Методичка-Органічна хімія. Методичні вказівки для студентів до практичних занять. Заняття Тема Основи будови органічних сполук. Техніка безпеки. Ізомерія, номенклатура, класифікація органічних сполук
 Скачать 1.57 Mb.
|
ЛІТЕРАТУРАОсновна:
Додаткова:
Методичні вказівки для студентів до практичних занять. ЗАНЯТТЯ № Тема: Вуглеводні. Алкани. Циклоалкани. Актуальність теми: Алкани - найпростіший клас органічних сполук, які складаються лише з атомів Карбону й Гідрогену. Знання даної теми необхідно для вивчення інших вуглеводнів та класів органічних сполук. Навчальні цілі: Теоретичне і практичне засвоєння будови, ізомерії, номенклатури, способів добування та застосування алканів і циклоалканів. Малий практикум. Знати:
Вміти:
Самостійна позааудиторна робота
Контрольні питання
Самостійна аудиторна робота
Теоретична частина Алкани-парфіни, насичені вуглеводні, загальна формула яких CnH2n+2, валентний кут між зв'язками 1090 28΄, sp3 гібридизація, наявність σ-зв'язку між атомами. Це найпростіший клас органічних сполук, які поширені в природі в трьох агрегатних станах: газоподібному (природний газ), рідкому (нафта), і твердому (гірський віск). Алкани утворюють гомологічний ряд метану; починаючи з бутану утворюють ізомери (структурна ізомерія). Номенклатура ІЮПАК проводиться так: а) за основу беруть найдовший ланцюг, що має найбільшу кількість розгалужень; б) нумерують атоми карбону головного ланцюга з кінця де ближче розміщені замісники з назвою в алфавітному порядку; в) називають цифри (локанти) біля яких знаходяться замісники, а в кінці пронумерований основний ланцюг. Алкани мало реакційноздатні сполуки. Вони вступають в реакцію заміщення (галогенування), яка проходить за вільнорадикальним механізмом (ініціювання, зростання ланцюга і його обрив). Заміщення атомів Гідрогену проходить вибірково спочатку в третинного потім вторинного, а далі первинного атома Карбону. Для алканів ще характерні реакції нітрування (реакція Коновалова), сульфохлорування, оксидації, крекінг-процес (термічний і каталітичний). Ідентифікація алканів проводиться в основному фізичними методами (tk, tп, показник заломлення, питоме обертання) і спектральними характеристиками (УФ, УЧ, ПМР). Одержують алкани: а) з природних джерел; б) синтезом Фішера з СО шляхом гідрування; в) каталітичним гідруванням алкенів і алкінів; г) реакцією Вюрца (з галогенопохідних і натрію). Медичними препаратами алканів являється: вазелін, вазелінове масло, парафін, озокерит та ін. Циклопарафіни – аліциклічні вуглеводні, які мають sp3 гібридизацію і утворюють замкнуті цикли. Їх поділяють на малі цикли (3 і 4 чл.) звичайні (5, 6 і 7чл.) середні (8 і 11чл.) та макроцикли (12 і більше чл.). Вони бувають моноциклічні , біциклічні і поліциклічні. Біциклічні поділяються на спірани(2 кільця і один спільний атом С), конденсовані (2 кільця і 2 спільні атоми С) і місткові (2 кільця і три або більше спільних атомів С). Назва циклоалканів походить від назви відповідних вуглеводнів додаючи суфікс-ан або –ил (іл). До конденсованих і місткових біциклічних сполук додають префікс біциклу. Нумерацію ведуть так, щоб пронумерувати найдовший ланцюг, а у місткових найкоротший. Для них характерна структурна, оптична і геометрична ізомерії. Структурна зумовлена різною величиною циклу, різним положенням замісників, різною структурою бокових ланцюгів. Геометрична ізомерія зумовлена різним розташуванням замісників відносно площини циклу (цис - і транс ізомери). Оптична ізомерія характерна для молекул, які не мають площини симетрії. За хімічними властивостями вони подібні до алканів (реакція радикального заміщення), а три-і чотиричленні вступають в реакції приєднання, що супроводжується розривом циклу і приєднанням (Н2, Н2О, НCl, галогенів.) Добувають з природньої сировини , дигалогенопохідних, піролізом солей дикарбонових кислот і димеризацією алкенів. Медичні препарати: циклопрпан, адамантан, мідантан, ремантадин та ін. Практична робота Властивості алканів. Їх ідентифікація. Дослід 1. Хімічні властивості алканів. У три маленькі