Главная страница

Рабочая лекционная тетрадь по Контролю качества. Лекарственные средства, производные спиртов Спирт этиловый


Скачать 1.99 Mb.
НазваниеЛекарственные средства, производные спиртов Спирт этиловый
Дата20.02.2019
Размер1.99 Mb.
Формат файлаdoc
Имя файлаРабочая лекционная тетрадь по Контролю качества.doc
ТипДокументы
#68326
страница8 из 15
1   ...   4   5   6   7   8   9   10   11   ...   15

Лекарственные средства, производные парааминобензойной кислоты


Бензокаин

Анестезин

Прокаина гидрохлорид

Новокаин

Тетракаина гидрохлорид

Дикаин

Benzocaine *

Anaesthesinum

Procaini hydrochloridum

Novocainum

Tetracaini hydrochloridum

Dicainum


NH2












C – O - C2H5

||

O


NH2







HCl



C – O - CH2-СН2-N-C2H5

|| |

O C2H5




NH – CH2– CH2– CH2– CH3







HCl



C – O - CH2-СН2-N-CH3

|| |

O CH3



Этиловый эфир парааминобензойной кислоты

β- диэтиламиноэтилового эфира парааминобензойной кислоты гидрохлорид

β- диметиламиноэтилового эфира п-бутиламинобензойной кислоты гидрохлорид

Свойства

Белые кристаллические порошки без запаха.

Мало растворим в воде, легко в спирте, эфире, хлороформе. Трудно растворим в жирных маслах.

Очень легко растворимы в воде, в спирте, эфире и мало растворимы в хлороформе







Горького вкуса, на языке вызывают чувство онемения.

Подлинность

  1. р-ция на аминогруппу - образование азокрасителя → вишнево- красное окрашивание или осадок от оранжево- желтого до оранжево- красного цвета



NH2 N≡N


+ NaNO2 + 2 HCl → Cl + NaCl + 2 H2O
R R



NaO

N≡N N=N

OH

NaOH

Cl + →
R β- нафтол R

5 и 7

10.

NH – C4 H9 NH – C4 H9

O2N NO2

HNO3 KOH

→ →

C – O - R C – O - R

|| ||

O N – C4H9 O

|| O-

O2N N - OK



COOR кроваво- красный

  1. лигниновая проба на газетной бумаге → желтое или оранжевое пятно


NH2 N=CHR



+ R – C = O → + H2O

|

H

R R

11. с роданидом аммония → роданид дикаина. Осадок высушивают, отфильтровывают и определяют t плавления.

  1. бромирование → дибромпроизводная белый осадок


NH2 NH2

Br Br
+ 2 Br2 → ↓ + 2 HBr

R R






С р-ром хлорамина + HCI + эфир → слой хлороформа окрашивается в оранжевый цвет.




  1. t плавления

6. йодоформная проба → осадок желтого цвета трийодметан и запах
NH2 NH2

+ NaOH → + C2H5OH

COOC2H5 COONa

C2H5OH + 4 I2 + 6 NaOH → CHI3↓ + HCOONa + 5 NaI + 5 H2O

7. Р - ция осаждения на хлорид ион

R3N • HCl + AgNO3 → AgCl↓ + R3N •HNO3

Белый творожистый осадок





8. Экспресс- анализ подлинности р-ция вытеснения → белый маслянистый осадок

R3N • HCl + NaOH → NaCl + + R3N ↓ + H2O













9. Р- ция окисления с KMnO4 + H2SO4 → обесцвечивание р-ра




Количественное определение

  1. По ГФ – метод нитритометрии

Метод основан на способности препаратов за счет аминогруппы вступать в р-цию диазотирования.

Метод основан на способности препарата за счет аминогруппы вступать в реакцию нитрозирования

Методика: Тн пр-та растворяют в воде + HCI + катализатор кристаллический KBr и титруют при 18-20 `C 0,1 н р-ром NaNO2

Индикаторы: нейтральный красный → от красного в желтый
тропеалин ОО малиновый → синий
тропеалин + метиленовый синий → голубой.

Можно определить окраску с помощью потенциометра.

индикатор –

NH2 N≡N
+ NaNO2 + 2 HCl → Cl + NaCl + 2 H2O

R R

Соль диазония



NH- C4H9
+ NaNO2 + 2 HCl →

R

O=N – N – C4O9



+ NaCl + 2 H2O
R нитрозодикаин

2 NaNO2 + 2 KI + 4 HCl → I2 + 2 NO↑ + + 2 KCl + 2 NaCl + 2 H2O

fэкв. = 1 M1/z = М

  1. Для анестезина и новокаина – метод броматометрии

  1. Для анестезина и новокаина - метод йодхлорметрии

  1. Метод алкалиметрии



Вариант вытеснения, прямого титрования (экспресс)

Метод основан на вытеснении более слабого органического основания сильным минеральным.

