Опишите механизм реакции а). Объясните роль кислотного катализатора.

2. 
   Приведите схему синтеза бутантиола-2 из бутена-1. Напишите схемы реакций этилирования бутантиола-2 и ацилирования его пропионовым ангидридом.
   
3. 
   Сравните реакционную способность пентаналя и пентанона-3 в реакциях нуклеофильного присоединения. Для более реакционноспособного соединения напишите схемы следующих реакций:
   

1. 
   с 2 молями этанола;
   
2. 
   с пропиламином.
   

Опишите механизм реакции а).

4. 
   Из предложенных соединений – 2-метилбутуналь и 2,2-диметилбутаналь – выберите способное вступать в реакцию альдольной конденсации. Приведите схему реакции, опишите механизм.
   

5. 
   Напишите схему реакции получения N-метилбензамида, используя в качестве исходных следующие вещества:
   

1. 
   хлорангидрид;
   
2. 
   ангидрид;
   
3. 
   сложный эфир;
   
4. 
   карбоновую кислоту.
   

Сравните реакционную способность этих субстратов. Опишите механизм реакции а).

5. 
   Напишите схемы реакций гидролиза пропилпропаноата в кислой и щелочной средах. Опишите механизм гидролиза сложного эфира в кислой среде.
   
6. 
   Приведите строение 2-линолеоил-1-олеоил-3-пальмитоилглицерина. Укажите, какую консистенцию имеет данный триацилглицерин. Изобразите конформационное строение линолевой кислоты.
   
7. 
   Заполните схему превращений, назовите продукты реакций, укажите механизмы отдельных реакций:
   

Контрольная работа № 2
ВАРИАНТ № 10

1. 
   Сравните реакционную способность 1-фенилэтанола и этанола в реакции внутримолекулярной дегидратации. Для более реакционноспособного соединения приведите схему реакции, опишите механизм. Для другого спирта напишите схему реакции межмолекулярной дегидратации.
   

2. 
   Приведите схему реакции расщепления трет-бутилметилового эфира йодоводородной кислотой. Укажите механизм реакции.
   
3. 
   Сравните реакционную способность пропаналя и бензальдегида в реакциях нуклеофильного присоединения. Для более реакционноспособного соединения напишите схемы следующих реакций:
   

1. 
   с циановодородной кислотой;
   
2. 
   с гидроксиламином.
   

Опишите механизм реакции б).

4. 
   Из предложенных соединений – формальдегид и бутаналь – выберите способное вступать в реакцию альдольной конденсации. Приведите схему реакции, опишите механизм.
   

5. 
   Напишите схему реакции получения изопропилбензоата, используя в качестве исходных следующие вещества:
   

1. 
   хлорангидрид;
   
2. 
   ангидрид;
   
3. 
   сложный эфир;
   
4. 
   карбоновую кислоту.
   

Сравните реакционную способность этих субстратов. Опишите механизм реакции а).

5. 
   Напишите схемы реакций гидролиза диметилформамида в кислой и щелочной средах. Опишите механизм гидролиза сложного эфира в кислой среде.
   
6. 
   Приведите строение фосфатидилсерина, содержащего остатки пальмитиновой и линоленовой кислот. Напишите схему его щелочного гидролиза.
   
7. 
   Заполните схему превращений, назовите продукты реакций, укажите механизмы отдельных реакций:
   

Контрольная работа № 3
ВАРИАНТ № 1

1. 
   Приведите схему реакции получения анилина из нитробензола. Напишите для анилина схемы следующих реакций:
   

1. 
   ацетилирования;
   
2. 
   сульфирования;
   

диазотирования.

2. 
   Напишите схему азосочетания хлорида фенилдиазония с bнафтолом. При каких значениях рН протекает эта реакция?
   
3. 
   Объясните различие в механизмах реакций, протекающих при нагревании 2-, 3- и 4-гидроксибутановых кислот. Напишите эти реакции. Назовите продукты реакций.
   
4. 
   Дайте определение таутомерии. Из предложенных соединений – этаналь, 4-оксопентановая кислота, пентандион-2,4 – выберите то, для которого возможна кето-енольная таутомерия. Приведите схему таутомерного равновесия, назовите таутомерные формы. Напишите схемы реакций, доказывающих наличие таутомерных форм.
   
