Нивелирование влияния биологической матрицы при определении лекарственных препаратов в плазме крови методом хроматомассспектрометрии
 Скачать 2.29 Mb.
|
|
V.2. Исследования сравнительной фармакокинетики и биоэквивалентности при пероральном приеме Для остальных лекарственных препаратов проведены открытые рандомизированные перекрестные исследования сравнительной фармакокинетики и биоэквивалентности при пероральном приеме взрослыми добровольцами. Обычно в рамках исследования биоэквивалентности сравниваются два препарата: оригинальный препарат – референтный, и дженерик – тестируемый препарат. Такие исследования подразумевают участие здоровых добровольцев, которые случайным образом распределяются в две группы. Если препарат имеет высокую потенциальную опасность, например, противоонкологический (капецитабин), группы составляют из добровольцев с соответствующим диагнозом. Каждый испытуемый за все время исследования последовательно получает исследуемый препарат (T) и препарата сравнения (R) или наоборот. При отборе крови должны соблюдаться следующие условия: – кровь отбирается из локтевой вены через катетер; Рис.61. Фармакокинетические кривые цисплатина при проведении изолированной перфузии легкого у 10 пациентов. 125 – первая порция крови (исходная, т.е. до приема препарата) берется утром натощак через 5-10 минут после установки катетера; – испытуемый принимает исследуемый препарат или препарат сравнения, запивая его 200 мл кипяченой воды; – время отбора последующих проб соответствует программе исследования; пробирки для отбора проб должны иметь маркировку с указанием шифра испытуемого, номера пробы и названия препарата; – образцы биологической жидкости должны храниться при температуре не выше -20°С; – пробы крови с сопроводительным направлением, в котором указываются ФИО испытуемого, пол, возраст, масса тела, рост, соответствующие шифру на пробирке, предоставляются в фармакокинетическую лабораторию [135]. Интервал времени между первым и вторым периодами исследований называется «периодом отмывки», и его продолжительность определяется в зависимости от фармакокинетических свойств изучаемого препарата (обычно 7- 14 дней). Для определения концентрации действующих веществ в плазме были использованы разработанные нами методики. Проведенная процедура валидации для каждой из них обеспечивала возможность получения достоверных лабораторных данных о концентрации действующих веществ при выбранных условиях фармакокинетического исследования, в частности, его длительности, и отвечающих общим требованиям селективности определения, повторяемости, правильности и пр. При необходимости (как в случае определения капецитабина) оценка биологически активного метаболита (в данном случае 5-фторурацила) основывается на сравнении значений фармакокинетических параметров, оцененных непосредственно по данным «концентрация (С) – время (t)» для исследуемого препарата и препарата сравнения. На основании полученных данных по обоим препаратам для всех испытуемых проводят статистический обсчет с учетом всех индивидуальных 126 особенностей добровольцев (возраст, рост, вес и пр.). В результате строят усредненную зависимость концентрации действующего вещества в плазме крови от времени – фармакокинетическую кривую для каждого препарата (рис.60) и вычисляют площади по кривой AUC (area under curve). Процедура статистического сравнения состоит в вычислении параметрических двусторонних 90%-ных доверительных интервалов для отношений соответствующих средних значений AUC для исследуемого препарата и препарата сравнения. Препараты считаются биоэквивалентными, если границы оцененного доверительного интервала находятся в пределах 80-125% [135]. На рис.62 в качестве примера, представлены полученные нами фармакокинетические кривые циклосерина после приема референтного и тестируемого лекарственного средства. В рамках проведенных клинических исследований была доказана биоэквивалентность в случае каждого из исследованных препаратов в результате 7 клинических исследований в сотрудничестве с российскими и европейскими фармацевтическими компаниями. Проанализировано более 6000 образцов плазмы крови. Тестируемый препарат Референтный препарат Рис.62. Фармакокинетические кривые циклосерина после перорального приема 250 мг референтного и тестируемого препаратов 23 добровольцами. 127 ЗАКЛЮЧЕНИЕ В рамках диссертационной работы выполнены поставленные задачи и цель достигнута. В таблице 21 представлены данные о всех видах матричных эффектов, обнаруженных нами, и способы их устранения. На основании полученных результатов можно сделать ряд выводов: 1. Проведена градация матричных эффектов при хромато-масс- спектрометрическом определении лекарственных веществ в плазме крови: подавление или усиление ионизации, нарушение линейности градуировочной зависимости, неудовлетворительная сходимость результатов для биообразцов разных доноров, влияние на процессы фрагментации. 