Главная страница
Навигация по странице:

  • 4. Каково практическое применение взаимодействия мочевины с гипо- бромитом калия

  • 11. Могут ли антибиотики группы пенициллина общей формулы существовать в кислой или щелочной среде

  • . Какие свойства проявляет пиррол в реакциях с натрия амидом и реактивом Гриньяра

  • 2. С помощью каких качественных реакций можно идентифицировать пир- рол, фуран и тиофен

  • Практикум по орг. химии. Черных.. Практикум по органической химии Учеб пособ для студ вузов IIIIV уровней аккредитации В. П. Черных


    Скачать 18.52 Mb.
    НазваниеПрактикум по органической химии Учеб пособ для студ вузов IIIIV уровней аккредитации В. П. Черных
    АнкорПрактикум по орг. химии. Черных..pdf
    Дата28.01.2017
    Размер18.52 Mb.
    Формат файлаpdf
    Имя файлаПрактикум по орг. химии. Черных..pdf
    ТипПрактикум
    #644
    страница22 из 42
    1   ...   18   19   20   21   22   23   24   25   ...   42

    1. Почему реакция солеобразования мочевины протекает только с одним эквивалентом азотной кислоты?
    2. С помощью каких химических реакций идентифицируют продукты гид- ролиза мочевины? Напишите соответствующие уравнения реакций.
    3. Напишите схему взаимодействия мочевины с азотистой кислотой. По- чему данную реакцию используют для количественного определения мочевины (метод Слайка)?

    4. Каково практическое применение взаимодействия мочевины с гипо- бромитом калия?
    5. Какие химические реакции протекают при нагревании мочевины?
    6. Напишите схему образования комплексной соли биурета с ионами меди (II).

    328
    ФИЗИЧЕСКИЕ МЕТОДЫ ИДЕНТИФИКАЦИИ
    ИК-спектры производных угольной кислоты (табл. 3.15)
    характеризуются наличием интенсивных полос поглощения в облас- ти 1800—1700 см
    –1
    , соответствующих валентным колебаниям связи
    С
    =
    О. Спектры производных карбаминовой кислоты и мочевины характеризуются также наличием полос поглощения переменной интенсивности валентных колебаний N

    H в области 3500—3300 см
    –1
    Т а б л и ц а 3.15
    Характеристические полосы поглощения в ИК-спектрах производных угольной кислоты
    Задание. Пользуясь данными табл. 3.15, предположите, по ка- ким полосам поглощения можно отличить ИК-спектры N-метил- мочевины и диэтилового эфира угольной кислоты.
    III.25. ТРЕХ- И ЧЕТЫРЕХЧЛЕННЫЕ
    ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
    ОСНОВНЫЕ ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ВОПРОСЫ
    1. Классификация и номенклатура гетероциклических соеди- нений.
    2. Способы получения трех- и четырехчленных кислород- и азотсодержащих гетероциклов.
    3. Строение, физические и химические свойства оксирана,
    оксетана, азиридина и азетидина:
    — реакции нуклеофильного присоединения (А
    N
    ), протека- ющие с разрывом связи «гетероатом—углерод»;

    329
    — реакции N-алкилирования, N-ацилирования и N-нитро- зирования в ряду азотсодержащих гетероциклов.
    4. Отдельные представители, применение.
    КЛЮЧЕВЫЕ ТЕРМИНЫ
    Азетидин
    Гетероцикл
    Азетидинон-2
    Оксетан
    Азиридин
    Оксиран
    Гетероатом
    КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ И УПРАЖНЕНИЯ
    1. Напишите структурные формулы следующих соединений:
    1) этиленоксид; 2) этиленимин; 3) N-метилазиридин; 4) 3-этил- оксетан; 5) N-нитрозоазетидин.
    2. Назовите следующие соединения и укажите, какие из них относятся к гетероциклическим соединениям:
    Среди гетероциклических соединений укажите: 1) трех-, че- тырех-, пяти- и шестичленные гетероциклы; 2) кислород-, азот- и серосодержащие гетероциклы; 3) насыщенные, ненасыщенные и ароматические гетероциклы.
    3. Напишите уравнения реакций получения трех- и четырех- членных кислородсодержащих гетероциклов.
    4. Напишите схемы циклизации соответствующих галогенами- нов, лежащих в основе получения азиридина и азетидина.
    5. Объясните, почему трех-, четырехчленные кислород- и азотсо- держащие гетероциклы проявляют высокую реакционную способность.