5. 
   Приведите структурные формулы пиррола и пиридина с нумерацией атомов в циклах. Перечислите все условия, по которым эти соединения удовлетворяют критериям ароматичности. Выделите и изобразите электронное строение атомов азота пиррольного и пиридинового типов. Сравните реакционную способность пиррола и пиридина в реакциях электрофильного замещения. Приведите схему реакции сульфирования пиррола.
   
6. 
   Сравните реакционную способность бензола и пиридина в реакциях нуклеофильного замещения. Напишите схемы реакций пиридина со следующими реагентами: а) метилиодидом; б) гидроксидом натрия. По каким механизмам протекают эти реакции? Опишите механизм последней реакции.
   

7. 
   Приведите схему таутомерных превращений мочевой кислоты, назовите таутомерные формы. Какая таутомерная форма мочевой кислоты принимает участие в образовании солей? Приведите схему реакции взаимодействия мочевой кислоты с гидроксидом натрия.
   
8. 
   Приведите строение хинина. Напишите схемы реакций взаимодействия хинина со следующими реагентами:
   

1. 
   йодоводородной кислотой при нагревании;
   
2. 
   уксусным ангидридом;
   
3. 
   бромной водой.
   

9. 
   Заполните схему превращений, назовите продукты реакций, укажите механизмы отдельных реакций:
   

а)



б)




Контрольная работа № 3
ВАРИАНТ № 2

1. 
   Приведите схему получения этиламина, используя реакцию расщепления амидов по Гофману. Напишите для этиламина схемы следующих реакций:
   

1. 
   с метилбромидом;
   
2. 
   с уксусным ангидридом;
   
3. 
   с азотистой кислотой.
   
4. 
   
   

2. 
   Напишите схему азосочетания хлорида 4метоксифенилдиазония с aнафтолом. При каких значениях рН протекает эта реакция?
   
3. 
   Предложите схему синтеза п-аминобензойной кислоты из бензола. Охарактеризуйте свойства п-аминобензойной кислоты как гетерофункционального соединения. Приведите схемы соответствующих реакций.
   
4. 
   Дайте определение таутомерии. Из предложенных соединений – бутанон, 3-оксобутановая кислота, 2-оксопентандиовая кислота – выберите то, для которого возможна кето-енольная таутомерия. Приведите схему таутомерного равновесия, назовите таутомерные формы. Напишите схемы реакций, доказывающих наличие таутомерных форм.
   
5. 
   Приведите структурные формулы фурана и имидазола с нумерацией атомов в циклах. Перечислите все условия, по которым эти соединения удовлетворяют критериям ароматичности. Выделите и изобразите электронное строение атомов азота пиррольного и пиридинового типов. Сравните реакционную способность имидазола и фурана в реакциях электрофильного замещения. Приведите схему реакции сульфирования фурана.
   
6. 
   Сравните реакционную способность бензола и хинолина в реакциях нуклеофильного замещения. Напишите схемы реакций пиридина со следующими реагентами: а) этилиодидом; б) амидом натрия. По каким механизмам протекают эти реакции? Опишите механизм последней реакции.
   

7. 
   Приведите схему таутомерных превращений барбитуровой кислоты, назовите таутомерные формы. Какая таутомерная форма мочевой кислоты принимает участие в образовании солей? Приведите схему реакции взаимодействия барбитуровой кислоты с гидроксидом натрия.
   
8. 
   Приведите строение резерпина. Укажите сложноэфирные и простые эфирные связи. Напишите схемы реакций взаимодействия резерпина со следующими реагентами:
   

1. 
   йодоводородной кислотой при нагревании;
   
2. 
   гидроксидом натрия при нагревании.
   

9. 
   Заполните схему превращений, назовите продукты реакций, укажите механизмы отдельных реакций:
   

а)



б)




Контрольная работа № 3
ВАРИАНТ № 3

1. 
   Приведите схему восстановительного аминирования пропаналя. Напишите для полученного амина схемы следующих реакций:
   

1. 
   с пропионовым ангидридом;
   
2. 
   с этаналем;
   
3. 
   с этилйодидом.
   