2. Предложен способ устранения матричного эффекта при определении цисплатина с образованием трехлигандного комплекса платины и диэтилдитиокарбамата Pt(DDTC)3+. Таблица 21. Обнаруженные матричные эффекты и пути их нивелирования Аналит Вид матричного эффекта Решение проблемы CV, % (n=12) Силденафил усиление аналитического сигнала (плохая сходимость) Выбор подходящего осколочного иона (MRM-переход 475→58) 4 Цисплатин подавление ионизации (плохая сходимость) Образование трехлигандного комплекса Pt(DDTC) 3 + 5 Капецитабин Применение сверхсшитого полистирола Purosep 200 1 5-фторурацил 2 Ропинирол Нарушение линейности градуировочной зависимости Переход от ЖЖЭ к ТФЭ на катионообменном сорбенте Oasis MCX 4 Циклосерин Уменьшение объема вводимой пробы 1 128 3. Обоснован выбор осколочного иона (MRM-переход m/z 475→58) для решения проблемы плохой повторяемости значений матричного фактора при МС/МС определении силденафила. 4. Обнаружено и устранено нарушение линейности градуировочной зависимости, вызванное влиянием биологической матрицы на процесс ионизации в масс-спектрометрии при хромато-масс-спектрометрическом определении циклосерина и ропинорола. 5. Установлено, что сорбционное концентрирование капецитабина и 5- фторурацила на сверхсшитом полистироле PuroSep 200 позволяет снизить матричный эффект, проявляющийся в подавлении ионизации и плохой повторяемости значений матричного фактора. 6. Показано, что перевод функциональных групп сорбента Oasis MCX в аммонийную форму при сорбционном концентрировании способен решить проблему сильного связывания аналита с сорбентом на примере определения циклосерина и ропинирола. 7. Найденные методические решения реализованы при проведении реальных клинических исследований по изучению фармакокинетики лекарственных препаратов. 129 ПРИНЯТЫЕ СОКРАЩЕНИЯ AUC – area under curve, площадь под кривой CV – coefficient of variation, коэффициент вариации EMA – European Medicines Agency, Европейское Медицинское Агентство GCP – Good Clinical Practice, Надлежащая клиническая практика HILIC – Нydrophilic-interaction liquid chromatography, жидкостная хроматография с участием гидрофильных взаимодействий HLB – Hidrophylic-Lipophylic Balance, гидрофильно-липофильный баланс IS – Internal Standard, внутренний стандарт LLOQ – Lower Limit of Quantification, нижний предел количественного определения m/z – отношение массы к заряду MCX – Mixed-mode Cation eXchange, смешанная катионообменная функциональность MF – matrix factor, матричный фактор MRM – Multiple Reaction Monitoring, Мониторинг множественных реакций QC – Quality Сontrol, образец контроля качества SIM – single ion mode, режим выбранного иона ULOQ – Upper limit of quantification, верхний предел количественного определения WCX – Weak Cation eXchange, слабая катионообменная функциональность АД – атмосферное давление 130 ВЭЖХ – высокоэффективная жидкостная хроматография ВЭТСХ – высокоэффективная тонкослойная хроматография ГХ – газовая хроматография ДДТК (DDTC) – диэтилдитиокарбамат ЖЖЭ – жидкостно-жидкостная экстракция ИФА – иммуноферментный анализ КЭ – капиллярный электрофорез ЛС – лекарственное средство МС – масс-спектрометрический МС/МС – тандемный масс-спектрометрический ОФ ВЭЖХ– обращенно-фазовая ВЭЖХ п.ф. – подвижная фаза РИА – радиоиммунный анализ Рис. – рисунок ССП – сверхсшитый полистирол Табл. – таблица ТФУ – трифторуксусная кислота ТФЭ – твердофазная экстракция УФ – ультрафиолетовый ХИ – химическая ионизация ЭХ – электрохимический 131 ИСПОЛЬЗУЕМЫЕ БИОМЕДИЦИНСКИЕ ТЕРМИНЫ Антикоагулянт – вещество, препятствующее свертыванию крови. Биодоступность Отражает количество неизмененного действующего вещества, достигающего системный кровоток (степень всасывания) относительно исходной дозы лекарственного средства. Биотрансформация – изменение химической структуры лекарственных веществ и их физико-химических свойств под действием ферментов организма. Биоэквивалентность Два лекарственных препарата являются биоэквивалентными, если они обеспечивают одинаковую биодоступность лекарственного средства. Дженерик – это непатентованный лекарственный препарат, являющийся воспроизведением оригинального препарата, на действующее вещество которого истёк срок патентной защиты. Может отличаться от оригинального препарата по составу вспомогательных веществ. Фармакодинамика – раздел фармакологии, изучающий совокупность эффектов, вызываемых лекарственным веществом, а также механизм его действия. Фармакокинетика – раздел фармакологии, изучающий скорости процессов поступления, распределения, биотрансформации и выведения лекарственных веществ из организма. 132 СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ 1. Guideline on bioanalytical method validation. European Medicines Agency - Committee for Medicinal Products for Human Use. 2011. 2. Gámiz-Gracia L., García-Campaña A.M., Pérez J.F., Lara F.J. Chemiluminescence detection in liquid chromatography: Applications to clinical, pharmaceutical, environmental and food analysis // Anal. Chim. Acta. 2009. V. 640, (1-2). P. 7-28. 3. He D., Chen B., Tian Q., Yao S. Simultaneous determination of five anthraquinones in medicinal plants and pharmaceutical preparations by HPLC with fluorescence detection // J. Pharm. Biomed. Anal. 2009. V. 49, (4), P. 1123- 1127. 