Методичка-Органічна хімія. Методичні вказівки для студентів до практичних занять. Заняття Тема Основи будови органічних сполук. Техніка безпеки. Ізомерія, номенклатура, класифікація органічних сполук

• Название: Методичні вказівки для студентів до практичних занять. Заняття Тема Основи будови органічних сполук. Техніка безпеки. Ізомерія, номенклатура, класифікація органічних сполук
• Анкор: Методичка-Органічна хімія.docx
• Дата: 08.07.2018
• Размер: 1.57 Mb.
• Имя файла: Методичка-Органічна хімія.docx
• Тип: Методичні вказівки; #21241
• страница: 10 из 23

Контрольні питання

1. 
   Загальна характеристика фенолів, їх класифікація.
   
2. 
   Ізомерія та номенклатура фенолів.
   
3. 
   Одноатомні феноли. Фенол, будова його молекули, та властивості.
   
4. 
   Властивості одноатомних фенолів, їх одержання.
   
5. 
   Двоатомні феноли. Резорцин.
   
6. 
   Триатомні феноли, їх властивості.
   
7. 
   Нафтоли, їх будова Властивості β-нафтолу.
   
8. 
   Ідентифікація фенолів і нафтолів.
   
9. 
   Ароматичні властивості фенолів.
   
10. 
    Амінофенол та їх похідні як лікарські засоби.
    

Самостійна аудиторна робота

1. 
   Виконати лабораторні досліди, передбачені методичною вказівкою.
   
2. 
   Результати спостережень і висновки внести в протокол.
   
3. 
   Оформити протокол і захистити його у викладача.
   
4. 
   Написати тестовий контроль або самостійне індивідуальне завдання.
   
5. 
   З навчального підручника виписати медичні препарати по даній темі, вказати їх фармакологічну дію та застосування.
   
6. 
   Написати рівняння реакції взаємодії фенолу з металічним натрієм, бромною водою та ацетатною кислотою .
   
7. 
   Написати структурні формули таких фенолів: резорцину, гідрохінону, пірокатехіну, о-кризолу.
   
8. 
   Написати рівняння реакції взаємодії п-бензохінону з воднем , бромом, гідроксиламіном, магніййодметилом.
   
9. 
   Вказати, які із даних сполук: фенол, бензиловий спирт, п-крезол будуть реагувати з водним розчином лугу і змінювати забарвлення з розчином FeCl₃.
   

Теоретична частина
Фенолами називаються похідні ароматичних вуглеводнів у яких один або більше атомів гідрогену в ядрі замінені на одну або більше гідроксильних груп. За числом гідроксильних груп вони поділяються на одноатомні двоатомні і поліатомні. Це ароматичні сполуки, які подібні за фізичними, хімічними властивостями до спиртів. За замісниковою номенклатурою ІЮПАК назви фенолів утворюються від назв відповідних ароматичних сполук додаючи префікс гідроксі. В більшості для фенолів використовуються тривіальні назви. Для них характерна структурна ізомерія: ізомерія положення замісників та ланцюга. Їх одержують:

а) з природних джерел;

б) з аренів;

в) декарбоксилуванням ароматичних карбонових кислот ;

г) з солей діазонію.

За хімічними властивостями феноли проявляють властивості як спиртів так і ароматичних сполук. Як спирти утворюють прості і складні ефіри, як ароматичні сполуки вступають в реакції сульфування, нітрування, алкілування, ацилування та ін. Крім того феноли вступають в реакції оксидації і відновлення.

Ідентифікують феноли хімічними методами (кольорова реакція з FeCl₃) а також реакція азосполучення з солями діазонію і фізичними спектральними методами. Важливе значення мають амінофеноли. Це біфункціональні сполуки, які проявляють властивості як фенолів так і ароматичних амінів. Амінофеноли утворюють N-ацильні похідні, які використовуються у виробництві медичних препаратів болезаспокійливої і температурознижуючої дії.

Медичні препарати: крезоли, тімол, резорцин, адреналін, фенацетин, парацетамол і ін.

Практична робота

Властивості фенолів, та їх похідних.
Дослід 1. Розчинність фенолу у воді.

