Методичка-Органічна хімія. Методичні вказівки для студентів до практичних занять. Заняття Тема Основи будови органічних сполук. Техніка безпеки. Ізомерія, номенклатура, класифікація органічних сполук
 Скачать 1.57 Mb.
|
Теоретична частинаАльдегідами та кетонами називають похідні вуглеводнів, які містять у своєму складі спільну карбонільну групу, тому їх відносять до карбонільних сполук. В залежності від будови вуглеводневого радикала альдегіди і кетони поділяють на: а) аліфатинчі; б) аліциклічні; в) ароматичні. Серед аліфатичних альдегідів та кетонів розрізняють насичені та ненасичені. В номенклатурі альдегідів та кетонів вживають тривіальні та систематичні назви. Тривіальні назви альдегідів походять від назв кислот, які утворюються при їх окисненні. За замісниковою номенклатурою ІЮПАК назви альдегідів утворюють від назви вуглеводню з тим самим числом атомів у головному ланцюзі (включаючи вуглець альдегідної групи) з додаванням суфікса –аль. Для кетонів широко застосовують радикало – функціональну номенклатуру, згідно з якою до назв в алфавітному порядку вуглеводневих радикалів при карбонільній групі добавляють суфікс –кетон. При утворенні назв за замісниковою номенклатурою обирається найдовший вуглецевий ланцюг, до складу якого входить кетогрупа. Нумерацію проводять таким чином, щоб атом карбону карбонільної групи отримав якомога менший номер. Потім до назви насиченого вуглеводню, що містить ту саму кількість атомів карбону додають суфікс-он і цифрою позначають атом карбону, який входить до кетогрупи. Для карбонільних сполук характерна структурна ізомерія. Альдегіди і кетони, які містять однакову кількість атомів карбону ізомерні між собою. Ізомерія альдегідів і кетонів пов’язана з різною структурою вуглецевого ланцюга. Для кетонів є характерною також ізомерія, зумовлена положенням карбонільної групи. Альдегіди та кетони одержують шляхом: а) окисненням спиртів; б) гідратацією алкінів (реакція Кучерова); в) гідролізом гемінальних дигалогеналканів; г) піролізом солей карбонових кислот; д) озонолізом алкенів; е) оксосинтезом. Реакційна здатність карбонільних сполук визначається величиною позитивного заряду на атомі вуглецю СО-групи. Альдегіди як правило більш реакційно здатні, ніж кетони. Наявність у молекулі кетону двох алкільних груп при карбонільному угрупованні приводить до більшого зниження позитивного заряду, ніж у молекулі альдегіду. Всі реакції альдегідів та кетонів можна поділити на такі групи: а) нуклеофільне приєднання (приєднання синильної кислоти, натрій гідросульфіту , води, спиртів); б) приєднання-відщеплення (взаємодія з аміаком, амінами, гідроксиламіном, гідразином та ін.); в) конденсації (альдольна, кротонова, складноефірна); г) за участю α-вуглецевого атома; д) полімеризації (ди-, три-, тетрамеризації); е) окиснення та відновлення (реакції срібного і мідного дзеркала). Ненасичені альдегіди проявляють як властивості ненасичених так і ароматичних сполук. Ідентифікують альдегіди та кетони як хімічними та фізичними методами. Медичні препарати: формалін, хлоральгідрат, уротропін, цитраль ванілін та ін. Практична роботаВластивості альдегідів та кетонів аліфатичного ряду. Дослід 1. Добування мурашиного альдегіду. В полум'ї пальника прожарити мідну дротинку і внести її в пробірку з 5 краплями метанолу. Звернути увагу на зміну забарвлення мідної дротинки і обережно визначити запах вмісту пробірки. Чи знайомий цей запах? Дослід повторити 2-3 рази. В пробірку долити розчину фуксинсульфітної кислоти. Спостерігати за зміною забарвлення вмісту