4. A. Al-Majed. A direct HPLC method for the resolution and quantitation of the R- (−)- and S-(+)-enantiomers of vigabatrin (γ-vinyl-GABA) in pharmaceutical dosage forms using teicoplanin aglycone chiral stationary phase // J. Pharm.Biomed.Anal., 2009. V. 50, (1), P. 96-99. 5. Devi O.Z., Basavaiah K., Vinay K.B. Quantitative determination of lansoprozole in capsules and spiked human urine by spectrophotometry through ion-pair complex formation reaction // J. Saudi Chem. Society. 2013. V. 17. P. 387-396. 6. Ling J., Huang C.Z., Li Y.F., Zhang L., Chen L.Q., Zhen S.J. Light-scattering signals from nanoparticles in biochemical assay, pharmaceutical analysis and biological imaging // Trends in Anal.Chem. 2009. V.28, (4). P. 447-453. 7. Красиков В. Д. Современная планарная хроматография // Журнал аналитической химии. 2003. Т. 58, № 8, С. 792-807. 8. Marubashi S., Kobayashi S., Takeda Y., Monden M. Evaluation of a New Immunoassay for Therapeutic Drug Monitoring of Tacrolimus in Adult Liver Transplant Recipients // J. Clin. Pharmacol. 2010. V. 50(6). P. 705-709. 133 9. Riepe F.G., Krone N., Peter M., Sippell W.G., Partsch C.-J. Chromatographic system for the simultaneous measurement of plasma 18-hydroxy-11- deoxycorticosterone and 18-hydroxycorticosterone by radioimmunoassay: reference data for neonates and infants and its application in aldosterone-synthase deficiency // J. Chromatogr. B. 2003. V. 785. P. 293-301. 10. Viereck C., Boudes P. An analysis of current pharmaceutical industry practices for making clinical trial results publicly accessible // Clinic. Trials. 2009. V.30. P. 293-299. 11. Маршалл В. Дж. Клиническая биохимия. СПб.: Бином, 1999. С.142 – 144. 12. Fattori D. Molecular recognition: the fragment approach in lead generation // Drug Discov. Today. 2004. V. 9. P. 229-238. 13. Messadi A.A., Lamia T., Kamel B., Salima O., Monia M., Said B.R. Association between antibiotic use and changes in susceptibility patterns of Pseudomonas aeruginosa in an intensive care burn unit: A 5-year study, 2000–2004 // Burns. 2008. V. 34. P. 1098-1102. 14. Vardakou I., Donaa A., Pistos C., Alevisopoulos G., Athanaselis S., Maravelias C., Spiliopoulou C. Validated GC/MS method for the simultaneous determination of clozapine and norclozapine in human plasma. Application in psychiatric patients under clozapine treatment // J. Chromatogr. B. 2013. V. 878, (25). P.2327-2332. 15. Mandrioli R., Musenga A., Kenndler E., De Donno M., Amore M., Raggi M.A. Determination of topiramate in human plasma by capillary electrophoresis with indirect UV detection // J. Pharm. Biomed. Anal. 2010. V. 53. P.1319-1323. 16. Ghoneim M. M., El-Desoky H.S., Abdel-Galeil M.M. Electrochemistry of the antibacterial and antifungal drug nitroxoline and its determination in bulk form, pharmaceutical formulation and human blood // Bioelectrochem. 2011. V. 80. P.162-168. 134 17. Jin H., Kumar A. P., Paik D., Ha K., Yoo Y., Lee Y. Trace analysis of tetracycline antibiotics in human urine using UPLC–QToF mass spectrometry // J. Microchem. 2010. V. 94, I. 2. P. 139-147. 18. Schneider M. J., Braden S.E., Reyes-Herrera I., Donoghue D.J. Simultaneous determination of fluoroquinolones and tetracyclines in chicken muscle using HPLC with fluorescence detection // J. Chromatogr. B. 2007. V. 846, I. 1-2, P. 8- 13. 19. Wang L., Peng J., Liu L. A reversed-phase high performance liquid chromatography coupled with resonance Rayleigh scattering detection for the determination of four tetracycline antibiotics // Anal.Chim.Acta. 2008. V. 630, I. 1. P. 101-106. 20. Wang L., Yang H., Zhang C., Mo Y., Lu X. Determination of oxytetracycline, tetracycline and chloramphenicol antibiotics in animal feeds using subcritical water extraction and high performance liquid chromatography // Anal. Chim. Acta. 2008. V. 619, I. 1. P. 54-58. 21. Лебедев А.Т. Масс-спектрометрия в органической химии. М.: Бином, Лаборатория знаний, 2003. 22. Byrro R.M.D., Césara I.C., Cardoso F.F.S., Mundim I.M., Teixeir L., Bonfim R.R., Gomes S.A., Pianetti G.A. A rapid and sensitive HPLC–APCI-MS/MS method determination of fluticasone in human plasma: Application for a bioequivalency study in nasal spray formulations // J. Pharm.Biomed.Anal. 2012. V. 61. P. 38-43. 23. Delahunty T., Bushman L., Robbins B., Fletcher C.V. The simultaneous assay of tenofovir and emtricitabine in plasma using LC/MS/MS and isotopically labeled internal standards // J. Chromatogr. B. 2009. V. 877. P.1907-1914. 24. Rezk N.L., White N.R., Jennings S.H., Kashuba A.D.M. A novel LC–ESI-MS method for the simultaneous determination of etravirine, darunavir and ritonavir in human blood plasma // Talanta. 2009. V.79. P. 1372-1378. 135 25. Борисов Р.С., Заикин В.Г., Варламов А.В., Куликова Л.Н. Методы ионизации и разделения ионов в масс-спектрометрии. М.: РУДН, 2011. 26. Łowicki D., Huczynski A., Brzezinski B., Bartl F. 1 H, 13 C NMR, FT-IR, ESI MS and PM5 studies of a new 3,6,9-trioxadecylamide of monensin A and its complexes with Li + , Na + and K + cations // J. Mol. Struct. 2011. V. 990. P. 121- 131. 27. Ardrey R.L. Liquid Chromatography – Mass Spectrometry: An Introduction. John Wiley & Sons, Ltd., 2003. 