БАВ. Природные биологически активные вещества

• Название: Природные биологически активные вещества
• Дата: 14.02.2021
• Размер: 1.93 Mb.
• Имя файла: БАВ.doc
• Тип: Учебное пособие; #176238
• страница: 1 из 25

М.М. Коноплева



Фармакогнозия:

ПРИРОДНЫЕ БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫЕ ВЕЩЕСТВА

Витебск, 2006

Министерство здравоохранения

Республики Беларусь

УО «Витебский государственный ордена дружбы

народов медицинский университет»

М.М. Коноплева
Фармакогнозия:

Природные
биологически активные
вещества

2-е издание доработанное и дополненное

Допущено

Министерством образования Республики Беларусь
в качестве учебного пособия
для студентов специальности “Фармация”
высших учебных завединий

Витебск, 2006

УДК 615.1:615.32

ББК


Рецензенты: зав. кафедрой фармакогнозии и ботаники

с курсом ФПКС и ПК

доктор биологических наук, профессор

Гурина Н. С.,

доцент кафедры фармацевтической химии

с курсом ФПКС и ПК

Куликов В. А.
Коноплёва М. М.

Фармакогнозия: природные биологически активные вещества:

Учеб. пособие. /М. М. Коноплёва. – Витебск, ВГМУ, 2006 - с

Учебное пособие «ФАРМАКОГНОЗИЯ: ПРИРОДНЫЕ БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫЕ ВЕЩЕСТВА» составлено на основании программы по фармакогнозии (по специальности «Фармация»), утверждённой Министерством здравоохранения РБ в 2004 г.
В пособии приведены химические структуры различных групп биологически активных веществ, методы их обнаружения, выделения и анализа, биологические свойства и применение в медицине. Приведены также данные по лекарственным растениям и сырью, их латинские и русские названия, химический состав, фармакологическая активность и основные препараты. Изложены методы определения подлинности и доброкачественности лекарственного растительного сырья.

Пособие предназначено для студентов фармацевтических вузов и факультетов, аспирантов, слушателей ФПКС и ПК и других специалистов, занимающихся изучением лекарственных растений.

Пособие несомненно окажется полезным для различных категорий практикующих работников в области фармации и фармацевтических производств в плане расширения их профессиональных знаний и навыков.


ПРЕДИСЛОВИЕ
Предлагаемое вниманию читателей учебное пособие «Фармакогнозия: природные биологически активные вещества». Издание второе переработанное и дополненное .

Учебное пособие составлено на основании программы по фармакогнозии (по специальности «Фармация»), утвержденной Министерством здравоохранения РБ в 2004 г.

В предлагаемом читателю пособии приведены химические структуры различных групп биологически активных веществ, их распространение, локализация в растениях, классификация, физико-химиче-ские свойства, выделение из лекарственного растительного сырья, методы качественного и количественного определения, заготовка, сушка и хранение лекарственного растительного сырья, применение в медицине.

По каждой группе биологически активных веществ приведен перечень программных лекарственных растений и лекарственного растительного сырья в табличной форме, с указанием латинских и русских названий лекарственных растений и лекарственного растительного сырья (с общепринятыми синонимами), химического состава, фармакологической активности и основных препаратов.

Во втором издании пособия рассматриваются иридоиды, их классификация, физико-химические свойства, анализ ЛРС и применение в медицине.

Сесквитерпеновые лактоны (их классификация, фармакологическая активность) включены в тему «Эфирные масла».

Кроме того, в пособие включены ЛРС, содержащее различные группы БАВ и комплексные лекарственные препараты растительного происхождения.

Значительное внимание уделено ходу анализа сырья, определению его подлинности и доброкачественности, характеристике тех нормативных документов (НД), на основе которых этот анализ осуществляется.

При составлении учебного пособия автором была поставлена задача облегчить студентам самостоятельную подготовку при изучении отдельных групп биологически активных веществ в растениях, а также выполнении ими курсовых, дипломных и контрольных работ. Для этого приведены схемы выделения биологически активных веществ из лекарственного растительного сырья, даны поэтапные схемы количественного определения действующих веществ: эфирных масел, дубильных веществ, антраценпроизводных и др.

