Главная страница

Рабочая лекционная тетрадь по Контролю качества. Лекарственные средства, производные спиртов Спирт этиловый


Скачать 1.99 Mb.
НазваниеЛекарственные средства, производные спиртов Спирт этиловый
Дата20.02.2019
Размер1.99 Mb.
Формат файлаdoc
Имя файлаРабочая лекционная тетрадь по Контролю качества.doc
ТипДокументы
#68326
страница9 из 15
1   ...   5   6   7   8   9   10   11   12   ...   15

Реакции на ароматическое кольцо

А) р-ция галоидирования → белый осадок

Если аминогруппа закрыта – то открываем гидролизом (кипятят с HCI)

NH2 NH2

Br Br
+ 2 Br2 → ↓ + 2 HBr

SO2 –NH - R SO2 –NH – R



  1. t плавления, УФ спектр

  2. р-ция пиролиза – (отличия)- препарат нагревают → плав, окрашенный в различные цвета + газ
    Норсульфазол → темно- бурый + H2S
    Стрептоцид → сине- фиолетовый + аммиак + анилин



  3. САП-соли определяют натрий


Количественное определение


  1. По ГФ – метод нитритометрии

Метод основан на р-ции диазотирования

Методика: Тн пр-та растворяют в воде + HCI + катализатор кристаллический KBr + внутренний индикатор
Если аминогруппа закрыта – то ее открывают
NH2 N≡N


+ NaNO2 + 2 HCl → Cl + NaCl + 2 H2O

SO2 –NH - R SO2 –NH - R

fэкв. = 1 M1/z = М

Конец титрования определяют с помощью:

  1. Внутренних индикаторов

- нейтральный красный

- тропеолин 00

- тропеолин 00 + метиленовый синий

  1. Внешнего индикатора –

2 NaNO2 + 2 KI + 4 HCl → I2 + 2 NO↑ + + 2 KCl + 2 NaCl + 2 H2O

  1. Потенциометрически

  1. Методы галоидирования:

- Метод боматометрии, обратное титрование

- Метод йодометрии, обратное титрование

- Метод йодхлорметрии, обратное титрование
Методы основаны на способности Н в орто положении замещаться на бром.

Если аминогруппа закрыта – то ее открывают

KBrO3 + 5 KBr + 3 H2SO4 → 3 Br2 + + 3 K2SO4 + 3 H2O

NH2 NH2

Br Br
+ 2 Br2 → ↓ + 2 HBr

SO2 –NH - R SO2 –NH - R

1 моль ∙4= экв.

Br2 + 2 KI → I2 + 2 KBr

I2 + 2 Na2S2O3 → 2 NaI + Na2S4O6

fэкв. = 1/4 M1/z = М/4


  1. Метод нейтрализации



А) Для САП – кислот

Метод алкалиметрии, прямое титрование

Метод основан на кислотных свойствах препарата за счет сульфамидной группы.

Титруют в присутствии спирта с индикатором ф/ф до голубого.


NH2 NH2

+ NaOH →

- H2O

O = S–NH - R O = S = N –R

|| |

O ONa

fэкв. = 1 M1/z = М
Б) Для САП – солей

Метод ацидиметрии, прямое титрование, вариант вытеснения

Метод основан на вытеснении слабого органического основания к-ты из ее соли сильной минеральной к-той.

Титруют HCI + спирт или ацетон + индикатор м/о и титруем до розового окрашивания


NH2 NH2



+ HCl → + NaCl

O = S–N - R O = S - NH –R

|| | ||

O Na O

fэкв. = 1 M1/z = Mm


  1. Метод аргентометрии, прямое титрование

Метод основан на способности САПов образовывать серебряные соли за счет подвижного Н в сульфаниламидной группе.