Методика: Тн пр-та растворяют в воде + ф/ф + спиртохлороформная смесь (для извлечения органического основания) и титруют 0,1 н р-ром NaOH до слабо розового окрашивания водного слоя.

R3N • HCl + NaOH → NaCl + R3N + H2O

1 моль 1 экв. fэкв. = 1 M1/z = М

  1. Метод аргентометрия по Фаянсу

Метод основан на осаждении хлорид ионов катионами серебра.

Методика: Тн пр-та растворяют в воде + разведенную уксусную к-ту + индикатор бромфеноловый синий и титруют 0,1 н р-ром AgNO3 до фиолетового окрашивания.

R3N • HCl + AgNO3 → AgCl↓ + R3N •HNO3

1 моль 1 экв.

fэкв. = 1 M1/z = М

  1. Метод фотоколориметрии




Применение

Местноанестезирующие пр-ты

Мази, свечи, присыпки, «Меновазин».



Для спинномозговой и проводниковой анестезии. Ампулы, свечи, субстанции, мази, инъекционные р-ры с 0,1 н р-ром HCI.

Поверхностная анестезия. Пленки глазные, капли глазные. Дозы превышать нельзя, применяется однократно.

Хранение

Список Б. В ХУТ, защищенном от света месте, т.к окисляется за счет аминогруппы.

Список А. В ХУТ.

Лекарственные средства, производные сульфаниламидов

Общая характеристика сульфаниламидных препаратов

САП – сульфаниламидные препараты, амиды сульфаниловой к-ты



H2N SO3H H2N SO2 – NH2

сульфаниловая кислота амид сульфаниловой кислоты

Общие формулы САП и их натриевых солей можно представить следующим образом:

R΄ R R΄ R

H - N SO2 – N - H H N SO2 – N - Na

САП – кислота САП – соль

САП классифицируют по характеру радикалов R и R΄. Большинство САП являются первичными ароматическими аминами (R΄= Н). Водород в амидной группе может быть замещен на радикал R (алифатический или гетероциклический).

Свойства
Белые кристаллические порошки без запаха. Обладают амфотерными св-ми.
САП - соли (сульфацил Na, стрептоцид растворимый) – растворимы в воде, плохо растворимы в органических растворителях.
САП - кислоты (норсульфазол, сульфодимезин, стрептоцид, фталазол) – нерастворимы в воде, растворимы в органических растворителях.
Химические свойства обусловлены наличием следующих функциональных групп:

  1. Первичной ароматической аминогруппой – основные св-ва - растворимы в кислотах

  2. Сульфамидной группой – кислотные св-ва - растворимы в гидроксидах щелочных металлов

O O

|| ||

H2 N S - N - R ↔ H2N S= N - R

|| | |

O H OH

аци-форма

  1. Ароматическое ядро – р-ция галоидирования, электрофильное замещение - фенильный радикал.

Подлинность



  1. Реакции на первичную ароматическую аминогруппу

Если аминогруппа закрыта – то открывают путем гидролиза (кипятят ЛС в HCI)
А) р-ция образования азокрасителя
NH2 N≡N


+ NaNO2 + 2 HCl → Cl + NaCl + 2 H2O

SO2 –NH - R SO2 –NH - R

NaO

N≡N N=N

OH

NaOH

Cl + →

SO2 –NH - R SO2 –NH - R

Б) лигниновая проба → желто- оранжевое пятно



NH2 N=CHR

+ R – C = O → + H2O

|

H

SO2 –NH - R SO2 –NH –R

В) с нитропруссидом натрия → окрашенные продукты р-ции

  1. Реакции на сульфамидную группу

А) р-ция с CuSO4 за счет подвижного атома H сульфамидной группы натриевые соли образуют окрашенные комплексные соединения
Если САП- кислота – то добавляем 0,1 н р-р NaOH

Норсульфазол – грязно- фиолетовое


Сульфацил натрия – голубовато- зеленый осадок

Сульфодимезин – желто- зеленый, переходящий в коричневый
NH2 NH2

+ NaOH → + CuSO4

- H2O

O = S–NH - R O = S = N –R

|| |

O ONa

NH2 NH2

Это реакция отличия!!!!!!!!!!!

O = S=N - R R –N=S = O

| |

O – Cu – O
Б) р-ция минерализации на сульфогруппу → белый осадок
САП + HNO3 → SO42-

SO42- + BaCl2 → BaSO4 + 2 Cl

  1. 1   ...   4   5   6   7   8   9   10   11   ...   15


написать администратору сайта