Методичка-Органічна хімія. Методичні вказівки для студентів до практичних занять. Заняття Тема Основи будови органічних сполук. Техніка безпеки. Ізомерія, номенклатура, класифікація органічних сполук
 Скачать 1.57 Mb.
|
|
| Олія | Нітратна кислота | Сульфатна кислота | Хлоридна кислота |
| Оливкова | Жовте | - | - |
| Соняшникова | Коричневе | Коричневе | - |
| Кукурудзяна | Червоно-буре | Фіолетове | Зелене |
Дослід 6. Властивості мила і синтетично-миючих засобів.
а) Шматочок мила розчинити у воді і прилити 2-3 краплі фенолфталеїну. Що спостерігається? Написати рівняння гідролізу мила.
б) До розчину мила прилити 3-4 краплі розчину солі Кальцій. Що спостерігається? Написати рівняння утворення кальцієвого мила.
в) Проробити аналогічно досліди з СМЗ (пральний порошок). Яка різниця між розчинами мила і СМЗ. Зробити висновки.
г) До розчину мила прилити декілька крапель НСl. Що утворюється на поверхні розчину? Написати рівняння взаємодії мила з мінеральними кислотами.
Дослід 7. Гідроліз оцтового ангідриду.
До 1 см3 води прилити 5-6 крапель оцтового ангідриду. Спостерігати за його поганою розчинністю. Нагріти пробірку в склянці з гарячою водою, або на водяній бані. Розчинність збільшується, утворюється гомогенна система. Краплю суміші нанести на лакмусовий папірець. Спостерігати за зміною забарвлення. Перевірити наявність ацетатної кислоти за запахом і розчином FeCl3.
Дослід 8. Добування ізопентилацетату (“грушевої есенції”).
До 2 см3 ізопентанолу прилити 2 см3 льодяної ацетатної кислоти і 2 краплі конц. H2SO4. Нагріти на водяній бані 10 хвилин. Охолодити і вилити в пробірку з водою. Утворюються два шари; верхній естерний із запахом груші.
Написати рівняння реакції естерифікації.
Дослід 9. Взаємодія ацетаміду з гідроксиламіном.
До 5 крапель розчину ацетаміду долити 1 см3 5%-ного розчину гідрохлорид гідроксиламіну. Нагріти до кипіння (2 хвилини), охолодити і внести у дану суміш 2-3 краплі 3 %-ного розчину FeCl3 Утворюється червоне забарвлення, яке дає гідроксамова кислота (СН3-СОNHOH) з йонами Fe3+.
Дослід 10. Ситуаційна задача.
В трьох пакетах, окремо, знаходяться натрій ацетат, натрій стеарат і синтетичний пральний порошок За допомогою якісних реакцій визначити вміст кожного пакету. Написати відповідні рівняння реакції.
ЗАНЯТТЯ № 23
Тема:: Гетерофункціональні карбонові кислоти.
Актуальність теми:Гетерофункціональні карбонові кислоти містять різні функціональні групи і проявляють властивості біфункціональних сполук. Вони містять в живих організмах і беруть активну участь в синтезі Кребса в окисно-відновних процесах тощо.
Навчальні цілі:Теоретичне і практичне засвоєння будови, властивостей, ізомерії та номенклатури галогено-, гідрокси- та оксокислот. Малий практикум.
Знати:
властивості оксикислот;
явище таутомерії;
ліки даної групи та їх застосування.
Вміти:
проводити ідентифікацію різних кислот;
писати формулу ізомерів кислот, давати їм назви;
пояснити вплив функціональних груп на властивості кислот.
Самостійна позааудиторна робота
Теоретично підготуватись по контрольних питаннях даної теми.
Оформити три графи протоколу.
Здійснити за допомогою рівнянь реакцій синтез: С → натрій саліцилат
Написати ізомери винної та молочної кислот. Як впливає положення групи ОН на властивості даних кислот?
Написати структурні формули таких кислот: щавлевооцтової, піровиноградної, ацетооцтової, антранілової, яблучної, лимонної.
Навести схеми якісних реакцій на саліцилову кислоту, метисаліцилат, ацетилсаліцилову кислоту.
Написати рівняння реакцій дегідратації α, -β, -γ -гідроксикислот.
На прикладі винної кислоти пояснити поняття “атомність” та “основність.”
Написати схему реакцій розкладу лимонної кислоти при нагріванні.
Контрольні питання
Загальна характеристика гетерофункціональних карбонових кислот.
Класифікація і біологічна роль гетерофункціональних карбонових кислот.
Номенклатура, ізомерія та добування галогенпохідних карбонових кислот.
Кислотні властивості галогенпохідних кислот, їх залежність від кількості та розміщення атомів галогену.
Ізомерія, номенклатура гідрокси- та фенолокислот.
Хімічні властивості гідрокси- та фенолокислот, їх відношення до нагрівання.
Властивості саліцилової кислоти . Її похідні як медичні препарати.
Таутомерія й подвійна реакційна здатність ацетоооцтового естеру.
Методи ідентифікації гетерофункціональних карбонових кислот.
Альдокислоти, їх властивості та одержання.
Кетонокислоти та їх властивості та одержання.
Гетерофункціональні кислоти як учасники процесів метаболізму.
Самостійна аудиторна робота
Виконати досліди, запропоновані у методичній вказівці..
Дані спостережень та висновки внести у протокол.
Оформити протокол і захистити його у викладача
Написати тестовий контроль або самостійне індивідуальне завдання.
