контрольные орг рекомендуется. Министерство здравоохранения и социального развития Российской Федерации Государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования первый московский государственный медицинский университет им.

• Название: Министерство здравоохранения и социального развития Российской Федерации Государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования первый московский государственный медицинский университет им.
• Анкор: контрольные орг рекомендуется.docx
• Дата: 23.04.2018
• Размер: 366.85 Kb.
• Имя файла: контрольные орг рекомендуется.docx
• Тип: Документы; #18398
• страница: 6 из 7

Контрольная работа № 3
ВАРИАНТ № 5

1. 
   Приведите схему получения пропиламина, используя реакцию расщепления амидов по Гофману. Напишите для пропиламина схемы следующих реакций схемы следующих реакций:
   

1. 
   с метилйодидом;
   
2. 
   с бензальдегидом;
   
3. 
   с разбавленной серной кислотой.
   

2. 
   Напишите схему азосочетания хлорида 4метоксифенилдиазония с bнафтолом. При каких значениях рН протекает эта реакция?
   
3. 
   Объясните различие в механизмах реакций, протекающих при нагревании 2-, 3- и 4-гидроксипентановых кислот. Напишите эти реакции. Назовите продукты реакций.
   
4. 
   Дайте определение таутомерии. Из предложенных соединений – 4-оксопентаналь, этил-3-оксобутаноат, бутандиол-1,3 – выберите то, для которого возможна кето-енольная таутомерия. Приведите схему таутомерного равновесия, назовите таутомерные формы. Напишите схемы реакций, доказывающих наличие таутомерных форм.
   
5. 
   Приведите структурные формулы пиридина и имидазола с нумерацией атомов в циклах. Перечислите все условия, по которым эти соединения удовлетворяют критериям ароматичности. Выделите и изобразите электронное строение атомов азота пиррольного и пиридинового типов. Сравните реакционную способность имидазола и фурана в реакциях электрофильного замещения. Приведите схему реакции сульфирования фурана.
   
6. 
   Сравните основность пиридина и пиримидина. Напишите схемы реакций пиридина со следующими реагентами: а) хлороводородной кислотой; б) гидроксидом натрия. Укажите, какие свойства проявляет пиридин в этих реакциях. Опишите механизм последней реакции.
   

7. 
   Приведите схему таутомерных превращений теобромина, назовите таутомерные формы. Какая таутомерная форма теобромина принимает участие в образовании солей? Приведите схему реакции взаимодействия теобромина с гидроксидом натрия.
   
8. 
   Приведите строение хинина. Напишите схемы реакций взаимодействия хинина со следующими реагентами:
   

1. 
   йодоводородной кислотой при нагревании;
   
2. 
   уксусным ангидридом;
   
3. 
   перманганатом калия в нейтральной среде.
   

9. 
   Заполните схему превращений, назовите продукты реакций, укажите механизмы отдельных реакций:
   

а)



б)




Контрольная работа № 3
ВАРИАНТ № 6

1. 
   Приведите схему реакции восстановительного аминирования бензальдегида. Напишите для полученного амина схемы следующих реакций:
   

1. 
   с хлороводородной кислотой;
   
2. 
   с ацетилхлоридом;
   
3. 
   с азотистой кислотой.
   

2. 
   Напишите схему азосочетания хлорида 4нитрофенилдиазония с резорцином. При каких значениях рН протекает эта реакция?
   
3. 
   Приведите схему получения п-аминофенола из бензола. Охарактеризуйте свойства п-аминофенола как гетерофункционального соединения. Приведите схемы соответствующих реакций.
   
4. 
   Дайте определение таутомерии. Из предложенных соединений – бутандиовая кислота, бутаналь, гександион-2,4 – выберите то, для которого возможна кето-енольная таутомерия. Приведите схему таутомерного равновесия, назовите таутомерные формы. Напишите схемы реакций, доказывающих наличие таутомерных форм.
   
5. 
   Приведите структурные формулы пиримидина и пиразола с нумерацией атомов в циклах. Перечислите все условия, по которым эти соединения удовлетворяют критериям ароматичности. Выделите и изобразите электронное строение атомов азота пиррольного и пиридинового типов. Сравните реакционную способность пиразола и пиррола в реакциях электрофильного замещения. Приведите схему реакции сульфирования пиррола.
   
6. 
   Сравните реакционную способность бензола и пиридина в реакциях нуклеофильного замещения. Напишите схемы реакций пиридина со следующими реагентами: а) этилбромидом; б) амидом натрия. По каким механизмам протекают эти реакции? Опишите механизм последней реакции.
   

