Методичка-Органічна хімія. Методичні вказівки для студентів до практичних занять. Заняття Тема Основи будови органічних сполук. Техніка безпеки. Ізомерія, номенклатура, класифікація органічних сполук
 Скачать 1.57 Mb.
|
О О// // 3 NаJО + СН3 – С J3С – С + 3 NаОН \ \ Н Н O О// // NаОН + J3С – С СНІ3 + Н – С \ \ Н ОNа Дослід 3. Кольорова реакція на хлороформ, бромоформ та йодоформ. У три, окремі, пробірки внести по 2 см3 10%-ного розчину резорцину і по 5 крапель 10%-ного розчину натрій гідроксиду. У першу пробірку влити 5 крапель хлороформу, у другу – 5 крапель бромоформу, у третю – декілька кристаликів йодоформу. Реакційні суміші нагріти до кипіння. Спостерігати утворення жовто-червоного забарвлення розчинів. Зробити висновки. Дослід 4. Виявлення доброякісності хлороформу (фарм. проба). Хлороформ під дією світла й кисню повітря поступово оксидується з утворенням гідрогенхлориду і дуже отруйного фосгену, який при подальшій оксидації розкладається до вільного хлору і оксид (ІV) карбону Cl Cl Cl \ / \ С + О2 → С ═ О + НCl / \ / Cl Н Cl[О]СОCl2 → СО2 + Cl2 Для виявлення гідрогенхлориду налити у пробірку 2 краплі хлороформу, додати 3 краплі води і 1 краплю 0,2н розчину AgNO3 і вміст пробірки добре струсити. Провести такий же дослід із чистим хлороформом. Що спостерігається в обох пробірках? Написати рівняння реакцій. Для виявлення вільного хлору налити в 2 пробірки окремо по 3 краплі чистого і технічного хлороформу, додати 5 крапель дист. води й одну краплю 0,5н розчину КІ і струсити. Якщо хлороформ має вільний хлор, то з калій йодиду виділиться вільний йод, який забарвить нижній шар хлороформу в рожевий колір. Якщо рожеве забарвлення буде слабким, додати в пробірку 1 краплю крохмального клейстеру. Синє забарвлення вкаже на наявність йоду. Дослід 5. Розклад йодоформу. Ложечку йодоформу помістити на клаптик фільтрувального паперу й обережно нагріти знизу сірником. Обережно, щоб папір не загорівся! Що відбувається з йодоформом? Яка речовина виділяється? ЛІТЕРАТУРА Основна:
Додаткова:
Методичні вказівки для студентів до практичних занять. ЗАНЯТТЯ № Тема: Нітрогенні органічні сполуки. Актуальність теми: Нітрогенні органічні сполуки містять в своєму складі крім атомів Карбону, Гідрогену, Оксигену атоми Нітрогену. Дані сполуки використовуються для одержання нітрогеновмісних лікарських препаратів та інших класів органічних сполук. Навчальні цілі:Теоретичне і практичне засвоєння основних властивостей, будови, ізомерії, номенклатури нітро- та аміносполук жирного та ароматичного ряду. Знати:
Вміти:
Самостійна позааудиторна робота
Написати відповідні рівняння рекцій.
Контрольні питання
Самостійна аудиторна робота
Теоретична частина Нітросполуки містять одну або більше нітрогруп. В залежності від природи радикалу розрізняють: аліфатичні (насичені і ненасичені) і ароматичні з нітрогрупою в ядрі або в боковому ланцюзі. За розміщенням нітрогрупи в радикалі розрізняють первинні, вторинні і третинні нітросполуки. Назви даються згідно правил ІЮПАК. Для них характерна ізомерія ланцюга та ізомерія положення. Нітроалкани одержують: нітруванням алканів (реакція Коновала), взаємодією галогеноалканів з солями нітритної кислоти, окисненням третинних алкіламінів. За хімічними властивостями первинні і вторинні нітроалкани проявляють кислотні властивості. Для них характерна аци-нітро –таутомерія. Вступають в реакції з альдегідами та кетонами, нітритною кислотою та відновлення. Ароматичні нітросполуки одержують нітруванням аренів за допомогою нітруючої суміші(конц. H2SO4 + конц. HNO3). Основною хімічною властивістю нітроаренів є реакція Зініна. Процес відновлення може проходити в нейтральному та кислому середовищі. Для даних сполук характерні реакції електрофільного заміщення по ароматичному ядру. Ідентифікують їх, як фізичними так і хімічними методами. Ароматичні аміни містять одну або більше аміногруп. Розрізняють первинні, вторинні та третинні аміни. При складані назв первинних амінів до назви вуглеводню додають суфікс –амін, а при назві вторинних і третинних амінів, їх розглядають як похідні первинного аміну із замісниками при азоті вказуючи локант N. Алкінаміни одержують взаємодією галогеналканів з аміаком (реакція Гофмана), відновленням