В пособии отражены современные достижения фармации и медицины.

Данное пособие охватывает весь программный материал по фармакогнозии и предназначено для студентов фармацевтических вузов и факультетов, аспирантов, слушателей ФПКС и ПК и других специалистов, занимающихся изучением лекарственных растений.

Пособие несомненно окажется полезным для различных категорий практикующих работников в области фармации и фармацевтических производств в плане расширения их профессиональных знаний и навыков.

Лекарственными принято называть растения, содержащие биологически активные вещества (БАВ), действующие на организм человека и животных и используемые для заготовки лекарственного растительного сырья, применяемого с лечебными и профилактическими целями.

В настоящее время в мировой практике в качестве лекарственных растений используют около 21 тысячи видов.

ТЕМА 1.
ЛЕКАРСТВЕННЫЕ РАСТЕНИЯ - ИСТОЧНИКИ БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫХ ВЕЩЕСТВ

Терапевтическая ценность лекарственных растений (ЛР) определяется входящими в их состав БАВ. К последним относятся все вещества, способные оказывать влияние на биологические процессы, протекающие в организме.

Но в растении синтезируются сотни, если не больше, БАВ. Этим объясняется множественное воздействие на различные органы и системы.

В связи с множественным лечебным эффектом лекарственных растений условным оказывается понятие так называемых действующих, сопутствующих и балластных веществ.

Действующими веществами называют природные соединения, обладающие специфическим действием на живой организм и определяющие основной терапевтический эффект лекарственного растительного сырья (ЛРС).

Наряду с действующими веществами в ЛРС содержатся сопутствующие вещества. Их фармакологический эффект значительно менее выражен, но их присутствие нередко способствует пролонгированию или усилению и ускорению наступления лечебного эффекта. Например, сапонины, содержащиеся в листьях наперстянки, способствуют растворению и всасыванию сердечных гликозидов, ускоряя их действие.

Полисахариды, дубильные вещества, наоборот, способствуют пролонгированию лечебного эффекта действующих веществ.

Но сопутcтвующие вещества могут проявлять и отрицательные свойства, что побуждает освобождаться от них в ходе приготовления лекарственных средств и форм. Например, смолы в кассии оказывают раздражающее действие.

Достаточно близко понятию сопутствующих веществ понятие балластных веществ.

Балластными веществами называют соединения, с которыми не связана терапевтическая активность ЛР. Однако нередко они затрудняют выделение, изготовление или поддержание стабильности лекарственных форм (клетчатка, липиды и др.).

Химический состав лекарственных растений

Растительный организм очень сложен как по химическому составу, так и по выполняемым им функциям. Растения обладают разнообразием обмена веществ и способны синтезировать из углекислого газа, воды и неорганических соединений огромное количество самых различных соединений.

К настоящему времени накоплены сведения о биологической активности около 12000 химических соединений с полностью или частично установленной структурой, относящихся к различным классам природных органических веществ.

Все вещества растений можно разделить на 2 группы:

1) органические;

2) минеральные.

Органические вещества, содержащиеся в лекарственном растении, можно разделить на вещества первичного и вторичного метаболизма.

Под метаболизмом, или обменом веществ, понимают совокупность химических реакций в организме, обеспечивающих его веществами для построения тела и энергией для поддержания жизнедеятельности.

Часть реакций оказывается сходной для всех живых организмов (образование и расщепление нуклеиновых кислот, белков и пептидов и т.д.) и получила название первичного обмена (или первичного метаболизма).

Помимо реакций первичного обмена существует значительное число метаболических процессов, приводящих к образованию соединений, свойственных лишь определенным, иногда очень немногим, группам организмов. Эти реакции объединяются термином вторичный метаболизм, или обмен, а их продукты называются продуктами вторичного метаболизма или вторичными соединениями (иногда вторичными метаболитами).

Вещества первичного обмена

Белки - биополимеры, структурную основу которых составляют длинные полипептидные цепи, построенные из остатков -аминокислот, соединенных между собой пептидными связями.