28. Hailat I., Helleur R. Identification of fatty acid steryl esters in margarine and corn usingdirect flow injection ESI-MS n ion trap-mass spectrometry // Int. J. Mass Spectr. 2014. V.362. P.24-31. 29. Oosterink J.E., Buijs N., Goudoever J.B., Schierbeek H. A novel method for simultaneous measurement of concentration andenrichment of NO synthesis- specific amino acids in human plasmausing stable isotopes and LC/MS ion trap analysis // J. Chromatogr. B. 2014. V. 952. P.10-15. 30. Liang Y., Zhou Y., Liu Y., Guan T., Zheng X., Dai C., Xing L., Rao T., Xie L., Wang G. Study on the plasma protein binding rate of Schisandra lignans based on the LC-IT-TOF/MS technique with relative quantitative analysis // Chin. J. Natur. Mad. 2013. V. 11(4). P. 0442-0448. 31. Sallustio B.C., Noll B.D., Morris R.G. Comparison of blood sirolimus, tacrolimus and everolimus concentrations measured by LC-MS/MS, HPLC-UV and immunoassay methods // Clin. Biochem. 2011. V. 44. P. 231-236. 32. Goutier W., Spaans P.A., Neut M.A.W., McCreary A.C., Reinders J.H. Development and application of an LC–MS/MS method for measuring the effect of (partial) agonists on cAMP accumulation in vitro // J. Neurosci. Methods. 2010. V. 188. P. 24-31. 136 33. Taylor P. Matrix effects: The Achilles heel of quantitative high-performance liquid chromatography–electrospray–tandem mass spectrometry // Clin. Biochem. 2005. V. 38. P. 328. 34. Xu R., Fan L., Rieser M., El-Shourbagy T. Recent advances in high-throughput quantitative bioanalysis by LC–MS/MS // J. Pharm. Biomed. Anal. 2007. V. 44. P. 342. 35. Hernández F., Sancho J., Pozo O. Critical review of the application of liquid chromatography/mass spectrometry to the determination of pesticide residues in biological samples // Anal. Bioanal. Chem. 2005. V. 382. P. 934-946. 36. Kebarle P., Tang L. From ions in solution to ions in the gas phase - the mechanism of electrospray mass spectrometry // Anal. Chem. 1993. V. 65. P. 972A-986A. 37. Dams R., Huestis M., Lambert W., Murphy C. Matrix Effect in Bio-Analysis of Illicit Drugs with LC-MS/MS: Influence of Ionization Type, Sample Preparation, and Biofluid // J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2003. V. 14. P. 1290. 38. Heller D. Ruggedness testing of quantitative atmospheric pressure ionization mass spectrometry methods: the effect of co-injected matrix on matrix effects // Rapid Commun. Mass Spectrom. 2007. V. 21. P. 644-652. 39. Annesley T.M. Ion Suppression in Mass Spectrometry // Clin. Chem. 2003. V. 49. P. 1041-1044. 40. Jessome L.L., Volmer D.A. Ion Suppression: A Major Concern in Mass Spectrometry // LCGC North America. 2006. V. 24. P. 498-511. 41. Antignac J., Wasch K., Monteau F., Brabander H., Andre F., Le Bizec B. The ion suppression phenomenon in liquid chromatography–mass spectrometry and its consequences in the field of residue analysis // Anal. Chim. Acta. 2005. V. 529. P. 129. 137 42. Peters F.T. Recent advances of liquid chromatography–(tandem) mass spectrometry in clinical and forensic toxicology // Clin. Biochem. 2011. V. 44. P. 54-65. 43. Kelly T., Gray T.R., Huestis M.A. Development and validation of a liquid chromatography–atmospheric pressure chemical ionization-tandem mass spectrometry method for simultaneous analysis of 10 amphetamine-, methamphetamine- and 3,4-methylenedioxymethamphetamine-related (MDMA) analytes in human meconium // J. Chromatogr. B. 2008. V. 867. (25) P.194-204. 44. Yaroshenko D.V., Kartsova L.A. Matrix Effect and Methods for Its Elimination in Bioanalytical Methods Using Chromatography–Mass Spectrometry // J Anal. Chem. 2014. V. 69. P. 311-317. 45. Niessen W., Manini P., Andreoli R. Matrix effects in quantitative pesticide analysis using liquid chromatography–mass spectrometry // Mass Spectrom. Rev. 2006. V. 25. P. 881-899. 46. Kuhlmann F.E., Apffel A., Fischer S.M., Goldberg G., Goodley P.C. Signal Enhancement for Gradient Reverse-Phase High-Performance Liquid Chromatography-Electrospray Ionization Mass Spectrometry Analysis with Trifluoroacetic and Other Strong Acid Modifiers by Postcolumn Addition of Propionic Acid and Isopropanol // J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1995. V. 6. P. 1221. 47. Mei H., Hsieh Y., Nardo C., Xu X., Wang S., Ng K., Korfmacher W. Investigation of matrix effects in bioanalytical high-performance liquid chromatography/tandem mass spectrometric assays: application to drug discovery // Rapid Commun. Mass Spectrom. 2003. V. 17. P. 97-103. 48. Bonfiglio R., King R., Olah T., Merkle K. The effects of sample preparation methods on the variability of the electrospray ionization response for model drug compounds // Rapid Commun. Mass Spectrom. 1999. V. 13. P. 1175-1185. 138 49. Matuszewski B. Standard line slopes as a measure of a relative matrix effect in quantitative HPLC–MS bioanalysis // J. Chromatogr. B. 2006. V. 830. P. 293. 50. Bakhtiar R., Majumdar T. Tracking problems and possible solutions in the quantitative determination of small molecule drugs and metabolites in biological fluids using liquid chromatography–mass spectrometry // J. Pharmacol. Toxicol. Methods. 2007. V. 55. P. 262. 