пробірки внести по 5-6 крапель н-гексану. Додати в першу пробірку 6 крапель бромної води, в другу – 2-3 краплі розчину калій перманганату, а в третю—стільки ж концентрованої сульфатної кислоти. Вміст кожної пробірки енергійно струсити. Чи відбулися зміни в пробірках? Дати обґрунтовану відповідь. Дослід 2. Реакція галогенування. У дві сухі пробірки налити по 1 см3 н-гексану і долити по 5 крапель розчину брому в тетрахлорметані. Одну пробірку затемнити, а другу помістити на пряме сонячне світло або опромінити кварцевою лампою. Коли в освітленій пробірці будуть помічені зміни, порівняти з пробіркою, що знаходилась у темряві. Занурити скляну паличку в склянку з розчином аміаку і піднести її до отвору пробірки, яка була опромінена. Яка речовина виділилась з пробірки? В яких умовах відбувається реакція заміщення (в темряві чи на світлі)? Написати рівняння галогенування н-гексану. Дослід 3. Добування та властивості метану. У суху пробірку внести шар в 2–3 см3 суміші безводного натрій ацетату з натронним вапном. Закрити пробірку корком із газовідвідною трубкою і закріпити її горизонтально в штативі. Окремо налити в одну пробірку розчину KMnO4, в другу – бромної води. Пробірку з сумішшю нагрівати і почергово вносити кінець газовідвідної трубки спочатку в розчин KMnO4, а потім Br2-воду. Що спостерігається в першому і другому випадках? Пояснити причину явища. Не припиняючи нагрівання суміші, запалити газ, що виділяється. Написати рівняння реакції одержання метану та його горіння.. Дослід 4. Дослідження реакційної здатності алканів (фармакопейна проба). На предметне скло нанести на невеликій відстані одна від другої по 2 краплі розчину KMnO4 і концентрованої H2SO4. Кожну з крапель змішати з вазеліновим маслом. Що при цьому спостерігається? Зробити висновок про реакційну здатність алканів. Дослід 5. Реакція Вюрца. В пробірку внести 2 см3 йодетану, 1 краплю каталізатора (ацетонітрилу) і два маленькі кусочки металічного натрію. Вміст пробірки швидко закрити корком із газовідвідною трубкою і обережно нагрівати до початку реакції (далі реакція проходитиме без нагрівання). Коли повітря з пробірки буде витіснене підпалити газ, що виділяється. Порівняти полум'я горіння метану і бутану. Написати рівняння реакцій одержання бутану за методом Вюрца та його повного горіння. ЛІТЕРАТУРА Основна:
Додаткова:
Методичні вказівки для студентів до практичних занять. ЗАНЯТТЯ № Тема: Алкени. Полімерні сполуки. Актуальність теми: Алкени – клас ненасичених вуглеводнів, які відрізняються від алканів меншою кількістю атомів гідрогену і наявністю подвійного зв'язку. Порівняно з алканами більш реакційно здатні і використовуються для синтезу ряду органічних сполук а також ліків. Алкени утворюють полімерні сполуки, які широко використовуються в медицині, стоматології і фармації. Навчальні цілі: Теоретичне і практичне засвоєння будови, властивостей, одержання та застосування алкенів і деяких полімерних сполук. Малий практикум. Знати:
Вміти:
Самостійна позааудиторна робота
Карбон метан метилхлорид етан етен поліетилен. Вказати типи реакцій 6. Написати реакції полімеризації вінілхлориду, пропену, стиролу. Назвати одержані полімерні сполуки. 7. Написати структурні формули ненасичених вуглеводнів 3,3-диметилпентену-1; 3-метилбутену-1; 4,4-диметилгексену-2; 2-метилпентадієну –2,4. 8. Який обєм кисню потрібний для спалювання 10 л суміші, що містить 80% метану, 20% етану (н.у.)? Контрольні питання
Самостійна аудиторна робота
