|
|
контрольные орг рекомендуется. Министерство здравоохранения и социального развития Российской Федерации Государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования первый московский государственный медицинский университет им.
ЗАДАЧИ
Предложите схему синтеза бутандиола-2,3 из бутена-1.
Предложите схему синтеза диизопропилового эфира из пропена и соответствующих неорганических реагентов.
Предложите схему синтеза диизопропилсульфида из пропанола-1 и соответствующих неорганических реагентов.
Установите строение соединения, имеющего состав C3H8S, если известно, что оно взаимодействует с гидроксидом натрия, при метилировании образует вещество состава C4H10S, при окислении кислородом воздуха превращается в продукт состава C6H14S2, а при энергичном окислении – в пропан-1-сульфокислоту. Напишите схемы всех указанных превращений.
Вещество состава C7H8O не дает окрашивания с FeCl3, не обесцвечивает раствор, а в результате окисления при нагревании образует бензойную кислоту. Установите структурную формулу соединения и назовите его.
За счет какой гидроксильной группы происходит солеобразование салигенина (2-гидроксибензиловый спирт) в его реакции с гидроксидом натрия?
Предложите схему синтеза молочной (2-гидроксипропановой) кислоты из ацетальдегида. Будет ли полученный продукт обладать оптической активностью?
Предложите схему синтеза п-аминобензойной кислоты из бензола.
Предложите схему синтеза анестезина (этилового эфира п-аминобензойной кислоты) из толуола, используя необходимые органические и неорганические реагенты. Какие реакции можно предложить для идентификации функциональных групп в этом соединении?
Предложите схему синтеза метилсалицилата из фенола.
Предложите схему синтеза фенилсалицилата из фенола.
Предложите схему синтеза ацетилсалициловой кислоты из фенола.
Фенацетин (4-этоксиацетанилид) содержит простую эфирную и амидную связи. Каким способом можно провести их последовательное расщепление?
Предложите схему синтеза 3-хлоропропановой кислоты из 3-аминопропановой кислоты.
Предложите схему синтеза янтарного ангидрида (ангидрида бутандиовой кислоты) из 1,2-дибромоэтана.
Предложите схему синтеза изовалериановой кислоты из малонового эфира и необходимых органических и неорганических реагентов.
Предложите реагенты для обнаружения стрептоцида (амида сульфаниловой кислоты) в виде азокрасителя.
Предложите реагенты для обнаружения фенетидина (4-этоксианилина) в виде азокрасителя.
Для идентификации какой функциональной группы новокаина (2-диэтиламиноэтилового эфира п-аминобензойной кислоты) можно использовать реакцию азосочетания? Напишите схему реакции. Можно ли с помощью этой реакции отличить новокаин от анестезина?
2-Бензилбензимидазол используется как лекарственное средство в виде моногидрохлолрида (дибазол). За счет какого реакционного центра образуется соль с хлороводородной кислотой? Приведите структуру этой соли.
Предложите схему синтеза изониазида (гидразида изоникотиновой кислоты) из γ-пиколина (4-метилпридина).
При гидролизе нуклеотида идентифицированы D-рибоза, аденин и фосфорная кислота в эквимолекулярном соотношении. В какой среде проводился гидролиз? Приведите структуру нуклеотида.
При окислении ментола образуется ментон. Напишите схемы реакций получения производных ментона, используемых для его идентификации.
Какие продукты могут образоваться при взаимодействии кодеина со следующими реагентами:
а) йодоводородной кислотой при нагревании;
б) раствором перманганата калия на холоду
Напишите строение гидрохлорида кодеина.
Какие продукты могут образоваться при взаимодействии хинина со следующими реагентами:
а) йодоводородной кислотой при нагревании;
б) раствором перманганата калия на холоду;
в) бромной водой.
Напишите строение гидрохлорида хинина.
Какие продукты могут образоваться при взаимодействии холевой (3α,7α,12α-тригидрокси-5β-холан-24-овой) кислоты со следующими реагентами:
а) этанолом в присутствии HCl;
б) ацетилхлоридом;
в) метилйодидом в щелочной среде;
г) хромовой смесью на холоду.
