Объясните наблюдаемое в каждом отдельном случае.
ЗАДАЧИ И УПРАЖНЕНИЯ
1. В чем различие между реакциями полимеризации и поликонденсации? Приведите примеры этих реакций.
2. Что такое сополимеры? Приведите примеры.
3. Сколько изопреновых звеньев должна содержать молекула натурального каучука при молекулярном весе, равном 1 миллиону?
4. Какой путь получения синтетического каучука разработал С.В. Лебедев? Приведите уравнения соответствующих реакций.
5. Напишите схему строения бутадиен-стирольного каучука, считая для простоты, что он представляет собой регулярный полимер, в котором на одно стирольное звено приходится три бутадиеновых, и что бутадиен реагирует только в положения 1,4.
6. Рассчитайте содержание хлора (в %) в хлоропреновом каучуке?
7. Какие способы полимеризации этилена вам известны?
8. Какие галогенсодержащие полимеры вам известны? Напишите формулы и охарактерзуйте их свойства.
9. Из каких мономеров можно получить прозрачный материал — «органическое стекло»? Напишите схемы строения соответствующих полимеров.
10. Как получают волокно нитрон?
11. Как синтезировать винилацетат, имея в качестве исходного органического вещества только этилен?
12. Напишите схему образования продуктов поликонденсации: а) фенола с уксусным альдегидлом, б) анилина с формальдегидом, в) мочевины с уксусным альдегидом.
13. Напишите схему образования пентафталевой смолы — продукта поликонденсации пентаэритрита и фталевого ангидрида.
14. Исходные вещества для синтеза найлона-66 можно получить из бутадиена, используя реакцию 1,4-присоединения хлора. Напишите все стадии этого процесса.
ПРИЛОЖЕНИЯ
ПРИЛОЖЕНИЕ 1
РАСТВОРИМОСТЬ ОСНОВАНИЙ И СОЛЕЙ В ВОДЕ (в г на 100 г воды) при 18°С
-
Ионы
|
К+
|
Na+
|
Li+
|
Ag+
|
Ba2+
|
Sr2+
|
Ca2+
|
Mg2+
|
Zn2+
|
Pb2+
|
Cl—
|
32,95
|
35,86
|
77,79
|
0,00015
|
35,24
|
51,09
|
73,19
|
55,81
|
365
|
0,96
|
Br—
|
65,86
|
88,76
|
169,7
|
0,00035
|
103,6
|
96,52
|
143,3
|
103,1
|
478,2
|
0,598
|
I—
|
137,5
|
177,9
|
161,5
|
0,0635
|
201,4
|
69,2
|
2,000
|
148,2
|
419
|
0,08
|
F—
|
92,56
|
4,44
|
0,27
|
170
|
0,016
|
0,012
|
0,0016
|
0,0087
|
0,005
|
0,07
|
NO3—
|
30,34
|
83,9
|
71,43
|
213,4
|
8,74
|
66,27
|
121,8
|
74,31
|
117,8
|
51,66
|
OH—
|
112
|
106,4
|
12,04
|
0,01
|
3,7
|
1,77
|
0,17
|
0,0019
|
0,035
|
0,0155
|
SO42—
|
11,12
|
16,83
|
35,64
|
0,55
|
0,00023
|
1,011
|
0,20
|
35
|
53,12
|
0,0041
|
CrO42—
|
63,76
|
61,21
|
111,6
|
0,0025
|
0,0335
|
0,12
|
0,4
|
73,0
|
|
0,042
|
C2O42—
|
30,37
|
3,34
|