Теоретична частина Алкени - олефіни - ненасичені етиленові вуглеводні, які мають один подвійний зв'язок, sp2-гібридизацію, валентний кут 1200С, наявність σ і π зв'язків. Загальна формула СnH2n утворюють гомологічний ряд етену. В природі зустрічаються рідко, внаслідок великої хімічної активності. В незначній кількості міститься в нафті і природному газі. Ізомерія структурна (ланцюгова і положення кратного зв'язку), геометрична (цис- транс ізомери). Якщо два замісники однакові то використовують цис-транс ізомерію, якщо біля атомів, зв'язаних подвійним зв'язком 3 або 4 замісниками різні то використовують Е, Z-системи. Е - старші замісники, розміщені по одну сторону, Z-по різні. За правилом ІЮПАК мають закінчення –ен. Нумерація ведеться, починаючи з подвійного зв'язку і на загальних правилах даються назви. За хімічними властивостями досить реакційноздатні, вступаючи в реакції: а) приєднання (гідрування , галогенування, гідрогаленування, гідратації). Реакції проходять за електрофільним механізмом. Реакції приєднання галогеноводнів і води проходять вибірково, згідно правила Марковнікова. б) реакції оксидації та відновлення. Оксидація проходить при дії розчину KMnO4. в нейтральному і слаболужному середовищі утворюються двохатомні спирти і відбувається знебарвлення розчину і випадання коричневого осаду MnO2 . Концентровані розчини KMnO4 оксидують алкени з розривом подвійного зв'язку і утворенням кетонів альдегідів карбонових кислот. Алкени легко озонуються з утворенням озонідів. Дана реакція використовується для ідентифікації кількості подвійних зв'язків. в) реакції полімеризації з утворенням полімерних матеріалів (пластмас). Останні набули широкого використання в різних галузях народного господарства в медицині та фармації. Вони витісняють метали і сплави в зв'язку з тим, що їх виробництво дешевше, висока корозійна стійкість і зручність та легкість при використані. Алкени одержують в основному синтетично шляхом дегідратації спиртів (за правилом Зайцева), дегідрогалогенування галогенопохідних (моно-, і ди-), гідруванням алкінів. Ідентифікацію проводять як фізичними так і хімічними методами. Практична робота Властивості алкенів і полімерних сполук. Дослід 1. Добування етену та його властивості. Насипати на дно пробірки піску, налити 4–5 крапель концентрованої H2SO4 і 4–5 крапель етанолу . Пробірку закрити корком з газовідвідною трубкою, кінець якої опустити спочатку в бромну воду, а потім у розчин KMnO4. В кінці, газ, що виділяється, підпалити. (Нагрівати суміш обережно, щоб не засмоктувалась і не вибризнула з пробірки). Чи змінилось забарвлення розчинів бромної води і калій перманганату? Яким полум'ям горить етен? Чому? Написати рівняння реакцій одержання етену, його взаємодію з Br2- водою, розчином KMnO4 і горіння. Дослід 2. Синтез і властивості ізопентену. В перегінну пробірку помістити 3 см3 ізопентанолу і 4 г безводного цинку хлориду. Пробірку закрити корком із газовідвідною трубкою, кінець якої опустити у пробірку-приймач, охолоджену льодом. Спочатку (до повного розчинення цинк хлориду) нагрівати дуже слабо. Потім, посиливши нагрівання, відігнати в приймач розшаровану суміш з ізопентену і води. За допомогою капілярної піпетки перенести ізопентен у добре охолоджені дві маленькі пробірки і додати в першу – бромної води, а в другу – розчину калій перманганату (підлуженого 2н розчином натрій карбонатом). Що відбувається при струшуванні рідин у пробірках? Описати фізичні властивості ізопентену. Написати рівняння реакцій його добування та взаємодію з бромною водою і розчином KMnO4. Дослід 3. Реакції ідентифікації на подвійний зв'язок (фармакопейна проба). У три маленькі пробірки налити по 1 см3 рідкого алкенового вуглеводню і додати: в першу – 5 крапель бромної води, у другу – 1-2 краплі розчину KMnO4, а в третю – стільки ж конц. сульфатної кислоти. Вміст пробірок добре струсити. Що відбувається з розчинами при струшуванні пробірок? Написати рівняння проведених реакцій. В якій з пробірок присутній тепловий ефект? Дослід 4. Полімеризація стиролу. У пробірку налити 1 см3 стиролу, внести каталізатор і опустити дротинку. Вміст пробірки добре прогріти на водяній бані протягом 30-40 хв. Скловидну масу витягнути дротинкою розглянути і описати її зовнішній вигляд. Написати рівняння полімеризації стиролу. Дослід 5. Ознайомлення з властивостями деяких полімерних матеріалів. Дано набори різних полімерних матеріалів та вироби з них. Уважно розглянути кожен полімер і описати його фізичні властивості (колір, консистенцію, розчинність у воді та органічних розчинниках). Результати спостережень оформити у вигляді таблиці.