Стероидные гормоны часто применяются в виде сложных эфиров. Какая гидроксильная группа эстрадиола (эстратриен-1,3,5(10)-диола-3,17β) ацилируется при взаимодействии с эквимолекулярным количеством бензоилхлорида в щелочной среде?
Дегидрохолевая (3,7,12-триоксо-5β-холан-24-овая) кислота под названием хологон используется в качестве желчегонного средства. Предложите способ ее получения из холевой (3α,7α,12α-тригидрокси-5β-холан-24-овой) кислоты.
КОНТРОЛЬНЫЕ РАБОТЫ
Контрольная работа № 1
ВАРИАНТ № 1
а) Назовите соединения по заместительной номенклатуре ИЮПАК
б) Напишите структурные формулы следующих соединений: 2-гидрокси-2-фенилэтановой
кислоты, о-аминофенола.
Укажите вид и знак электронных эффектов в следующих соединениях: толуол, нитробензол, анилин, бутен-2-овая кислота. Обозначьте эффекты графически. Укажите виды сопряжения в приведенных соединениях.
Выберите соединение, молекула которого хиральна: 2,3-дигидроксипропаналь, пентандиол-2,3, 3-гидроксипропаналь. Напишите формулы стереоизомеров. Укажите среди них пары энантиомеров и диастереомеров. Назовите их по D,L-номенклатуре. Назовите D-стереоизомер 2, 3-дигидроксипропаналя по R,S-номенклатуре (с использованием правил преобразования формул Фишера).
Дайте определение понятия «кислота» по теории Брёнстеда. Сравните кислотность фенола, п-аминофенола, п-нитрофенола, основываясь на стабильности соответствующих анионов. Напишите уравнение реакции образования натриевой соли для наиболее сильной кислоты.
Дайте определение понятия «основание» по теории Брёнстеда. Сравните основность в растворе этиламина, диэтиламина, анилина. Напишите уравнение реакции солеобразования для наиболее сильного основания.
Напишите схему и приведите механизм гидробромирования пропеновой кислоты. Объясните региоселективность реакции на основе статического и динамического факторов.
Сравните реакционную способность толуола и анилина в реакциях электрофильного замещения. Докажите соответствие этих соединений критериям ароматичности. Для толуола напишите схему реакции бромирования, опишите механизм, назовите полученные соединения.
Напишите схему реакции щелочного гидролиза 2-бромопропановой кислоты, протекающего в условиях бимолекулярного нуклеофильного замещения. Объясните стереохимический результата этой реакции, используя проекционные формулы Фишера.
Заполните схему превращений, назовите продукты реакций, укажите механизмы отдельных реакций:
Контрольная работа № 1
ВАРИАНТ № 2
а) Назовите соединения по заместительной номенклатуре ИЮПАК
б) Напишите структурные формулы следующих соединений: пентандиона-2,4, п-нитробензальдегида.
Укажите вид и знак электронных эффектов в следующих соединениях: фенол, бензойная
кислота, пентен-2, бензилхлорид. Обозначьте эффекты графически. Укажите виды сопряжения в приведенных соединениях.
Выберите соединение, молекула которого хиральна: 2-аминопропановая, 2-амино-3-гидроксибутановая, 3-аминопропановая кислота. Напишите формулы стереоизомеров. Укажите среди них пары энантиомеров и диастереомеров. Назовите их по D,L-номенклатуре. Назовите D-стереоизомер 2-аминопропановой кислоты по R,S-номенклатуре (с использованием правил преобразования формул Фишера).
Дайте определение понятия «кислота» по теории Брёнстеда. Сравните кислотность этанола, пропанола-1, 2-бромопропанола-1, основываясь на стабильности соответствующих анионов. Напишите уравнение реакции образования натриевой соли для наиболее сильной кислоты.
Дайте определение понятия «основание» по теории Брёнстеда. Сравните основность в растворе метиламина, метанола, метантиола. Напишите уравнение реакции солеобразования для наиболее сильного основания.
Напишите схему и приведите механизм гидратации 2-метилпропена. Объясните региоселективность реакции на основе статического и динамического факторов.
Сравните реакционную способность фенола и хлоробензола в реакциях электрофильного замещения. Докажите соответствие этих соединений критериям ароматичности. Для хлоробензола напишите схему реакции нитрования, опишите механизм, назовите полученные соединения.
