Методичка-Органічна хімія. Методичні вказівки для студентів до практичних занять. Заняття Тема Основи будови органічних сполук. Техніка безпеки. Ізомерія, номенклатура, класифікація органічних сполук
 Скачать 1.57 Mb.
|
|
Контрольні питання
Самостійна аудиторна робота
Теоретична частинаГідроксильними похідними називають похідні вуглеводнів, в яких один або декілька атомів водню заміщені на гідроксильну групу.У залежності від типу гібридизації вуглецевого атома, безпосередньо зв’язаного з гідроксильною групою, гідроксильні похідні поділяють на : а) спирти; б) феноли; в) еноли. Залежно від числа гідроксильних груп у молекулі розрізняють одно-, дво-, три-, та поліатомні спирти та феноли. За розміщенням гідроксильної групи у вуглецевому ланцюзі спирти класифікують на: первинні (група – ОН розміщена при первинному атомі вуглецю); вторинні (група – ОН розміщена при вторинному атомі вуглецю); третинні (група – ОН розміщена при третинному атомі вуглецю). При заміні атома кисню гідроксильних похідних вуглеводнів на атом сірки утворюються аналоги гідроксильних похідних, котрі називають (тіолами) тіоспиртами або тіофенолами). Одноатомними спиртами називають гідроксильні похідні вуглеводнів, що містять одну гідроксильну групу, зв’язану з атомом вуглецю в sp3-гібридизації. Згідно з природою вуглеводного радикалу одноатомні спирти ділять на такі: а) насичені (алканоли та циклоалканоли); б) ненасичені (алкеноли, алкіноли, циклоалкеноли); в) ароматичні (арилалканоли). Для спиртів найчастіше застосовують замісникову та радикало-функціональну номенклатуру ІЮПАК. За замісниковою номенклатурою назву спирту утворюють з назви вуглеводню, що відповідає головному вуглецевому ланцюгу до якого додають суфікс – ол, вказуючи положення гідроксильної групи в ланцюзі вуглецевих атомів. Для спиртів характерна структурна , геометрична та оптична ізомерія. Спирти одержують: а) гідролізом галогенопохідних вуглеводнів; б) гідратацією алкенів; в) відновленням карбонільних сполук – альдегідів, кетонів, карбонових кислот та етерів; г) взаємодією карбонільних сполук, з магнієорганічними сполуками (реактив Гріньяра). Для спиртів характерні реакції за участю зв’язку О – Н, зв’язку С – О і окислювальні реакції. Спирти виявляють слабкі кислотні та слабкі основні властивості, тобто є амфотерними речовинами і вступають в такі хімічні реакції: а) з мінеральними та органічними кислотами; б) дегідратації (внутрішньомолекулярної і міжмолекулярної); в) з галогеноводневими кислотами; г) з галогеноангідридами неорганічних кислот; д) реакції оксидації. Ідентифікація спиртів проходить за хімічними методами (визначення первинного, вторинного або третинного спиртів з розчином ZnCl2 в концентрованій НCl; проба Лукаса); йодоформна проба та фізичними методами. Багатоатомні спирти містять дві або більше груп –ОН. Двоатомні спирти називають гліколі (α-, β-,γ), триатомні триолами або гліцеринами, чотириатомні –еротритами, п’ятиатомні –пентитами. Для них характерна структурна та оптична ізомерія. Одержують багатоатомні спирти за тими методами, що і одноатомні, використовуючи при цьому дифункціональні похідні. За хімічними властивостями вступають в ті самі реакції, що і одноатомні з тою лише різницею що реакції проходять за участю однієї або більше гідроксильних груп. Гліколі та гліцерини є сильнішами ОН- кислотами і утворюють алкоголяти і гліцерати не тільки з лужними металами а також з лугами та гідроксидами важких металів. Зі збільшенням числа гідроксильних груп кислотні властивості посилюються. Багатоатомні спирти взаємодіють з галогеноводневими кислотами, піддаються оксидації, дегідратації, поліконденсації. Ідентифікують їх хімічними методами : з розчином Cu(OH)2, йодною кислотою і для гліцерину реакція дегідратації з утворенням акролеїну. Спирти утворюють ряд похідних. Важливе значення мають аміноспирти, які проявляють властивості як спиртів так і амінів. Аміноспирти входять в склад тваринних тканин, рослин і мікроорганізмів. Похідними спиртів являються тіоли в яких замість групи-ОН міститься тіональна або меркаптанова група –SH. Вони отруйні мають неприємний запах і використовуються в органічних синтезах для одержання різних органічних сполук. Прості ефіри (етери) це похідні спиртів і фенолів, які утворюються в результаті заміщення атома гідрогену гідроксильної групи вуглеводневим радикалами, які можуть бути однаковими або змішаними. Назви етерів даються за радикально-функціональною номенклатурою. У замісниковій номенклатурі їх розглядають як похідні вуглеводнів у котрих один з атомів гідрогену заміщений на метоксі етоксі і ін. групи. Етери одержують : а) взаємодією алкоголятів і фенолятів з галогеналканами; б) міжмлекулярною дегідратацією спиртів. У хімічному відношенні етери є малоактивними речовинами. Вони проявляють слабкі основні властивості, взаємодіючи: а) з концентрованим мінеральними кислотами ; б) з йодоводневою кислотою; в) оксидуються з утворенням вибухонебезпечних пероксидів і гідропероксидів. Ідентифікують їх в основному фізичними методами. Медичні препарати: етанол, диетиловий етер, тетуран, вінілбутиловий етер, димексид, гліцерин, нітрогліцерин, ксиліт, сорбіт, димедрол, холін- вітамін В та ін. |