Белки делят на простые (при гидролизе дают только аминокислоты) и сложные - в них белок связан с веществами небелковой природы: с нуклеиновыми кислотами (нуклеопротеины), углеводами (гликопротеины), липидами (липопротеины), пигментами (хромопротеины), остатками фосфорной кислоты (фосфопротеины) и др.

В качестве ферментов (энзимов) белки регулируют все жизненные процессы клетки.

В настоящее время нет объектов растительного происхождения, применение которых определялось бы главным образом белками.

Нуклеиновые кислоты - биополимеры, мономерными звеньями которых являются нуклеотиды, состоящие из остатков фосфорной кислоты, углеводного компонента (рибозы или дезоксирибозы) и азотистых (пуринового или пиримидинового) оснований. Различают дезоксирибонуклеиновые (ДНК) и рибонуклеиновые (РНК) кислоты.

Нуклеиновые кислоты из растений в лечебных целях пока не используются.

Углеводы - огромный класс органических соединений, к которому относят полиоксикарбонильные соединения и их производные. В зависимости от числа мономеров в молекуле подразделяются на моносахариды, олигосахариды и полисахариды.

Углеводы, состоящие исключительно из полиоксикарбонильных соединений, получили название гомозидов, а их производные, в молекуле которых имеются остатки иных соединений, - гетерозидов. К гетерозидам относятся все виды гликозидов.

В растениях синтезируются различные формы полисахаридов, которые отличаются друг от друга как по структуре, так и по выполняемым функциям.

Полисахариды находят довольно широкое применение в медицине: крахмал, инулин, альгинаты, слизи, камеди и пектиновые вещества.

По физиологической роли их можно разделить на 3 группы:

1) метаболиты - моносахариды и олигосахариды, принимающие участие в биохимических процессах и служащие исходными веществами для вторичного синтеза;

2) запасные вещества (крахмал, инулин);

3) структурные, или скелетные, вещества, в основном клетчатка - главный опорный материал для клеток и тканей.

Липиды - жиры и жироподобные вещества, являющиеся производными высших жирных кислот, спиртов или альдегидов. Подразделяются на простые и сложные.

К простым относятся липиды, молекулы которых содержат только остатки жирных кислот (или альдегидов) и спиртов. Из простых липидов в растениях и животных встречаются жиры, жирные масла и воски.

Сложные липиды делят на 2 группы: фосфолипиды и гликолипиды (т.е. соединения, имеющие в своей структуре остаток фосфорной кислоты или углеводный компонент).

В составе живых клеток липиды играют важную роль в процессах жизнеобеспечения, образуя энергетические резервы у растений и животных.

К жирам близки простагландины, образующиеся в организме из полиненасыщенных жирных кислот.

В медицине широко используются жиры, жирные масла. Фосфолипиды - источник легко усваиваемых соединений фосфора.

Ферменты - сложные белки, содержащиеся в животных и растительных организмах, выполняющие функции биологических катализаторов и ускоряющие химические процессы в них.

Все ферменты делятся на одно- и двухкомпонентные.

Первые состоят только из белка.

Двухкомпонентные ферменты состоят из белка (апофермента) и небелковой части (кофактор, или кофермент). Активность двухкомпонентных ферментов обуславливается небелковой частью. Коферментами могут быть витамины, нуклеотиды и др.

Ферменты играют важную роль в процессах метаболизма.

Витамины - это низкомолекулярные соединения разнообразной химической природы, необходимые для осуществления важных биохимических процессов.

В лекарственных растениях витамины являются постоянными компонентами. Высоковитаминные растения используются для получения ЛРС, которое применяется для профилактики и лечения гипо- и авитаминозов.

Органические кислоты являются распространенными веществами в растениях:

1) органические кислоты принимают участие в дыхании растений;

2) синтез гемоглобина и хлорофилла происходит с участием органических кислот;

3) органические кислоты принимают участие в биосинтезе вторичных полисахаридов (пектиновые вещества, камеди, слизи и др.);

4) многие органические кислоты являются биологически активными веществами (никотиновая, лимонная и др.).

Вещества вторичного обмена

К веществам вторичного биосинтеза относятся большие классы органических веществ - терпеноиды, стероиды, алкалоиды и фенольные соединения.

