Практикум. Лабораторный практикум по органической химии. Практикум по органической химии оглавление Оформление лабораторного журнала 2 гидроксисоединения 3

• Название: Практикум по органической химии оглавление Оформление лабораторного журнала 2 гидроксисоединения 3
• Анкор: Практикум
• Дата: 12.04.2022
• Размер: 295.46 Kb.
• Имя файла: Лабораторный практикум по органической химии.docx
• Тип: Практикум; #467854
• страница: 4 из 15

ПРАКТИКУМ

Опыт 1. Окисление этилового спирта хромовой смесью

^{Реактивыиоборудование:этиловый спирт (С}2^Н5^{ОН), 2н раствор серной кислоты (H}2^SO4^{), 0,5н раствор бихромата калия (K}2^Cr2^O7^{), 1 пробирка, водяная баня,} электроплитка.

Выполнениеопыта:в пробирку внесите 5 капель этилового спирта, добавьте 2 капли раствора серной кислоты и 1 каплю раствора бихромата калия. Полученный раствор нагрейте до начала изменения цвета.

Ход реакции:

CH₃ CH₂ OH
окислитель

O

CH₃ C

H

этанол этаналь

O

3CH₃ CH₂ OH + K₂Cr₂O₇ + 4H₂SO₄ 3CH₃ C + Cr₂(SO₄)₃ + 7H₂O + K₂SO₄

H
Происходит образование сульфата хрома (III) сине-зеленого цвета.

Реакция может быть использована для открытия этилового спирта (по запаху альдегида).

Опыт 2. Реакция глицерина с гидроксидом меди (II) в щелочной среде

^{Реактивы и оборудование: 0,2н раствор сульфата меди (CuSO}4^{), 2н раствор гидроксида натрия (NaOH), глицерин (С}3^Н5^(ОН)3^{), 2 пробирки, водяная баня,} электроплитка.

Выполнение опыта: в пробирку внесите 2 капли раствора сульфата меди, 5 капель раствора гидроксида натрия и взболтайте. Появляется студенистый голубой осадок гидроксида меди (II). Нагрейте раствор.

Ход реакции:

CuSO₄ + 2NaOH Cu(OH)₂ + Na₂SO₄

При нагревании в щелочной среде до кипения полученный гидроксид меди (II) разлагается. Это видно по выделению черного осадка меди (II).

OH

^Cu CuO + H₂O

OH

Повторите опыт, но перед нагреванием гидроксида меди (II) добавьте в пробирку 1 каплю глицерина.

Что происходит с раствором после нагрева?

H H

H C OH C H

Cu

H C O H + HO H C OH

H

HO C H

HO C H H

H _H

H C O_..

Cu

H

O C H

..

2H₂O + H

H

C O

C OH H

O C H

H

HO C H

H

глицерат меди

Можно предполагать, что реакция идет еще сложнее, так как отмытый от ^{щелочи осадок Сu(ОН)}2 ^{в глицерине не растворяется. Растворение наблюдается} только в щелочной среде.

Опыт 3. Доказательство кислотного характера фенола

^{Реактивы и оборудование: «жидкий» фенол (С}6^Н5^{ОН), фенольная вода, 2н} раствор гидроксида натрия (NaOH), 1 пробирка.

Выполнениеопыта:в пробирку внесите 10 капель фенольной воды, добавьте 1 каплю «жидкого» фенола и взболтайте. К полученной мутной эмульсии фенола в воде добавьте 1 каплю раствора гидроксида натрия. Моментально образуется прозрачный раствор фенолята натрия, так как он хорошо растворяется в воде.

Ход реакции:

OH ONa

+ NaOH ^{+ H2O}
фенолят натрия

Опыт 4. Разложение фенолята натрия кислотой

Реактивыиоборудование:фенолят натрия, 2н раствор соляной кислоты (HCl).

Выполнение опыта: к раствору фенолята натрия (опыт 3) добавьте 2 капли раствора соляной кислоты. Жидкость мутнеет вследствие выделения свободного фенола.

Ход реакции:

ONa OH

+ HCl ^{+ NaCl}

Опыт 5. Качественная реакция обнаружения фенолов. Цветная реакция с

хлоридом железа (III)

С помощью этой реакции легко можно отличить различные фенолы по характерной окраске, которую они дают с хлоридом железа (III).