Объясните изменение механизма взаимодействия 2-бромо-2-метилпропана с гидроксидом калия в зависимости от среды – водной или спиртовой. Напишите схемы реакций и назовите полученные соединения.
Заполните схему превращений, назовите продукты реакций, укажите механизмы отдельных реакций:
Контрольная работа № 1
ВАРИАНТ № 3
а) Назовите соединения по заместительной номенклатуре ИЮПАК
б) Напишите структурные формулы следующих соединений: пропантриола-1,2,3;
п-аминобензойной кислоты.
Укажите вид и знак электронных эффектов в следующих соединениях: этилбензол, бензойная кислота, фенол, пропеновая кислота. Обозначьте эффекты графически. Укажите виды сопряжения в приведенных соединениях.
Выберите соединение, молекула которого хиральна: 2-гидроксипропановая, 2-аминопентанол-3 или 3-гидроксипропановая кислота. Напишите формулы стереоизомеров. Укажите среди них пары энантиомеров и диастереомеров. Назовите их по D,L-номенклатуре. Назовите D-стереоизомер 2-гидроксипропановой кислоты по R,S-номенклатуре (с использованием правил преобразования формул Фишера).
Дайте определение понятия «кислота» по теории Брёнстеда. Сравните кислотность фенола, этанола, уксусной кислоты, основываясь на стабильности соответствующих анионов. Напишите уравнение реакции образования натриевой соли для наиболее сильной кислоты.
Дайте определение понятия «основание» по теории Брёнстеда. Сравните основность в растворе анилина, п-аминобензойной кислоты, п-аминофенола. Напишите уравнение реакции солеобразования для наиболее сильного основания.
Напишите схему и приведите механизм гидрохлорирования бутена-1. Объясните региоселективность реакции на основе статического и динамического факторов.
Сравните реакционную способность толуола и бензойной кислоты в реакциях электрофильного замещения. Докажите соответствие этих соединений критериям ароматичности. Для толуола напишите схему реакции сульфирования, опишите механизм, назовите полученные соединения.
Напишите схему реакции щелочного гидролиза 2-хлоробутановой кислоты, протекающего в условиях бимолекулярного нуклеофильного замещения. Объясните стереохимический результата этой реакции, используя проекционные формулы Фишера.
Заполните схему превращений, назовите продукты реакций, укажите механизмы отдельных реакций:
Контрольная работа № 1
ВАРИАНТ № 4
а) Назовите соединения по заместительной номенклатуре ИЮПАК
б) Напишите структурные формулы следующих соединений:
2-амино-3-меркаптопропановой кислоты; о-аминобензойной кислоты.
Укажите вид и знак электронных эффектов в следующих соединениях: толуол, анилин,
бензальдегид, пропеналь. Обозначьте эффекты графически. Укажите виды сопряжения в приведенных соединениях.
Выберите соединение, молекула которого хиральна: 3-метилбутановая кислота, 2-гидрокси-3-хлоробутандиовая кислота, 2-амино-3-метилбутановая кислота. Напишите формулы стереоизомеров. Укажите среди них пары энантиомеров и диастереомеров. Назовите их по D,L-номенклатуре. Назовите D-стереоизомер 2-амино-3-метилбутановой кислоты по R,S-номенклатуре (с использованием правил преобразования формул Фишера).
Дайте определение понятия «кислота» по теории Брёнстеда. Сравните кислотность уксусной, хлоруксусной, пропановой кислоты, основываясь на стабильности соответствующих анионов. Напишите схему реакции образования натриевой соли для наиболее сильной кислоты.
Дайте определение понятия «основание» по теории Брёнстеда. Сравните основность в растворе диэтилового эфира, диэтилсульфида, диэтиламина. Напишите уравнение реакции
солеобразования для наиболее сильного основания.
Напишите схему и приведите механизм гидратации пентена-1. Объясните региоселективность реакции на основе статического и динамического факторов.
Сравните реакционную способность бензола и толуола в реакциях электрофильного замещения. Докажите соответствие этих соединений критериям ароматичности. Для толуола напишите схему реакции алкилирования этилбромидом, опишите механизм, назовите полученные соединения.
Объясните изменение механизма взаимодействия 2-бромобутана с гидроксидом калия в зависимости от среды – водной или спиртовой. Напишите схемы реакций и назовите полученные соединения.
