Рабочая лекционная тетрадь по Контролю качества. Лекарственные средства, производные спиртов Спирт этиловый
![]()
|
Лекарственные средства, производные лактонов ненасыщенных полиоксикарбоновых кислотКислота аскорбиноваяAcidum ascorbinicum Vitaminum C Ascorbic acid * ![]() H | HO – CH | CH2 - OH γ-лактон-2,3-дегидро-L-гулоновой кислоты Свойства Белый кристаллический порошок, без запаха, кислого вкуса. Легко растворим в воде, спирте, нерастворим в эфире, хлороформе, бензоле. Водные растворы имеют кислую реакцию. На свету легко окисляются и желтеют в присутствии металлов. 1. кислотные св-ва → замещение на металл ![]() + NaOH → + Н2О ![]() → ендиольная форма кето-форма аскорбиновая к-та дегидроаскорбиновая к-та Подлинность
![]() + 2 AgNO3 → + 2 Ag↓ + 2 HNO3
![]() + I2 → + HI Экспресс-анализ
![]() + 2 FeCl3 → + 2 FeCl2 + 2 HCl
![]() + KMnO4 → + Mn2+
![]() + O N OH→ + Cl синий ![]() + HO NH OH Cl Бесцветный
![]() t0 + 2 HC – O → + Cu2O↓ + HC - OH \ | Cu HC -OH / | HC – O COOK | COOK
![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]()
![]() + K2[HgI4] + 2 KOH → + Hg↓ + 4 KI + 2 H2O (Реакции 5,6,7 – их нельзя использовать, если есть глюкоза)
![]() 2 + 4 K3[Fe(CN)6] → 2 + 3 К4[Fe(CN)6] + H4[Fe(CN)6] 3 К4[Fe(CN)6] + 4 FeCl3 → Fe4[Fe(CN)6]3 + 12 КCl Количественное определение По ГФ Метод йодатометрии, способ прямого титрования Метод основан на восстановительных свойствах пр-та за счет ендиольной группировки. Методика: Тн пр-та растворяют в воде + разведенная HCI + р-р KI + крахмал, титруют 0,1 н р-ром КIО3 до слабо синего окрашивания. ![]() 3 + КIО3 → 3 + КI + 3 Н2О 1 моль 1 экв. KIO3 + 5 KI + 6 HCl → I2 + 6 KCl + 3 H2O fэкв = 1 М1/z = М Экспресс-анализ
Метод основан на восстановительных свойствах препарата за счет ендиольной группировки. Методика: Тн пр-та растворяют в воде + разведенная HCI и титруют 0,1 н р-ром йода до желтого окрашивания. (NB! При титровании растворов аскорбиновой кислоты для инъекций следует учитывать восстановительную способность стабилизатора – гидросульфита натрия – поэтому перед началом титрования к такому раствору добавляют формалин, который будет связывать стабилизатор.) ( NaHSO3 + HCOH → HO-CH2- O-SO2Na ) ![]() + I2 → + HI 1 моль 1 экв. fэкв = 1 М1/z = М
Метод основан на кислотных свойствах препарата за счет подвижного атома водорода в третьем положении. Методика: Тн пр-та раств в воде + ф/ф и титруют 0,1 н р-ром NaOH до слабо розового окрашивания. ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() моль экв. fэкв = 1 М1/z = М Применение Профилактика, лечение цинги, инфекционные заболевания, интоксикации, авитаминоз. ФВ: таблетки, порошок, ампульные растворы. Хранение В ХУТ, в защищенном от света месте. Лекарственные средства, производные ароматических кислот Кислота бензойная Acidum benzoicum ![]() Свойства: Бесцветные игольчатые кристаллы или белый мелкокристаллический порошок. Мало растворим в воде, растворим в кипящей воде, легко растворим в спирте, эфире¸ хлороформе, растворим в жирных маслах. При нагревании возгоняется, перегоняется водяным паром. Ароматические к-ты мало растворимы в воде, но легко растворимы в органических растворителях. Они сильнее карбоновых кислот жирного ряда, т.к бензойная кислота сильнее уксусной в 4 раза. Подлинность
![]() ![]() Реакция выполняется в слабо щелочной среде, т.к. в кислой среде осадок комплексной соли будет растворятся, а при избытке будет выпадать Fe(OH)3. Количественное определение Метод нейтрализации, вариант замещения, способ прямого титрования Метод основан на кислотных свойствах препарата за счёт карбоксильной группы. Методика: Тн пр-та раств в нейтральном по фенолфталеину спирте и титруют 0,1 н раствором NaOH с этим же индикатором до слабо розового окрашивания. ![]() моль экв. fэкв. = 1 M1/z = М Применение Как мягкий антисептик в мазях и для консервирования продуктов питания. Действует как отхаркивающее средство, но внутрь не применяется, т.к обладает раздражающим действием на слизистую желудка. Хранение В ХУТ, т.к бензойная кислота летуча Натрия бензоат Natrii benzoas Natrium benzoicum ![]() Свойства Белый кристаллический порошок, без запаха или с очень слабым запахом, сладковато- солёного вкуса. Получают нейтрализацией бензойной кислоты. Подлинность
