Методичка-Органічна хімія. Методичні вказівки для студентів до практичних занять. Заняття Тема Основи будови органічних сполук. Техніка безпеки. Ізомерія, номенклатура, класифікація органічних сполук

• Название: Методичні вказівки для студентів до практичних занять. Заняття Тема Основи будови органічних сполук. Техніка безпеки. Ізомерія, номенклатура, класифікація органічних сполук
• Анкор: Методичка-Органічна хімія.docx
• Дата: 08.07.2018
• Размер: 1.57 Mb.
• Имя файла: Методичка-Органічна хімія.docx
• Тип: Методичні вказівки; #21241
• страница: 6 из 23

Знати:

• 
  властивості і будову галогеноалканів;
  

• 
  властивості і будову галогеноалкенів;
  
• 
  правило Зайцева.
  

Вміти:

• 
  розпізнавати за будовою типи галогенопохідних;
  
• 
  пояснити особливості будови галогенопохідних;
  
• 
  проводити ідентифікацію галогенопохідних.
  

Самостійна позааудиторна робота

1. 
   Вивчити теоретичний матеріал і вміти дати відповіді на контрольні питання теми.
   
2. 
   Написати формули ізомерів хлорпохідних за формулою С₅Н₁₁Cl. Дати назви.
   
3. 
   Оформити три графи протоколу.
   
4. 
   Написати рівняння реакцій хлорування бензолу, толуолу, пропану, дати їм назву.
   
5. 
   Виписати з навчального підручника формули галогенпохідних препаратів, дати їм характеристику, використовуючи УФД- 2001.
   
6. 
   Розташувати сполуки в порядку збільшення рухливості атома галогену в молекулах: хлорпропан, бромпропан, йодпропан. Відповідь пояснити.
   
7. 
   Написати рівняння реакції 2-хлорпропану з такими реагентами: NaOH(H₂0); NaOH (C₂H₅OH); AgNO₂; KCN; Mg.
   

Контрольні питання

1. 
   Загальна характеристика галогенопохідних, їх класифікація.
   
2. 
   Ізомерія та номенклатура галогенопохідних.
   
3. 
   Фізичні та хімічні властивості.
   
4. 
   Способи одержання.
   
5. 
   Реакції нуклеофільного заміщення. Механізми реакцій S_N 1 S_N 2.
   
6. 
   Реакції відщеплення (елімінування), механізми Е1, Е2. Правило Зайцева.
   
7. 
   Галогенопохідні алканів і алкенів.
   
8. 
   Галогенопохідні ароматичних вуглеводнів з галогеном у ядрі і в боковому ланцюзі.
   
9. 
   Галогенопохідні як ліки.
   
10. 
    Особливості хімічної поведінки гемінальних та віценальних дигалогеналканів.
    
11. 
    Хлоретан. Хлороформ. Йодоформ. Вінілхлорид. Полівінілхлорид. Фторотан. Фреон –12. Їх характеристика та використання в медицині.
    
12. 
    Методи ідентифікації галогенопохідних.
    

Самостійна аудиторна робота
1. Виконати заплановані у методичній вказівці досліди.

2. 
   Результати спостережень і висновки внести в протокол.
   
3. 
   Оформити протокол і захистити його у викладача.
   
4. 
   Написати формули ізомерів дихлорпентану, дихлорбензолу, хлортолуолу. Дати назви.
   

4. 
   Написати тестовий контроль або самостійне індивідуальне письмове завдання.
   
5. 
   Виписати формули медичних препаратів (з навчального підручника), дати їм назви, вказати фармакологічну дію та застосування.
   
6. 
   Написати рівняння реакції одержання бромбензолу. Який побічний продукт утворюється при цьому.
   
7. 
   При бромування 78 г бензолу одержано 80 г бромбензолу. Обчислити вихід продукту (%) від теоретичного.
   
8. 
   Написати рівняння реакцій взаємодії з металічним натрієм хлорбензилу, суміші бромбензилу з первинним бромпропілом.
   
9. 
   Написати формули можливих ізомерів для С₅H₁₀Cl₂. Дати назви.
   