    330 6. Напишите схемы и назовите продукты взаимодействия оксирана со следующими реагентами: 1) СH
    3
    NH
    2
    ; 2) HBr;
    3) C
    2
    H
    5
    OH, H
    +
    ; 4) H
    2
    O, H
    +
    ; 5) CH
    3
    MgBr. Назовите продукты.
    Укажите, по какому механизму протекают данные реакции.
    7. Сравните реакционную способность оксирана и его прото- нированной формы в реакциях нуклеофильного присоединения
    А
    N
    . Ответ поясните.
    8. Напишите схемы получения следующих соединений из оксирана: 1) диэтаноламин; 2) 2-хлорэтанол; 3) пропанол-1.
    9. Напишите уравнения реакций, характеризующих оснoвные и нуклеофильные свойства азиридина и азетидина.
    10. Напишите уравнения реакций, позволяющих получить из азетидина: 1) пропандиамин-1,2; 2) 3-аминопропанол-1; 3) 3-хлор- пропанамин-1.

    11. Могут ли антибиотики группы пенициллина общей формулы существовать в кислой или щелочной среде?
    12. Напишите уравнения реакций, позволяющих осуществить следующие схемы химических превращений:
    Назовите продукты.

    331
    III.26. ПЯТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ
    СОЕДИНЕНИЯ С ОДНИМ ГЕТЕРОАТОМОМ
    ОСНОВНЫЕ ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ВОПРОСЫ
    1. Классификация и номенклатура пятичленных гетероциклов с одним гетероатомом.
    2. Ароматичность гетероциклических соединений. Понятие о ге- тероатоме пиррольного и пиридинового типов.
    3. Кислотно-основные свойства гетероциклов.
    4. Способы получения пиррола, фурана и тиофена:
    — циклизация 1,4-дикарбонильных соединений (синтез Па- але—Кнорра);
    — взаимные превращения пиррола, фурана и тиофена (цикл реакций Юрьева);
    — специфические способы получения.
    5. Физические и химические свойства пиррола, фурана и тио- фена:
    — ацидофобность фурана и пиррола;
    — реакции электрофильного замещения (S
    E
    );
    — восстановление;
    — окисление.
    6. Специфические химические свойства пиррола и фурана. Ре- акционная способность калия пирролида.
    7. Идентификация пиррола, фурана и тиофена.
    8. Важнейшие производные пиррола, фурана и тиофена (пир- ролидон-2, порфин, фурфурол, биотин).
    9. Индол: строение, способы получения, физические и химичес- кие свойства. Индоксил, индиго, изатин, триптофан, серотонин.
    КЛЮЧЕВЫЕ ТЕРМИНЫ
    КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ И УПРАЖНЕНИЯ
    1. Напишите структурные формулы следующих соединений:
    1)
    ?-метилфуран; 2) N-этилпиррол; 3) тиофен; 4) ?-ацетилтио- фен; 5) N-винилпирролидон-2; 6) пирролин-2; 7) пирролидин;
    Ацидофобность
    Гетероатом пиридинового типа
    Гетероатом пиррольного типа
    Гетероциклы
    ?-дефицитные
    Гетероциклы
    ?-избыточные
    Изатин
    Индиго
    Индигокармин
    Индоксил
    NH-Кислота
    Пиррол
    Пирролид-анион
    Пирролидин
    Пирролидон-2
    Пирролин
    Таутомерия лактам-лактимная
    Тиофен
    Фуран
    Фурфурол

