Практикум по орг. химии. Черных.. Практикум по органической химии Учеб пособ для студ вузов IIIIV уровней аккредитации В. П. Черных
 Скачать 18.52 Mb.
|
2. С какими из приведенных реагентов карбоновые кислоты образуют соли: 1) NaHCO 3 ; 2) NaCl; 3) NaOH? Приведите соответствующие уравне- ния реакций. 3. Напишите схемы окисления муравьиной, щавелевой и фумаровой кис- лот. 4. Какие специфические свойства отличают муравьиную кислоту от дру- гих карбоновых кислот? 5. Какой химической реакцией можно отличить щавелевую и янтарную кислоты? 6. Почему для открытия карбоновых кислот в реакции с железа (III) хло- ридом используют не кислоты, а их натриевые соли? 7. Напишите структурные формулы цис- и транс-изомеров олеиновой кислоты. С помощью каких химических реакций можно доказать непре- дельный характер олеиновой кислоты? 297 III.21. ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ ОСНОВНЫЕ ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ВОПРОСЫ 1. Важнейшие функциональные производные карбоновых кис- лот: номенклатура, строение, способы получения и физические свойства. 1.1. Химические свойства галогенангидридов и ангидридов карбоновых кислот. 1.2. Сложные эфиры. Кислотный и щелочной гидролиз слож- ных эфиров (механизмы реакций). Сложноэфирная кон- денсация (конденсация Кляйзена). Жиры и воски как сложные эфиры. 1.3. Амиды. Кислотно-основные свойства. Гидролиз амидов. Гофмановское расщепление амидов. 1.4. Химические свойства гидразидов, нитрилов и гидрокса- мовых кислот. 1.5. Сравнительная характеристика ацилирующих свойств карбоновых кислот и их функциональных производ- ных. 2. Идентификация функциональных производных карбоновых кислот. 3. Отдельные представители, применение. КЛЮЧЕВЫЕ ТЕРМИНЫ Азиды Гидролиз Активированный эфир Имиды Амиды Кетены Ангидриды Нитрилы Ацилирование Омыление Ацилирующий реагент Переэтерификация Галогенангидриды (ацилгалогениды) Сложные эфиры Гидразиды Этерификация Гидроксамовые кислоты КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ И УПРАЖНЕНИЯ 1. Напишите структурные формулы следующих соединений: 1) бензилформиат; 2) бромангидрид ?-бромпропионовой кисло- ты; 3) N-фенилбензгидразид; 4) амид циклогексанкарбоновой кис- лоты; 5) моногидроксиамид янтарной кислоты; 6) ангидрид мас- ляной кислоты; 7) нитрил фенилуксусной кислоты; 8) фталимид; 9) изопропиловый эфир м-толуиловой кислоты; 10) N,N-диэтил- этанамид; 11) n-нитроацетанилид; 12) бензоилхлорид; 13) ацето- нитрил; 14) этилизобутират; 15) малеиновый ангидрид; 16) гид- разид валериановой кислоты; 17) бензогидроксамовая кислота. 298 2. Назовите приведенные соединения: 3. Напишите схемы реакций и назовите исходные соединения и конечные продукты: 299 4. Напишите уравнения реакций пропаноилхлорида со следу- ющими реагентами: 1) H 2 O (NaOH); 2) C 2 H 5 NH 2 ; 3) CH 3 OH; 4) натрия феноксид; 5) анилин; 6) толуол (AlCl 3 ). Назовите про- дукты реакций. 5. Напишите уравнения реакций фталевого ангидрида со следую- щими реагентами: 1) C 2 H 5 OH; 2) NH 3 , t ; 3) 2 C 6 H 5 OH (конц. H 2 SO 4 ); 4) NaOH (H 2 O); 5) Br 2 (FeBr 3 ). Назовите продукты реакций. 6. Исходя из бензола, через ряд последовательных реакций, предложите схему получения этилбензоата. 7. В какой последовательности уменьшается реакционная способность в реакции щелочного гидролиза следующих сложных эфиров: 1) метилацетат, метилформиат, метилизобутират, метил- пропионат; 2) n-аминофенилацетат, n-метилфенилацетат, n-нит- рофенилацетат, фенилацетат? Ответ поясните. 8. Приведите схемы и механизмы кислотного и щелочного гид- ролиза этилацетата. 