Реактивы и оборудование: «жидкий» фенол, 0,1н раствор пирокатехина, 0,1н ^{раствор хлорида железа (FeCl}3^{), 2 пробирки.}

Выполнение опыта: в первую пробирку внесите 5 капель «жидкого» фенола, во вторую пробирку 5 капель раствора пирокатехина и добавьте по 1 капле раствора хлорида железа (III). Отметьте окрас растворов.

Ход реакции:

3C₆H₆OH + FeCl₃ (C₆H₆O)₃Fe + 3HCl

фенолят железа

Опыт 6. Нитрозо-реакция фенолов.

Реактивы и оборудование: «жидкий» фенол, 0,1% водный раствор нитрита ^{натрия (NaNO}2^{), концентрированная серная кислота (H}2^SO4^{), концентрированный} гидроксид натрия (NaOH), дистиллированная вода, 3 пробирки.

Выполнение опыта: в пробирку внесите 20 капель концентрированной серной кислоты и добавьте 2 капли «жидкого» фенола. Полученный раствор охладите, и добавьте к нему каплю раствора нитрита натрия. При встряхивании смесь окрашивается в густо-зеленый цвет; при избытке нитрита натрия появляется фиолетово-синяя или пурпурная окраска.

Отлейте половину полученного раствора в пробирку с 10 мл воды, при этом образуется розово-красный раствор. Прибавьте к раствору избыток щелочи (розовая окраска раствора переходит в зеленую или синеватую), а затем подкислите раствор кислотой (раствор снова приобретает розовую окраску).

Ход реакции:

Благодаря активирующему действию гидроксигруппы, многие фенолы и их производные вступают в реакцию с азотистой кислотой, которая в присутствии сильной кислоты отщепляет воду и образует слабую электрофильную частицу –

нитрозо-катион ⁺N=O. Первоначально продуктом реакции электрофильного замещения является п-нитрозофенол.

^HO + HNO₂ ^{HO N O + H}₂^O

n-нитрозофенол

п-нитрозофенол легко конденсируется с избытком фенола и образует окрашенное соединение – индофенол, который легко изменяет окраску в зависимости от реакции среды с образованием хиноидных соединений.

HO N O ^{ON OH}

O N OH

-H₂O

индофенол

Опыт 7. Окисление фенолов

^{Реактивыиоборудование:«жидкий» фенол (С}6^Н5^{ОН), 0,1н раствор пирокатехина, 2н раствор серной кислоты (H}2^SO4^{), 0,5н раствор бихромата калия (K}2^Cr2^O7^{), 0,2н раствор нитрата серебра (AgNO}3^{), водный раствор аммиака (NH}4^OH), 1 пробирка, предметное стекло.

Выполнение опыта: а) в пробирку внесите 2 капли бихромата калия и 2 капли раствора серной кислоты и добавьте при встряхивании 1 каплю «жидкого» фенола. Наблюдается переход оранжевой окраски к коричнево-зеленой.

б) на предметное стекло нанесите 1 каплю нитрата серебра и 1 каплю раствора аммиака и добавьте 1 каплю раствора пирокатехина.

Ход реакции:

Фенолы окисляются уже при стоянии на воздухе, что объясняется повышенной, при сравнении с бензолом, электронной плотностью в цикле. Окисление фенола приводит к орто-и пара-хинонам. Значительно легче вступают в окисление с образованием соответствующих хинонов двухатомные фенолы.

OH ^O

K₂Cr₂O₇, H⁺

O

пара-бензохинон

OH

Ag₂O
OH

O

O

орто-бензохинон

Вопросы для контроля.

1. 
   Какие соединения называются спиртами?
   
2. 
   Как классифицируются спирты.
   
3. 
   Приведите примеры первичных, вторичных, третичных спиртов и объясните, чем они отличаются друг от друга.
   
4. 
   Какое свойство проявляют спирты при реакции с хромовой кислотой?
   
5. 
   В чем различие в строении и химических свойствах фенолов и ароматических спиртов?
   
6. 
   Какие химические реакции свойственны одноатомным фенолам?
   
7. 
   Какие свойства проявляет фенол в реакции с хлоридом железа (III)?