    332 8) оксолан; 9) бензо[b]фуран; 10)
    ?-индолилуксусная кислота;
    11) триптофан; 12) индигокармин; 13) семикарбазон 5-нитро- фурфурола; 14) фуроин; 15) индиго белое.
    2. Назовите следующие соединения:
    3. Назовите гетероциклические соединения, образующиеся при нагревании: 1) гександиона-2,5 с фосфора (V) оксидом; 2) ян- тарного альдегида с концентрированной серной кислотой; 3) геп- тандиона-2,5 с аммиаком; 4) 4-оксопентаналя с фосфора (V) суль- фидом. Напишите соответствующие уравнения реакций.
    4. Напишите схемы реакций, протекающих при пропускании над алюминия оксидом (t

    450 °С) смеси: 1) ?-метилфурана с метиламином; 2) тиофена с этиламином; 3)
    ?-метилпиррола с сероводородом; 4) 2-этилпиррола с водой. Назовите продукты.
    5. Охарактеризуйте электронное строение пиррола, фурана и тиофена. Объясните, почему данные гетероциклы являются
    ?-избыточными электронными системами и как это влияет на их реакционную способность.
    6. Сопоставьте ароматичность пиррола, фурана, тиофена и бензола. Ответ поясните. Почему фуран в отличие от пиррола и тиофена наиболее легко вступают в реакцию Дильса—Альдера?
    Напишите уравнение реакции.
    7. Сравните отношение пиррола, фурана и тиофена к действию минеральных кислот. Как влияет природа заместителя в гетеро- цикле на степень ацидофобности?
    8. Почему пиррол, фуран и тиофен легче, чем бензол, вступа- ют в реакциии электрофильного замещения (S
    E
    )? Напишите схе-

    333
    мы и назовите продукты нитрования, сульфирования, галогени- рования и ацилирования пиррола, фурана и тиофена. Объясните основное направление реакций S
    E
    в приведенных гетероцикличес- ких соединениях.
    9. Приведите схемы и назовите продукты взаимодействия пирро- ла со следующими реагентами: 1) NaNH
    2
    ; 2) H
    2
    O (Al
    2
    O
    3
    , 450 °C);
    3) H
    2
    (Zn + CH
    3
    COOH); 4) 2H
    2
    (Pt); 5) H
    2
    CrO
    4
    ; 6) CH
    3
    MgBr;
    7) [C
    6
    H
    5

    N
    +



    N]Cl


    . Какие свойства проявляет пиррол в реакциях с натрия амидом и реактивом Гриньяра?
    10. Сравните отношение к действию минеральных кислот пир- рола, пирролина и пирролидина. Какое из приведенных соедине- ний обладает наиболее выраженными основными свойствами? На- пишите схемы реакций пирролидина со следующими реагентами:
    1) HCl; 2) CH
    3
    I; 3) CH
    3
    COCl; 4) NaNO
    2
    , HCl. Назовите продукты.
    11. Известно, что бензол, полученный из каменноугольной смолы, загрязнен тиофеном. Приведите схему реакции, использу- емую для химической очистки бензола от примеси тиофена.
    12. Назовите продукты, образующиеся при взаимодействии ка- лия пирролида со следующими реагентами: 1) йодметаном, < 0 °С;
    2) ацетилхлоридом, t ; 3) углерода (IV) оксидом, t, р ; 4) хлоро- формом и натрия гидроксидом (реакция Раймера—Тимана). Напи- шите уравнения реакции.
    13. С помощью какого простого и доступного метода идентифи- цируют пиррол и фуран? Что при этом наблюдают? Напишите схему индофениновой реакции.
    14. На примере фурфурола приведите следующие схемы:
    1) реакции «серебряного зеркала»; 2) восстановления; 3) нитро- вания; 4) аммонолиза; 5) реакции Канниццаро; 6) фуроиновой конденсации; 7) реакции Перкина; 8) конденсации Кляйзена;
    9) образования оксима и фенилгидразона. Назовите продукты.
    15. Назовите продукты, образующиеся в результате: 1) цикли- зации N-формил-о-толуидина; 2) конденсации анилина и ацети- лена; 3) перегруппировки фенилгидразона ацетона. Напишите урав- нения реакций.
    16. Охарактеризуйте электронное строение индола. Сравните химические свойства пиррола и индола. Напишите схемы реакций индола со следующими реагентами: 1) KOH; 2) CH
    3
    MgBr;
    3) C
    6
    H
    5
    COONO
    2
    ; 4) C
    5
    H
    5
    N·SO
    3
    ; 5) SO
    2
    Cl
    2
    ; 6) [C
    6
    H
    5