Виписати з даної теми медичні препарати вказати їх фармакологічну дію та застосування.
Зобразити проекційні формули Фішера енантіомерів винної кислоти. Позначити їх конфігурації за D, L-системою .
Навести схему динамічної рівноваги між таутомерними формулами ацетооцтового естеру.
Обчислити титр 0,01н розчину молочної кислоти.
Яку масу кислоти і води необхідно взяти для приготування 200 г молочної кислоти з масовою часткою 10% кислоти?
Теоретична частина
Гетерофункціональні карбонові кислоти містять у галогенвуглеводневому радикалі замість атому водню галоген, аміно-, гідрокси- і карбонільну групи. Найважливішими гетерофункціональними карбоновими кислотами є галогенкислоти, гідроксикислоти, альдегідо- і кетонокислоти та амінокислоти. За природою вуглеводневого радикалу галогенокислоти бувають аліфатичн аліциклічні й ароматичні. Серед аліфатичних розрізняють α,- β,- γ і т.д. галогенкислоти. За замісниковою номенклатурою назву утворюють з тривіальних назв карбонових кислот, вказуючи положення галогену грецькими буквами. За номенклатурою ІЮПАК назву складають з систематичних назв кислот, вказуючи положення атома галогену цифрами.
Галогенкарбонові кислоти одержують:
а) галогенуванням карбонових кислот;
б) приєднанням галогеноводнів до α, β,- ненасичених кислот;
в) галогенуванням аренкарбонових кислот.
Хімічні властивості даних кислот зумовлені наявністю карбокисильної групи та атома галогену, що приводить до підвищення їх кислотних властивостей. Так вони утворюють солі, галогенангідриди, естери, аміди та ін.- по функціональні групі, а по атому галогену вступають в реакції нуклеофільного заміщення, які властиві галогенпохідним вуглеводнів.
В залежності від природи вуглеводневого радикалу розрізняють спирто- і фенолокислоти. Аліфатичні гідроксикислоти за взаємним розміщенням карбоксильної та гідроксильної груп підрозділяють на α,- β,- γ і т.д. Число карбокисльних груп визначає основність, а число гідроксильних груп, включаючи і гідроксили, що входять до складу карбоксильних груп – атомність. Для гідроксикислот використовують в основному тривіальні назви. За номенклатурою ІЮПАК за родоначальну назву беруть тривіальну або систематичну назву карбонової кислоти, а гідроксильна група позначається префіксом -гідрокси або гідроксі. Для гідроксикислот характерна структурна ізомерія.
Аліфатичні гідроксикислоти одержують:
а) гідролізом α- галогенкарбонових кислот;
б) окисненням гліколів і альдолів;
в) гідролізом ціангідринів;
г) гідратацією α-, β- ненасичених карбонових кислот.
Реакційна здатність даних кислот зумовлена наявністю в їх структурі карбоксильної і гідроксильної груп, відповідно при цьому вони проявляють властивості кислот та спиртів.
Фенолокислоти це похідні аренкарбонових кислот, в яких в ядрі міститься одна або більше гідроксильних груп. Їх одержують:
а) з природної сировини;
б) синтетично (кабоксилуванням фенолів СО2)
в) гідроксилуванням аренкарбонових кислот;
г) сплавленням сульфобензойних кислот з лугами.
Реакційна здатність фенолокислот зумовлена наявністю карбоксильної групи, фенольного гідроксилу та ароматичного ядра.
До оксокислот відносяться альдегдо- та кетонокислоти, які містять в своєму складі крім карбоксильної групи, альдегідну або кетонну групи. В залежності від розміщення функціональних груп розрізняють α,- β,- γ – оксокарбонові кислоти. Назва їх як і в гідроксикислотах в основному тривіальна. За замісниковою номенклатурою ІЮПАК карбонільна група позначається в назві префіксом-оксо.
Їх одержують:
а) окисненням гідроксикислот;
б) гідролізом гемінальних дигалогенкарбонових кислот.
Альдегідо- та кетонокислоти є сильнішими кислотами порівняно з відповідними карбоновими кислотами. Їх реакційна здатність зумовлена карбоксильною, альдегдною або кетонною групами.
Ідентифікацію гетерофункціональних карбонових кислот проводять хімічними та фізичними методами, що зводяться до доведення наявності відповідних функціональних груп.
Медичні препарати: саліцилова кислота, натрію саліцилат, метилсаліцилат, феніллсаліцилат (салол), ацетисаліцилова кислота (аспірин), саліциламід, оксафенамід, лактати заліза і кальцію, γ-гідроксимасляна кислота, танін та ін.
Практична робота
Властивості гетерофункціональних карбонових кислот.
Дослід 1. Декарбоксилювання саліцилової кислоти.
У суху пробірку помістити декілька кристалів кислоти і нагріти. Спостерігається виділення газу (якого?) і запах (чого?). Написати рівняння розкладу саліцилової кислоти.
Дослід 2. Утворення солей саліцилової кислоти.
У дві пробірки налити по 2 см3 натрій гідрокарбонату . В одну пробірку досипати саліцилової кислоти (0,1 г), а в другу таку ж кількість фенолу. Що спостерігається? Зробити висновки.
Написати рівняння реакції утворення натрієвої солі саліцилової кислоти.
Дослід 3. Реакція саліцилової кислоти з розчином FeCl3.
В пробірці розчинити декілька кристалів саліцилової кислоти у воді і долити 1-2 краплі розчину ферум (ІІІ) хлориду. Що спостерігається?
Прилити у пробірку такий же об'єм спирту. Чи змінилось забарвлення? Написати рівняння реакції.