Заполните схему превращений, назовите продукты реакций, укажите механизмы отдельных реакций:
Контрольная работа № 1
ВАРИАНТ № 5
а) Назовите соединения по заместительной номенклатуре ИЮПАК
б) Напишите структурные формулы следующих соединений: 2-гидроксипропан-1,2,3- трикарбоновой кислоты; п-гидроксибензальдегида.
Укажите вид и знак электронных эффектов в следующих соединениях: фенол, толуол,
бензолсульфокислота, пропеновая кислота. Обозначьте эффекты графически. Укажите виды сопряжения в приведенных соединениях.
Выберите соединение, молекула которого хиральна: 2-бромопропановая кислота, 2,3-дигидроксибутандиовая кислоты или 3-гидроксипропановая кислота. Напишите формулы стереоизомеров. Укажите среди них пары энантиомеров и диастереомеров. Назовите их по D,L-номенклатуре. Назовите D-стереоизомер 2-бромопропановой кислоты по R,S-номенклатуре (с использованием правил преобразования формул Фишера).
Дайте определение понятия «кислота» по теории Брёнстеда. Сравните кислотность этантиола, этанола, этанамина, основываясь на стабильности соответствующих анионов. Напишите
уравнение реакции образования натриевой соли для наиболее сильной кислоты.
Дайте определение понятия «основание» по теории Брёнстеда. Сравните основность в растворе анилина, дифениламина, диэтиламина. Напишите уравнение реакции солеобразования для наиболее сильного основания.
Напишите схему и приведите механизм гидробромирования 2-метилбутена-2. Объясните региоселективность реакции на основе статического и динамического факторов.
Сравните реакционную способность фенола и этилбензола в реакциях электрофильного замещения. Докажите соответствие этих соединений критериям ароматичности. Для этилбензола напишите схему реакции нитрования, опишите механизм, назовите полученные соединения
Напишите схему реакции щелочного гидролиза 2-хлоропентана, протекающего в условиях бимолекулярного нуклеофильного замещения. Объясните стереохимический результата этой реакции, используя проекционные формулы Фишера.
Заполните схему превращений, назовите продукты реакций, укажите механизмы отдельных реакций:
Контрольная работа № 1
ВАРИАНТ № 6
а) Назовите соединения по заместительной номенклатуре ИЮПАК
б) Напишите структурные формулы следующих соединений: 2-метилпропеновой кислоты;
о-нитротолуола.
Укажите вид и знак электронных эффектов в следующих соединениях: толуол, фенол, пропен, бутаналь. Обозначьте эффекты графически. Укажите виды сопряжения в приведенных соединениях.
Выберите соединение, молекула которого хиральна: 2,3-дигидроксипропановая кислота, 2,3-дигидроксибутановая кислота или 3-гидроксипропановая кислота. Напишите формулы стереоизомеров. Укажите среди них пары энантиомеров и диастереомеров. Назовите их по D,L-номенклатуре. Назовите D-стереоизомер 2, 3-дигидроксипропановой кислоты по R,S-номенклатуре (с использованием правил преобразования формул Фишера)
Дайте определение понятия «кислота» по теории Брёнстеда. Сравните кислотность этанола, этантиола, этиламина, основываясь на стабильности соответствующих анионов. Напишите
уравнение реакции образования натриевой соли для наиболее сильной кислоты.
Дайте определение понятия «основание» по теории Брёнстеда. Сравните основность в растворе анилина, дифениламина, диэтиламина. Напишите уравнение реакции солеобразования для наиболее сильного основания.
Напишите схему и приведите механизм гидратации бутен-2-овой кислоты. Объясните региоселективность реакции на основе статического и динамического факторов.
Сравните реакционную способность анилина и бензойной кислоты в реакциях электрофильного замещения. Докажите соответствие этих соединений критериям ароматичности. Для бензойной кислоты напишите схему реакции нитрования, опишите механизм, назовите полученные соединения.
Объясните изменение механизма взаимодействия 2-метил-2-хлоробутана с гидроксидом калия в зависимости от среды – водной или спиртовой. Напишите схемы реакций и назовите полученные соединения.
Заполните схему превращений, назовите продукты реакций, укажите механизмы отдельных реакций:
|
|
|
Скачать 366.85 Kb.