ЛІТЕРАТУРА Основна:
Додаткова:
Методичні вказівки для студентів до практичних занять. ЗАНЯТТЯ № Тема: Вуглеводні. Алкіни. Алкадієни. Актуальність теми: Алкіни - ненасичені вуглеводні з потрійним зв'язком, які як і алкени реакційно здатні сполуки. Їх використовують для одержання ароматичних сполук як основи синтезу ряду лікарських препаратів. Спряжені алкадієни використовується для одержання синтетичних каучуків, гуми. Навчальні цілі: Теоретичне й практичне засвоєння будови, властивостей, ізомерії, одержання та застосування алкінів та алкадієнів. Малий практикум. Знати:
Вміти:
Самостійна позааудиторна робота
Контрольні питання
Самостійна аудиторна робота
Теоретична частина Алкіни мають загальну формулу СnH2n-2 , sp-гібридизацію, валентний кут 1800С, наявність σ і 2-ох π зв'язків. Алкіни утворюють гомологічний ряд, який починається з ацетилену. За ІЮПАК мають закінчення –ін. Нумерація ведеться з потрійного зв'язку, характерна структурна ізомерія (вуглецевого ланцюга, місця потрійного зв'язку). За хімічними властивостями дуже подібні до алкенів. Характерні реакції електрофільного приєднання по місцю розриву π зв'язків, оксидації, і полімеризації. Алкіни з кінцевим потрійним зв'язком проявляють слабкі кислотні властивості, внаслідок чого атоми Н при потрійному зв'язку легко заміщуються на метали, утворюючи ацетиленіди. В реакції оксидації алкіни вступають з розчином KMnO4, O3, SeO2 i iн. При оксидації KMnO4, і O3 в лужному середовищі відбувається розщеплення по місцю розриву потрійного зв'язку і утворюються карбонові кислоти. Полімеризація проходить з 2-х і 3-х молекул мономерів. Ацетилен утворює при тримеризації бензол, а при димеризації - вінілацетилен, пентамеризації – нафталін. Ацетиленові вуглеводні проявляють наркотичну дію, але не використовуються з цією метою, внаслідок токсичності. Дієнові вуглеводні (алкадієни) містять два подвійні зв’язки, які можуть бути розміщенні поряд (кумульовані) через один одинарний (спряжені) і через два і більше ізольовані. Алкадієни з спряженими зв'язками легко вступають в реакції полімеризації при цьому утворюються синтетичні каучуки (бутадієновий, ізопреновий, метилізопреновий, хлоропреновий і ін.). Зараз відомо більше 2 тис. різних видів каучуків. При їх вулканізації одержують гуму. Синтетичні каучуки за своїми властивостями не поступаються натуральним. Вперше в промисловому масштабі синтетичний каучук був одержаний в 1932р. в Росії за методом С.В. Лебедєва. Ідентифікують дані вуглеводні як всі ненасичені вуглеводні за допомогою Вr2-води, розчину KMnO4, а також фізичними методами. Практична робота Властивості алкінів і алкадієнів Дослід 1. Добування ацетилену і доведення його ненасиченості (дослід проводити у витяжній шафі). У пробірку помістити невеликий кусок кальцій карбіду (СаС2), долити 35см3 води і негайно закрити корком із газовідвідною трубкою, кінець якої опустити спочатку в розчин KМnO4, потім у бромну воду. Після цього кінець трубки підпалити. Спостерігати за забарвленням полум’я. 1. Що спостерігається в пробірках? Чому? 2. Написати рівняння реакцій одержання ацетилену та його реакції з розчином KМnO4, бромною водою і горіння. 3. Яким полум’ям горить ацетилен і чому? Дослід 2. Добування ацетиленідів металів. Одержати ацетилен аналогічно першому досліду і кінець трубки піднести до фільтрувальних паперів, один змочений аргентумдіаміно нітратом [Ag(NH3)2]NO3, а другий купрумдіаміно хлоридом[Cu(NH3)2]Cl2. Папірці обережно просушити. Що спостерігається? Написати рівняння реакцій утворення ацетиленідів даних металів. Дослід 3. Добування ацетальдегіду за реакцією Кучерова. У пробірку внести дві ложечки жовтого меркурій (ІІ) оксиду, два кусочки кальцій карбіду (завбільшки з горошину), налити до повного об'єму пробірки розчину сульфатної кислоти і закрити пробкою з газовідвідною трубкою, кінець якої опустити в пробірку з