Дослід 4. Добування естеру саліцилової кислоти (синтез).
У пробірку помістити кілька кристалів саліцилової кислоти, долити 3 краплі етанолу 1 краплю конц. сульфатної кислоти. Пробірку нагріти обережно, струшуючи її.
Що спостерігається?
Написати схему І механізм реакції утворення естеру.
Дослід 5. Взаємодія саліцилової кислоти з бромною водою.
У двох пробірках окремо розчинити декілька кристалів саліцилової та бензойної кислот у воді. Долити в кожну пробірку по кілька крапель бромної води. Що спостерігається? Де відбулося знебарвлення бромної води? Чому? Написати рівняння реакції.
Дослід 6. Взаємодія саліцилової кислоти з розчином KMnO4.
Дослід проводити аналогічно досліду 5. Чи відбулося і де знебарвлення розчину KMnO4? Пояснити результати досліджень.
Дослід 7. Гідроліз аспірину.
Кілька кристаликів аспірину розчинити у воді і одержаний розчин розділити на дві пробірки. Одну пробірку нагріти до кипіння і охолодити . В обидві пробірки прилити 1-2 краплі розчину ферум (ІІІ) хлориду. Де відбулися зміни? Чому? Написати рівняння гідролізу аспірину.
Дослід 8. Властивості винної кислоти.
а) Крупинку винної кислоти розчинити у воді і універсальним індикатором випробувати рН розчину. Написати рівняння ступінчастої дисоціації кислоти.
б) До розчину винної кислоти по краплях прилити розчину натрій гідроксиду. Що спостерігається? До одержаної суміші прилити надлишок калій гідроксиду до одержання однорідної суміші. Розчин зберегти для досліду в).
в) До розчину купрум (ІІ) сульфату прилити лугу. До одержаного осаду прилити розчин з досліду (б). Що спостерігається? Написати рівняння всіх реакцій. Даний розчин сегнетової солі (реактив Фелінга) здати лаборанту.
г) До розчину винної кислоти прилити 5-6 крапель розчину аміаку (нейтральне середовище) і 5-6 крапель кальцій хлориду. Утворення кристалів кальцій тартрату свідчить про нерозчинність даної солі у воді. Написати рівняння реакції.
Дослід 9. Добування кальцій цитрату.
У пробірку налити 1 см3 5%-ного розчину лимонної кислоти, долити краплями 10%-ний розчин аміаку (до нейтральної реакції). До одержаного розчину прилити 1 см3 5%-ного розчину кальцій хлориду. Суміш нагріти до кипіння. Утворений осад розчинний у холодній воді, а у гарячій – ні.
Написати рівняння реакції одержання солі. Зробити висновк.
Дослід 10. Розклад лимонної кислоти.
У суху пробірку внести незначну кількість кристалів лимонної кислоти, долити 2 см3 конц. H2SO4, закрити її корком з Г-подібною трубкою, кінець якої опустити в розчин Са(ОН)2. Реакційну суміш обережно нагрівати. Спостерігати помутніння вапняної води. Чому? Потім кінець Г-подібної трубки опустити в пробірку з лужним розчином (надлишок І2 + 10%-ний розчин NаOH) до знебарвлення. Спостерігати утворення жовтого осаду йодоформу.
Написати рівняння розкладу лимонної кислоти.
ЗАНЯТТЯ №24
Тема:Амінокислоти та білкові речовини.
Актуальність теми:α-амінокислоти являються мономерами білків – носіїв всього живого на землі. Білки – це складні органічні сполуки, які виконують різні функції в організмі і разом з вуглеводами та жирами забезпечують його життєдіяльність.
Навчальні цілі:Теоретичне і практичне засвоєння будови, ізомерії , номенклатури та властивостей амінокислот, як хімічної основи структурної організації білків та пептидів. Малий практикум.
Знати:
формули найважливіших амінокислот, що входять до складу
білків живого організму;
замінні і незамінні амінокислоти;
роль білків та пептидів в організмі.
Вміти:
називати амінокислоти за правилами ІЮПАК;
ідентифікувати їх;
проводити реакції на білки і амінокислоти.
Самостійна позааудиторна робота
Теоретично підготуватись по контрольних питаннях даної теми
Оформити три графи протоколу.
Повторити властивості амінів та карбонових кислот.
Виписати формули незамінимих амінокислот. Дати їм назви за правилами ІЮПАК.
Написати рівняння специфічних реакцій, характерних для амінокислот.
Які продукти утворюються при нагріванні α,-β,-γ- амінокислот?
Навести по два приклади амінокислот аліфатичного,
ароматичного та гетероциклічного ряду.
Написати формулу трипептиду утвореного аланіном, гліцином і валіном.
За допомогою рівнянь реакцій здійснити синтез: метан → амінооцтова кислота.
На прикладі гліцину пояснити амфотерні властивості амінокислот
Контрольні питання
Будова, ізомерія та номенклатура амінокислот.
Стереоізомерія і конфігурація природних амінокислот.
-амінокислоти, їх амфотерність.
Основні хімічні властивості -амінокислот.
Декарбоксилювання і дезамінування амінокислот.
Окремі представники -амінокислот, що входять в склад природних білків.
Пептиди, їх властивості, синтез і застосування у медицині.
Структура білків, їх біологічна роль.
Роль вітчизняних вчених у вивченні структури і синтезу білка.
Реакції осадження і кольорові реакції на білки.
Самостійна аудиторна робота
Виконати досліди, запропоновані у методичній вказівці.