51. Eeckhaut A., Lanckman K., Sarre S., Smolders I., Michotte Y. Validation of bioanalytical LC–MS/MS assays: Evaluation of matrix effects // J. Chromatogr. B. 2009. V. 877. P. 2198/ 52. Chambers E., Wagrowski-Diehl D., Lu Z., Mazzeo J. Systematic and comprehensive strategy for reducing matrix effects in LC/MS/MS analyses // J. Chromatogr. B. 2007. V. 852. P.22/ 53. Matuszewski B., Constanzer M., Chavez-Eng C. Strategies for the assessment of matrix effect in quantitative bioanalytical methods based on HPLC-MS/MS // Anal. Chem. 2003. V. 75. P. 3019-3030. 54. Yadav M., Trivedi V., Upadhyay V., Shah G., S. Goswami G.A Baxi, Shrivastav P. S. Comparison of extraction procedures for assessment of matrix effect for selective and reliable determination of atazanavir in human plasma by LC–ESI- MS/MS // J. Chromatogr. B. 2012. V. 885. P. 138-149. 55. Lindegardh N., Annerberg A., White N., Day N. Development and validation of a liquid chromatographic-tandem mass spectrometric method for determination of piperaquine in plasma: Stable isotope labeled internal standard does not always compensate for matrix effects // 2008. V. 862. P. 227-236. 56. Lanckmans K., Sarre S., Smolders I., Michotte Y. Quantitative liquid chromatography/mass spectrometry for the analysis of microdialysates // Talanta. 2008. V. 74. P. 458-469. 139 57. Ji H., Park E., Lee K., Lee H. Quantification of doxazosin in human plasma using hydrophilic interaction liquid chromatography with tandem mass spectrometry // J. Sep. Sci. 2008. V. 31. P. 1628-1633. 58. Souverain S., Rudaz S., Veuthey J. Matrix effect in LC-ESI-MS and LC-APCI- MS with off-line and on-line extraction procedures // J. Chromatogr. A. 2004. V. 1058. P. 61-66. 59. Sangster T., Spence M., Sinclair P., Payne R., Smith C. Unexpected observation of ion suppression in a liquid chromatography/atmospheric pressure chemical ionization mass spectrometric bioanalytical method // Rapid Commun. Mass Spectrom. 2004. V. 18. P. 1361-1364. 60. Lanckmans K., Eeckhaut A., Sarre S., Smolders I., Michotte Y. Capillary and nano-liquid chromatography–tandem mass spectrometry for the quantification of small molecules in microdialysis samples: Comparison with microbore dimensions // J. Chromatogr. A. 2006. V. 1131. P. 166-175. 61. Schmidt A., Karas M., Dülcks T. Effect of different solution flow rates on analyte ion signals in nano-ESI MS, or: when does ESI turn into nano-ESI? // J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2003. V. 14. P. 492-500. 62. Georgi K., Boos K. Multidimensional On-Line SPE for Undisturbed LC-MS-MS Analysis of Basic Drugs in Biofluids // Chromatographia. 2006. V. 63. P. 523- 531. 63. Santos-Neto A., Bergquist J., Lancas F., Sjöberg P. Simultaneous analysis of five antidepressant drugs using direct injection of biofluids in a capillary restricted- access media-liquid chromatography–tandem mass spectrometry system // J. Chromatogr. A. 2008. V. 1189. P. 514-522. 64. Stokvis E., Rosing H., Beijnen J. Stable isotopically labeled internal standards in quantitative bioanalysis using liquid chromatography/mass spectrometry: necessity or not? // Rapid Commun. Mass Spectrom. 2005. V. 19. P. 401-407. 140 65. Jemal M., Schuster A., Whigan D. Liquid chromatography/tandem mass spectrometry methods for quantitation of mevalonic acid in human plasma and urine: method validation, demonstration of using a surrogate analyte, and demonstration of unacceptable matrix effect in spite of use of a stable isotope analog internal standard // Rapid Commun. Mass Spectrom. 2003. V. 17. P. 1723- 1734. 66. Wang S., Cyronak M., Yang E. Does a stable isotopically labeled internal standard always correct analyte response?: A matrix effect study on a LC/MS/MS method for the determination of carvedilol enantiomers in human plasma // J. Pharm. Biomed. Anal. 2007. V. 43. P. 701-707. 67. Briscoe C., Stiles M., Hage D. System suitability in bioanalytical LC/MS/MS // J. Pharm. Biomed. Anal. 2007. V. 44. P. 484-491. 68. Tan A., Hussain S., Musuku A., Massé R. Internal standard response variations during incurred sample analysis by LC–MS/MS: Case by case trouble-shooting // J. Chromatogr. B. 2009. V. 877. P. 3201-3209. 69. Mišl’anová C., Hutta M. Role of biological matrices during the analysis of chiral drugs by liquid chromatography // J. Сhromatogr. B. 2003. V. 797. Р. 91-109. 70. Kataoka H., Saito K. Recent advances in SPME techniques in biomedical analysis // J. Pharm.Biomed. Anal. 2011. V. 54. P. 926–950. 71. Yacoub M., Abuawwad A., Alawi M., Arafat T. Simultaneous determination of amlodipine and atorvastatin with its metabolites; ortho and para hydroxy atorvastatin; in human plasma by LC–MS/MS // J.Chromatogr.B. 2013. V. 917– 918. P. 36– 47. 72. Parekh J., Sanyal M., Yadav M., Shrivastav P. Investigation of ex vivo stability of fesoterodine in human plasma and its simultaneous determination together with its active metabolite 5-HMT by LC–ESI-MS/MS: Application to a bioequivalence study // J.Chromatogr. B. 2013. V. 913– 914. P. 1– 11. 141 73. Sharma P., Patel D., Sanyal M., Berawala H., Guttikar S., Shrivastav P. Simultaneous analysis of oxybutynin and its active metabolite N-desethyl oxybutynin in human plasma by stable isotope dilution LC–MS/MS to support a bioequivalence study // J.Pharm.Biomed.Anal. 2013. V. 84. P. 244– 255. 74. Wagner-Redeker W., Finsterwald I., Dingemanse J. Validation of an LC-MS/MS method for the quantitative determination of the orexin receptor antagonist almorexant and its four primary metabolites in human plasma // J.Chromatogr.B. 2014. V. 951–952. P. 96–103. 75. Polagani S., Pilli N., Gajula R., Gandu V. Simultaneous determination of atorvastatin, metformin and glimepiride in human plasma by LC–MS/MS and its application to a human pharmacokinetic study // J.Pharm.Anal. 2013 V.3(1). P. 9–19. 76. Veeraraghavan S., Thappali S., Viswanadha S., Chennupati S., Nalla S., Golla M., Vakkalanka S., Rangasamy M. Simultaneous quantification of ruxolitinib and nilotinib in rat plasmaby LC–MS/MS: Application to a pharmacokinetic study // J.Pharm.Biomed.Anal. 2014. V. 94. P. 125–131. 77. Singh B., Lokhandae R.S., Dwivedi A., Sharma S., Dubey N. Improved simultaneous quantitation of candesartan and hydrochlorthiazide in human plasma by UPLC–MS/MS and its application in bioequivalence studies // J.Pharm.Anal. 2014. V.4(2). P.144-152. 78. Ansermot N., Brawand-Amey M., Kottelat A., Eap C. Fast quantification of ten psychotropic drugs and metabolites in human plasma by ultra-high performance liquid chromatography tandem mass spectrometry for therapeutic drug monitoring // J.Chromatogr. A. 2013. V. 1292. P.160– 172. 79. Nemoto T., Lee X., Kumazawa T., Hasegawa C., Fujishiro M., Marumo A., Shouji Y., Inagaki K., Sato K. High-throughput determination of nonsteroidal anti-inflammatory drugs in human plasma by HILIC-MS/MS // J.Pharm.Biomed.Anal. 2014 .V.88. P. 71–80. 142 80. Djerada Z., Feliu C., Tournois C., Vautier D., Binet L., Robinet A., Marty H., Gozalo C., Lamiable D., Millart H. Validation of a fast method for quantitative analysis of elvitegravir, raltegravir, maraviroc, etravirine, tenofovir, boceprevir and 10 other antiretroviral agents in human plasma samples with a new UPLC- MS/MS technology // J.Pharm.Biomed.Anal. 2013. V. 86. P. 100–111. 81. Diao X., Ma Z., Wang H., Zhong D., Zhang Y., Jin J., Fan Y., Chen X. Simultaneous quantitation of 3-n-butylphthalide (NBP) and its four major metabolites in human plasma by LC–MS/MS using deuterated internal standards // J.Pharm.Biomed.Anal. 2013. V. 78–79. P. 19–26. 82. Zhao L., Zhao Y., Li Q., Chen X., Xiao F., He B., Wang J., Bi K. A fast, sensitive, and high throughput method for the determination of cefuroxime lysine in dog plasma by UPLC–MS/MS // Talanta. 2012. V. 89. P. 84–90. 83. Heinig K., Wirz T., Bucheli F., Monin V., Gloge A. Sensitive determination of a pharmaceutical compound and its metabolites in human plasma by ultra-high performance liquid chromatography–tandem mass spectrometry with on-line solid-phase extraction // J.Pharm.Biomed.Anal. 2011. V. 54. P. 742–749. 84. Zha W., Shum L. Simultaneous determination of oxymorphone and its active metabolite 6-OH-oxymorphone in human plasma by high performance liquid chromatography–tandem mass spectrometry // J.Chromatogr. B. 2012. V. 902. P. 116–121. 85. Sun L., Forni S., Schwartz M., Breidinger S., Woolf E. Quantitative determination of odanacatib in human plasma using liquid–liquid extraction followed by liquid chromatography–tandem mass spectrometry analysis // J.Chromatogr. B. 2012. V. 885– 886. P. 15–23. 86. Li P., Gong Y., Lim H., Jian W., Edom R., Salter R., Silva J., Weng N. Bio- generation of stable isotope labeled internal standards for absolute and relative quantitation of drug metabolites in plasma samples by LC–MS/MS // J.Chromatogr. B. 2013. V. 926. P. 92–100. 143 87. Toyoka T. LC–MS determination of bioactive molecules based upon stable isotope-coded derivatization method // J.Pharm.Biomed.Anal. 2012. V. 69. P. 174– 184. 88. Zeng W., Xu Y., Constanzer M., Woolf E.J. Determination of sitagliptinin human plasma using protein precipitation and tandem mass spectrometry // J.Chromatogr. B. 2010. V. 878. P. 1817–1823. 89. Nudel B.C., Perdoménico C., Iácono R., Cascone O. Optimization by factorial analysis of caprylic acid precipitation of non-immunoglobulins from hyperimmune equine plasma for antivenom preparation // Toxicon. 2012. V. 59. P. 68–73. 90. Nfor B.K., Hylkema N.N., Wiedhaup K.R., Verhaert P.D.E.M., Wielen L.A.M., Ottens M. High-throughput protein precipitation and hydrophobic interaction chromatography: Salt effects and thermodynamic interrelation // J.Chromatogr. A. 2011. V. 1218. P. 8958– 8973. 91. Gradinaru J., Vullioud A., Eap C., Ansermot N. Quantification of typical antipsychotics in human plasma by ultra-high performance liquid chromatography tandem mass-spectrometry for therapeutic drug monitoring // J.Pharm.Biomed.Anal. 2014. V. 88. P. 36–44. 92. Luthi G., Blangy V., Eap C., Ansermot N. Buprenorphine and norbuprenorphine quantification in human plasma by simple protein precipitation and ultra-high performance liquid chromatography tandem mass spectrometry // J.Pharm.Biomed.Anal. 2013. V. 77. P. 1–8. 