    N
    +



    N]Cl

    ;
    7) H
    2
    , Pt. Назовите продукты.
    17. Объясните, почему в отличие от пиррола в молекуле индола реакции S
    E
    протекают по
    ?-положению. Напишите схему нитрова- ния
    ?-метилиндола и назовите продукт.
    18. Укажите вид таутомерии и приведите схему таутомерных превращений индоксила.
    19. Предложите схему получения индиго из индоксила. Приве- дите схему взаимных превращений синего и белого индиго. Чем обусловлено изменение окраски в процессе этих реакций?

    334 20. Приведите схему получения изатина из индиго. Укажите вид таутомерии и напишите таутомерные превращения изатина.
    21. Напишите уравнения реакций изатина со следующими ре- агентами: 1) NaOH; 2) H
    2
    NOH; 3) C
    5
    H
    5
    NHNH
    2
    . Объясните,
    почему в молекуле изатина
    ?-карбонильная группа более реакци- онноспособна.
    22. Предложите схемы получения: 1) метилового эфира пир- рол-2-карбоновой кислоты из пиррола; 2) 2-ацетил-5-нитрофура- на из фурана; 3) 1-метилиндол-3-сульфокислоты из анилина;
    4)
    ?-фурилакриловой кислоты из фурфурола. Напишите уравне- ния реакций и назовите промежуточные продукты.
    23. Напишите уравнения реакций, позволяющих осуществить следующие химические превращения:
    Назовите продукты.

    335
    ПРАКТИКУМ
    Опыт 120. Получение и обнаружение фурана
    В сухую пробирку помещают около 0,5 г слизевой кислоты и нагревают до разложения. Выделяющиеся при разложении сли- зевой кислоты пары фурана обнаруживают с помощью сосновой лучины, смоченной концентрированной хлороводородной кисло- той. В парах фурана сосновая лучина окрашивается в зеленый цвет:
    Опыт 121. Получение и обнаружение пиррола
    Внимание! Опыт выполняют в вытяжном шкафу!
    В пробирке смешивают около 0,5 г слизевой кислоты и 1 мл концентрированного раствора аммиака, затем добавив 0,5 мл гли- церина, закрепляют ее почти горизонтально в держателе штатива.
    Осторожно прогревают в пламени горелки нижнюю часть пробир- ки. Сначала выделяются пары воды, затем смесь пенится. Образую- щиеся летучие продукты обладают неприятным специфическим запахом. Продолжая нагревание, в пробирку вносят сосновую лу- чину, смоченную концентрированной хлороводородной кислотой.
    Выделяющиеся пары пиррола окрашивают лучину в ярко-крас- ный цвет:
    Опыт 122. Обнаружение тиофена (индофениновая реакция)
    В сухой пробирке нагревают 0,5 мл тиофена, 2 капли концент- рированной серной кислоты и несколько кристаллов изатина. На- блюдается появление темно-синего окрашивания раствора, обу- словленного образованием индофенина:

    336
    Опыт 123. Получение и обнаружение фурфурола
    А. В пробирку помещают около 1 г растительного сырья (древесные опилки, отруби, подсолнечная лузга, вишневая камедь или измель- ченные кукурузные початки), добавляют 2 мл концентрированной хлороводородной кислоты, 2 мл воды, 2—3 капли 1 %-ного раствора железа (III) хлорида (катализатор) и помещают на водяную баню.
    Растительное сырье содержит полисахариды — пентозаны об- щей формулы (C
    5
    H
    8
    O
    4
    )
    n
    , которые при нагревании в кислой среде гидролизуются, образуя пентозы состава C
    5
    H
    10
    O
    5
    , чаще альдопен- тозы — ксилозу и арабинозу:
    Образующиеся альдопентозы подвергаются внутримолекуляр- ной дегидратации с образованием фурфурола:
    Затем в пробирку опускают полоску фильтровальной бумаги,
    смоченную смесью анилина и ледяной уксусной кислоты (1 : 1).
    В парах выделяющегося фурфурола полоска фильтровальной бума- ги окрашивается в розово-красный цвет, что объясняется образо- ванием продукта конденсации фурфурола с анилином, сопровож- дающимся раскрытием фуранового цикла:

    337
    Б. В пробирку помещают 0,4 мл свежеперегнанного анилина,
    0,2 мл концентрированной хлороводородной кислоты, 2 мл эта- нола и 2 мл свежеперегнанного фурфурола в 2 мл этанола. Смесь нагревают на водяной бане в течение 5 мин. При охлаждении ра- створа наблюдают образование кристаллического осадка фиолето- вого цвета.
    В. На предметном стекле смешивают 1 каплю раствора фурфу- рола, полученного в опыте А, с 1 каплей реактива Толленса. Фур- фурол при комнатной температуре восстанавливает аммиачный раствор серебра оксида. Наблюдают выделение свободного серебра в виде тонкого зеркального слоя или серого осадка:
    Опыт 124. Реакции индигокармина
    А. Отношение к окислителям. В пробирку помещают 0,5 мл
    0,5 %-ного раствора индигокармина и 2—3 капли концентриро- ванной азотной кислоты. При комнатной температуре или слабом нагревании синяя окраска раствора изменяется на желто-корич- невую:
    Б. Отношение к восстановителям. В пробирку помещают по
    2 капли 0,5 %-ных растворов индигокармина и глюкозы. Смесь подщелачивают 1—2 каплями 5 %-ного раствора натрия карбо- ната и разбавляют 5 каплями воды. Полученный раствор осто- рожно, без взбалтывания, нагревают в наклонно фиксиро- ванной пробирке и наблюдают постепенную смену окраски от синей, через фиолетовую, к светло-желтой. Затем пробирку энер- гично встряхивают. Раствор постепенно окрашивается в синий цвет. При стоянии жидкость снова желтеет. Изменение окраски повторяется до тех пор, пока в растворе будет присутствовать глюкоза, способная в щелочной среде восстанавливать индиго- кармин.

    338
    КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ К ПРАКТИКУМУ
    1. Напишите схемы получения пиррола и фурана, исходя из слизевой кислоты.

    2. С помощью каких качественных реакций можно идентифицировать пир- рол, фуран и тиофен?
    3. Напишите схему получения фурфурола из природного сырья, содержа- щего пентозаны.
    4. С помощью каких химических реакций доказывают наличие альдегид- ной группы в молекуле фурфурола? Напишите соответствующие урав- нения реакций.
    5. Охарактеризуйте отношение индигокармина к действию окислителей и восстановителей. Напишите соответствующие уравнения реакций.
    6. Объясните причину изменения окраски раствора индигокармина при взаимодействии с раствором глюкозы.
    III.27. ПЯТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ
    СОЕДИНЕНИЯ С ДВУМЯ ГЕТЕРОАТОМАМИ
    ОСНОВНЫЕ ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ВОПРОСЫ
    1. Номенклатура и способы получения пиразола, имидазола,
    тиазола, оксазола и изоксазола.
    2. Ароматичность пятичленных гетероциклов с двумя гетеро- атомами.
    3. Физические и химические свойства пиразола, имидазола и тиазола:
    — амфотерность и азольная таутомерия диазолов;
    — основность и нуклеофильность тиазола;
    — взаимодействие с электрофильными реагентами;
    — восстановление;
    — окисление.
    4. Пиразолон-5: получение, таутомерные превращения (СH
    2
    -,
    OH-, NH-формы), химические свойства, производные.