Результати спостережень і висновки внести у протокол.
Оформити протокол і захистити його у викладача
Виписати з даної теми медичні препарати вказати їх фармакологічну дію та застосування.
Написати тестовий контроль або самостійне індивідуальне завдання.
Написати рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити такі перетворення: СН3СООН → Х → Амінооцтова кислота → (СН3)2 NCH2COOH
↓
Метиламін
Назвати речовину Х.
Написати рівняння реакцій одержання синтетичних волокон: капрону, найлону, енанту.
Написати формули ізомерів D(-) i L(+) аланіну.
Пояснити первинну, вторинну, третинну, четвертинну структуру білка.
Перечислити класифікацію білків.
Теоретична частина
Амінокислоти це похідні карбонових кислот, які містять у вуглеводневому радикалі одну або більше аміногруп. В залежності від природи радикалу розрізняють аліфатичні та ароматичні амінокислоти. Серед аліфатичних амінокислот розрізняють α,- β,- γ- амінокислоти. За номенклатурою ІЮПАК назви амінокислот утворюють з тривіальних або систематичних назв відповідних карбонових кислот та префіксу-аміно. Положення аміногрупи вказують буквами грецького алфавіту або цифровими локантами. Ізомерія амінокислот зумовлена різною структурою радикалу та різним положенням аміногрупи. Для амінокислот, що містять асиметричний (хіральний) атом вуглецю існує оптична ізомерія.
Амінокислоти одержують:
а) дією аміаку на галогенкарбонові кислоти;
б) дією аміаку та ціановодневої води на альдегіди;
в) приєднанням аміаку до α-, β- ненасичених кислот;
г) відновленням нітробензойних кислот.
У хімічному відношенні амінокислоти виявляють властивості первинних амінів та карбонових кислот. По карбокисльні групі вони утворюють функціональні похідні карбонових кислот. За участю аміногрупи утворюють солі з мінеральними кислотами, вступають в реакції: алкілування, ацилування, з азотистою кислотою та ін. Крім того амінокислоти виявляють деякі специфічні властивості:
а) при нагріванні α-амінокислоти піддаються міжмолекулярній дегідратації, утворюючи при цьому циклічний диамід – дикетопіперазин;
б) β- амінокислоти відщеплюють молекулу аміаку, утворюючи α-, β- ненасичені кислоти;
в) γ- δ-амінокислоти при нагріванні піддаються внутрішньомолекулярні дегідратації утворюючи циклічні аміди – лактами.
Білки це високомолекулярні біополімери, мономерами яких являються α-амінокислоти. В склад білка входить 20-25 амінокислот. Вони мають первинну, вторинну, третинну і четвертинну структури. Їх поділяють на прості – протеїни (альбоміни, глобуліни) і складні – протеїди (фосфорпротеїди, нулеопротеїди, хромопротеїди та ін.) Якісними реакціями на білки є реакції осадження (мінеральними кислотами, дубильни речовинами, солями важких металів) і кольорові реакції (ксантопротеїнова, біуретова, цистинова, та ін.) Зараз класифікують білки в залежності від форми молекул на фібрілярні (ниткоподібні) і глобулярні (сферичної форми).
Медичні препарати: глютамінова кислота новокаїнамід, аміналон, антранілова кислота, ε-амінокапронова кислота та ін.
.
Практична робота
Властивості амінокислот і білків.
Дослід 1. Амфотерні властивості гліцину.
а) До кількох кристалів гліцину прилити 1 см3 насиченого розчину Na2CO3. Спостерігати виділення бульбашок газу. Якого? Написати рівняння взаємодії гліцину з Na2CO3.
б) До 1 см3 розчину 0,1%-ного НСІ прилити 1 краплю метилоранжу. Розчин забарвлюється у червоний колір і з часом забарвлення зникає. До знебарвленого розчину насипати гліцину до зміни забарвлення. Які властивості проявляє гліцин? Написати рівняння взаємодії гліцину з НСІ.
Дослід 2. Утворення мідної солі амінооцтової кислоти.
Одержати купрум (ІІ) гідроксид (CuSO4 + NаOН) і до нього прилити 2-3 см3 2%-ного розчину амінооцтової кислоти. Вміст пробірки перемішати. Звернути увагу на відсутність синього осаду (утворюється розчинна комплексна сіль).
Написати рівняння реакції утворення комплексної солі.
Дослід 3. Реакція гліцину з формальдегідом.
У пробірку внести 5 крапель 1%-ного розчину гліцину і додати 1 краплю індикатора метилового червоного.
Як змінився колір?
Яке середовище розчину?
До одержаного розчину додати рівний об'єм формаліну.
Чи змінилось забарвлення? Чому?
Дана реакція "формольне титрування" використовується для кількісного визначення карбоксильних груп в -амінокислотах.
Написати рівняння реакції гліцину з формальдегідом.
Дослід 4. Реакція гліцину з нітритною кислотою.
У пробірку внести 5 крапель 1%-ного розчину гліцину і рівний об'єм 5%-ного розчину NaNО2 і по краплях влити ацетатної кислоти. Вміст пробірки добре перемішати.
Що спостерігається?
Написати рівняння реакції.
Дана реакція використовується для кількісного визначення аміногруп в амінокислотах.
Дослід 5. Ксантопротеїнова реакція на білок.
У пробірку налити 5 крапель 1%-ного розчину білка і додати 3 краплі конц. НNO3. Суміш нагріти до появи забарвлення. Після охолодження долити краплями розчин аміаку до зміни забарвлення. Дана реакція характерна для амінокислот ароматичного ряду.