9. Напишите уравнения реакций получения бензамида из этил- бензоата, бензоилхлорида и ангидрида бензойной кислоты. Распо- ложите вышеприведенные реагенты в порядке уменьшения аци- лирующей способности. Ответ поясните. 10. Какие соединения образуются при действии на ацетамид следующих реагентов: 1) H 2 O (H + ); 2) P 2 O 5 , t; 3) NaNH 2 ; 4) LiAlH 4 ; 5) H 2 O (OH – ); 6) Br 2 + KOH; 7) конц. H 2 SO 4 ? Напишите уравне- ния и назовите продукты реакции. Приведите механизмы реакций 1) и 5). 11. Напишите схемы реакций гидролиза следующих функцио- нальных производных кислот: 1) бутаноилхлорида; 2) уксусного ангидрида; 3) бензамида; 4) этилформиата. 12. Какие соединения образуются при действии на пропилацетат следующих реагентов: 1) H 2 O (H + ); 2) н-C 4 H 9 OH (H + ); 3) H 2 O (OH – ); 4) (CH 3 ) 2 NH? Напишите схемы реакций и назовите продукты. 13. Напишите схемы взаимодействия бензонитрила со следую- щими реагентами: 1) H 2 O (H + ); 2) Br 2 (FeBr 3 ); 3) C 2 H 5 OH + Na. Назовите полученные соединения. 300 14. Напишите схемы реакций, позволяющих отличить следую- щие пары соединений: Назовите исходные соединения, промежуточные и конечные про- дукты. 15. Напишите схемы реакций, позволяющих осуществить сле- дующие химические превращения: Назовите исходные соединения, промежуточные и конечные про- дукты. 16. Напишите уравнения реакций, позволяющих осуществить следующие схемы химических превращений: 301 Назовите продукты. Укажите условия реакций. ПРАКТИКУМ Опыт 100. Реакции бензоилхлорида Внимание! Опыт выполняют в вытяжном шкафу! А. В пробирку помещают 1 мл воды и 3—4 капли бензоилхлорида, который нерастворим в воде и опускается на дно пробирки. Смесь нагревают до слабого кипения. При непродолжительном кипячении смеси наблюдают растворение капель хлорангидрида. Содержимое пробирки охлаждают и наблюдают выделение из раствора кристал- лического осадка бензойной кислоты, который растворяется при до- бавлении нескольких капель 5 %-ного раствора натрия гидроксида: 302 В отличие от бензойной кислоты ее натриевая соль растворима в воде. Б. В пробирку к 1 мл этилового спирта при взбалтывании при- ливают равный объем бензоилхлорида. Продолжая энергичное встря- хивание, осторожно нейтрализуют кислую среду 5 %-ным раство- ром натрия гидроксида до слабощелочной реакции на лакмус. Смесь разогревается, запах бензоилхлорида постепенно исчезает и на поверхность всплывает слой приятно пахнущего этилбензоата. Если эфир не отслаивается, его высаливают, добавляя до насыщения раствора кристаллический натрия хлорид: Опыт 101. Взаимодействие уксусного ангидрида с водой и спир- том Внимание! Опыт выполняют в вытяжном шкафу! А. В пробирку помещают 1 мл воды и 0,5—1 мл уксусного ан- гидрида. При комнатной температуре наблюдается расслаивание жидкостей (внизу — уксусный ангидрид). Содержимое пробирки встряхивают и нагревают до кипения. Расслаивание жидкостей ис- чезает, так как уксусный ангидрид при нагревании полностью гид- ролизуется водой с образованием уксусной кислоты. При комнат- ной температуре реакция протекает очень медленно: Б. В пробирку помещают 1 мл этанола, 1 мл уксусного ангид- рида и нагревают смесь до кипения. После охлаждения раствора в пробирку приливают 2—3 мл холодной воды. Наблюдают отслаивание этилацетата и ощущают его приятный запах: Если эфир не отслаивается, его высаливают добавлением к смеси до насыщения кристаллического натрия хлорида. Опыт 102. Получение и гидролиз этилацетата А. В пробирку помещают 2 мл этанола, 2 мл ледяной уксусной кислоты и 0,5 мл концентрированной серной кислоты. Содер- жимое пробирки встряхивают и на 10 мин помещают в горячую (60—70 °С) водяную баню, не допуская кипения жидкости в про- 303 бирке. После охлаждения раствора в пробирку приливают 2 мл