Терпеноиды - ненасыщенные углеводороды и их производные состава (С₅Н₈)n, где n = 2 или больше 2. По числу изопреновых звеньев их делят на несколько классов: моно-, сескви-, ди-, три-, тетра- и политерпеноиды.

Моно- и сесквитерпены - компоненты эфирных масел растений. Эфирные масла широко применяются в медицине.

Стероиды - класс соединений, в молекуле которых присутствует циклопентанпергидрофенантреновый скелет.

К стероидам относят стерины, витамины группы Д, стероидные гормоны, агликоны стероидных сапонинов и кардиотонических гликозидов, экдизоны, витанолиды и стероидные алкалоиды.

Растительные стерины, или фитостерины, - спирты, содержащие 28-30 углеродных атомов. К ним принадлежат ситостерин, стигмастерин, эргостерин, кампестерин, спинастерин и др.

-ситостерин применяется в медицине. Другие используются для получения стероидных лекарственных средств - стероидных гормонов, витамина Д и др.

Стероидные сапонины содержат 27 атомов углерода, боковая цепь их образует спирокетальную систему спиростанолового или фуростанолового типов.

Растения, содержащие стероидные сапонины, используют как антисклеротические средства либо выделяют из них чистые вещества для полусинтетического получения стероидных гормонов.

Кардиотонические гликозиды отличаются от прочих стероидов наличием в молекуле при С₁₇ ненасыщенного лактонного кольца: пятичленного бутенолидного (карденолиды) или шестичленного кумалинового (буфадиенолиды).

Они применяются в медицине для стимуляции сокращений миокарда. Часть из них - диуретики.

Витанолиды - группа фитостероидов, получивших свое название от индийского растения Withania somnifera, из которого было выделено первое соединение этого класса - витаферин А.

Витанолиды - это полиоксистероиды, у которых в положении 17 находится 6-членное лактонное кольцо, а в кольце А - кетогруппа у С₁. В некоторых соединениях обнаружены 4--гидрокси, 5-, 6--эпоксигруппировки.

Экдизоны (экдистероиды, фитоэкдизоны) - полиоксистероидные соединения, обладающие активностью гормонов линьки насекомых и метаболизма членистоногих. В основе строения экдизонов лежит стероидный скелет, где в положении 17 присоединяется алифатическая цепочка из 8 углеродных атомов. Структурными особенностями гормонов является двойная связь между С₇ и С₈, 6-кетогруппа и 14--гидроксильная группа. Число и положение других ОН-групп различны.

Алкалоиды - азотсодержащие органические соединения основного характера, преимущественно растительного происхождения.

Многие алкалоиды обладают специфическим, часто уникальным физиологическим действием и широко используются в медицине в виде индивидуальных веществ.

Фенольные соединения - вещества ароматической природы, содержащие одну или несколько гидроксильных групп, связанных с атомами углерода ароматического ядра.

Наиболее простыми являются соединения с одним бензольным кольцом - простые фенолы, бензойные кислоты, фенолоспирты, фенилуксусные кислоты и их производные. Чаще всего они находятся в связанном виде в форме гликозидов или сложных эфиров или являются структурными элементами более сложных соединений, в том числе полимерных (дубильные вещества).

Более разнообразными фенолами являются производные фенилпропанового ряда (фенилпропаноиды), содержащие в структуре один или несколько фрагментов С₆-С₃. К соединениям, биогенетически родственным фенилпропаноидам, относятся кумарины, флавоноиды, хромоны, димерные соединения - лигнаны и полимерные соединения - лигнины.

Лигнины представляют собой нерегулярные трехмерные полимеры, предшественниками которых служат гидроксикоричные спирты (п-кумаровый, конифериловый и синаповый), и являются строительным материалом клеточных стенок древесины. Лигнин содержится в одревесневших растительных тканях наряду с целлюлозой и гемицеллюлозой и участвует в создании опорных элементов растительной ткани.