2. 
   Напишите схему азосочетания диазотированной сульфаниловой кислоты и фенола. При каких значениях рН протекает эта реакция?
   
3. 
   Объясните различие в механизмах реакций, протекающих при нагревании 2-, 3- и 4-аминобутановых кислот. Напишите эти реакции. Назовите продукты реакций.
   
4. 
   Дайте определение таутомерии. Из предложенных соединений – оксобутандиовая кислота, пропандиовая кислота, бутаналь – выберите то, для которого возможна кето-енольная таутомерия. Приведите схему таутомерного равновесия, назовите таутомерные формы. Напишите схемы реакций, доказывающих наличие таутомерных форм.
   
5. 
   Приведите структурные формулы пиррола и пиразола с нумерацией атомов в циклах. Перечислите все условия, по которым эти соединения удовлетворяют критериям ароматичности. Выделите и изобразите электронное строение атомов азота пиррольного и пиридинового типов. Сравните реакционную способность пиррола и пиразола в реакциях электрофильного замещения. Приведите схему реакции нитрования пиррола.
   
6. 
   Напишите схемы реакций пиридина со следующими реагентами: а) метилиодидом; б) гидроксидом натрия; в) хлороводородной кислотой. Укажите, какие свойства проявляет пиридин в этих реакциях. Опишите механизм реакции б).
   

7. 
   Напишите схему таутомерных превращений тимина, назовите таутомерные формы. Какая таутомерная форма тимина преобладает в смеси таутомеров? Почему?
   
8. 
   Приведите строение морфина. Напишите схемы реакций взаимодействия морфина со следующими реагентами:
   

1. 
   йодоводородной кислотой при нагревании;
   
2. 
   уксусной кислотой при нагревании
   
3. 
   бромной водой.
   

9. 
   Заполните схему превращений, назовите продукты реакций, укажите механизмы отдельных реакций:
   

а)



б)



Контрольная работа № 3
ВАРИАНТ № 4

1. 
   Приведите схему реакции получения анилина из нитробензола. Напишите для анилина схемы следующих реакций:
   

1. 
   с уксусным ангидридом;
   
2. 
   с хлороводородной кислотой;
   
3. 
   с азотистой кислотой.
   

2. 
   Напишите схему азосочетания диазотированной сульфаниловой кислоты с N,N-диметиланилином. При каких значениях рН протекает эта реакция?
   
3. 
   Приведите схему промышленного получения салициловой кислоты. Охарактеризуйте свойства салициловой кислоты как гетерофункционального соединения.
   
4. 
   Дайте определение таутомерии. Из предложенных соединений – 4-гидроксибутандиовая кислота, оксобутандиовая кислота, пропанон – выберите то, для которого возможна кето-енольная таутомерия. Приведите схему таутомерного равновесия, назовите таутомерные формы. Напишите схемы реакций, доказывающих наличие таутомерных форм.
   
5. 
   Приведите структурные формулы фурана и пиримидина с нумерацией атомов в циклах. Перечислите все условия, по которым эти соединения удовлетворяют критериям ароматичности. Выделите и изобразите электронное строение атомов азота пиррольного и пиридинового типов. Сравните реакционную способность пиримидина и фурана в реакциях электрофильного замещения. Приведите схему реакции бромирования фурана.
   
6. 
   Сравните реакционную способность бензола и пиридина в реакциях нуклеофильного замещения. Напишите схемы реакций пиридина со следующими реагентами: а) пропилхлоридом; б) гидроксидом натрия. По каким механизмам протекают эти реакции? Опишите механизм последней реакции.
   
7. 
   Приведите схему таутомерных превращений барбитала, назовите таутомерные формы. Какая таутомерная форма барбитала принимает участие в образовании соли? Приведите схему реакции взаимодействия барбитала с гидроксидом натрия.
   
8. 
   Приведите строение папаверина. Напишите схемы реакций взаимодействия папаверина со следующими реагентами:
   

1. 
   йодоводородной кислотой при нагревании;
   
2. 
   разбавленной серной кислотой.
   

9. 
   Заполните схему превращений, назовите продукты реакций, укажите механизмы отдельных реакций:
   

а)



б)