7. 
   Приведите схему таутомерных превращений фенобарбитала, назовите таутомерные формы. Какая таутомерная форма фенобарбитала принимает участие в образовании солей? Приведите схему реакции взаимодействия фенобарбитала с гидроксидом натрия.
   
8. 
   Приведите строение кодеина. Напишите схемы реакций взаимодействия кодеина со следующими реагентами:
   

1. 
   йодоводородной кислотой при нагревании;
   
2. 
   уксусным ангидридом;
   
3. 
   разбавленной серной кислотой.
   

9. 
   Заполните схему превращений, назовите продукты реакций, укажите механизмы отдельных реакций:
   

а)



б)



Контрольная работа № 3
ВАРИАНТ № 7

1. 
   Приведите схему реакции восстановления п-нитротолуола. Напишите для полученного амина схемы следующих реакций:
   

1. 
   ацетилирования;
   
2. 
   сульфирования;
   
3. 
   диазотирования.
   

2. 
   Напишите схему азосочетания хлорида п-хлорофенилдиазония с N,N-диметиланилином. При каких значениях рН протекает эта реакция?
   
3. 
   Объясните различие в механизмах реакций, протекающих при нагревании 2-, 3- и 4-аминопентановых кислот. Напишите эти реакции. Назовите продукты реакций.
   
4. 
   Дайте определение таутомерии. Из предложенных соединений – бутаналь, бутанон, 3-оксобутановая кислота – выберите то, для которого возможна кето-енольная таутомерия. Приведите схему таутомерного равновесия, назовите таутомерные формы. Напишите схемы реакций, доказывающих наличие таутомерных форм.
   
5. 
   Приведите структурные формулы пиррола и имидазола с нумерацией атомов в циклах. Перечислите все условия, по которым эти соединения удовлетворяют критериям ароматичности. Выделите и изобразите электронное строение атомов азота пиррольного и пиридинового типов. Сравните реакционную способность имидазола и пиррола в реакциях электрофильного замещения. Приведите схему реакции нитрования пиррола.
   
6. 
   Сравните основность пиразола и пиридина. Напишите схемы реакций пиридина со следующими реагентами: а) разбавленной серной кислотой; б) гидроксидом натрия. Укажите, какие свойства проявляет пиридин в этой реакции. Опишите механизм последней реакции.
   

7. 
   Приведите схему таутомерных превращений мочевой кислоты, назовите таутомерные формы. Какая таутомерная форма мочевой кислоты принимает участие в образовании солей? Приведите схему реакции взаимодействия мочевой кислоты с гидроксидом натрия.
   
8. 
   Приведите строение атропина. Напишите схемы реакций взаимодействия атропина с раствором гидроксида натрия при нагревании. Напишите строение гидросульфата атропина.
   
9. 
   Заполните схему превращений, назовите продукты реакций, укажите механизмы отдельных реакций:
   

а)



б)



Контрольная работа № 3
ВАРИАНТ № 8

1. 
   Приведите схему получения метиламина, используя реакцию расщепления амидов по Гофману. Напишите для метиламина схемы следующих реакций:
   

1. 
   с этилхлоридом;
   
2. 
   с бензоилхлоридом;
   
3. 
   с пропаналем.
   

2. 
   Напишите схему азосочетания гидросульфата фенилдиазония с N,N-диметиланилином. При каких значениях рН протекает эта реакция?
   
3. 
   Приведите схему синтеза сульфаниловой кислоты из бензола. Охарактеризуйте свойства сульфаниловой кислоты как гетерофункционального соединения. Приведите схемы соответствующих реакций.
   
4. 
   Дайте определение таутомерии. Из предложенных соединений – этаналь, пентандион-2,4, бутандиаль – выберите то, для которого возможна кето-енольная таутомерия. Приведите схему таутомерного равновесия, назовите таутомерные формы. Напишите схемы реакций, доказывающих наличие таутомерных форм.
   
5. 
   Приведите структурные формулы пиррола и хинолина с нумерацией атомов в циклах. Перечислите все условия, по которым эти соединения удовлетворяют критериям ароматичности. Выделите и изобразите электронное строение атомов азота пиррольного и пиридинового типов. Сравните реакционную способность пиррола и хинолина в реакциях электрофильного замещения. Приведите схему реакции бромирования пиррола.
   
6. 
   Сравните реакционную способность бензола и хинолина в реакциях нуклеофильного замещения. Напишите схемы реакций хинолина со следующими реагентами: а) метилиодидом; б) гидроксидом натрия. По каким механизмам протекают эти реакции? Опишите механизм последней реакции.
   

7. 
   Приведите схему таутомерных превращений цитозина, назовите таутомерные формы. Какая таутомерная форма цитозина преобладает в смеси таутомеров? Почему?
   