7,22
|
0,0035
|
0,0085
|
0,0046
|
0,0356
|
0,03
|
0,03
|
0,0315
|
CO32—
|
108,0
|
19,39
|
1,3
|
0,003
|
0,0023
|
0,0011
|
0,0013
|
0,1
|
0,004
|
0,031
|
ПРИЛОЖЕНИЕ 2
РАСТВОРИМОСТЬ НЕКОТОРЫХ ВЕЩЕСТВ В ВОДЕ (в г на 100 г воды)
Вещество
|
0°С
|
20°С
|
50°С
|
80°С
|
100°С
|
Алюминия сульфат
|
31,2
|
36,4
|
57,2
|
73,1
|
89,0
|
Алюминия хлорид
|
43,8
|
45,9
|
46,4
|
48,6
|
49,0
|
Аммиак
|
89,7
|
52,9
|
23,5
|
6,5
|
0
|
Аммония хлорид
|
29,4
|
37,2
|
50,4
|
65,6
|
77,3
|
Бария гидроксид
|
1,67
|
3,89
|
13,12
|
101,4
|
|
Бария нитрат
|
5,0
|
9,2
|
17,1
|
27,0
|
34,2
|
Бария хлорид
|
31,6
|
35,7
|
43,6
|
52,4
|
58,8
|
Борная кислота
|
2,66
|
5,04
|
11,54
|
23,62
|
40,3
|
Бромоводород
|
221,0
|
198,2
|
171,4
|
|
130,0
|
Железа хлорид (III)
|
74,4
|
91,9
|
315,2
|
525,0
|
536,9
|
Калия бромид
|
53,5
|
65,5
|
80,2
|
95,0
|
104,0
|
Калия гидроксид
|
97,0
|
1112,0
|
140,0
|
160,0
|
178,0
|
Калия иодид
|
127,5
|
144,0
|
168,0
|
192,0
|
208,0
|
Калия карбонат
|
105,3
|
110,5
|
121,3
|
139,8
|
155,7
|
Калия нитрат
|
13,3
|
31,6
|
85,5
|
169,0
|
246,0
|
Калия перманганат
|
2,83
|
6,4
|
16,89
|
|
|
Калия сульфат
|
7,35
|
11,11
|
16,56
|
21,4
|
24,1
|
Калия хлорид
|
27,6
|
34,0
|
42,6
|
51,1
|
56,7
|
Кальция гидроксид
|
0,185
|
0,165
|
0,128
|
0,094
|
0,077
|
Кальция сульфат
|
0,176
|
0,204
|
0,180
|
0,194
|
0,162
|
Кальция хлорид
|
59,5
|
74,5
|
132,0
|
147,0
|
159,0
|
Магния сульфат
|
22,0
|
35,5
|
50,4
|
64,2
|
68,3
|
Меди сульфат (II)
|
14,3
|
20,7
|
33,3
|
55,0
|
75,4
|
Меди хлорид (II)
|
68,6
|
72,7
|
84,2
|
96,1
|
110,0
|
Натрия гидрокарбонат
|
6,9
|
9,6
|
14,45
|
20,2
|
24,3
|
Натрия гидроксид
|
42,0
|
109,0
|
145,0
|
314,0
|
347,0
|
Натрия карбонат
|
7,0
|
21,5
|
47,3
|
45,8
|
45,5
|
Натрия сульфат
|
5,0
|
19,4
|
46,7
|
43,7
|
42,5
|
Натрия хлорид
|
35,7
|
36,0
|
37,0
|
38,4
|
39,8
|
Серебра нитрат
|
125,2
|
27,9
|
405,1
|
635,3
|
900,0
|
Сероводород
|
0,699
|
0,378
|
0,186
|
0,076
|
0,0
|
Серы оксид (IV)
|
22,83
|
11,29
|
4,5
|
2,1
|
0,0
|
Углерода оксид (IV)
|
0,335
|
0,169
|
0,076
|
|
0,0
|
Хлор
|
1,46
|
0,716
|
0,386
|
0,219
|
0,0
|
Хлороводород
|
82,3
|
|
59,6
|
|
|
Цинка сульфат
|
41,9
|
54,4
|
|
66,7
|
60,5
|
Цинка хлорид
|
207,7
|
367,5
|
471
|
541,1
|
614,4
|
ПРИЛОЖЕНИЕ 3
КОНЦЕНТРАЦИЯ И ПЛОТНОСТЬ ВОДНЫХ РАСТВОРОВ НЕКОТОРЫХ КИСЛОТ
(кг/м3 или г/л) при 20°С
Масс. %
|
H2SO4
|
HCl
|
HNO3
|
H3PO4
|
CH3COOH
|
1
2
3
4
5
|
1005
1012
1018
1025
1032
|
1003
1008
1013
1018
1023
|
1004
1009
1015
1020
1026
|
1004
1009
1015