ніторалканів і нітрилів та ін. Реакційна здатність алкіламінів зумовлена наявністю при атомі азоту неподільної пари електронів, що зумовлює їх основні властивості. Реакції проходять за нуклеофільним механізмом (реакції алкілування, ацилування, з нітритною кислотою, оксидації). Ариламіни одержують за реакцією Зініна з нітроаренів, або при взаємодії галогенаренів з аміаком або амінами. Вони проявляють такі ж властивості як аміноалкани. Крім того проявляють властивості ароматичних сполук (реакції нітрування, сульфування, ацилування, алкілування та ін.). Ідентифікація амінів проводиться хімічними методами (реакція діазотування з наступним азосполученням) для первинних амінів; для вторинних і третинних з нітритною кислотою та фізичними методами. Медичні препарати фенамін, стрептоцид, сульфален, сульфодимезин, етазол, норсульфазол, бензогексоній, салазопіридазин, салазодиметаксин та ін. Практична робота Властивості аніліну – аміну ароматичного ряду. Дослід 1. Фізичні властивості аніліну. (Досліди проводити під витяжкою!) До 2-3 крапель аніліну прилити 5-6 крапель води. Що спостерігається ? Описати фізичні властивості аніліну (колір, запах, розчинність у Н2О). Одержаний розчин випробувати універсальним індикатором. Чи відбувається зміна забарвлення індикатора? Чому? Які властивості проявляє анілін? Дослід 2. Добування та властивості солей аніліну. У 2-і пробірки налити по 5 крапель аніліну і додати в першу пробірку 2 краплі розчину сульфатної кислоти, а в другу стільки ж хлоридної кислоти. Що спостерігається ? Подіяти на нерозчинну сіль аніліну, 10% розчином лугу. Що спостерігається ? Написати всі рівняння реакцій. Дослід 3. Дія оксидників на анілін. У дві пробірки налити по 1 см3 розчину аніліну і додати в першу пробірку 5 крапель розчину бертолетової солі, а в другу – 5 крапель розчину хлорного вапна. Вміст пробірок добре струсити. Описати спостереження. Якого кольору утворилися розчини? Які продукти утворилися? Дослід 4.Оксидація аніліну хромовою сумішшю. До 3 крапель аніліну додати 2-3 см3 води і 2 см3 хромової суміші. Спостерігати за зміною забарвлення (темно-зелене-синє-чорне). Зробити висновки. Дослід 5. Бромування аніліну (фармакоппейна проба). До 2 см3 розчину аніліну по краплях приливати однаковий об’єм бромної води. Що спостерігається? Написати рівняння реакції бромування аніліну. Дослід 6. Реакція ацилювання аніліну. У пробірці змішати 3 см3 води з 2см3 аніліну. Вміст пробцрки добре струсити і долити 2 см3 ацетангідриду і знову струсити. Дану суміш обережно нагріти до кипіння і вилити в пробірку з 5 см3 води. Що спостерігається? Написати рівняння реакції одержання ацетаніліду. Дослід 7. Синтез сульфанілової кислоти. У пробірку налити 2 см3 аніліну, 3 см3 концентрованої сульфатної кислоти і помістити її в масляну баню, яку нагрівати до 1800 протягом 10 хв. Продукти реакції вилити в чашку з 10 см3 холодної води, а потім долити лугу. Що спостерігається ? Написати рівняння реакції одержання кислоти. Дослід 8. Реакція аніліну з лігніном. У пробірку налити 1 см3 аніліну і краплями прилити хлоридну кислоту. Краплю одержаної солі помістити на смужку газетного паперу, а потім фільтрувального. Як і де змінюється колір паперу і чому ? Написати рівняння утворення солі аніліну. Дослід 9. Фармакопейна проба на ідентичність стрептоциду. 0,1 г препарату розчинити в 7 см3 води , додати 3 см3 розведеної НСІ і прокип'ятити 5 хв. До охолодженого розчину додати 3 см3 0,1н розчину NaNO2. 1 см3 одержаного розчину змішати з 5 см3 лужного розчину -нафтолу → вишнево-червоне забарвлення. Усі досліди проводити під витяжкою! ЛІТЕРАТУРА Основна:
Додаткова:
Методичні вказівки для студентів до практичних занять. ЗАНЯТТЯ № Тема: Діазо- і азосполуки. Барвники. Синтез органічних сполук. Контроль змістового модуля № 2. Актуальність теми: Реакції діазотування та азосполучення широко використовується в органічних синтезах для одержання різних класів органічних сполук та для ідентифікації нітрогенних сполук в тому числі ліків. Навчальні цілі:Теоретичне і практичне засвоєння проведення реакцій діазотування і азосполучення та властивостей азосполук. Знати:
Вміти:
Самостійна позааудиторна робота
Вказати типи і умови реакцій.