Ксантоны - класс фенольных соединений, имеющих структуру дибензо-g-пирона. В качестве заместителей содержат в молекуле гидрокси-, метокси-, ацетокси-, метилендиокси- и др. радикалы. Известны соединения, содержащие пирановое кольцо. Некоторой особенностью ксантонов является распространение хлорсодержащих производных. Их находят в свободном виде и в составе О- и С-гликозидов. Из ксантоновых С-гликозидов наиболее известен мангиферин, который одним из первых введен в медицинскую практику.

Стильбены можно рассматривать как фенольные соединения с двумя бензольными кольцами, имеющими структуру С₆-С₂-С₆. Это сравнительно небольшая группа веществ, которые встречаются в основном в древесине различных видов сосны, ели, эвкалиптов, являются структурными элементами дубильных веществ.

Любое ЛРС всегда содержит сложный набор первичных и вторичных соединений, которые и определяют множественный характер действия лекарственных растений. Однако роль тех или других в современной фитотерапии пока различна.

В современной медицине продукты вторичного обмена применяются значительно шире и чаще, чем первичные метаболиты. Это связано с очень ярким фармакологическим эффектом и множественным воздействием на различные системы и органы человека и животных.

Минеральные вещества

В растениях наряду с органическими соединениями содержатся минеральные вещества, элементы которых обнаруживаются в золе при их сжигании.

Минеральные вещества по содержанию их в растении подразделяются на три группы:

1) макроэлементы (калий, натрий, кальций, магний, кремний, хлор, фосфор); содержание этих элементов в золе измеряется сотыми долями процента;

2) микроэлементы (железо, медь, цинк, йод, бор и др.), содержание этих элементов составляет тысячные доли процента;

3) ультрамикроэлементы (радий, уран, торий, самарий и др.), содержание этих элементов составляет миллионные и миллиардные доли процента.

Минеральные вещества проявляют высокую биологическую активность: например, применение спорыша для лечения легочных заболеваний связано с высоким содержанием кремния, а ламинарию, богатую йодом, используют для лечения тиреотоксикозов и т.д.

ТЕМА 2. ЖИРЫ

Жиры - вещества растительного или животного происхождения, представляющие собой сложные эфиры спирта глицерина и высших жирных карбоновых кислот с общей формулой:

СН₂-О-СО-R,

|

CН -О-СО-R₁

|

СН₂-О-СО-R₂, где R, R₁, R₂ - радикалы жирных кислот

Сложные эфиры могут быть образованы одной кислотой - простые или разными кислотами - смешанные триацилглицерины (или триглицериды).

Классификация жирных масел

Растительные жирные масла классифицируют по консистенции на твердые и жидкие.

Твердые жирные масла образованы насыщенными кислотами и при обыкновенной температуре сохраняют плотную консистенцию. Среди них встречаются как животные (например, говяжий жир), так и растительные (например, масло какао - Butyrum Cacao) жиры.

Наиболее часто компонентами твердых жирных масел являются насыщенные кислоты:

лауриновая С₁₁Н₂₃СООН

миристиновая С₁₃Н₂₇СООН

пальмитиновая С₁₅Н₃₁СООН

стеариновая С₁₇Н₃₅СООН

Жидкие масла содержат ненасыщенные кислоты:

олеиновую С₁₇Н₃₃СООН

линолевую С₁₇Н₃₁СООН

линоленовую С₁₇Н₂₉СООН

Жидкую консистенцию имеют животные жиры (например, рыбий жир) и подавляющее большинство растительных масел.

Физические свойства

Свойства жиров определяются качественным составом жирных кислот, их количественным соотношением в триглицеридах, наличием свободных жирных кислот и их процентным содержанием.

1. Жиры и масла жирны на ощупь, нанесенные на бумагу, оставляют жирное пятно, не исчезающее при нагревании.

2. Жирные масла - маслянистые жидкости обычно желтоватого (миндальное, персиковое, абрикосовое, подсолнечное масла), реже зеленоватого, обусловленного присутствием хлорофилла (конопляное, лавровое масла), еще реже красно-оранжевого цвета (дают каротиноиды или другие пигменты; облепиховое масло). Животные жиры - белого или слегка желтоватого цвета.

3. Запах и вкус свежих жиров и масел - слабые, специфические.

4. Все жирные масла легче воды, имеют плотность меньше единицы (от 0,91 до 0,97).