    339 5. Бензимидазол: получение, таутомерия, химические свойства,
    производные.
    6. 2-Аминотиазол: получение, химические свойства, произ- водные.
    7. Оксазол и изоксазол: получение, химические свойства.
    8. Отдельные представители, применение.
    КЛЮЧЕВЫЕ ТЕРМИНЫ
    Азольная таутомерия
    Оксазол
    Азолы
    Пиразол
    Бензимидазол
    Пиразолон-5
    Изоксазол
    Тиазол
    Имидазол
    КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ И УПРАЖНЕНИЯ
    1. Напишите структурные формулы следующих соединений:
    1) 1,2-диазол; 2) 1,3-тиазол; 3) 1,2-оксазол; 4) 4-аминопиразол;
    5) 2,4-диметилтиазол; 6) 5(6)-нитробензимидазол; 7) тиазолия хлорид; 8) 2-амино-4-метилтиазол; 9) имидазол-4-сульфокисло- та; 10) 2,3-диметил-1-фенилпиразолон-5; 11) 4-нитрозоантипи- рин; 12) 2,5-диэтилоксазол; 13) 3,5-диметилизоксазол.
    2. Назовите приведенные соединения:
    3. Укажите, какие из нижеприведенных гетероциклических со- единений обладают ароматичностью: 1) пиразол; 2) бензимид- азол; 3) тиазол; 4) пиразолидин; 5) оксазол; 6) 2-пиразолин;
    7) тиазолидин; 8) изоксазол. Определите тип гибридизации гете- роатомов в молекулах.

    340 4. Дайте определение понятию «азолы». Охарактеризуйте элек- тронное строение пиразола, имидазола, тиазола, оксазола и изок- сазола.
    5. Объясните, какое влияние на химические свойства оказы- вает атом азота пиридинового типа в молекулах пиразола и имида- зола в сравнении с пирролом.
    6. Приведите схемы азольной таутомерии 3-метилпиразола,
    5-метилимидазола и укажите равноценные положения в циклах.
    7. Напишите схемы реакций, подтверждающие амфотерный характер пиразола и имидазола.
    8. Напишите уравнения возможных реакций пиразола и имид- азола со следующими реагентами: 1) HCl; 2) KOH; 3) CH
    3
    I;
    4) CH
    3
    COCl; 5) конц. HNO
    3
    , t ; 6) конц. H
    2
    SO
    4
    · SO
    3
    (олеум); 7) Br
    2
    (H
    2
    O); 8) Cl
    2
    ; 9) 2H (C
    2
    H
    5
    OH + Na); 10) 2H
    2
    (Pt); 11) 2H
    2
    O
    2
    Назовите продукты.
    9. Приведите схему таутомерных превращений пиразолона-5
    (CH
    2
    -, OH-, NH-формы).
    10. Напишите схемы последовательных превращений, позволя- ющих исходя из ацетоуксусного эфира и фенилгидразина осуще- ствить синтез антипирина и амидопирина.
    11. Изобразите структурные формулы и укажите химические названия лекарственных препаратов — производных пиразолона-5
    (антипирин, амидопирин, анальгин). Напишите схемы реакций,
    позволяющих отличить данные препараты друг от друга.
    12. Приведите схему ферментативного декарбоксилирования гистидина [
    ?-амино-?-(имидазолил-4)-пропионовой кислоты]. На- зовите продукт и укажите его значение в обменных процессах орга- низма.
    13. Предложите схему синтеза бензимидазола из о-фениленди- амина и соответствующей карбоновой кислоты. Напишите схемы взаимодействия бензимидазола со следующими реагентами: 1) HCl;
    2) NaOH; 3) CH
    3
    I; 4) конц. HNO
    3
    , t ; 5) конц. H
    2
    SO
    4
    , t. Назовите продукты.
    14. Сравните кислотные и основные свойства имидазола и бенз- имидазола. Ответ поясните. Приведите схему таутомерных превра- щений бензимидазола.
    15. Приведите схему синтеза тиазола из хлоруксусного альдеги- да и тиоформамида. В каких таутомерных формах взаимодействуют исходные соединения в условиях синтеза Ганча?
    16. Напишите схемы реакций 4-метилтиазола со следующими реагентами: 1) HCl; 2) CH
    3
    I; 3) NaNH
    2
    , t ; 4) конц. HNO
    3
    , t ;
    5) CH
    3
    COOOH. Назовите продукты.
    17. Приведите схему получения 2-аминотиазола (синтез Ганча).
    Напишите схемы взаимодействия 2-аминотиазола со следующими реагентами: 1) HCl; 2) C
    2
    H
    5
    I; 3) CH
    3
    COCl; 4) C
    6
    H
    5
    COH. Назови- те продукты.