8. 
   Приведите строение кодеина. Напишите схемы реакций взаимодействия кодеина со следующими реагентами:
   

1. 
   йодоводородной кислотой при нагревании;
   
2. 
   уксусным ангидридом;
   
3. 
   перманганатом калия в нейтральной среде.
   

9. 
   Заполните схему превращений, назовите продукты реакций, укажите механизмы отдельных реакций:
   

а)



б)



Контрольная работа № 3
ВАРИАНТ № 9

1. 
   Приведите схему реакции восстановительного аминирования этаналя. Напишите для полученного амина схемы следующих реакций:
   

1. 
   с хлороводородной кислотой;
   
2. 
   с пропаноилхлоридом;
   
3. 
   с бензальдегидом.
   

2. 
   Напишите схему азосочетания диазотированной сульфаниловой кислоты и фенола. При каких значениях рН протекает эта реакция?
   
3. 
   Объясните различие в механизмах реакций, протекающих при нагревании 2-, 3- и 4-гидроксигексановых кислот. Напишите эти реакции. Назовите продукты реакций.
   
4. 
   Дайте определение таутомерии. Из предложенных соединений – пропаналь, 3-гидроксипентановая кислота, 3-оксопентановая кислота – выберите то, для которого возможна кето-енольная таутомерия. Приведите схему таутомерного равновесия, назовите таутомерные формы. Напишите схемы реакций, доказывающих наличие таутомерных форм.
   
5. 
   Приведите структурные формулы фурана и бензимидазола с нумерацией атомов в циклах. Перечислите все условия, по которым эти соединения удовлетворяют критериям ароматичности. Выделите и изобразите электронное строение атомов азота пиррольного и пиридинового типов. Сравните реакционную способность бензимидазола и фурана в реакциях электрофильного замещения. Приведите схему реакции сульфирования фурана.
   
6. 
   Сравните основность пиридина и имидазола. Напишите схемы реакций пиридина со следующими реагентами: а) хлороводородной кислотой; б) амидом натрия. Укажите, какие свойства проявляет пиридин в этих реакциях. Опишите механизм последней реакции.
   

7. 
   Приведите схему таутомерных превращений барбитуровой кислоты, назовите таутомерные формы. Какая таутомерная форма барбитуровой кислоты принимает участие в образовании солей? Приведите схему реакции взаимодействия барбитуровой кислоты с гидроксидом натрия.
   
8. 
   Приведите строение кокаина. Напишите схемы реакций взаимодействия кокаина с раствором гидроксида натрия при нагревании. Напишите строение гидросульфата кокаина.
   
9. 
   Заполните схему превращений, назовите продукты реакций, укажите механизмы отдельных реакций:
   

а)



б)



Контрольная работа № 3
ВАРИАНТ № 10

1. 
   Приведите схему реакции получения анилина из нитробензола. Напишите для анилина схемы следующих реакций:
   

1. 
   с уксусным ангидридом;
   
2. 
   с этаналем;
   
3. 
   с азотистой кислотой.
   

2. 
   Напишите схему азосочетания хлорида фенилдиазония с aнафтолом. При каких значениях рН протекает эта реакция?
   
3. 
   Приведите схему синтеза салициловой кислоты из фенола. Охарактеризуйте свойства салициловой кислоты как гетерофункционального соединения. Приведите схемы соответствующих реакций.
   
4. 
   Дайте определение таутомерии. Из предложенных соединений – бутаналь, 4-оксопентановая кислота, гександион-2,4 – выберите то, для которого возможна кето-енольная таутомерия. Приведите схему таутомерного равновесия, назовите таутомерные формы. Напишите схемы реакций, доказывающих наличие таутомерных форм.
   
5. 
   Приведите структурные формулы фурана и изохинолина с нумерацией атомов в циклах. Перечислите все условия, по которым эти соединения удовлетворяют критериям ароматичности. Выделите и изобразите электронное строение атомов азота пиррольного и пиридинового типов. Сравните реакционную способность изохинолина и фурана в реакциях электрофильного замещения. Приведите схему реакции нитрования фурана.
   
6. 
   Сравните реакционную способность бензольного и пиридинового колец в молекуле хинолина в реакциях нуклеофильного и электрофильного замещения. Напишите схемы реакций нитрования и аминирования хинолина. Опишите механизм последней реакции.
   

7. 
   Приведите схему таутомерных превращений гуанина, назовите таутомерные формы. Какая таутомерная форма гуанина преобладает в смеси таутомеров? Почему?
   
