Практикум. Лабораторный практикум по органической химии. Практикум по органической химии оглавление Оформление лабораторного журнала 2 гидроксисоединения 3

• Название: Практикум по органической химии оглавление Оформление лабораторного журнала 2 гидроксисоединения 3
• Анкор: Практикум
• Дата: 12.04.2022
• Размер: 295.46 Kb.
• Имя файла: Лабораторный практикум по органической химии.docx
• Тип: Практикум; #467854
• страница: 6 из 15

ПРАКТИКУМ

Опыт 8. Окислительно-восстановительная реакция формальдегида

Реактивыиоборудование:раствор формальдегида, индикатор метиловый оранжевый, 1 пробирка.

Выполнениеопыта:в пробирку внесите 4 капли формальдегида и добавьте 1 каплю индикатора метилового оранжевого.

Ход реакции:

O

2H C

H

O

H C + CH₃OH OH

формальдегид муравьиная кислота

Опыт 9. Окисление альдегидов аммиачным раствором оксида серебра (реакция «серебряного зеркала»)

^{Реактивы и оборудование: 0,2н раствор нитрата серебра (AgNO}3^{), 2н раствор гидроксида натрия (NaOH), водный раствор аммиака (NH}4^{OH), 1%-ный раствор} формалина, 1 пробирка, водяная баня, электроплитка.

Выполнение опыта: в пробирку внесите 2 капли раствора нитрата серебра, 1 каплю раствора гидроксида натрия. К полученному бурому осадку добавьте 2-3 капли аммиака, до растворения осадка.

К прозрачному раствору добавьте 2 капли раствора формалина. Пробирку слегка подогреть. На поверхность пробирки серебро выделяется в виде блестящего зеркального налета. Вот почему реакцию восстановления аммиачного раствора оксида серебра называют часто реакцией «серебряного зеркала», хотя положительной реакцией считается и просто почернение или даже побурение бесцветного раствора.

Ход реакции:

2AgNO₃ + 2NaOH Ag₂O + 2NaNO₃ + H₂O

Ag₂O + 4NH₃ + H₂O 2[Ag(NH₃)₂]OH

H C ^{H + 2[Ag+1(NH3)2]OH} O

H C ^{OH + 2Ag0 + 4NH3 + H2O} O

NH₃

HC ONH₄ O

При избытке серебряного реактива муравьиная кислота окисляется до угольной кислоты:

2
H C ^{OH + Ag +1O} O

^{2 Ag+0 + HO} C OH



O

муравьиная кислота угольная кислота

Опыт 10. Окисление альдегидов гидроксидом меди (II) в щелочном растворе

Реактивыиоборудование:2н раствор гидроксида натрия (NaOH), 0,2н раствор ^{сульфата меди (CuSO}4^{), 1%-ый раствор формалина, 1 пробирка, водяная баня,} электроплитка.

Выполнение опыта: в пробирку внесите 6 капель раствора гидроксида натрия и добавьте 2 капли раствора сульфата меди. К выпавшему осадку гидроксида меди прибавьте 2-3 капли раствора формалина и взболтайте раствор. Нагрейте. Что происходит с осадком после нагревания.

Ход реакции:

O _to

^HC + 2Cu (OH)₂

H

O

^HC + 2CuOH + H₂O OH

Желтый осадок гидроксида меди (I) при нагревании легко теряет воду и превращается в оксид меди (II) красного цвета:

O _to

^HC + Cu₂O

H ^желтый

O

^HC + 2Cu

OH ^{красный}

Это очень важная качественная реакция на альдегидную группу, ее восстанавливающую способность. Она широко известна в биохимии и медицине как проба Троммера; в химии сахаров используется и для количественного определения. В некоторых случаях, в частности у формальдегида, являющегося наиболее активным из альдегидов, реакция может идти и дальше: до образования

металлической меди («медного зеркала»).

Опыт 11. Йодоформная проба на ацетон

Реакция называется пробой Либена и применяется для открытия ацетона.

^{Реактивы и оборудование: ацетон, раствор йодида в иодиде калия (I}2^{+KI), 2н} раствор гидроксида натрия (NaOH), 1 пробирка.

Выполнениеопыта:в пробирку внесите 5 капель раствора йода в иодиде калия и прибавьте 1-2 капели раствора гидроксида натрия, до обесцвечивания раствора. К раствору добавьте 3 капли ацетона. Мгновенно выпадает желтовато-белый осадок с характерным запахом йодоформа.

Ход реакции:

⁺I^-OH H

I₂ + NaOH HOI + NaI

I

^{+I-OH + H} C

⁺I^-OH H

C CH₃ O

3H₂O + I

C C CH₃ O

I

I C C

CH₃ + NaOH

CHI₃ + NaO C

CH₃

^I O O

иодоформ ацетат натрия

Опыт 12. Получение оксима ацетона

Реактивы и оборудование: ацетон, гидроксиламин солянокислый ^(NH2^{OH•HCl), карбонат натрия безводный (Na}2^CO3^{), 1 пробирка.}

Выполнениеопыта:в пробирку внесите 15 капель воды и добавьте по 1 лопаточке солянокислого гидроксиламина и карбоната натрия. Раствор хорошо охладите и при встряхивании добавьте к нему 15 капель ацетона. Охладите под холодной водой до выпадения осадка оксима ацетона. Если осадок не появился, то кристаллизацию вызывают потиранием стеклянной палочкой о стенки пробирки.

Ход реакции:

2NH₂OH HCl + Na₂CO₃

гидроксиламин солянокислый
H₃C

2NH₂OH + 2NaCl + CO₂ + H₂O

гидроксиламин
H₃C

H₃C

C O + H₂N OH

C N

H₃C

OH + H₂O

ацетон гидроксиламин оксим ацетона
Механизм образования оксима ацетона:

^O- H

CH₃ CH3


C O + :NH₂OH



CH₃ CH₃

H

C^+N OH

CH₃ CH₃
OH

-H₂O

CH₃ CH₃
C NOH

Опыт 13. Реакция ацетона с гидросульфитом (бисульфитом) натрия

Реактивы и оборудование: ацетон, насыщенный раствор бисульфита натрия ^(NaHSO3^{), этиловый спирт (С}2^Н5^{ОН), 1 пробирка.}

Выполнение опыта: в пробирку внесите 10 капель раствора бисульфита натрия, 1 каплю этилового спирта и при встряхивании добавьте 7 капель ацетона. Охладите пробирку под холодной водой. Через некоторое время в пробирке начинает выпадать кристаллический осадок бисульфитного соединения ацетона.

Ход реакции:

H₃C
H3C

..

C O + NaHSO₃

H₃C


H₃C

OH

C

SO₃Na

гидросульфитное соединение ацетона

Приведенная реакция представляет один из многочисленных примеров присоединения по карбонильной группе (нуклеофильное присоединение).

Вопросы для самопроверки.

1. 
   Какие соединения называются альдегидами?
   
2. 
   Какие соединения называются кетонами?
   
3. 
   Какие общие и отличительные признаки имеют альдегиды и кетоны в строении и химических свойствах?
   
4. 
   Приведите примеры реакций полимеризации и конденсации альдегидов.
   
5. 
   Почему реакция окисления аммиачным раствором оксида серебра является качественной реакцией на выявление альдегидов?
   
6. 
   При помощи каких реакций можно отличить альдегиды от кетонов?