Дослід 6. Біуретова реакція на пептидний зв'язок.
У пробірку внести 5-6 крапель розчину білка, 1-2 крапель 1н розчину лугу і 1-2 краплі розчину купрум (ІІ) сульфату. Як змінилось забарвлення?
Написати рівняння утворення трипептиду для гліцину.
Дослід 7. Висолювання білка амоній сульфатом.
У пробірку внести 1-5 крапель розчину білка і стільки ж насиченого розчину амоній сульфату. Суміш перемішати.
Що відбувається з білком?
Розвести суміш подвійною кількістю води. Що сталось з осадом?
Про які властивості білків свідчить даний дослід?
Дослід 8. Реакції осадження.
У три пробірки внести по 1 см3 білка. В першу пробірку прилити 3-5 крапель розчину фенолу, в другу формаліну, а в третю – купрум (ІІ) сульфату.
Що спостерігається у всіх пробірках?
Дослід 9. Виявлення амінного Нітрогену в білках.
У пробірку внести 1 см3 білка і додати 2 см3 конц. розчину лугу. Суміш нагріти до кипіння, протягом 3 хвилин.
Що спостерігається?
Газ який виділяється випробувати індикатором, змоченого водою, або за запахом.
ЗАНЯТТЯ №25
Тема:Похідні карбонатної кислоти. Контрольна робота №1 (альдегіди, кетони → похідні карбонатної кислоти).
Актуальність теми:Карбонатна кислота, будучи дикарбоновою, утворює два ряди похідних. Особливо важливе значення мають її аміди - продукти азотистого обміну в організмі, які являються лікарськими препаратами, або використовують для їх виробництва.
Навчальні цілі:Теоретичне і практичне засвоєння будови, властивостей та застосування амідів, уретанів та уреїдів карбонатної кислоти.
Знати:
похідні карбонатної кислоти;
медичні препарати даної групи та їх застосування;
ідентифікацію похідних карбонатної кислоти.
Вміти:
готувати розчини сечовини певної концентрації;
якісно визначати сечовину;
проводити реакції характерні для амідів карбонатної кислоти.
Самостійна позааудиторна робота
Вивчити теоретичний матеріал і вміти дати відповіді на контрольні питання теми
Повторити з неорганічної хімії властивості карбонатної кислоти
Оформити три графи протоколу.
Написати перетворення, використовуючи рівняння реакції:
метан уреїд валеріанової кислоти. Вказати типи реакцій.
Обчислити масову частку Нітрогену в сечовині. Вказати її застосування в сільському господарстві.
Написати рівняння реакцій, які характеризують хімічні властивості барбітурової кислоти.
Написати таутомерні формули барбітурової кислоти.
Розв׳язати вправи та задачі запропонованні викладачем.
Контрольні питання
Загальна характеристика карбонатної кислоти, її основність.
Галогенпохідні карбонатної кислоти, їх властивості.
Фосген – повний хлорангідрид карбонатної кислоти.
Аміди карбонатної кислоти. Карбамінова кислота, її похідні.
Повний амід карбонатної кислоти, його одержання та застосування.
Уреїди та уретани, їх будова та фармакологічна дія.
Солі карбонатної кислоти.
Функціональні похідні карбонатної кислоти.
Добування сечовини промисловим способом та її застосування.
Сечовинно- формальдегідна смола. Пластмаси.
Самостійна аудиторна робота
1. Проробити досліди, передбачені у методичній вказівці.
2. Результати спостережень і висновки внести в протокол.
3. Оформити протокол і захистити його у викладача.
4. Написати контрольну роботу.
Теоретична частина
Карбонатна кислота, будучи двохосновною утворює два ряди функціональних похідних – повні та неповні галогенангідриди, естери, аміди, а також змішані функціональні похідні – естери хлорвугільноі і карбамінової кислот. Існують повний (дихлорангідрид) і неповний (монохлорангідрид) карбонатної кислоти. Монохлорангідрид має назву хлорвугільна кислота, а дихлорангідрид – фосген. Ефіри хлорвугільної кислоти і фосген отруйні речовини. У промисловості фосген використовується у синтезі лікарських засобів. Карбонатна кислота утворює два аміди неповні – карбамінова кислота і повний – сечовина або карбамід. Ефіри карбамінової кислоти називаються уретанами. Сечовина є кінцевим продуктом розпаду білків і міститься в сечі людини до 2%. У хімічному відношенні виявляє властивості амідів кислот:
а) утворює солі з сильними кислотами, які розчинні і нерозчинні у воді;
б) при нагріванні легко гідролізується;
в) вступає в реакції електрофільного заміщення.
Важливе значення має N-ацильні похідні сечовини уреїди. Циклічний уреїд малонової кислоти називається барбітуровою кислотою. При нагріванні сечовини утворюється біурет (біуретова реакція на пептидний зв’язок). Азотистим похідним сечовини є іміносечовина, яка називається гуанідин, залишок якого є структурним фрагментом нуклеїнової основи гуаніну.
Медичні препарати: мепробамат, бромізовал, барбітурати, стрептоміцин та ін.
Практична робота
Властивості сечовини.
Дослід 1. Утворення солей сечовини.
У дві пробірки налити по 2 см3 20%-ного розчину сечовини і додати в першу 2 см3 оксалатної кислоти, а в другу стільки ж конц. нітратної кислоти. Пробірки охолодити. Стінки пробірки потерти скляною паличкою для прискорення реакції.