Контрольні питання 1. Будова й номенклатура діазосполук. 2. Способи добування солей діазонію та умови їх проведення. 3. Реакції діазосполук із виділенням азоту. 4. Реакції без виділення азоту. 5. Реакції азосполучення. Азобарвники. 6. Фізичні основи теорії кольоровості: хромофори й ауксохроми. 7. Хімічна класифікація барвників. Зміна забарвлення в залежності від рН середовища. 8. Азобарвники – індикатори. Механізм їх дії. 9. Метиловий червоний. Метилоранж. Їх будова і використання в аналітичній практиці. Самостійна аудиторна робота
Вказати типи і умови реакцій.
Теоретична частина Діазосполуками називають органічні речовини, що містять у своїй структурі угруповання з двох атомів азоту, сполучене з вуглеводневим радикалом і залишком мінеральної кислоти. В залежності від природи вуглеводневого радикалу розрізняють аліфатичні й ароматичні діазосполуки. Якщо Х-залишок сильної мінеральної кислоти (Br -, Cl -, HSO4-, NO3-), то діазосполуки мають йонну будову і їх називають солі діазонію. Згідно з номенклатурними правилами ІЮПАК, назви ароматичних діазосполук утворюють шляхом додавання до назви вихідного вуглеводню суфікса – діазо-, а у випадку солей діазонію-суфікса – діазоній- з подальшим указанням аніону. Солі арендіазонію одержують: а) реакцією діазотування, яка основана на взаємодії первинних ароматичних амінів з азотистою кислотою в середовищі сильної мінеральної кислоти, частіше хлоридної або сульфатної. Реакція діазотування екзотермічна та оскільки солі діазонію при нагріванні легко розкладаються, діазотування проводять при температурі 0-50С; б) взаємодією первинних ароматичних амінів з алкілнітратами. Реакційна здатність солей діазонію зумовлена наявністю в їх структурі діазокатіона. Реакції за участю солей діазонію можна умовно розділити на дві групи: реакції, які проходять з виділенням азоту реакції, і без виділення азоту. Реакції солей діазонію з виділенням азоту дозволяють ввести в ароматичне ядро різні замісники, такі як ОН, F, Cl, Br, J, CN, NO2, OR. До них відносяться: а) заміщення діазогрупи на гідроксильну групу; б) заміщення діазогрупи на атом йоду; в) заміщення діазогрупи, що каталізується солями одновалентного купруму (реакція Зандмейера); г) заміщення діазогрупи на атом Гідрогену. Солі діафонію реагують з фенолами у слабколужному середовищі та ароматичними амінами у слабкокислому середовищі, утворюючи азосполуки Аr – N = N – Ar. Ця реакція дістала назву реакції азосполучення. Значний вплив на проходження реакції азосполучення справляє рН реакційного середовища, тобто його кислотність або лужність. Реакцію з фенолами проводять у слабколужному середовищі. З ароматичними амінами реакцію азосполучення проводять у слабкокислому середовищі (рН5-7). Азосполуками називають органічні речовини, які містять у своєму складі угруповання –N=N – (азогрупа), зв’язане з двома вуглеводневими радикалами. В залежності від природи вуглеводневого радикала, розрізняють аліфатичні й ароматичні азосполуки. Ароматичні азосполуки мають загальну формулу Аг – N = N – Ar′. Назви азосполук з однаковими вуглеводневими радикалами складають з префікса азо-та назви вуглеводню Положення замісників у вуглеводневих радикалах позначають цифрами або локантами орто-, мета-, та пара. Азосполуки одержують: а) реакцією азосполучення; б) відновленням нітроаренів у лужному середовищі. Реакційна здатність азосполук зумовлена наявністю в їх структурі азогрупи – N = N – . За рахунок неподільних пар електронів на атомах азоту азогрупи азосполуки виявляють слабкі основні властивості. За участю азогрупи азосполуки вступають у реакції окислення та відновлення. Вони являють собою кристалічні речовини , забарвлені у жовтий , оранжевий, червоний синій та інші кольори. Ця властивість дозволяє використовувати багато з них як хіміотерапевтичні засоби. Забарвлення будь-якої речовини зумовлене його здатністю поглинати електромагнітне випромінювання у видимій області спектра (400-760нм). Структурні фрагменти молекули, поглинаючі випромінювання у видимій