5. Жирные масла имеют нейтральную реакцию.

6. Они нерастворимы в воде, мало растворимы в спирте, но их можно эмульгировать в воде с помощью поверхностно-активных веществ.

7. Легко растворимы в неполярных органических растворителях (бензине, хлороформе, диэтиловом и петролейном эфирах); исключение составляет касторовое масло, легко растворимое в спирте, трудно - в петролейном эфире.

8. Жирные масла являются хорошими растворителями эфирных масел, камфоры, смол, серы, фосфора и других веществ.

9. Расплавленные жиры и жирные масла смешиваются между собой в любых соотношениях.

10. Физические константы для жиров и жирных масел мало характерны:

 оптическая активность отсутствует (исключение - касторовое масло);

 температура плавления и температура застывания не четкие, т.к. это смеси различных триглицеридов;

 температура кипения не может быть определена, поскольку при нагревании до 250°С жирные масла разрушаются до альдегида - акролеина, сильно раздражающего слизистые оболочки глаз.

11. Показатель преломления тем выше, чем больше содержится в жире триглицеридов ненасыщенных кислот.

Например, масло какао имеет показатель преломления - 1,457;

миндальное - 1,470;

льняное - 1,482.

Химические свойства

Химические свойства жиров проявляются в их способности к омылению, прогорканию, высыханию и гидрогенизации.

1. Омыление. Под влиянием фермента липазы, в присутствии влаги и при повышенной температуре, а также под действием едких щелочей происходит расщепление эфирных связей - образуется глицерин и соли карбоновых кислот (мыла).

Для определения состава жиров и их доброкачественности определяют число омыления (ЧО).

Число омыления - количество мг едкого кали, необходимое для нейтрализации свободных и связанных жирных кислот, содержащихся в 1 г жира.

2. Прогоркание. При длительном или неправильном хранении жирные масла приобретают неприятный запах и вкус - прогоркают. Различают два типа прогоркания: гидролитическое и окислительное.

Гидролитическое прогоркание происходит под влиянием липаз. Ему способствуют влага, свет, доступ воздуха и тепло. При этом образуются свободные жирные кислоты.

Окислительное прогоркание происходит после гидролитического, но может быть и без него.

Различают 3 вида окислительного прогоркания:

- неферментативное, связанное с окислением ненасыщенных жирных кислот кислородом воздуха; при этом кислород присоединяется по месту двойных связей, образуя пероксиды; при разложении пероксидов жирных кислот получаются альдегиды, придающие маслу неприятный запах и вкус;

- ферментативное (кетонное) происходит часто при участии микроорганизмов;

- ферментативное с участием липоксидаз и липоксигеназ; при этом образуются гидропероксиды, способные окислять БАВ, содержащиеся в масле, например, каротиноиды, индольные алкалоиды в спорынье.

Этот вид порчи жира контролируется по величине кислотного числа (КЧ).

Кислотное число - количество мг едкого кали, которое необходимо для нейтрализации свободных жирных кислот, содержащихся в 1 г жира.

Для более точного представления о количестве содержащихся в жирах глицеридов определяют эфирное число (ЭЧ).

Эфирное число - количество мг едкого кали, необходимое для нейтрализации кислот, образующихся при гидролизе сложных эфиров, содержащихся в 1 г жира.

ЭЧ = ЧО - КЧ

Из числа омыления вычитают кислотное число и получают эфирное число, которое характеризует только связанные жирные кислоты.

Для характеристики окислительного прогоркания используется перекисное число. Перекисное число выражается количеством йода, пошедшего на разрушение перекисей.

3. Высыхание жирных масел представляет собой сложный физико-химический процесс, при котором проходит окисление, конденсация, а затем коллоидные превращения, и обусловлено содержанием непредельных кислот - линоленовой и частично линолевой.

Намазанные тонким слоем жидкие жиры ведут себя по-разному:

1) Высыхающие жирные масла, нанесенные тонким слоем на какую-либо поверхность, в результате этих процессов образуют прозрачную смолоподобную плотную эластичную пленку - оксин. Главной составной частью в этих маслах являются глицериды линоленовой кислоты (с 3 двойными связями). Например, льняное масло.