Помістити у пробірку 2-3 крупинки фенолу (Обережно!). Фенол викликає опіки шкіри. Додати 3 краплі води і струсити. Утвориться каламутна рідина (емульсія фенолу). Дати їй постояти. Звернути увагу, що при стоянні емульсія розшаровується: внизу буде розчин води в фенолі, вгорі-розчин фенолу у воді (фенольна або карболова вода). Даний розчин випробувати індикатором і зберегти для другого досліду.

1. 
   Чи добре розчиняється фенол у воді?
   
2. 
   Чи діє розчин фенолу на індикатор ?
   

Дослід 2. Кислотний характер фенолу.

До фенольної води, одержаної у попередньому досліді, додати ще 1 краплю фенолу. До утвореної емульсії фенолу у воді додати 2 краплі розчину натрій гідроксиду. Розчин зберегти для третього досліду.

1. 
   Що при цьому спостерігається?
   
2. 
   Написати рівняння реакції утворення феноляту.
   

Дослід 3. Розклад натрій феноляту кислотою.

До одержаного у попередньому досліді натрій феноляту додати 1-2 краплі 2н розчину хлоридної кислоти.

1. 
   Що спостерігається?
   
2. 
   Написати рівняння реакції.
   

Дослід 4. Осадження білка фенолом.

Помістити на предметне скло 2-3 краплі рідкого фенолу і 1-2 краплі розчину яєчного білка.

Що спостерігається? Зробити висновок.
Дослід 5. Реакція фенолів з розчином ферум (ІІІ) хлоридом.

У пробірку налити 3 краплі розчину фенолу і додати 1 краплю 0,1н розчину FeCl₃. Що спостерігається? Проробити аналогічно реакції з 1% розчинами гідрохінону, пірокатехіну, резорцину, пірогалолу, α-нафтолу і β-нафтолу. Звернути увагу, що феноли можна ідентифікувати за цією реакцією. Дані досліду оформити у вигляді таблиці.

Назва фенолів	Формула	Забарвлення розчину	Спостереження та висновки

Дослід 6. Реакція фенолу з бромною водою (фармпроба).

У пробірку помістити три краплі бромної води і додати дві краплі розчину фенолу.

1. 
   Що спостерігається?
   
2. 
   Написати рівняння реакції.
   

Дослід 7. Реакції фенолів з реактивом Марки.

Кристалик резорцину помістити на годинникове скло і змочити його 1-2 краплями реактиву Марки (СН₂О+Н₂SO₄(конц.)). Добуту суміш залишити на 5 хв.

1. 
   Що спостерігається?
   
2. 
   Яке забарвлення розчину утворилось?
   

Дослід 8. Відновні властивості багатоатомних фенолів.

Взяти три пробірки, в першу з них налити 5 крапель розчину пірокатехіну, у другу-стільки ж розчину резорцину, в третю-гідрохінону. У кожну пробірку додати по 1-2 краплі розчину аргентум нітрату.

1. 
   В яких пробірках спостерігаються зміни?
   
2. 
   Які із зазначених фенолів можуть бути використані як фотопроявники?
   
3. 
   Написати рівняння реакцій оксидації гідрохінону.
   

Дослід 9. Кольорова індофенолова проба.

Налити у пробірку 2-3 краплі розчину фенолу, додати 3 краплі 2н розчину амоній гідроксиду і 3 краплі бромної води. Через кілька хвилин у пробірці спостерігається поява синього забарвлення, яке пов'язане з утворенням індофенолу.

ЛІТЕРАТУРА
Основна:

1. 
   Черних В.П., Зименковський Б.С., Гриценко І.С. Органічна хімія в 3-х кн.- Харків, 1993.
   
2. 
   Н.А. Тюкавкина, Ю.И. Бауков. Биоорганическая химия. – Москва, -"Медицина", 1991.
   
3. 
   Посібник до лабораторних та семінарських занять з оргнічної хімії. – Харків, 1991.
   
4. 
   Українська Державна Фармакопея. К., 2001.
   
5. 
   Ахметов Н.С. Общая неорганическая химия; Учебное пособие для студентов хим.-тех. Спец. Вузов.,М.: Высш. шк., 1988г.
   