93. Noetzli M., Ansermot N., Dobrinas M., Eap C. Simultaneous determination of antidementia drugs in human plasma: Procedure transfer from HPLC–MS to UPLC–MS/MS // J.Pharm.Biomed.Anal. 2012. V. 64– 65. P. 16–25. 94. El-Bagari R.I., Azzazy H.M.E., ElKady E.F., Farouk F. Simultaneous determination of sildenafil citrate and some nitric oxide releasing drugs in human plasma using UPLC MS/MS // 2014. In Press. 144 95. Szultka M., Krzeminski R., Szeliga J., Jackowski M., Buszewski B. A new approach for antibiotic drugs determination in human plasma by liquid chromatography–mass spectrometry // J.Chromatogr.A. 2013. V. 1272. P. 41–49. 96. Navarrete A., Martinez-Alcazar M., Duran I., Calvo E., Valenzuela B., Barbas C., Garcia A. Simultaneous online SPE–HPLC–MS/MS analysis of docetaxel, temsirolimus and sirolimus in whole blood and human plasma // J.Chromatogr.B. 2013. V. 921– 922. P. 35– 42. 97. Casas M., Hansen M., Krogh K., Styrishave B., Bjorklund E. Analytical sample preparation strategies for the determination of antimalarial drugs in human whole blood, plasma and urine // J.Chromatogr.B. In Press. 98. Dawidowicz A. L., Fornal E., Fijalkowska A. Problems in the Analysis of Propofol in Blood when Protein Precipitation is Used in Sample Preparation // Chromatogr. 1998. V.47. P. 523-528. 99. Polson C., Sarkar P., Incledon B., Raguvaran V., Grant R. Optimization of protein precipitation based upon effectiveness of protein removal and ionization effect in liquid chromatography–tandem mass spectrometry // J.Chromatogr.B. 2003. V. 785. P. 263–275. 100. Naidong W., Bu H., Chen Y.L., Shou W.Z.J.X., Halls T.D.J. Simultaneous development of six LC–MS–MS methods for the determination of multiple analytes in human plasma // J. Pharm. Biomed. Anal. 2002. V. 28. P. 1115–1126 101. Bedor D.C.G., Filho J.H.S., Ramos V.L.S., Gonçalves T.M., Santana C.E.M. A sensitive and robust LC-MS/MS method with monolithic column and electrospray ionization for the quantitation of efavirenz in human plasma: application to a bioequivalence study // Quim. Nova.2011. V.34, 6. P. 950-955. 102. Xu Y.H., Li D., Liu X.Y., Li Y.Z., Lu J. High performance liquid chromatography assay with ultraviolet detection for moxifloxacin: Validation and application to a pharmacokinetic study in Chinese volunteers // J.Chromatogr.B. 2010. V. 878. P. 3437–3441. 145 103. URL:http://www.lcresources.com/resources/exchpost/HPLC-2006-LCMS- extra-slides.pdf 104. Ghassabian S., Wright L.A., Jager A.D., Smith M.T. Development and validation of a sensitive solid-phase-extraction (SPE) method using high- performance liquid chromatography/tandem mass spectrometry (LC–MS/MS) for determination of risedronate concentrations in human plasma // Journal of Chromatography B, 881– 882 (2012) 34– 41. 105. Bai F., Johnson J., Wang F., Yang L., Broniscer A., Stewart C.F. Determination of vandetanib in human plasma and cerebrospinal fluid by liquid chromatography electrospray ionization tandem mass spectrometry (LC-ESI- MS/MS) // J.Chromatogr.B. 2011. V. 879. P. 2561–2566. 106. Chang H., Li J., Li J., Guan X., Sun F., Qian Z., Bi K., Fan G. Simultaneous determination of amlodipine and bisoprolol in rat plasma by a liquid chromatography/tandem mass spectrometry method and its application in pharmacokinetic study // J. Pharm. Biomed. Anal. 2012. V. 71. P. 104– 110. 107. Park M., Shim W., Yim S., Lee K. Development of simple and rapid LC– MS/MS method for determination of celecoxib in human plasma and its application to bioequivalence study // J.Chromatogr.B. 2012. V. 902. P. 137– 141. 108. Qian J., Wang Y., Chang J., Zhang J., Wang J., Hu X. Rapid and sensitive determination of vinorelbine in human plasma by liquid chromatography–tandem mass spectrometry and its pharmacokinetic application // J.Chromatogr.B. 2011. V. 879. P. 662–668. 109. Zhou L., Gao S., Zhang F., Jiang B., Zhan Q., Cai F., Li J., Chen W. Liquid chromatography–tandem mass spectrometry method for simultaneous determination of seven commonly used anticancer drugs in human plasma // J.Chromatogr.B. 2012. V. 906. P. 1–8. 146 110. Ponnuru V., Challa B., Nadendla R. Quantification of desloratadine in human plasma by LC-ESI-MS/MS and application to a pharmacokinetic study // J. Pharm.Anal. 2012. V.2(3). P. 180–187 111. Jiang H., Cao H., Zhang Y., Fast D.M. Systematic evaluation of supported liquid extraction in reducing matrix effect and improving extraction efficiency in LC–MS/MS based bioanalysis for 10 model pharmaceutical compounds // J.Chromatogr.B. 2012. V. 891– 892. P. 71– 80. 112. Hendrikx J.J.M.A., Hillebrand M.J.X., Thijssen B., Rosing H., Schinkel A.H., Schellens J.H.M., Beijnen J.H. A sensitive combined assay for the quantification of paclitaxel, docetaxel and ritonavir in human plasma using liquid chromatography coupled with tandem mass spectrometry // J.Chromatogr.B. 2011. V. 879. P. 2984– 2990. 113. Parekh J., Shah D., Sanyal M., Yadav M., Shrivastav P. Development of an SPE-LC–MS/MS method for simultaneous quantification of bosentan and its active metabolite hydroxybosentan in human plasma to support a bioequivalence study // J. Pharm. Biomed. Anal. 2012. V. 70. P. 462– 470. 