фуксинсульфітною кислотою. Реакція відбувається при кімнатній температурі і закінчується через 5-6 хв. Утворення ацетальдегіду виявити за запахом або за зміною забарвлення розчину фуксинсульфітної кислоти. Описати перебіг досліду. Яка роль Меркурій (ІІ) сульфату, що утворюється з оксиду та сульфатної кислоти? Дослід 4. Визначення ненасиченості каучуків. У суху пробірку внести 1 см3 розчину каучуку в бензині або гумового клею (під витяжкою!) і піпеткою, краплями доливати бромної води в бензині весь час струшуючи пробірку. Що спостерігається? Про що свідчить дана реакція? Написати рівняння реакції взаємодії каучуку з бромною водою. Дослід 5. Визначення каучуків за продуктами піролізу. В пробірку внести 2 краплі розчину натурального каучуку і закрити її Г-подібною трубкою, кінець якої опустити в другу пробірку, вміщену у склянку з льодом. Пробірку з каучуком нагрівати доки не утвориться 2-3 см3 рідини. (реактив для визначення: 1 г п-диметиламінобензальдегіду + 0,01 г гідрохінону + 100 см3 спирту + 10 см3 етиленгліколю + 5 см3 конц. НСІ) Натуральний каучук забарвлює реактив в червоно-фіолетовий колір, бутадієн-стирольний – в зелений, бутадієн-нітрильний – в вишнево-червоний і хлорпреновий – в бузковий. Дослід 6. Порівняльна характеристика різних каучуків. Дано набори різних видів каучуків. Уважно розглянути їх. Звернути увагу на колір, консистенцію, еластичність та випробувати їх розчинність в органічних розчинниках. Результати спостережень оформити у вигляді таблиці.
Дослід 7. Ситуаційна задача. Дано кусочки бутадієнового, хлоропренового каучуків і гуми. Як за допомогою якісних реакцій розпізнати їх? Описати хід визначення і спостереження. ЛІТЕРАТУРА Основна:
Додаткова:
Методичні вказівки для студентів до практичних занять. ЗАНЯТТЯ № Тема: Моноядерні арени. Введення до синтезу органічних сполук. Актуальність теми: Ароматичні сполуки це великий клас органічних сполук, які широко використовуються для одержання розчинників отрутохімікатів, вибухових речовин синтетичних волокон а також ліків. Навчальні цілі: Теоретичне й практичне засвоєння будови, ізомерії, номенклатури та властивостей аренів та їх похідних. Знати:
Вміти:
Самостійна позааудиторна робота
Контрольні питання 1. Класифікація циклічних сполук. Арени. 2. Ароматичність сполук. Правило Хюккеля. 3. Будова молекули бензолу, його властивості. 4. Гомологи бензолу, їх властивості. 5. Механізми реакцій галогенування, сульфування, нітрування. 6. Реакції приєднання та оксидації. 7. Електронодонорні та електроноакцепторні замісники. 8. Правило замісників-орієнтантів у бензольному ядрі. 9. Орієнтанти І та ІІ роду, їх направляюча дія. 10. Представники ароматичних моноядерних сполук (бензол, толуол, ксилол, тимол, стирол), їх значення та застосування. Самостійна аудиторна робота
Теоретична частина Ароматичні вуглеводні відносять до карбоциклічних сполук, які містять в своєму складі одне або більше ароматичних бензольних ядер, які можуть бути сконденсовані (антрацен, нафталін), з'єднані через зв'язок (дифеніл-), або групу атомів (трифенілметан). Бензол є представником моноядерних ароматичних сполук, який не має однозаміщених ізомерів, але має три ізомери при двох і трьох замісниках (отро, мета, пара, рядовий асиметричний, симетричний). Ароматичність визначається за правилом Хюккеля:плоска спряжена сиcтема sp2 –гібридизація і 4n+2 π-електронів (де n=1, 2, 3 і т. д.) Номенклатура існує для них тривіальна (бензол, ксилол, толуол). Гомологи бензолу нумерують в алфавітному порядку, щоб замісники мали якомога менші номери. Вищі гомологи бензолу розглядають як похідні аліфатичних вуглеводнів, що містять як замісник бензольне ядро (радикал С6Н5-феніл). Ароматичні вуглеводні поширені в природі . Джерелами їх добування є нафта, кам'яне вугілля. З нафти їх добувають, шляхом ароматизації. При цьому одержують бензол і його гомологи. З кам'яного