Що спостерігається?
Написати рівняння реакцій взаємодії сечовини з 1-ним еквівалентом кислоти.
Дослід 2. Основність сечовини.
В пробірку з 0,1 г сечовини прилити однаковий об'єм води і добре перемішати. Визначити лакмусом рН розчину сечовини.
Які властивості проявляє сечовина?
Дослід 3. Реакція сечовини з нітритною кислотою.
У пробірку внести 1 см3 розчину сечовини і прилити 5 см3 розчину натрій нітриту і краплями розчину сульфатної кислоти.
Що спостерігається?
Написати рівняння реакцій.
Дана реакція використовується для кількісного визначення сечовини.
Дослід 4. Біуретова реакція на сечовину.
У пробірку внести ложечку сечовини і нагріти до появи стійкого запаху аміаку. Пробірку охолодити. Вміст її розчинити в 2 см3 теплої води і прилити 3 краплі розчину купрум (ІІ) сульфату і 2 краплі 2н розчину лугу.
Що спостерігається?
Написати рівняння реакції утворення біурету.
Дослід 5. Добування ртутного похідного сечовини.
У пробірку налити 1 см3 розчину сечовини і краплями прилити розчин меркурій (ІІ) нітрату . Випадає осад основної солі складу О=С(NH-HgOH)2. Написати рівняння реакції.
Дослід 6. Оксидація сечовини.
В пробірку з 1 см3 розчину сечовини краплями прилити розчину натрій гіпоброміду або гіпохлориту натрію (хлорного вапна).
Що відбувається?
Написати рівняння реакції.
Дослід 7. Добування сечовинно-формальдегідної смоли.
Обережно прогріти в полум'ї пальника пробірку з 2 г сечовини і 3 см3 формаліну протягом 2 хвилин Після нагрівання вміст пробірки охолодити і розчинити в спирті.
Спостерігати утворення клеєподібної полімерної маси.
Написати рівняння реакції поліконденсації сечовини з формальдегідом.
Дослід 8. Гідроліз сечовини.
До 2 см3 20%-ного розчину сечовини вкинути скляні кип’ятильні камінці і нагріти до кипіння. Відчувається запах. Чого? Якщо запах не відчутний, внести змочений водою червоний лакмусовий папірець.
Що спостерігається?
Написати рівняння реакції гідролізу сечовини.
Дослід 9. Ситуаційна задача.
В трьох пробірках знаходяться розчини щавлевої, амінооцтової кислот і сечовини. За допомогою якісних реакцій розпізнати дані сполуки. Описати хід аналізу і написати відповідні рівняння раекцій.
ЗАНЯТТЯ №26
Тема:Гетероциклічні сполуки. Три- і чотиричленні гетероцикли. Функціональний аналіз невідомих досліджуваних органічних речовин.
Актуальність теми:Окрему групу органічних сполук складають гетероциклічні сполуки, які входять в склад природних біологічно – активних речовин та на 50% - в склад медичних препаратів.
Навчальні цілі:Теоретичне і практичне засвоєння будови, номенклатури, властивостей 3-и і 4-и членних гетероциклів. Визначення за допомогою функціонального аналізу виданих невідомих речовин.
Знати:
номенклатуру гетероциклічних сполук;
їх ароматичні та кислотно-основні властивості;
якісні реакції функціональних груп.
Вміти:
класифікувати гетероцикли;
володіти методикою визначення невідомих речовин;
проводити ідентифікацію досліджуваних речовин.
Самостійна позааудиторна робота
Вивчити теоретичний матеріал і вміти дати відповіді на контрольні питання теми.
Оформити три графи протоколу.
Повторити функціональні групи та якісні реакції на них.
Порівняти у вигляді таблиці властивості азиридину і оксетину
| Гетероциклічні сполуки і їх назва | Формула | Природа гетероатома | Фізичні властивості | Хімічні властивості | Подібні (+) і відміні(-) властиво-сті |
Контрольні питання
Будова, класифікація та біологічне значення гетероциклічних сполук.
Номенклатура гетероциклічних сполук, їх ізомерія.
3. 3-и членні гетероцикли, їх будова і властивості.
4-и членні гетероцикли, їх будова і властивості.
Оксигенні гетероцикли, їх властивості.
Нітрогенні гетероцикли. Їх будова і властивості.
Ароматичність гетероциклів. Реакції приєднання і заміщення.
Кислотно-основні властивості гетероциклів.
Порівняльні властивості 3-и і 4-и членних гетероциклів.
Похідні даних циклів як ліки протипухлинної дії.
Самостійна аудиторна робота
За допомогою якісних реакцій визначити дані викладачем невідомі органічні речовини.
Результати спостережень і висновки внести в протокол.
Оформити протокол і захистити його у викладача.
Написати тестовий контроль або самостійне індивідуальне завдання.
Виписати з даної теми медичні препарати, вказати їх фармакологічну дію та застосування.
Розв׳язати вправи і задачі запропоновані викладачем.
Теоретична частина
Велику групу органічних сполук складають гетероциклічні сполуки, які містять замкнутий цикл , утворений крім атомів Карбону ще іншими атомами, які називаються гетероатомами. Ними найчастіше бувають атоми Нітрогену, Оксигену та Сульфуру. В залежності від цього їх поділяють на оксигенні, нітрогенні, сульфогенні, а від величини циклу тричлені, чотиричленні, п’ятичленні і т д. Кількість гетероатомів може бути різною.