114. Patel D., Sharma N., Patel M., Patel B., Shrivastav P., Sanyal M. LC–MS/MS assay for olanzapine in human plasma and its application to a bioequivalence study // Acta Pharm. Sinica B. 2012. V. 2(5). P. 481–494. 115. Wojnicz A., Cabaleiro-Ocampo T., Román-Martínez M., Ochoa-Mazarro D., Abad-Santos F., Ruiz-Nuño A. A simple assay for the simultaneous determination of human plasma albendazole and albendazole sulfoxide levels by high performance liquid chromatography in tandem mass spectrometry with solid-phase extraction // Clin.Chim.Acta. 2013. V. 426. P. 58–63. 116. Patel D., Sharma P., Sanyal M., Shrivastav P. SPE–UPLC–MS/MS method for sensitive and rapid determination of aripiprazole in human plasma to support a bioequivalence study // J.Chromatogr.B. 2013. V. 925. P. 20– 25. 147 117. Teijlingen R., Meijer J., Takusagawa S., Gelderen M., Beld C., Usui T. Development and validation of LC–MS/MS methods for the determination of mirabegron and its metabolites in human plasma and their application to a clinical pharmacokinetic study // J.Chromatogr.B. 2012. V. 887– 888. P. 102– 111. 118. Bonde S., Bhadane R., Gaikwad A., Gavali S., Katale D., Narendiran A. Simultaneous determination of Olanzapine and Fluoxetine in humanplasma by LC–MS/MS: Its pharmacokinetic application // J. Pharm. Biomed. Anal. 2014. V. 90. P. 64– 71. 119. Vuckovic D. High-throughput solid-phase microextraction in multi-well-plate format // Trends Anal.Chem. 2013. V. 45. P. 136-153. 120. Bagheri H., Eshaghi A., Es-haghi A., Mohammadkhani E. High-throughput micro-solid phase extraction on 96-well plate using dodecyl methacrylate-ethylen glycol dimethacrylate monolithic copolymer // Anal. Chim. Acta. 2013. V. 792. P. 59– 65. 121. Davankov V.A., Tsyurupa M.P., Comprehensive Anal. Chem., 56, Elsevier: 2011. 122. Pan J., Zhang C., Zhang Z., Li G. Review of online coupling of sample preparation techniques with liquid chromatography // Anal. Chim. Acta. 2014. V. 815. P. 1–15. 123. Vogeser M., Kirchhoff F. Progress in automation of LC-MS in laboratory medicine // Clin. Biochem. 2011. V. 44. P. 4–13. 124. Song Y., Jing W., Yang F., Shi Z., Yao M., Yan R., Wang Y. Simultaneously enantiospecific determination of (+)-trans-khellactone, (+/−)- praeruptorin A,(+/−)-praeruptorin B, (+)-praeruptorin E,andtheirmetabolites,(+/−)-cis-khellactone, in rat plasma using online solid phase extraction–chiralLC–MS/MS // J. Pharm. Biomed. Anal. 2014. V. 88. P. 269–277. 148 125. Bernareggi A., Torti L., Facino R.M., Depta M.C.G., Casetta B., Farrell N., Spadacini S., Ceserani R., Tognella S. Characterization of cisplatin-glutathione adducts by liquid chromatography-mass spectrometry. Evidence for their formation in vitro but not in vivo after concomitant administration of cisplatin and glutathione to rats and cancer patients // J.Chromatogr.B. 1995. V. 669. P. 247-263. 126. Andrew P.A., Wung W.E., Howell S.B. A High-Performance Liquid Chromatographic Assay with Improved Selectivity for Cisplatin and Active Platinum (II) Complexes in Plasma Ultrafiltrate // Anal.Biochem. 1984. V.143. P. 46-56. 127. Augey V., Cociglio M., Galtier M., Yearoo R., Pinsani V., Bressolle F. High- performance liquid chromatographic determination of cis- dichlorodiammineplatinum (II) in plasma ultrafiltrate // J. Pharm. Biomed. Anal. 1995. V. 13. P. 1173-1178. 128. Verschraagen M., Van der Born K., Zwiers T.H.U., Van der Vijdh W.J.F. Simultaneous determination of intact cisplatin and its metabolite monohydrated cisplatin in human plasma // J.Chromatogr.B. 2002. V. 772, P. 273-281. 129. Minakata K., Nozawa H., Okamoto N., Suzuki O. Determination of platinum derived from cisplatin in human tissues using electrospray ionization mass spectrometry // J.Chromatogr.B. 2006. V.832. P. 286-291. 130. Yaroshenko D. V., Grigoriev A. V., Sidorova A. A., Kartsova L. A. Determination of Cisplatin in Blood Plasma by Liquid Chromatography with Mass Spectrometry Detection // J.Anal.Chem. 2013. V.68. No. 2, P. 156–160. 131. Yaroshenko D. V., Grigoriev A. V., Sidorova A. A., Kartsova L. A. Chromatographic Determination of Sildenafil in Blood Plasma Using Spectrophotometric and Mass-Spectrometric Detection // Journal of Analytical Chemistry, 2013, Vol. 68, No. 9, pp. 801–808. 149 132. David V., Ionescu M., Dumitrescu V. Determination of cycloserine in human plasma by high-performance liquid chromatography with fluorescence detection, using derivatization with p-benzoquinone // J.Chromatogr.B. 2001. V. 761. P. 27– 33. 133. Karthikeyan K., Arularasu G.T., Ramadhas R., Pillai K.C. Development and validation of indirect RP-HPLC method for enantiomeric purity determination of d-cycloserine drug substance // J. Pharm. Biomed. Anal. 2011. V. 54. P. 850–854. 134. Yaroshenko D. V., Grigoriev A. V., Sidorova A. A. Development and validation of a LC-MS/MS method for D-cycloserine determination in human plasma for bioequivalence study // Anal. Bioanal. Chem. 2014. V.406. P. 923- 927. 135. Бондарева И.Б. и др. Проведение качественных исследований биоэквивалентности лекарственных средств // Клиническая фармакокинетика. 2005. №1. C. 2-14. |