вугілля арени добувають шляхом коксування, з фракції кам'яновугільна смола. Синтетично одержують шляхом тримеризації ацетиленових вуглеводнів, цикломеризацією алканів, алкілуванням за реакцією Вюрца-Фіттіга. За хімічними властивостями вони подібні до алканів і алкенів, вступаючи в реакції радикального і електрофільного заміщення: сульфування, нітрування, галогенування, алкілування, ацилювання. Реакції оксидації та гідрування проходять важко. Бензольне ядро стійке до окислення, але гомологи бензолу оксидуються легко розчином KMnO4. При хімічних реакціях слід врахувати правило заміщення в бензольному ядрі. Замісники діляться на І і ІІ порядку. Замісники І порядку направляють в о- і р- положення, ІІ – в мета, тобто одні є донорами, а інші акцепторами. При дизаміщених похідних бензолу слід враховувати узгоджену і неузгоджену орієнтацію. Ідентифікація аренів проводиться в основному за допомогою фізичних спектральних методів аналізу УФ, УЧ, ПМР спектроскопії. Сполуки, які містять бензольне ядро являються токсичними речовинами. Вони використовуються як розчинники, пальне сировина органічного синтезу для добування цілого ряду сполук: барвників, отрут хімікатів, вибухових речовин, стимуляторів росту і лікарських засобів. Практична робота Властивості бензолу та його гомологів. Дослід 1. Фізичні властивості аренів. а) Окремо до 2-3-х крапель бензолу і толуолу прилити в два рази більший об’єм води . 1. Чи розчиняється бензол і толуол у воді? 2. Густина бензолу і толуолу менша чи більша від густини води? б) Одержані розчини випробувати універсальним індикатором. 1. Чи змінилось забарвлення індикатора? 2. Яке рН розчинів? в) 4-5 крапель бензолу налити у фарфорову чашку і підпалити (під витяжкою). 1. Яке забарвлення полум'я? 2. Чи присутній тепловий ефект? 3. Написати рівняння повної оксидації бензолу. Дослід 2. Дія бромної води і калій перманганату на бензол. У дві маленькі пробірки налити по 5 крапель бензолу і додати в першу 1 см3 бромної води, а в другу – стільки ж розчину КМnО4 + 2 краплі 2н розчину Н2SО4. Вміст пробірок енергійно струсити. Що при цьому відбувається? Чи діє бромна вода і розчин калій перманганату на подвійні зв'язки бензолу? Чому? Дослід 3. Нітрування бензолу У пробірку налити 10 крапель бензолу і 2 см3 нітруючої суміші і її закрити корком зі зворотним холодильником; енергійно струсити до повного розчинення бензолу, після чого пробірку охолодити під краном і вилити її вміст у хімічний стакан з водою. Звернути увагу на тепловий ефект реакції. Описати властивості нітробензолу: колір, запах, густину (легший чи важчий за воду). Написати рівняння реакції нітрування бензолу. Дослід 4. Оксидація бензолу та його гомологів. У дві пробірки, окремо, налити по 1 см3 розчину KMnO4, підкисленого 2-3 краплями 2н розчину сульфатної кислоти і, додавши в першу пробірку дві краплі бензолу, а в другу – стільки ж толуолу, енергійно струсити їх до зміни забарвлення розчинів. Порівняти окиснення бензолу й толуолу. Написати рівняння реакції оксидації толуолу. Дослід 5. Добування бензолу з кальцій бензоату. Безперервно струшуючи пробірку, в якій змішали дві ложечки кальцій бензоату з такою ж кількістю натронного вапна й однаковим об'ємом залізних стружок (переносник тепла). Пробірку закрити корком з Г-подібною трубкою, кінець якої опустити в другу пробірку, що охолоджується в хімічному стакані водою. Нагрівати спершу слабо, а потім дедалі сильніше. Верхній шар виділеної рідини перенести піпеткою на годинникове скло. Обережно понюхати, а потім підпалити. Що спостерігається? Описати властивості одержаного бензолу: колір, запах, горючість тощо. Написати рівняння реакції добування бензолу та його горіння. Дослід 6. Сульфування ароматичних вуглеводнів. У три пробірки, окремо, налити по 0,5 см3 бензолу, толуолу і n-ксилолу і прилити в кожну з них по 3 см3 конц. Н2SО4. Вміст пробірки змішати скляною паличкою, потім нагрівати на водяній бані, знову старанно перемішуючи. Звернути увагу на зменшення розшарування. 