Три– та чотиричленні гетероциклічні сполуки з одним гетероатомом можна розглядати як похідні циклопропану та циклобутану, в яких одне угрупування
– СН2 – заміщене на гетероатом. До них відносяться оксиран, оксетан, азиридин, азетидин. Дані гетероциклічні сполуки мають ряд спільних методів добування та подібну реакційну здатність, зумовлену наявністю в структурі напружених три- та чотиричленних кілець.
Їх одержують:
а) циклізацією галогеноспиртів;
б) окисненням етену.
У хімічному відношенні оксиран і окситан є реакційноздатними сполуками, які вступають в реакції з електрофільними і нуклеофільними реагентами, які проходять з розривом кисень – вуглецевого зв’язку та приєднанням молекули реагенту за місцем розриву циклу. Аналогічні властивості проявляють азиридин і азетидин. Крім того останні два проявляють ще властивості вторинних амінів вступаючи в реакції алкілування, ацилування, нітрозування та ін.
Медичні препарати: поліетеленоксид, β-пропіолактон, тіофосамід, бензотеф, фторбензотеф, пеніциліни та ін.
Практична робота
Функціональний аналіз органічних сполук
Кожному студенту видано контрольні проби з невідомими органічними сполуками. За допомогою функціонального аналізу необхідно визначити, видані речовини.
Аналіз проводити за такою схемою:
1. Фізичні властивості (описати в протоколі досліджуваних речовин)
агрегатний стан;
колір;
запах.
2. Фізичні константи(виписати з хімічного довідника, УДФ):
tk (температура кипіння);
tпл (температура плавлення);
показник заломлення;
густина .
- дослідити розчинність в різних розчинниках:
| Н2О | NaOH | NaHCO3 | HCl | H2SO4 | C2H5OH | CH3COOH | етер | бензол |
| | | | | | | | | |
3. Реакція на індикатори (випробувати розчин досліджуваних речовин):
лакмус;
фенолфталеїн;
метилоранжевий.
4. Реакції на функціональні групи (провести на кожну групу):
| Реактив | Реакція | Висновки |
| Бром в ССl4 | Не реагує | Відсутні "=" зв'язки |
| Аміачний розчин AgNO3 | Не реагує | Відсутня група =СОН |
| Натрій мет. | Виділяється Н2 | Є група ОН |
| Суміш НСl і ZnCl2 | Реагує | Є первинна група ОН |
| Гідроксид (ІІ) Cu | Реагує | Це багатоатомний спирт |
| 2,4-динітрофеніл гідразин | Не реагує | Відсутня група =С=О |
| Розчин FeCl3 | Не реагує | Відсутні фенольна і енольна групи |
| Хлороформ і AlCl3 | Не реагує | Відсутнє ароматичне ядро |
Фізичними методами можна точніше встановити належність і будову органічної речовини.
Результати дослідження оформити в протоколі за схемою. Зробити висновки.
ЗАНЯТТЯ №27
Тема:Гетероциклічні сполуки. П׳ятичленні гетероцикли з одним гетероатомом.
Актуальність теми:З п’ятичленних гетороциклів з одним гетероатомом азоту важливе значення має пірол, ядро якого утворює тетрапірольну систему – порфін.
Останній з металами утворює металпорфіни, до яких відноситься гемоглобін крові, хлорофіл, вітамін В12.
Навчальні цілі:Теоретичне і практичне засвоєння будови, властивостей та одержання 5-ти членних гетероциклів з одним гетероатомом. Малий практикум.
Знати:
будову 5-ти членних гетероциклів з 1-ним гетероатомом
якісні реакції на них;
методи одержання даних гетеро циклів.
Вміти:
проводити ідентифікацію даних гетероциклів;
синтезувати фуран;
перевірити герметичність приладів;
проводити функціональний аналіз.
Самостійна позааудиторна робота
Вивчити теоретичний матеріал і вміти дати відповіді на контрольні питання теми.
Оформити три графи протоколу.
Виписати медичні препарати за даною темою, вказати їх застосування.
Назвати основні номенклатурні системи для гетеро циклів.
Повторити визначення кореня, суфікса, префікса (з мови).
Вивчити порядок нумерації атомів в гетероциклах.
Способи позначення положення замісників у гетероциклічних системах.
Обчислити масову частку нітрогену в піролі.
Порівняти властивості фурану і тіофену, згідно відомої схеми.
Контрольні питання
Загальна характеристика 5-ти членних гетероциклів з 1-ним гетероатомом.
Номенклатура та будова гетероциклів нумерація і положення атомів Карбону.
Хімічні властивості та біологічне значення даних гетероциклів.
Ацидофобність піролу і фурану.
Реакції електрофільного заміщення.
Особливості реакцій нітрування, сульфування і галогенування.
NH-кислотність піролу. Солі піролу.
Взаємні перетворення п׳ятичленних гетеро циклів з одним гетероатомом.
Порфін – тетрапірольна ароматична система, його будова.
Гем. Хлорофіл. Вітамін В12.
Медичні препарати протимікробної дії. Фурацилін. Фурадонін.
Функціональний аналіз органічних сполук.
Самостійна аудиторна робота
.Виконати досліди, запропоновані у методичній вказівці.
Результати спостережень і висновки внести у протокол.
Оформити протокол і захистити його у викладача
Написати тестовий контроль або самостійне індивідуальне завдання.
Написати рівняння реакцій хімічних властивостей фурфуролу.
Похідні індолу. Індоксил. Індиго. Написати їх формули, вказати будову.
Кубові барвники. Індигокармін.
Похідні ізатину.
Лактам-лактимна таутомерія.
