Рабочая лекционная тетрадь по Контролю качества. Лекарственные средства, производные спиртов Спирт этиловый

• Название: Лекарственные средства, производные спиртов Спирт этиловый
• Дата: 20.02.2019
• Размер: 1.99 Mb.
• Имя файла: Рабочая лекционная тетрадь по Контролю качества.doc
• Тип: Документы; #68327
• страница: 2 из 15

Метенамин*

Гексаметилентетрамин

Уротропин

Methenaminum*

Hexamethylentetraminum

Urotropinum
N
CH₂ CH₂ CH₂
N

N —CH₂ CH₂--N

(CH₂)₆N₄

CH₂
Свойства
Получают синтетически из раствора формальдегида и аммиака. Бесцветные кристаллы или белый кристаллический порошок, без запаха, жгучего, сладкого, а затем горьковатого вкуса. При нагревании улетучивается не плавясь. Растворим в воде и спирте. Водные растворы имеют слабощелочную реакцию, за счет третичного атома азота.

Подлинность

1. 
   р- ция кислотного гидролиза → аммиак определяют по запаху или по посинению влажной лакмусовой бумажки
   

t⁰

(CH₂)₆N₄ + 2 H₂SO₄ + 6 H₂O → 6 HCOH↑ + 2 (NH₄)₂SO₄
(NH₄)₂SO₄ + 2 NaOH → 2 NH₃↑ + 2 H₂O + Na₂SO₄

2. 
   Реакция на остаток формальдегида (альдегидная группа) – образование ауринового красителя → красный или розовый
   

t⁰

(CH₂)₆N₄ + 2 H₂SO₄ + 6 H₂O → 6 HCOH↑ + 2 (NH₄)₂SO₄
O

HOOC – – H || H – – COOH к.H₂SO₄

+ H – C – H + →

HO OH

HOOC – – CH₂ – – COOH к. H₂SO₄

→ →

HO OH


HOOC – – CH = – COOH

→

НО О

3. 
   Реакции на третичный атом азота:
   

А) с общими алкалоидными реактивами

- р - ром Люголя → бурый осадок

- с пикриновой к-той → желтый осадок

Б) р-ции комлексообразования

- с AgNO₃ → белый осадок 2 (CH₂)₆N₄ • 3 AgNO₃↓

- с CaCl₂ → белый осадок (CH₂)₆N₄ • CaCl₂↓
Количественное определение

По ГФ
Метод ацидиметрии, вариант обратного титрования, способ гидролитического разложения.

Метод основан на способности метенамина вступать в р-цию кислотного гидролиза с серной к-той, избыток которой оттитровывают гидроксидом натрия.

Методика: Тн препарата растворяют в воде + избыток 0,1 н р-ра H₂SO₄, нагревают до полного удаления формальдегида, охлаждают + индикатор метиловый красный и избыток H₂SO₄ , оттитровывают 0,1 н р-ром NaOH до желтого окрашивания.

t⁰

(CH₂)₆N₄ + 2 H₂SO₄ + 6 H₂O → 6 HCOH↑ + 2 (NH₄)₂SO₄

1 моль 4 экв.

H₂SO₄ + 2 NaOH → 2 H₂O + Na₂SO₄
f_экв. = 1/4 M_1/z = М/4
Экспресс-анализ
Метод ацидиметрии, способ прямого титрования.

Метод основан на основных свойствах препарата за счет третичного атома азота.

Методика: к Тн препарата + смешанный индикатор метиленовый синий и метиловый оранжевый и титруют 0,1 н р-ром HCl до сине-фиолетового окрашивания.
(CH₂)₆N₄ + HCl → (CH₂)₆N₄•HCl

1 моль 1 экв.

f_экв. = 1 M_1/z = М
Применение
Внутрь, как антисептическое средство при инфекции мочевыводящих путей, при сепсисе. 40% ампульный р- р внутривенно.
Хранение в ХУТ.