1020
1026
|
1000
1001
1003
1004
1006
|
6
7
8
9
10
|
1039
1045
1052
1059
1066
|
1028
1033
1038
1043
1047
|
1031
1037
1043
1049
1054
|
1031
1037
1042
1048
1053
|
1007
1008
1010
1011
1013
|
12
14
16
18
20
|
1080
1095
1109
1124
1139
|
1057
1068
1078
1088
1098
|
1066
1078
1090
1103
1115
|
1065
1076
1088
1101
1113
|
1015
1018
1021
1024
1026
|
22
24
26
28
30
|
1155
1170
1186
1202
1219
|
1108
1119
1129
1139
1149
|
1128
1140
1153
1167
1180
|
1126
1140
1153
1167
1181
|
1029
1031
1034
1036
1038
|
35
40
45
50
55
|
1260
1303
1348
1395
1445
|
1174
1198
|
1214
1246
1278
1310
1339
|
1216
1254
1293
1335
1379
|
1044
1049
1053
1058
1061
|
60
65
70
75
80
|
1498
1553
1611
1669
1727
|
|
1367
1391
1413
1434
1452
|
1426
1476
1526
1579
1633
|
1064
1067
1069
1070
1070
|
85
90
92
94
96
|
1779
1814
1824
1831
1836
|
|
1469
1483
1487
1491
1495
|
1689
1746
1770
1794
1819
|
1069
1066
1064
1062
1059
|
98
100
|
1836
1831
|
|
1501
1513
|
1844
1870
|
1055
1050
|
ПРИЛОЖЕНИЕ 4
КОНЦЕНТРАЦИЯ И ПЛОТНОСТЬ ВОДНЫХ РАСТВОРОВ НЕКОТОРЫХ ОСНОВАНИЙ И СОЛЕЙ
(кг/м3 или г/л) при 20°С
Масс. %
|
NaOH
|
KOH
|
NH3
|
NaCl
|
KCl
|
1
2
3
4
5
|
1010
1021
1032
1043
1054
|
1007
1017
1026
1035
1044
|
994
990
985
981
977
|
1005
1012
1020
1027
1034
|
1004
1011
1017
1024
1030
|
6
7
8
9
10
|
1065
1076
1087
1098
1109
|
1053
1062
1072
1081
1090
|
973
969
965
961
958
|
1041
1049
1056
1063
1071
|
1037
1043
1050
1057
1063
|
12
14
16
18
20
|
1131
1153
1175
1197
1219
|
1109
1128
1148
1167
1186
|
950
943
936
930
923
|
1086
1101
1116
1132
1148
|
1077
1090
1104
1118
1133
|
22
24
26
28
30
|
1241
1263
1285
1306
1328
|
1206
1226
1247
1267
1288
|
916
910
904
898
892
|
1164
1180
1197
|
1147
1162
|
35
40
45
50
|
1380
1430
1478
1525
|
1341
1396
1452
1511
|
|
|
|
ПРИЛОЖЕНИЕ 5
ОСУШИТЕЛИ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ
Осушитель
|
Можно сушить
|
Нельзя сушить
|
Оксид фосфора (V)
|
Нейтральные и кислые газы, углеводороды и их галогенпроизводные, растворы кислот
|
Основания, спирты, простые эфиры, хлороводород, фтороводород
|
Серная кислота
|
Нейтральные и кислые газы
|
Ненасыщенные углеводороды, спирты, кетоны, основания
|
Гидроксид калия, гидроксид натрия
|
Аммиак, амины, простые эфиры, углеводороды
|
Альдегиды и кетоны
|
Карбонат калия
|
Амины, кетоны
|
Вещества с кислотными свойствами
|
Металлический натрий
|
Углеводороды, третичные амины, простые эфиры
|
Хлоропроизводные углеводородов (возможен взрыв!), спирты, кислоты
|
Хлорид кальция
|