8. 
   Приведите строение морфина. Напишите схемы реакций взаимодействия морфина со следующими реагентами:
   

1. 
   йодоводородной кислотой при нагревании;
   
2. 
   бензоилхлоридом в щелочной среде;
   
3. 
   гидроксидом натрия.
   

9. 
   Заполните схему превращений, назовите продукты реакций, укажите механизмы отдельных реакций:
   

а)



б)



Контрольная работа № 4
ВАРИАНТ № 1

1. 
   Приведите проекционные формулы D-маннозы, ее энантиомера и эпимера по С-2. Напишите схему таутомерных превращений, происходящих при растворении D-маннозы в воде. Назовите таутомерные формы. Приведите строение α-D-маннопиранозы в конформации кресла.
   
2. 
   Напишите схемы реакций взаимодействия β-D-глюкопиранозы со следующими реагентами:
   

1. 
   этанолом в присутствии газообразного хлороводорода;
   
2. 
   ацетилхлоридом;
   
3. 
   метилйодидом в щелочной среде.
   

Назовите полученные соединения. Приведите схемы реакций гидролиза полученных продуктов.

3. 
   Напишите схемы реакций восстановления D-глюкозы и D-галактозы. Назовите полученные продукты. Укажите, обладают ли они оптической активностью (ответ обоснуйте).
   

4. 
   Приведите строение лактозы и сахарозы. Укажите, какой из данных дисахаридов является восстанавливающим. Напишите схему реакции, доказывающей восстанавливающие свойства выбранного дисахарида.
   
5. 
   Приведите строение цитозина и комплементарного ему основания. Обозначьте водородные связи. Приведите строение нуклеотида, в состав которого входит цитозин. Назовите этот нуклеотид и напишите схему его полного гидролиза.
   
6. 
   Приведите структуру аденозинтрифосфата (АТФ) и схему его полного гидролиза.
   
7. 
   Напишите строение трипептида: Гли-Ала-Мет. Назовите этот трипептид. Выделите пептидную связь и изобразите схематически её электронное строение. Напишите уравнение гидролиза трипептида в кислой и щелочной среде.
   
8. 
   Сформулируйте изопреновое правило. Приведите строение α-пинена, выделите в нем изопреновые звенья. Напишите схемы реакций, доказывающих наличие в α-пинене двойных связей.
   
9. 
   Приведите структурную формулу, нумерацию атомов углерода и название по заместительной номенклатуре эргостерина. Напишите схемы реакций эргостерина со следующими реагентами:
   

1. 
   бромной водой;
   
2. 
   перманганатом калия в нейтральной среде;
   
3. 
   уксусным ангидридом.
   

Контрольная работа № 4
ВАРИАНТ № 2

1. 
   Приведите строение D-глюкозы и D-фруктозы. Укажите, какой из этих моносахаридов обладает восстанавливающими свойствами (ответ обоснуйте). Напишите схему таутомерных превращений, происходящих при растворении восстанавливающего моносахарида в воде. Назовите таутомерные формы.
   
2. 
   Напишите схемы реакций взаимодействия β-D-маннопиранозы со следующими реагентами:
   

1. 
   метанолом в присутствии газообразного хлороводорода;
   
2. 
   уксусным ангидридом;
   
3. 
   метилйодидом в щелочной среде.
   

Назовите полученные соединения. Приведите схемы реакций гидролиза полученных продуктов.

3. 
   Приведите структуру α-D-галактопиранозы в конформации кресла.
   

4. 
   Приведите строение мальтозы и сахарозы. Укажите, какой из данных дисахаридов является восстанавливающим. Напишите схему реакции гидролиза восстанавливающего дисахарида.
   
5. 
   Приведите строение 3’-дезоксицитидиловой кислоты и схему ее полного гидролиза. Напишите строение нуклеинового основания, комплементарного цитозину. Обозначьте водородные связи.
   
6. 
   Напишите строение тринуклеотида с последовательностью оснований ЦУГ. Обозначьте гликозидные и сложно-эфирные связи.
   
7. 
   Напишите строение трипептида: Фен-Лей-Сер. Назовите этот трипептид. Выделите пептидную связь и изобразите схематически её электронное строение. Напишите уравнение гидролиза трипептида в кислой и щелочной среде.
   
8. 
   Сформулируйте изопреновое правило. Приведите строение ментола, выделите в нем изопреновые звенья. Напишите схему реакции образования изовалерианового эфира ментола.
   
9. 
   Приведите структурную формулу, нумерацию атомов углерода и название по заместительной номенклатуре преднизолона. Напишите схемы реакций преднизолона со следующими реагентами:
   

1. 
   бромной водой;
   
2. 
   гидроксиламином;
   
3. 
   уксусным ангидридом.