Теоретична частина

Галогенопохідні вуглеводнів - це продукти заміщення атомів Гідрогену на атоми галогенів. В залежності від природи вуглеводневого радикалу поділяються на аліфатичні, аліциклічні та ароматичні. Аліфатичні в свою чергу поділяються на насичені (галогеналкани) та ненасичені (галогеналкени, галогеналкіни). Серед ароматичних розрізняють галогенарени (з галогеном в ядрі) та арилалкілгалогеніди (з галогеном в боковому ланцюзі). В залежності від числа атомів галогенів розрізняють моно-ди-три- та полігалогенопохідні вуглеводнів; і від природи галогену фтористі, бромисті, йодисті, хлористі.

За номенклатурою ІЮПАК назви галогенопохідних складають аналогічно назвам відповідних вуглеводнів. Атоми галогенів позначаються у вигляді префікса, до котрого додають назву родоначальної структури (головний вуглецевий ланцюг або цикл) і читають в алфавітному порядку. Для галогенопохідних характерна структурна, геометрична та оптична ізомерія. Серед дигалогенопохідних з атомами галогенів у одного і того самого атома карбону розрізняють гемінальні у сусідніх атомів – віцинальні.

Галогеноалкани одержують галогенуванням алканів, приєднанням галогеноводнів до алкенів з спиртів діючи галогеноводнями, галогенідами фосфору, тіонілхлоридом. За хімічними властивостями гологенпохідні є дуже ракційноздатними речовинами. Для них найбільш характерні реакції нуклеофільного заміщення, відщеплення, метилування та відновлення. Нуклеофільне заміщення проходить за механізмом S_N1 i S_N2 (реакції гідролізу, з алкоголятами і фенолятами, з солями карбонових кислот, з ціанідами лужних металів з солями нітритної кислоти). Реакція відщеплення (елімінування) проходять за механізмом Е₁ і Е₂.

Дигалогеналкани одержують приєднанням галогеноводнів до алкінів, взаємодією альдегідів і кетонів з галогенідами фосфору, приєднанням галогенів до алкенів. За хімічними властивостями для них характерні реакції аналогічні моногалогеналканам. Галогеноалкени проявляють властивості галогенопохідних і ненасичених вуглеводнів. Ароматичні галогенпохідні можуть містити атоми галогенів як в ядрі так і в боковому ланцюзі. Їх одержують прямим галогенуванням вуглеводнів, з солей діазонію. Для них характерні реакції нуклеофільного заміщення.

Для ідентифікації галогенопохідних використовують пробу Бейльштейна (сплавлення з металічним натрієм), а також застосовують фізичні, інструментальні методи дослідження.

Медичні препарати: хлороформ, йодоформ, хлоретан, фторотан, фреон-12, трихлоретен та ін.

Практична робота

Синтез і властивості галогенопохідних аліфатичного ряду.

Дослід 1. Добування етилхлориду (синтез).

У суху пробірку внести 2 см³ етанолу, і краплями при перемішуванні та охолодженні додати 4 см³ конц. сульфатної кислоти. Після охолодження суміші, в пробірку додати 1 г розтертого натрій хлориду й кусочки подрібненого фарфору. Пробірку закрити корком із газовідвідною трубкою, і дуже обережно нагрівати (реакційна суміш у пробірці піниться). Етилхлорид за звичайних умов – газоподібна речовина (t_кип=12,4^оС). Запалити газ поблизу отвору газовідвідної трубки. Спостерігати як етилхлорид горить характерним полум'ям із зеленою смугою. У полум'я внести мідну дротину, попередньо прожарену в полум'ї спиртівки. При цьому полум'я забарвлюється в інтенсивний зелений колір, внаслідок утворення леткої сполуки купруму з хлором (проба Бейльштейна). Написати рівняння реакцій одержання та горіння етилхлориду.
Дослід 2. Добування йодоформу.

У пробірку внести 0,5 см³ 96% етанолу і розчинити у ньому 2-3 кристалики йоду. Потім до спиртового розчину йоду додати 1-2 см³ води. В отриману в такий спосіб суспензію йоду краплями при перемішубані додати 10 % водний розчин натрій гідроксиду доти, поки не зникне бурий колір йоду. Реакційна суміш набуває світло-жовтого кольору і з розчину випадає осад йодоформу жовтуватого кольору з дуже стійким характерним запахом. Реакція проходить в такі стадії:

Н О

│ NaOJ //

СН₃ – С – ОН С Н₃ – С + NаJ + Н₂О

│ \

Н Н