Углеводороды, простые эфиры, нейтральные газы, галогенпроизводные углеводородов, нитросоединения
|
Спирты, аммиак, альдегиды, кетоны
|
Сульфат магния, сульфат натрия
|
Углеводороды и их галогенпроизводные, альдегиды, кетоны, кислоты, сложные эфиры, простые эфиры, нитросоединения
|
Спирты, аммиак, альдегиды, кетоны
|
ПРИЛОЖЕНИЕ 6
ВЛИЯНИЕ ОРИЕНТАЦИИ НА ВЫХОДЫ ПРОДУКТОВ ПРИ МОНОНИТРОВАНИИ
Исходное соединение
С6Н5—Х
|
Выходы продуктов, %
|
орто-
|
пара-
|
орто+пара
|
мета-
|
Орто-, пара-ориентанты
C6H5–OH
C6H5–F
C6H5–Cl
C6H5–Br
C6H5–I
C6H5–O–CH3
C6H5–CH3
|
50–55
12
30
37
38
44
58
|
45–50
88
70
62
60
54
38
|
100
100
100
99
98
98
96
|
Следы
Следы
Следы
1
2
2
4
|
Мета-ориентанты
C6H5–NO2
C6H5–C≡N
C6H5–COOH
C6H5–SO2H
C6H5–CHO
|
6,4
19
21
|
0,3
1
7
|
6,7
19
20
28
28
|
93,3
81
80
72
72
|
ПРИЛОЖЕНИЕ 7
КИСЛОТНЫЕ СВОЙСТВА РЯДА СОЕДИНЕНИЙ
Соединение
|
Формула
|
Константа ионизации, Кi
|
Концентрация ионов водорода в 0,1 М водном растворе, моль/л
|
Вода
|
НОН
|
1,8·10–16
|
1·10–7
|
Глицерин
|
С3Н5(ОН)3
|
7·10–15
|
1,3·10–7
|
Фенол
|
С6Н5ОН
|
1,3·10–10
|
3,6·10–6
|
Муравьиная кислота
|
НСООН
|
1,8·10–4
|
4,25·10–3
|
Уксусная кислота
|
СН3СООН
|
1,8·10–5
|
1,34·10–3
|
Масляная кислота
|
СН3(СН2)2СООН
|
1,5·10–5
|
1,22·10–3
|
Хлоруксусная кислота
|
СН2ClCOOH
|
1,6·10–3
|
1,26·10–2
|
Трихлоруксусная кислота
|
СCl3СООН
|
1,3·10–1
|
1·10–1
|
Щавелевая кислота
|
НООССООН
|
5·10–2
|
7·10–2
|
Янтарная кислота
|
СООС(СН2)2СООН
|
6,6·10–5
|
2,6·10–3
|
Малеиновая кислота
|
СНСООН
||
СНСООН
|
1,8·10–2
|
3,2·10–2
|
Фумаровая кислота
|
СНСООН
||
НООСН
|
1·10–2
|
1·10–2
|
Молочная кислота
|
СН3СН(ОН)СООН
|
1,4·10–1
|
3,7·10–3
|
Винная кислота
|
СН(ОН)СООН
|
СН(ОН)СООН
|
1·10–3
|
1·10–2
|
Фосфорная кислота
|
H3PO4
|
8·10–3
|
2,8·10–2
|
Соляная кислота
|
HCl
|
–
|
1·10–1
|
ПРИЛОЖЕНИЕ 8
ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ, ВХОДЯЩИЕ В СОСТАВ ЖИРОВ И МАСЕЛ
Жир (или масло)
|
Содержание насыщенных кислот, %
|
Содержание несыщенных кислот, %
|
С4
|
С10–С12
|
С14
|
С16
|
С18
|
еновые
|
ди
еновые
|
три
еновые
|
С16
|
С18
|
С18
|
С18
|
Говяжий жир
|
–
|
0,2
|
2,5
|
27
|
24
|
2,5
|
41
|
2
|
—
|
Сливочное масло
|
3,5
|
5,5
|
10,5
|
29
|
10,5
|
3,5
|
25
|
3
|
—
|
Кукурузное масло
|
–
|
–
|
1
|
9
|
2,5
|
1,5
|
40
|
45
|
—
|
Соевое масло
|
–
|
–
|
0,3
|
9
|
3,5
|
0,5
|
28
|
55
|
6
|
Льняное масло
|
–
|
–
|
0,2
|
7
|
5,5
|
1,5
|
19
|
19
|
57
|
СПИСОК РЕКОМЕНДУЕМОЙ ЛИТЕРАТУРЫ
ОСНОВНАЯ
1. Артеменко, А.И. Органическая химия / А.И. Артеменко. — М.: Высшая школа, 2003.