Эта способность лежит в основе применения олифы, лаков и красок, в состав которых входят высыхающие жирные масла.

2) Масла, не образующие пленку, называются невысыхающими. Невысыхающие масла содержат глицериды олеиновой кислоты (с 1 двойной связью). Например, персиковое, миндальное, касторовое, оливковое масла.

3) Полувысыхающие масла образуют мягкую пленку и содержат линолевую кислоту (с 2 двойными связями). Например, кукурузное, подсолнечное, хлопковое масла.

В составе некоторых растительных масел встречаются циклические кислоты, например, чаульмугровая кислота содержится в масле, применяемом для лечения проказы.

В медицине используют невысыхающие масла. Для определения типа масла используют элаидиновую пробу (олеиновая кислота под действием азотистой кислоты переходит в свой стереоизомер - элаидиновую кислоту, которая при комнатной температуре имеет твердую консистенцию). Если проба положительная, то масло невысыхающее.

Надежным способом определения высыхаемости масел служит определение йодного числа. Известно, что все непредельные кислоты, способны присоединять по месту двойной связи галогены. Чем больше в жирных кислотах будет двойных связей, тем больше присоединится галогенов. Для аналитических целей обычно используют йод.

Под йодным числом понимают количество граммов йода, которое поглощается 100 г жира.

Таким образом, по величине йодного числа можно установить, к какой группе по степени высыхаемости относится то или иное масло.

Йодные числа некоторых масел:

Миндальное - 93 - 102; Кукурузное - 111 - 131;

Персиковое - 96 - 103; Льняное - 169 - 192;

Подсолнечное - 119 - 144.

4. Гидрогенизация. По месту двойных связей может присоединиться водород. При этом образуются твердые жиры.

Процесс гидрогенизации ведется при высокой температуре в присутствии катализатора. Гидрогенизированные жиры имеют важное значение в пищевой промышленности (маргарины).

Хранение жирных масел

Хранить жирные масла необходимо в небольших темных склянках, доверху заполненных маслом, в сухом, прохладном, защищенном от света месте.

Получение жирных масел

Жирные масла получают путем холодного и горячего прессования, а также экстрагированием.

1. Прессование - наиболее часто применяемый метод. Семена подсушивают, освобождают от твердых оболочек, затем измельчают, поджаривают и прессуют.

 При горячем способе прессования можно получить максимальное количество жирного масла, но оно имеет больше примесей.

 Отжим семян в холодных прессах приводит к меньшему выходу масел, но оно содержит меньше сопутствующих веществ.

Для медицинских целей, особенно для парентерального введения, получают масла холодным прессованием, без поджаривания семян. Такие масла слабее окрашены, имеют более приятный вкус, нейтральную реакцию.

2. Жирные масла получают экстрагированием семян летучим органическим растворителем, после чего растворитель отгоняют.

Выход масла получается больший, но такие масла содержат много примесей и используются в технике.

3. Животные жиры получают вытапливанием жировой ткани из внутренних органов животных (брыжейки, сальника).

Полученные жирные масла подвергают очистке - рафинации.

Методы рафинации: физические, химические и физико-химические.

Физические методы: отстаивание, фильтрация и центрифугирование.

Химические методы: сернокислая рафинация, гидратация, щелочная рафинация, окисление красящих веществ.

Физико-химические методы: адсорбционная рафинация, дезодорирование жиров. (Для удаления летучих веществ через масло пропускают пар).

Анализ жирных масел

При анализе жирных масел устанавливают их подлинность по цвету, запаху, растворимости и числовым показателям (плотности, показателю преломления, кислотному числу, числу омыления и йодному числу). Методики изложены в ГФ XI (вып. 1, с. 191 - 194).

При установлении чистоты жирных масел определяют примеси парафина, воска, минеральных масел и смоляных кислот. Кроме того, выявляют присутствие пероксидов, альдегидов, а также мыла.

Количественное определение жирных масел в ЛРС проводят в аппарате Сокслета. Метод основан на способности жирных масел растворяться в органических растворителях. Расчет содержания проводят по количеству извлеченного масла или по обезжиренному остатку.