Теоретична частина
П’ятичленні гетероциклічні сполуки з одним гетероатомом можна розглядати як похідні бензолу в якому угрупування – СН = СН – заміщено на гетероатом. До них відносяться пірол, фуран, тіофен. Дані сполуки можуть взаємно перетворюватись один в один (цикл реакцій Юр’єва). Вони проявляють спільні хімічні властивості ароматичних сполук (відповідаючи правилу Хюккеля), піддаються реакціям електрофільного заміщення (нітрування, сульфування, ацилування, галогенування) окиснення і відновлення.
Пірол і фуран – ацитофобні легко осмолюються при дії сильних мінеральних кислот.
До конденсованої гетероциклічної системи відноситься індол, ядро якого складається з пірольного та бензольного кілець. Він міститься у кам’яновугільній смолі з чого його одержують. Це ароматична сполука, ацедофобна NH- кислота. Вступає в реакцію електофільного заміщення (β- положення). Його похідними являється індоксил, який при окиснені утворює синій барвник індиго (кубовий барвник).
При сульфуванні індиго концентрованою сульфатною кислотою утворюється індиго-5,5 дисульфокислота, динатрієва сіль, яка відома під назвою індигокармін. При окисненні індиго нітратною або хроматною кислотами утворюється ізатин, для якого притаманна лактам- лактимна таутомерія і проявляє властивості карбонільних сполук. Похідними індолу являється триптофан, який є не замінимою амінокислотою та серотонін – біогенний амін.
Ідентифікація даних гетероциклів проводиться за допомогою фізичних та хімічних методів. Для ідентифікації піролу та фурану застосовують забарвлення соснової скіпки. Пари піролу забарвлюють соснову скіпку, змочену в HCl, на червоний колір, а фурану на інтенсивно зелений. Якісною реакцією на тіофен є індофенінова реакція: суміш ізатину з концентрованою H2SO4 від слідів тіофену забарвлюється на синій колір.
До фізичних методів ідентифікації можна застосовувати визначення температури кипіння, показник заломлення і спектральні характеристики в ультрафіолетовій області спектру.
Медичні препарати: полівінілпіролідон, гемадез, вітамін В12, фурацилін, фурадонін, фуразолідон, індометацин та ін.
Практична робота
Властивості та одержання 5-ти членних гетероциклів з одним гетероатомом.
Дослід 1. Добування піролу.
Ложечку сукциніміду старанно розтерти з такою ж кількістю цинкового пилу і прожарити в тиглі на електричній плитці. За допомогою соснової скіпки, змоченої конц. НСl виявити пірол.
Описати перебіг досліду.
Написати рівняння реакції одержання піролу.
Дослід 2. Виявлення тіофену.
В одну пробірку налити 1 см3 сирого, а в другу очищеного бензолу. В обидві пробірки долити по 1 см3 конц. Н2SО4. Пробірки щільно закрити корками. Вміст пробірок добре струсити і внести в них по кристалику ізатину, знову струсити.
Що спостерігається в обох пробірках?
Написати рівняння реакції тіофену з H2SO4.
Дослід 3. Одержання фурфуролу (синтез).
У пробірку до половини насипати с/г відходів (лушпиння соняшника ) і долити 10% розчину хлоридної кислоти до об’єму суміші. Пробірку закрити Г-подібною трубкою, кінець якої опустити в чисту пробірку. Вміст пробірки з реакційною сумішшю нагрівати, спочатку повільно, а потім сильно. Утворений фурфурол, який виділятиметься в чисту пробірку, перевірити за запахом, або розчином фуксинсульфітної кислоти. Зберегти одержаний фурфурол для наступних дослідів.
Що нагадує запах фурфуролу?
Написати рівняння реакції утворення фурфуролу.
Розчин фурфуролу зберегти для наступного досліду.
Дослід 4. Оксидація фурфуролу.
У пробірці змішати 5 крапель одержаного в попередньому досліді фурфуролу з однаковим об'ємом аміачного розчину аргентум нітрату і не збовтуючи, нагріти на водяній бані.
Що спостерігається?
Які властивості проявляє фурфурол?
Дослід 5. Кольорова реакція на фурфурол.
У пробірці змішати по 0,5 см3 30%-ного розчину ацетатної кислоти, фурфуролу і аніліну.
Що спостерігається?
Написати рівняння реакції фурфуролу з аніліном.
Дослід 6. Розчинність індиго.
У пробірку насипати незначну кількість індиго і долити 5-6 крапель води. Суміш добре перемішати, а потім нагріти до кипіння. Краплю одержаного розчину нанести на фільтрувальний папір. В центрі з'явиться синя пляма, що свідчить про його нерозчинність у воді. Спробувати розчинити індиго у спирті.
В чому розчиняється індиго?
Зробити висновки.
Дослід 7. Відновлення індигокарміну.
У пробірці змішати 2 см3 5%-ного розчину глюкози з 2 см3 10%-ного розчину Na2CO3. До одержаної суміші досипати порціями індигокорміну, до утворення темно-синього забарвлення. Дану суміш нагріти на водяній ванні. Спостерігати за зміною синього забарвлення на жовте. Якщо охолодити, то знову з'явиться синє забарвлення.
Даний барвник використовується для кубового фарбування тканин.
Дослід 8. Ситуаційна задача.
В 3-х окремих пробірках знаходяться фуран, пірол і тіофен. За допомогою якісних реакцій визначити кожну речовину, Описати хід виконання. Зробити висновки.
ЗАНЯТТЯ №28