2. Курц, А.Л. Задачник по органической химии с решениями / А.Л. Курц. — М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2004.
3. Петров, А.В. Органическая химия / А.В. Петров, Х.В. Бальян, А.Т. Трощенко. — СПб.: Иван Федоров, 2002.
4. Реутов, О.А. Органическая химия: в 4 ч. / О.А. Реутов, А.Л. Курц, К.П. Бутин. — М.: БИНОМ. Лаборатория знаний. 2004.
ДОПОЛНИТЕЛЬНАЯ
1. Агрономов А.Е. Избранные главы органической химии / А.Е. Агрономов. — М.: Химия, 1990.
2. Беккер, Х. Органикум: В 2 т. / Х. Беккер, Г. Домшке. — М.: Мир, 1992.
3. Раков, Э.Г. Вещества и люди: заметки и очерки о химии / Э.Г. Раков. — М.: ИКЦ «Академкнига», 2003.
4. Сайкс, П. Механизмы реакций в органической химии / П. Сакс. — М.: Химия, 1991.
СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННОЙ ЛИТЕРАТУРЫ
1. Артеменко, А.И. Практикум по органической химии / А.И. Артеменко, И.В. Тикунова, Е.К. Ануфриев. — М.: Высшая школа, 2001.
2. Альбицкая В.М. Задачи и упражнения по органической химии / В. М. Альбицкая, В.И. Серкова. — М.: Высшее образование, 1983.
3. Беккер, Х. Органикум: В 2 т. / Х. Беккер, Г. Домшке. — М.: Мир, 1992.
4. Васильева, Н.В. Задачи и упражнения по органической химии / Н.В. Васильева, С.В. Буховец, Л.Е. Журавлева, М.П. Грошева. — М.: Просвещение, 1982.
5. Васильева, Н.В. Теоретической введение в органический синтез / Н.В. Васильева. — М: Просвещение, 1976.
6. Васильева, Н.В. Органический синтез / Н.В. Васильева, Т.А. Смолина. — М.: Просвещение, 1986.
7. Воловик, В.Б. Органическая химия: упражнения и задачи / В.Б. Воловик, Е.Д. Крутецкая. — СП.: Оракул, 1997.
8. Вопросы и задачи по органической химии / Под. ред. Н.Н. Суворова. — М.: Высшая школа, 1988.
9. Гитис, С.С. Практикум по органической химии / С.С. Гитис. М: Просвещение, 1989.
10. Иванов В.Г. Практикум по органической химии / В.Г. Иванов, О.Н. Гева, Ю.Г. Гаверова. — М: Академия, 2002.
11. Практикум по органической химии. Синтез и идентификация органических соединений / Под. ред. О.Ф. Гинзбурга. — М: Высшая школа, 1989.
12. Потапов, В.М. Задачи и упражнения по органической химии / В.М. Потапов, С.Н. Татаринчик, А.В. Аверина. — М.: Химия, 1975.
13. Рево, А.Я. Малый практикум по органической химии / А.Я. Рево, В.В. Зеленкова. — М.: Высшая школа, 1980.
14. Смолина, А.Н. Практические работы по органической химии: Малый практикум / А.Н. Смолина, Н.В. Васильева. — М.: Мир, 1980.
15. Смолина, А.Н. Практические работы по органической химии / А.Н. Смолина, Н.В. Васильева, Н.Б. Куплетская. — М.: Просвещение, 1986.
ОГЛАВЛЕНИЕ
ПРЕДИСЛОВИЕ………………………………………………………….. 3
|
Скачать 1.46 Mb.