1. Де швидше проходить сульфування? 2. Написати рівняння реакції сульфування n-ксилолу. Реакційні суміші вилити у пробірку з 6 см3 води. Що спостерігається? До частини отриманої суміші прилити 4-6 см3 насиченого водного розчину натрій хлориду. 1. Що спостерігається? 2. Зробити висновки. Дослід 7. Ситуаційна задача В 3-х пронумерованих пробірках містяться гексан, бензол і толуол. Експериментально встановити, в якій пробірці міститься кожна з названих речовин. Написати хід виконання задачі та відповідні рівняння реакцій. Введення до синтезу органічних речовин
Лабораторні роботи з органічного синтезу мають бути оформлені в лабораторному журналі за поданою схемою. Всі записи в журналі розмістити на правому боці аркушу, зліва - рисунки приладів, обчислення для синтезу, розрахунок виходу продукту. Крім того, викладач вносить зауваження щодо плану проведення синтезу також зліва у журналі. Схема оформлення синтезу в протокольному журналі. Робота №______________ Синтез (тема)______________________________________________________ _______________________________________________________________________ Основна реакція: Побічні реакції: Речовину здано: (дата й підпис лаборанта) Робота прийнята (дата і підпис викладача) Таблиця 1.
У графу 6 табл.1 записати число молів реагуючих речовин, виходячи з рівняння реакції. Якщо в методиці кількість реагуючих реагентів наводиться в молях, то їх необхідно перевести в грами, а для рідин – в см3(використовуючи довідкові дані для густин). Якщо використовувати розчини, то слід врахувати їх концентрацію. Далі, у графі 6 – на основі внесених записів зробити висновки про те, які речовини в даному синтезі беруться в надлишку. Надлишок обчислити відносно цифр, вказаних у графі 6.
План роботи розділити на чотири етапи:
У кожному розділі за поданими пунктами описати всі операції, які належить виконати. На кожному етапі роботи зазначити кількість речовин, що використовуються. Особливу увагу приділяти техніці безпеки. Опис приладів у плані не подавати, а зліва на сторінці нарисувати їх схеми із зазначенням об’єму колб, виду ванн, типу холодильників. Наприкінці плану зазначити очікувану кількість речовини згідно з методикою і з фізичними константами цієї речовини. Розрахунки синтезу і план роботи обов’язково мають бути перевірені викладачем. Виконувати роботу можна тільки після затвердження плану роботи викладачем і допуску до синтезу. 3. Оформлення звіту У звіті студент повинен докладно описати механізм реакції і дати пояснення, які свідчать про свідоме виконання роботи, пояснити роль каталізаторів, способи зміщення рівноваги у випадку зворотних реакцій тощо. Також у звіті необхідно відзначити відхилення від методики, якщо вони були, всі спостереження і особливості під час виконання синтезу (саморозігрівання суміші, зміна забарвлення, помутніння, випадання осаду, виділення газу, тощо). Слід зазначити тривалість окремих операцій, стадію роботи, на якій перерваний синтез, тривалість перерви. Звіт не повинен повторювати план. Наприкінці звіту складають таблицю констант і виходу синтезованої речовини (табл 2.): Таблиця №2
ЛІТЕРАТУРА Основна:
Додаткова:
Методичні вказівки для студентів до практичних занять. ЗАНЯТТЯ № Тема: Багатоядерні арени. Контроль змістовного модулю №1. Актуальність теми: Багатоядерні сполуки входять в склад природних біологічно-активних речовин рослинного походження, які проявляють бактерицидну дію, а також використовуються для виробництва барвників трифенілметанового ряду, індикаторів та синтезу лікарських форм. Навчальні цілі:Теоретичне і практичне засвоєння будови, властивостей та застосування багатоядерних сполук з конденсованими і неконденсованими ядрами. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||