воды. Наблюдают появление эфирного слоя в пробирке и ощуща- ют специфический запах этилацетата: Граница раздела слоев эфира и воды более отчетливо заметна при осторожном покачивании пробирки. Отмечают изменение объе- ма эфирного слоя в пробирке после добавления 3 мл насыщенно- го раствора натрия хлорида. Б. В три отдельные пробирки помещают по 6 капель отстояв- шегося этилацетата, полученного в опыте А, и 1 мл воды. В одну из пробирок добавляют 2 капли 10 %-ного раствора серной кислоты, в другую — 2 капли 10 %-ного раствора натрия гидроксида. Пробир- ки, постоянно встряхивая, нагревают на водяной бане (70 °С). Отмечают разницу в скорости исчезновения капель сложного эфи- ра и его запаха: Серная кислота ускоряет процесс гидролиза сложных эфиров. В большей степени гидролиз ускоряется щелочью, которая связы- вает образующуюся кислоту, делая при этом гидролиз необра- тимым. Опыт 103. Получение бензамида Внимание! Опыт выполняют в вытяжном шкафу! В пробирку с 2 мл 25 %-ного раствора аммиака осторожно по каплям при охлаждении и сильном встряхивании добавляют 1 мл хлористого бензоила. Происходит значительное разогревание сме- си, растворение капель хлористого бензоила, исчезновение его запаха и образование белого осадка бензамида: Если по окончании реакции ощущается запах хлористого бен- зоила, следует добавить еще несколько капель концентрированно- го раствора аммиака. Избыток аммиака связывает выделяющийся хлороводород: 304 Опыт 104. Реакции ацетамида А. В пробирку помещают 1 мл 10 %-ного раствора ацетамида и 10 капель 5 %-ного раствора натрия гидроксида. При нагревании содержимого пробирки в пламени горелки ощущают резкий ха- рактерный запах аммиака: При внесении в пробирку стеклянной палочки, смоченной концентрированной хлороводородной кислотой, наблюдают об- разование белого облака: Б. В пробирку помещают 1 мл 10 %-ного раствора ацетамида и 3—4 капли 10 %-ного раствора серной кислоты. Смесь кипятят и постепенно начинают ощущать характерный запах уксусной кис- лоты: В. В пробирку помещают 1 лопаточку гидроксиламина гидро- хлорида, 10 капель воды и добавляют 3 капли 10 %-ного раствора ацетамида. Смесь кипятят в течение 2—3 мин: После охлаждения раствора в пробирку добавляют 2 капли 1 %-ного раствора железа (III) хлорида. Наблюдают появление крас- но-фиолетового окрашивания смеси, обусловленного образованием хелатного комплекса. Опыт 105. Расщепление амидов кислот (перегруппировка Гоф- мана) В пробирку на высоту 5—6 мм помещают ацетамид и 10 капель воды. Содержимое пробирки встряхивают, прибавляют 5 капель бромной воды и 10 капель 10 %-ного раствора натрия гидроксида. Пробирку закрывают пробкой с газоотводной трубкой, конец ко- торой опускают в пробирку с 1 мл воды и кипятят в течение 3—5 мин. Наблюдают выделение пузырьков газа: 305 В результате реакции образуется газообразный метиламин, кото- рый растворяется в воде с образованием метиламмония гидроксида: Наличие амина в реакционной среде подтверждают образова- нием осадка меди (II) гидроксида синего цвета после добавления в пробирку 2 капель 2 %-ного раствора меди (II) сульфата: Опыт 106. Получение и свойства фенолфталеина В сухую пробирку помещают несколько кристаллов фталевого ангидрида, 1 каплю жидкого фенола, 1 каплю концентрирован- ной серной кислоты и осторожно нагревают в пламени горелки до появления темно-красного окрашивания смеси. После остывания смеси в пробирку осторожно прибавляют 10 капель воды. На кусочек фильтровальной бумаги (3 Ч3 см) наносят каплю полученного раствора и в центр образовавшегося пятна помещают каплю 5 %-ного раствора натрия гидроксида. Появляется пятно ма- линового цвета, которое постепенно принимает форму кольца. При смачивании части малинового кольца каплей 10 %-ного раствора хлороводородной кислоты происходит обесцвечивание, при под- щелачивании каплей 5 %-ного раствора натрия гидроксида обес- цвеченный участок кольца вновь окрашивается в малиновый цвет. Избыток щелочи вызывает исчезновение окраски вследствие образования бесцветного тринатриевого производного: 306 КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ К ПРАКТИКУМУ 1. Объясните, почему галогенангидриды карбоновых кислот являются более сильными ацилирующими реагентами, чем сами кислоты, их ангидри- ды и сложные эфиры. Расположите приведенные реагенты в порядке возрастания ацилирующей способности. Обладают ли амиды карбоно- вых кислот ацилирующей способностью? 2. Каким образом можно сместить равновесие реакции этерификации в сторону образования сложного эфира? Приведите схему и механизм реакции образования этилацетата. 3. Приведите схемы и механизм кислотного и щелочного гидролиза этил- ацетата. Какая из этих реакций необратима и почему? 4. Что называют высаливанием сложных эфиров и в чем суть этого процесса? 5. Приведите схемы кислотного и щелочного гидролиза ацетамида. 6. Чем обусловлено появление окраски при добавлении щелочи к фенол- фталеину? Что наблюдается при действии избытка щелочи? Напишите схемы соответствующих превращений. 7. Напишите схему качественной реакции, позволяющей обнаружить гид- роксамовые кислоты. ФИЗИЧЕСКИЕ МЕТОДЫ ИДЕНТИФИКАЦИИ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ И ИХ ПРОИЗВОДНЫХ Инфракрасные спектры. Карбоновые кислоты могут быть идентифицированы с помощью ИК-спектроскопии. Характеристические частоты карбоновых кислот и их произ- водных приведены в табл. 3.13. Идентифицировать карбоксильную группу позволяют интенсивные полосы, обусловленные валент- ными колебаниями групп O — H и C = O. Другие характеристичес- кие частоты карбоновых кислот находятся в области 1420—1340 и 950—900 см –1 . Значение частоты валентных колебаний карбониль- ной группы карбоновых кислот существенно зависит от электрон- ной природы заместителя углеводородного радикала (см. табл. 3.13). В дикарбоновых кислотах происходит взаимодействие карбоксиль- ных групп, однако поглощение двух групп С = О, как правило, наблюдается в виде одной интенсивной полосы. Производные карбоновых кислот имеют в ИК-спектрах свои особенности. В ангидридах происходит взаимодействие симметрич- ных и асимметричных колебаний С = О-групп, поэтому в спектре наблюдаются две полосы (1840—1780 и 1780—1720 см –1 ). В амидах, кроме колебаний карбонильной группы, имеются колебания ами- ногруппы. Сложные эфиры имеют две полосы, обусловленные ко- лебаниями двух различных С — О-связей: спиртовой и кислотной. Электронные спектры поглощения (ЭСП). Насыщенные карбо- новые кислоты характеризуются слабым поглощением в области 205—210 нм ( ? 50), которое обусловлено n є є є є є ?*-переходами. ЭСП функциональных производных насыщенных кислот незначитель- но отличаются от спектров кислот. 307 Т а б л и ц а 3.13 Характеристические полосы поглощения в ИК-спектрах карбоновых кислот и их производных * Узкая полоса, соответствующая колебаниям неассоциированной группы ** Очень широкая полоса, соответсвующая колебаниям ассоциированной группы *** Две полосы, соответствующие симметричным ? C=О и асимметричным ? C=О колебаниям карбонильной группы 308 В случае ?,?-ненасыщенных кислот происходит сопряжение карбонильной группы с этиленовым фрагментом, что приводит к батохромному смещению полосы и росту ее интенсивности. Спектры ПМР. В большинстве случаев сигнал протона кар- боксильной группы обнаруживается в области 10,0—13,3 м. д. в виде уширенного синглета. Этот протон легко вступает в дей- териевый обмен и в некоторых случаях может не проявляться в спектре. Сигналы протонов NH амидной группы наблюдаются в виде уширенного синглета в широком диапазоне от 5,0 до 12,0 м. д. Сиг- налы протонов алифатических амидов смещены в сильное поле по сравнению с сигналами ароматических амидов, а сигналы первич- ных амидов смещены в сильное поле по сравнению с сигналами вторичных амидов. Задание 1. Объясните, как можно различить с помощью дан- ных: 1) ИК-спектроскопии — амид масляной кислоты и N-метил- амид бензойной кислоты; 2) УФ-спектроскопии — фенилуксус- ную и уксусную кислоты; 3) ПМР-спектроскопии — этилбензоат и хлорангидрид бензойной кислоты. Задание 2. Укажите характеристические частоты в ИК-спектре амида пропионовой кислоты (рис. 3.14). Рис. 3.14. ИК-спектр амида пропионовой кислоты Задание 3. В ИК-спектре ароматической кислоты состава С 10 Н 12 О 2 наблюдается широкая полоса поглощения при 3000— 2500 см –1 и интенсивная полоса при 1700 см –1 . Спектр ПМР кис- лоты содержит дублет с ? = 1,2 м. д. (6 протонов), мультиплет с ? = 2,78 м. д. (1 протон), мультиплет с ? = 7,1 м. д. (4 протона) и синглет с ? = 11 м. д. (1 протон). Какова структура данного соединения, если известно, что при окислении образуется тере- фталевая кислота? 309 III.22. ГЕТЕРОФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ ОСНОВНЫЕ ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ВОПРОСЫ 1. Классификация, номенклатура, изомерия и способы полу- чения галогенокарбоновых кислот. 2. Зависимость кислотных свойств галогенокислот от приро- ды, количества атомов галогенов и расположения их относительно карбоксильной группы. 3. Химические свойства галогенокарбоновых кислот. Повышен- ная подвижность атома галогена в ?-положении у алифатических, а также в орто- и пара-положениях у ароматических галогенокар- боновых кислот. 4. Номенклатура, изомерия и способы получения спирто- и фенолокислот. 5. Химические свойства гидроксикислот. Отношение ?-, ?- и ?-гидроксикислот к нагреванию. Расщепление ?-гидроксикислот. 6. Химические свойства салициловой кислоты и получение на ее основе производных, применяемых в качестве лекарственных препаратов. 7. Классификация, номенклатура, изомерия и способы полу- чения оксокарбоновых кислот. 8. Декарбоксилирование ?- и ?-оксокислот. 9. СН-Кислотность, таутомерия и двойственная реакционная способность ацетоуксусного эфира. Синтез карбоновых кислот и кетонов на основе ацетоуксусного эфира. 10. Классификация, номенклатура, изомерия и способы полу- чения аминокислот. Специфические реакции. 11. Идентификация гетерофункциональных карбоновых кислот. 12. Отдельные представители, применение. КЛЮЧЕВЫЕ ТЕРМИНЫ КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ И УПРАЖНЕНИЯ 1. Напишите структурные формулы следующих соединений и назовите их по систематической номенклатуре: 1) ?-бромпропио- новая кислота; 2) молочная кислота; 3) салициловая кислота; 4) кумариновая кислота; 5) галловая кислота; 6) винная кислота; 7) яблочная кислота; 8) лимонная кислота; 9) глиоксиловая кис- Лактоны Оксокислоты (альдегидокислоты, кетонокислоты) Расщепление ацетоуксусного эфира (кетонное, кислот ное) Сложноэфирная конденсация Кляйзена Активированная метиленовая группа Галогенокислоты Гидроксикислоты (спиртокисло- ты, фенолокислоты) Лактамы Лактиды 310 лота; 10) пировиноградная кислота; 11) ацетоуксусная кислота; 12) глицин; 13) аланин; 14) антраниловая кислота; 15) щавеле- воуксусная кислота. Укажите, какие из приведенных соединений обладают оптической активностью. Изобразите их проекционные формулы Фишера. Назовите энантиомеры. Что называют мезофор- мой, рацемической формой? В чем их сходство и различие? 2. Назовите приведенные соединения: 1) СH 3 CH(CH 3 )CHBrCOOH 9) HOCH 2 CH 2 COOC 2 H 5 2) (CH 3 ) 2 CHCH(OH)CH(NH 2 )COOH 10) H 2 NCH 2 CH 2 CH 2 CN 3) Cl 3 CCOOH 11) CH 3 OCH 2 CH 2 COCl 4) HOOCCHClСН(ОН)СООН 12) HOOC — CH 2 — N + H 3 Br – 5) BrCH 2 — CH = CH — COOH 13) (F 3 C — CO) 2 O 6) CH 3 CH 2 COCOOH 14) CH 3 CH(OCH 3 )COOCH 3 8) CH 3 CH(Br)CONHNH 2 3. Исходя из уксусной кислоты предложите схемы получения бромуксусной, гидроксиуксусной и аминоуксусной кислот. 4. Напишите уравнения реакций, позволяющих осуществить следующие схемы химических превращений: 1) этилен этиловый эфир ?-бромпропионовой кислоты; 2) ацетилен ?-оксипропионовая кислота; 3) уксусная кислота ацетоуксусный эфир; 4) этилацетат янтарная кислота. 5. Напишите схемы реакции ?-бромпропионовой кислоты со следующими реагентами: 1) NaOH (H 2 O); t; 2) CH 3 СH 2 OH (H + ); 3) PCl 5 ; 4) 2KOH (H 2 O); 5) KCN; 6) 2CH 3 CH 2 ONa. Назовите продукты. 6. Какие продукты образуются при взаимодействии молочной кис- лоты со следующими реагентами: 1) CH 3 OH (H + ; t); 2) конц. HBr, t; 3) PCl 5 ; 4) (CH 3 CO) 2 O; 5) конц. H 2 SO 4 , t; 6) Na; 7) NaOH (H 2 O)? Напишите соответствующие уравнения реакций. 7. Дайте определения понятиям «спиртокислоты» и «феноло- кислоты». Приведите схему и механизм реакции получения сали- циловой кислоты по методу Кольбе—Шмитта. Почему у салицило- вой кислоты кислотность выше, чем у ее пара- и мета-изомеров? Напишите схемы качественных реакций, позволяющих отличить салициловую кислоту от: 1) фенола; 2) бензойной кислоты; 3) ацетилсалициловой кислоты. 8. Сравните отношение к нагреванию: 1) ?-, ?- и ?-гидрокси- кислот; 2) ?-, ?- и ?-аминокислот. Назовите продукты. 311 9. Напишите схемы реакций глиоксиловой кислоты со следую- щими реагентами: 1) NaHSO 3 ; 2) HCN; 3) H 2 NOH; 4) [Ag(NH 3 ) 2 ]OH. 10. В какие соединения превращается пировиноградная кислота при взаимодействии со следующими реагентами: 1) NaHCO 3 ; 2) C 2 H 5 OH (H + ; t); 3) HCN; 4) C 6 H 5 NHNH 2 ; 5) NaHSO 3 ; 6) pазб. H 2 SO 4 ; t ? Напишите соответствующие уравнения реакций. 11. Сравните отношение к нагреванию ?-кетокапроновой и ?-метил-?-кетовалериановой кислот. 12. Напишите схему получения ацетоуксусного эфира из этило- вого эфира уксусной кислоты сложноэфирной конденсацией Кляй- зена. Приведите таутомерные формы ацетоуксусного эфира. 13. Напишите схемы кетонного и кислотного расщепления аце- тоуксусного эфира. Назовите продукты. 14. Напишите соответствующие уравнения реакций и назовите продукты взаимодействия ацетоуксусного эфира с натрия гидро- сульфитом, бромной водой, циановодородной кислотой, метал- лическим натрием и ацетилхлоридом. 15. Исходя из ацетоуксусного эфира и других необходимых реагентов предложите схемы получения: 1) метилэтилкетона; 2) 2-метилбутановой кислоты. Укажите условия. 16. Дайте определение понятию «цвиттер-ион». Напишите схе- му образования внутримолекулярной соли ?-аланина. Приведите уравнения и назовите продукты реакций, подтверждающих следу- ющие свойства ?-аланина: 1) амфотерность; 2) отношение к на- греванию; 3) образование дипептидов. 17. Напишите схемы взаимодействия ?-аминомасляной и антр- аниловой кислот со следующими реагентами: 1) NaOH (H 2 O); 2) HCl; 3) (CH 3 CO) 2 O; 4) CH 3 I; 5) NaNO 2 ; HCl; 0 °C. Назовите продукты. 18. С помощью каких химических реакций можно отличить со- единения: 1) хлоруксусная и уксусная кислоты; 2) молочная и салициловая кислоты; 3) глиоксиловая и пировиноградная кис- лоты; 4) глицин и антраниловая кислота? 19. Напишите уравнения реакций, позволяющих осуществить следующие схемы химических превращений: |