6. 
   Крешков А.П. Основы аналитической химии. Т.1. Качественный анализ. М.: Высшая школа, 1986 г.
   
7. 
   Алексеев В.Н. Курс качественного химического полумикроанализа, М., 1973 г.
   
8. 
   В.І. Кабачний, Л.К. Осіненко, А.Д. Грицак та ін. Фізична і колоїдна хімія, -Х., 1999р.
   

Додаткова:

1. 
   А.В. Домбровський, В.М. Найдан. Органічна хімія.- К.: Вища школа, 1992.
   
2. 
   О.В. Стеценко, Р.П. Виноградова. Біоорганічна хімія. Навчальний посібник.-К.: Вища школа, 1992.
   
3. 
   Б.Н. Степаненко. Курс органической химии.-К., 1989.
   
4. 
   В.М. Найдан. Органічна хімія. Малий лабораторний практикум.-К., 1994.
   
5. 
   М.Н. Стромберг. Курс физической химии.-М.: Высшю шк , 1993.
   
6. 
   Пономарьов В.Д. Аналитическая химия. Ч.1. Качественный анализ.-М.,1982 г.
   
7. 
   Тагер В.М. Физикохимия полимеров. – М., 1980.
   

Методичні вказівки для студентів до практичних занять.
ЗАНЯТТЯ №
Тема: Альдегіди і кетони аліфатичного ряду.

Актуальність теми: Альдегіди та кетони є карбонільними органічними сполуками, які по-різному відносяться до реакцій оксидації. Багато органічних сполук містять альдегідну або кетонну групи в тому числі і лікарські препарати. Тому знання даної теми необхідні для їх одержання та ідентифікації.
Навчальні цілі: Теоретичне і практичне засвоєння будови, властивостей, одержання та застосування альдегідів і кетонів. Малий практикум.

Знати:

• 
  спільні властивості альдегідів і кетонів;
  
• 
  відмінні властивості альдегідів і кетонів;
  
• 
  реакції їх ідентифікації;
  
• 
  лікарські засоби даного класу органічних сполук.
  

Вміти:

• 
  писати гомологічні ряди альдегідів і кетонів;
  
• 
  давати назви згідно правил ІЮПАК;
  
• 
  писати формули ізомерів альдегідів і кетонів.
  

Самостійна позааудиторна робота
1. Вивчити теоретичний матеріал і вміти дати відповіді на контрольні питання теми..

2. Написати формули ізомерів валерянового альдегіду. Дати їм назви.

3. Оформити три перші графи протоколу.

8. 
   Написати рівняння реакцій добування ацетальдегіду всіма відомими способами.
   
9. 
   Написати структурні формули всіх ізомерних карбонільних сполук аліфатичного ряду за формулою С₆Н₁₂О і назвати їх.
   
10. 
    Скласти схему синтезу коричного альдегіду із ацетилену і толуолу.
    

Контрольні питання

1. 
   Електронна будова карбонільної групи та вплив на неї різних факторів.
   
2. 
   Реакційні центри в молекулах альдегідів та кетонів.
   
3. 
   Будова і класифікація карбонільних сполук.
   
4. 
   Ізомерія і номенклатура альдегідів та кетонів.
   
5. 
   Хімічні властивості альдегідів і кетонів.
   
6. 
   Реакції оксидації та відновлення.
   
7. 
   Реакції нуклеофільного приєднання, їх механізм.
   
8. 
   Реакції ідентифікації альдегідів і кетонів.
   
9. 
   α-, β-ненасичені дикетони, їх властивості та одержання.
   
10. 
    Характеристика окремих представників альдегідів і кетонів та їх похідних, які використовуються як медичні препарати.
    

Самостійна аудиторна робота

1. 
   Виконати лабораторні досліди, передбачені методичною вказівкою..
   
2. 
   Результати спостережень і висновки внести в протокол
   
3. 
   Оформити протокол і захистити його у викладача.
   
4. 
   Написати тестовий контроль або індивідуальне самостійне завдання.
   
5. 
   З навчального підручника виписати медичні препарати по даній темі та препарати аналогічної дії з УФД – 2001.
   
6. 
   Дати назви слідуючим сполукам: