Практикум. Лабораторный практикум по органической химии. Практикум по органической химии оглавление Оформление лабораторного журнала 2 гидроксисоединения 3

• Название: Практикум по органической химии оглавление Оформление лабораторного журнала 2 гидроксисоединения 3
• Анкор: Практикум
• Дата: 12.04.2022
• Размер: 295.46 Kb.
• Имя файла: Лабораторный практикум по органической химии.docx
• Тип: Практикум; #467854
• страница: 2 из 15

ГИДРОКСИСОЕДИНЕНИЯ

Гидроксисоединения – органические вещества, содержащие в молекулах одну или несколько гидроксильных групп —ОН, связанных с углеводородным радикалом.

В зависимости от характера углеводородного радикала гидроксисоединения подразделяются на две большие группы: спирты и фенолы.

1. Спирты

Спирты – производные углеводородов, в молекулах которых гидроксильная группа образует σ-связь с sp³-гибридизованной орбиталью атома углерода.

Спирты классифицируются:

CH₃ CH₂ OH
этилоый спирт (этанол)

CH₂ CH₂

OH OH

этиленгликоль (этандиол)

CH₂ CH CH₂ ^OH OH ^OH

глицерин

(пропантриол-1,2,3)

CH₃ CH₂ OH
H₂C
CH OH

CH₂ OH

этилоый спирт (этанол)

метиловый спирт (этенол)

бензиловый спирт (фенилкарбинол)

H H CH₃ ^CH₃

^H C C OH



H H

CH₃ C OH H

CH₃ C OH

CH₃

этилоый спирт (этанол)

пропановый спирт (пропанол)

2-метилпропанол-2

Название спиртов по заместительной номенклатуре ИЮПАК состоят из названия соответствующего углеводорода, суффикса –ол и цифры, указывающей положение гидроксигруппы.

В названиях многоатомных спиртов (полиолов) положение и число гидроксильных групп указывают соответствующими цифрами и суффиксами –диол(две ОН-группы), -триол (три ОН-группы) и т.д.

Химические свойства спиртов определяются электронным строением молекулы и характером ковалентной связи.

..

R O_.. H

Все многочисленные реакции спиртов можно разделить на три группы:

• 
  реакции, идущие с участием атома водорода гидроксильной группы (отщепление протона – кислотные свойства);
  
• 
  реакции, происходящие с замещением или отщеплением гидроксильной группы;
  
• 
  реакции, затрагивающие углеводородный радикал, в том числе реакции окисления.
  

Спирты обладают слабокислотными свойствами, в меньшей степени, чем у воды (для воды рКа = 15,7, для этилового спирта – рКа = 16,0) и поэтому окраска индикаторов не подтверждает кислую среду в спирте.

Спирты не взаимодействуют с водными растворами щелочей, но реагируют с щелочными металлами образуя алкоголяты, легко разлагающиеся водой. С карбоновыми кислотами спирты образуют сложные эфиры (реакция этерификации). Спирты можно рассматривать как очень слабые основания, так как они могут протонизироваться за счет неподеленной электронной пары атома кислорода с

образованием непрочного оксониевого катиона.

Реакции замещения гидроксильной группы на галоген (нуклеофильное ^{замещение S}N^{) и отщепления группы —ОН в реакциях дегидратации} (внутримолекулярной или межмолекулярной), как и реакции дегидрирования и окисления, протекают и приводят к получению продуктов в зависимости от характера спирта (первичного, вторичного или третичного).