А) (ГФ XII) Na+ + K[Sв(OH)6] Na[Sв(OH)6]↓ + K+ белый осадок Б) «сухим путем» – желтое окрашивание пламя горелки В) (ГФ XI) Zn(UO2)3(CH3COO)8 + Na+ + CH3COOH + 9 H2O NaZn[(UO2)3(CH3COO)9]9H2O↓ + H+ осадок желтого цвета Г) МКС) с пикриновой кислотой→ желтые игольчатые кристаллы, выходящие из одной точки. 2. Реакции на бензоат-ион
![]() Б) с азотной кислотой→ бензойная кислота ![]() Количественное определение Метод нейтрализации, вариант вытеснения, способ прямого титрования. Метод основан на вытеснении слабой карбоновой кислоты более сильной минеральной кислотой. Методика: Тн препарата растворяют в воде + эфир для растворения и извлечения бензойной кислоты + индикатор метиловый оранжевый и метиленовый синий и титруют 0,5 н раствором HCI до появления сиреневой окраски в водном слое. ![]() моль экв. fэкв. = 1 M1/z = М Применение Как отхаркивающее средство при кашле в порошках, таблетках, микстурах. Обладает меньшим раздражающим действием, чем бензойная кислота. Хранение в ХУТ. Лекарственные средства, производные фенолокислот. Кислота салициловая Acidum salicylicum ![]() Свойства Белые мелкокристаллические кристаллы или лёгкий кристаллический порошок, без запаха, летуч с водяным паром, при нагревании возгоняется. Мало растворим в воде, растворим в кипящей воде, легко растворим в спирте, эфире, трудно растворим в хлороформе. Подлинность
![]()
![]() CO2 + Ca(OH)2 → CaCO3 ↓ + H2O
Количественное определение: Метод нейтрализации, вариант вытеснения, способ прямого титрования. Метод основан на вытеснении слабой карбоновой кислоты более сильной минеральной кислотой. Методика: Тн пр-та растворяют в нейтрализованном по ф/ф спирте и титруют с тем же индикатором 0,1 н р-ром NaOH до слабо розового окрашивания. ![]() - СООН - COONa + NaOH → + Н2О \ \ ОН ОН моль экв. fэкв. = 1 M1/z = М Применение Наружно, как антисептик, противогрибковое действие. Кератолитическое действие для разрушения ороговевших тканей. В мазях 1-10%, в пастах 1% и 2%, спиртовых растворах, присыпках. Хранение В ХУТ, предохраняющей от действия света. Натрия салицилат Natrii salicylas Natrium salicylicum ![]() Свойства Белый кристаллический порошок или мелкие чешуйки, без запаха, сладковато- солёного вкуса. Порошок растворим в воде, легко в глицерине, растворим в спирте, практически нерастворим в эфире. Подлинность
А) (ГФ XII) Na+ + K[Sв(OH)6] Na[Sв(OH)6]↓ + K+ белый осадок Б) «сухим путем» – желтое пламя горелки В) (ГФ XI) Zn(UO2)3(CH3COO)8 + Na+ + CH3COOH + 9 H2O NaZn[(UO2)3(CH3COO)9]9H2O↓ + H+ желтый осадок Г) МКС) с пикриновой кислотой→ желтые игольчатые кристаллы, выходящие из одной точки. 2. На салицилат-ион А) На фенольный гидроксил – с FeCI3 → сине-фиолетовое окрашивание, которое исчезает при добавлении разведенной хлороводородной кислоты. Б) с азотной кислотой → образуется салициловая кислота ![]() + HNO3 → ↓ + NaNO3 \ \ ОН ОН Количественное определение Метод нейтрализации, вариант вытеснения, способ прямого титрования. Метод основан на вытеснении слабой карбоновой кислоты более сильной минеральной кислотой. Методика: Тн препарата растворяют в воде + эфир + индикатор метиловый оранжевый и метиленовый синий и титруют 0,5 н раствором HCI до появления сиреневого окрашивания в водном слое. ![]() 1 моль 1 экв. fэкв. = 1 M1/z = М Применение Противовоспалительное, противоревматическое, жаропонижающее средство. Применяют внутрь в порошках. Хранение В ХУТ, предохраняющей от действия света, в сухом месте, т. к фенольный гидроксил может окисляться. Кислота ацетилсалициловая Acidum acetylsalicylicum Aspirinum ![]() Свойства Бесцветный кристаллический или белый кристаллический порошок, без запаха или со слабым запахом, слабо кислого вкуса. Препарат устойчив в сухом воздухе, во влажном гидролизуется с образование уксусной и салициловой кислот. Мало растворим в воде, легко в спирте, растворим в хлороформе, эфире, растворах щелочных металлов. Получение: взаимодействие салициловой кислоты с уксусным ангидридом при нагревании. ![]() Подлинность
![]() При добавлении серной кислоты выпадает в осадок салициловая кислота (серная кислота вытесняет слабую органическую кислоту из ее соли). ![]() Наличие салициловой кислоты подтверждается по фиолетовому окрашиванию с раствором FeCI3. Наличие уксусной кислоты подтверждается по образованию уксусно-этилового эфира. ![]() 2. с формальдегидом → образуется продукт конденсации розового цвета. ![]() Образующуюся салициловую кислоту определяют по фиолетовому окрашиванию. 3. чистота (УФ, ИК, t плавления) |