області, тобто ті, що є відповідальними за виникнення забарвлення, дістали назву хромофори. Основними хромофорами є досить довга спряжена система кратних зв’язків, азогрупа – N = N – , хіноїдна група , нітрогрупа – NO2, нітрозогрупа – N=O. Щоб речовина стала барвником, у його структурі повинні бути наявні угруповання, котрі у разі відсутності хромофорів не здатні викликати забарвлення, але перебуваючи з ними в єдиній спряженій системі, посилюють забарвлення. Такі групи дістали назву ауксохроми. До них відносяться групи: OH, NH2, NHR, NR2, OR, SH та ін. Забарвлення деяких азобарвників змінюється у залежності від рН середовища, що дозволяє використовувати їх як індикатори. Практична робота Добування й властивості солей діазонію і азосполук. Дослід 1. Добування діазопохідного з аніліну(Синтез) Досліди проводити під витяжкою. В охолоджену льодом пробірку, налити 2 см3 розчину гідрохлорид аніліну, долити 2 см3 концентрованої хлоридної кислоти, і по краплях, безперервно струшуючи, долити 5-10 см3 розчину натрій нітриту. Що спостерігається ? Написати рівняння реакцій діазотування аніліну. Продукт діазотувння зберегти для дальшої роботи . Дослід 2. Розклад діазопохідного. У пробірку відлити 3-5 крапель розчину діазопохідного, одержаного в попередньому досліді і нагріти. Що спостерігається ? За запахом визначити продукт, що виділяється. Написати рівняння розкладу діазопохідного. Дослід 3. Добування та властивості азосполук. До 2-5 крапель розчину діазопохідного прилити однаковий об'єм лужного розчину фенолу. Що спостерігається? Зробити висновки. Написати рівняння азосполучення з фенолом. Дослід 4. Забарвлюючі властивості азопохідного. В розчин барвника занурити смужку білої тканини і витримати в ньому 2 хв., після чого промити водою і висушити. Якого кольору тканина ? Розчин зберегти для досліду 5. Дослід 5. Відновлення азобарвника до амінів. До розчину, в якому забарвлювалась тканина, прилити 1 см3 НСІ і додати ложечку цинкового пилу, енергійно струсити (до знебарвлення розчину). Утворений ароматичний амін визначити за допомогою хлорного вапна. Що спостерігається? Написати рівняння реакції відновлення барвника. Дослід 6. Льодяне фарбування -нафтолом. Розчинити ложечку -нафтолу в 2 см3 розчину лугу і змочити цим розчином смужку бавовняної білої тканини. Обережно висушити над плиткою і опустити в розчин діазопохідного (дослід 1), а потім у розчин 2н натрій ацетату. Що спостерігається ? Написати рівняння одержання азобарвника червоного кольору. Дослід 7. Фарбування кислотними барвниками. Розчинити декілька кристалів метилового оранжевого у воді. Розчин розділити на дві пробірки. В одину пробірку долити 5-6 крапель 2н розчину сульфатної кислоти. В обидві пробірки опустити кусочки тканини і прокип'ятити 6 хв. Тканини промити водою і висушити. Що спостерігається в обох випадках? Зробити висновки. Дослід 8. Ситуаційна задача. Дано в трьох пробірках під № 1, 2, 3 розчини метиламіну, аніліну й дифеніламіну. Як за допомогою якісних реакцій визначити кожну речовину? Написати хід виконання дослідів та рівняння відповідних реакцій. ЛІТЕРАТУРА Основна:
Додаткова:
Методичні вказівки для студентів до практичних занять. ЗАНЯТТЯ № Тема: Оксигенні органічні сполуки. Спирти та етери. Актуальність теми: Оксигенні органічні сполуки містять у своєму складі крім атомів С і Н атоми Оксигену. Це велика група органічних сполук, які мають важливе значення як ліки а також використовуються для їх виробництва. Навчальні цілі:Теоретичне і практичне засвоєння будови, властивостей, ізомерії, номенклатури, одержання та застосування спиртів, етерів та їх тіоаналогів. Малий практикум. Знати: - класифікацію спиртів; - хімічні властивості одно- і багатоатомних спиртів; - способи одержання спиртів та етерів; - застосування спиртів та їх похідних як лікарських засобів. Вміти: - писати гомологічні ряди одноатомних спиртів; - писати формули ізомерів; - давати назви за правилами ІЮПАК; - ідентифікувати спирти та етери. Самостійна позааудиторна робота
|