Титруют AgNO3 + Na2B4O7 для связывания образующейся азотной к-ты, чтобы нерастворился Ag2CrO4 серебряная соль
NH2 NH2

+ Na2B4O7

+ 5 H2O

+ AgNO3

- 2NaNO3

- 4 H3BO3

O = S–NH - R O = S = N –R

|| |

O OAg

2 AgNO3 + K2CrO4 = Ag2CrO4↓ + 2 KNO3

fэкв. = 1 M1/z = М


  1. Метод ФЭК

  2. Метод СФМ

  3. Метод рефрактометрии (для растворов САП – солей с массовой долей 5% и более)

Применение
Бактериостатические ЛП, назначаемые в больших дозах.

Хранение



Список Б. В ХУТ темного стекла, т.к. окисляется за счет аминогруппы.
Если соль, то ХУТ в сухом месте, т.к. гидролизуется.



Стрептоцид

Сульфаниламид

Сульфацетамид натрия

Сульфацил-натрий

Норсульфазол

Сульфатиазол

Streptocidum

Sulfanilamidum

Sulfanilamide *

Sulfacetamidum Natricum

Sulfacylum-natrium

Sulfacylum solubile

Albucid-natrium

Sulfacetamide Sodium *

Norsulfazolum

Sulfathiazolum

Sulfathiazole *


NH2



SO2 –NH2

NH2
H2O


SO2 – N – C – CH3

| ||

Na O

NH2



N

SO2 –NH -

S


п- аминобензозсульфамид

п-аимнобензолсульфацетамид натрий

2-(п-аминобензолсульфамидо)-тиазол

Свойства

Белый кристаллический порошок без запаха. Мало растворим в холодной воде, хорошо растворим в горячей воде. Трудно растворим в спирте, нерастворим в эфире и хлороформе.

Белый кристаллический порошок без запаха. Легко растворим в воде, практически нерастворим в спирте.



Белые кристаллы без запаха. Мало растворим в воде, этаноле. Практически нерастворим в эфире.

Подлинность

  1. р-ция образования азокрасителя →вишнево- красное окрашивание (ГФ)

  1. лигниновая проба → желто- оранжевое окрашивание

  1. р-ция галоидирования → белый осадок

  1. Р-ция гидролиза (ГФ, отличие)

Сине- фиолетовое окрашивание + аммиак + анилин

__________

Темно- зеленое окрашивание


  1. комплексообразование с CuSO4 (ГФ, отличие, экспресс)

________

Голубовато- зеленый осадок

Грязно- фиолетовый

  1. t плавления (ГФ)

  1. УФ спектр (ГФ)




  1. Р-ции на Na:

- «сухим путем» → пламя горелки окрашивается в желтый цвет

- с пикриновой к-той → желтые игольчатые кристаллы

- с цинкуранилацетатом → желтый осадок

- с гексогидроксистибиатом калия (V) → белый осадок




Количественное определение

1. Метод нитритометрии (ГФ)

Индикатор – тропеолин 00 + м/с

Индикатор – тропеолин 00 + м/к

Индикатор – тропеолин 00

2. Метод броматометрии

3. ФЭК (на основе реакции образования азокрасителя)




4. Метод аргенотометрии → серебряная соль




5. Рефрактометрия (для растворов с массовой долей 5% и более)




Применение

Рожистые воспаления, ангина, цистит, раневая инфекция. Как антибактериальное ср-во.

При гнойных язв роговицы, конъюнктивиты, блефариты, гонорейные заболевания глаз, инфицированные раны, инфекции.

Пневмония, менингит, гонорея, сепсис, дизентерия.



Хранение

Список Б. В ХУТ, в сухом, защищенном от света месте


Гетероциклические соединения

ГЦС – органические соединения, содержащие циклы, в составе которых наряду с углеродом входят атомы других элементов.
Классификация

Различают 5-ти и 6-ти- членные гетероциклы с одним и двумя гетероатомами.
5-ти членные гетероциклы с одним гетероатомом



N O S
H

пиррол фуран тиофен
5-тичленные гетероциклы с двумя гетероатомами

N N
N

N N S

| |

H H

пиразол имидазол тиазол
6-тичленные гетероциклы с одним гетероатомом

N N

|

H

пиридин пиперидин
6-тичленные гетероциклы с двумя гетероатомами
N

N

N N

пиримидин пиразин

Лекарственные средства, производные фурана

Фурацилин

Furacilinum

Nitrofural *


O

||

O2N O CH = N – NH –C – NH2

5-нитрофурфуроласемикарбазон
Свойства
Получают синтетически. Желтый или зелено- желтый мелкокристаллический порошок, без запаха, горького вкуса. Мало растворим в воде, спирте, растворим в растворах щелочей, в изотоническом растворе хлорида натрия. Обладает кислотными свойствами за счет наличия нитрогруппы.

Подлинность



  1. с разбавленным р-ром NaOH → желтое окрашивание, а при концентрированном р-ре → оранжево- красное




O

|| + NaOH

O2N O CH = N – NH –C – NH2



O

||

O -N O CH - N = N –C – NH2

|

ONa



ONa

→ |

O2N O CH = N – N = C – NH2


  1. а) с 10% р-ром NaOH

to

O + 2 NaOH + H2O → NH3 ↑ + Na2CO3 +

||

O2N O CH = N – NH –C – NH2
O

+ // + H2N – NH2

C - H

O2N OH
б) c р-ром NaOH и цинковой пылью → выделение аммиака (запах)

  1. со спиртовым р-ром KOH и ацетоном → темно- красное окрашивание

  2. с нитропруссидом натрия + NaOH + ДФА → красное окрашивание

  3. с солями тяжелых металлов (Cu, Ag, CO)
    с СuSO4 → красное окрашивание, красный осадок

  4. t плав

  5. УФ

Количественное определение



1. Метод йодометрии, способ обратного титрования

Метод основан на восстановительных свойствах препарата за счет гидразидной группы.

Методика: Тн пр-та растворяют в горячей воде + NaCI + избыток 0,1 н р-ра йода + NaOH+ разбавленную серную кислоту и оставляют в темном месте на некоторое время. Выделившийся йод оттитровывают раствором Na2S2O3 c индикатором крахмалом до обесцвечивания.


O + 2 I2 + 6 NaOH + → O +

|| //

O2N O CH = N – NH –C – NH2 O2N O C - H

моль • = экв.
+ N2 ↑ + NH3↑ + 4 NaI + Na2CO3 + 3 H2O
I2 + 2 NaOH → NaI + NaIO + H2O

NaI + NaIO + H2SO4 → I2 + Na2SO4 + H2O
I2 + 2 Na2S2O3 → 2 NaI + Na2S4O6
fэкв. = 1/4 M1/z = М/4
2. ФЭК и СФК

Применение
Наружно – при лечении гнойно - воспалительных процессов, для полосканий. Антисептическое действие.

Внутрь – для лечения амебной дизентерии.

Форма выпуска: мази, свечи, субстанция, р-р.
Хранение
Список Б. В ХУТ темного стекла.


Лекарственные средства, производные пиразола

Для медицины представляют интерес кето-произодные пиразолина и пиразолидина O

//

1. 2.

N -H N - H

// //

O N O N

| |

H H

пиразолон -5 пиразолидиндион -3,5
К 1-ой группе относятся антипирин и анальгин, оказывающие жаропонижающее и болеутоляющее действие.

Ко 2-ой группе относится бутадион, оказывающий противовоспалительное действие.
Антипирин

Antipirynum

Phenazone *
Н – -CH3

N –CH3

//

O N

|

C6H5

1-фенил-2,3-диметилпиразолон-5

Свойства
Бесцветные кристаллы или белый кристаллический порошок, без запаха. Легко растворим в воде, спирте, хлороформе. Трудно растворим в эфире. Получают синтетически.
1   ...   5   6   7   8   9   10   11   12   ...   15


написать администратору сайта