пробірки. Написати рівняння реакцій оксидації метанолу до альдегіду. Дослід 2. Оксидація альдегідів і кетонів (реакція “срібного дзеркала”). У дві добре вимиті, знежирені пробірки прилити по 5 крапель свіжоприготовленого аміачного розчину аргентум нітрату. В одну пробірку долити 5 крапель. формаліну, а в другу – ацетону. Пробірки нагріти на водяній бані, уникаючи їх струшування. Що спостерігається? Як діє аміачний розчин аргентум нітрату на альдегіди і кетони? Написати рівняння реакції з альдегідом. Дослід 3. Оксидація альдегідів (реакція “мідного дзеркала”). У пробірку налити 6 крапель формаліну, 5 крапель 2н розчину лугу і по краплях (до появи осаду) приливати розчину купрум (ІІ). сульфату Вміст пробірки нагрівати на водяній ванні до зміни забарвлення осаду. Врахувати, що осад Cu(OH)2 синього кольору, CuOH – жовтого, а Cu2О – морквяно-червоного. Написати рівняння реакції оксидації альдегіду, враховуючи послідовність відновлення сполук купруму альдегідом. Дослід 4. Гідроліз уротропіну. Декілька кристалів уротропіну розчинити у невеликій кількості води і долити 5 крапель розчину H2SO4, нагріти. Виділення формальдегіду визначити за допомогою смужки фільтрувального паперу, змоченого фуксинсульфітною кислотою, а також за запахом. Дослід 5. Фармакопейна проба на ідентичність уротропіну. а) При нагріванні 0,2 г препарату з 1 см3 1н розчину натрій гідроксиду → каламутна рідина з запахом формаліну; б) При нагріванні даного розчину з аміачним розчином AgNO3 → чорний осад. Дослід 6. Реакція альдегідів і кетонів з натрій гідросульфітом. а) До 2-3 крапель альдегіду долити 4-кратний об'єм насиченого розчину натрій гідросульфіту. Вміст пробірки добре струсити або потерти стінки пробірки скляною паличкою. б) На предметне скло помістити 2-3 краплі насиченого розчину NaHSO3, додати 2-3 краплі ацетону і перемішати скляною паличкою. Що спостерігається в обох випадках? Написати рівняння реакцій утворення гідросульфітних сполук. Дослід 7. Йодоформна проба на альдегіди і кетони. У дві пробірки налити по 1-3 краплі розчину йоду у водному розчині калій йодиду і додати майже до знебарвлення 2н розчину NaOH. В першу пробірку додати 1-2 краплі ацетону, а у другу – таку ж кількість ацетальдегіду. Що спостерігається в обох пробірках? Написати рівняння реакцій утворення йодоформу з ацетону і ацетальдегіду. ЛІТЕРАТУРА Основна:
Додаткова:
Методичні вказівки для студентів до практичних занять. ЗАНЯТТЯ № Тема: Альдегіди і кетони ароматичного ряду. Контроль змістовного модуля №3 Актуальність теми: Альдегіди та кетони є карбонільними органічними сполуками, які по-різному відносяться до реакцій оксидації. Багато органічних сполук містять альдегідну або кетонну групи в тому числі і лікарські препарати. Тому знання даної теми необхідні для їх одержання та ідентифікації. Навчальні цілі: Теоретичне і практичне засвоєння будови, властивостей, одержання та застосування альдегідів і кетонів аромаичного ряду. Знати:
Вміти:
Самостійна позааудиторна робота 1. Вивчити теоретичний матеріал і вміти дати відповіді на контрольні питання теми.. 3. Оформити три перші графи протоколу. 4. За допомогою рівнянь реакцій одержати ацетофенон різними методами. 5. Написати рівняння реакцій оксидації і відновлення бензальдегіду. 6. Написати схеми якісних реакцій зо допомогою яких можна відрізнити ацетофенон від бензофенону. 7. За допомогою рівнянь реакцій здійснити перетворення: метан → етин → бензол → толуол → хлорбензіл → бензіловий спирт→ бензальдегід.
Контрольні питання
Самостійна аудиторна робота
 
|