    341 18. Приведите схемы получения: 1) оксазола — циклодегидра- тацией
    ?-ацетиламинопропанона в присутствии минеральных кис- лот; 2) изоксазоала — реакцией 1,3-дикарбонильных соединений с гидроксиламином.
    19. Напишите уравнения реакций, позволяющие осуществить следующие схемы химических превращений:
    Назовите продукты.

    342
    ПРАКТИКУМ
    Опыт 125. Качественные реакции на антипирин
    А. В пробирке в 4 каплях воды растворяют несколько крис- таллов антипирина. К полученному раствору добавляют 1 каплю
    1 %-ного раствора железа (III) хлорида и наблюдают появление интенсивно-оранжевого окрашивания, обусловленного образова- нием комплексного соединения — ферропирина:
    Б. В пробирке в 4 каплях воды растворяют несколько крис- таллов антипирина. К полученному раствору добавляют 1 каплю
    10 %-ного раствора натрия нитрита и 3 капли разведенной серной кислоты. Наблюдают появление изумрудно-зеленого окрашивания,
    обусловленного образованием 4-нитрозоантипирина:
    Опыт 126. Качественные реакции на амидопирин
    А. В пробирке в 4 каплях воды растворяют несколько крис- таллов амидопирина. К полученному раствору добавляют 1 каплю
    1 %-ного раствора железа (III) хлорида. Появляется синее, быстро исчезающее окрашивание. В пробирку добавляют еще 3 капли
    1 %-ного раствора железа (III) хлорида. Образуется хлопьевидный коричневый осадок. При последующем подкислении содержимого пробирки 2 каплями разведенной хлороводородной кислоты оса- док растворяется, а раствор приобретает неисчезающее интенсив- ное сине-фиолетовое окрашивание (отличительная реакция ами- допирина от анальгина):

    343
    Б. В пробирке в 4 каплях воды растворяют несколько кристал- лов амидопирина. К полученному раствору добавляют 10 капель свежеприготовленного раствора калия гексацианоферрата (III)
    K
    3
    Fe(CN)
    6
    и 1 каплю 1 %-ного раствора железа (III) хлорида. На- блюдают появление темно-синего окрашивания раствора, обу- словленного образованием берлинской лазури Fe
    4
    [Fe(CN
    6
    )]
    3
    (от- личительная реакция амидопирина от антипирина):
    Опыт 127. Качественные реакции на анальгин
    А. В пробирке в 4 каплях воды растворяют несколько кристал- лов анальгина и добавляют 1 каплю 1 %-ного раствора железа (III)
    хлорида. Наблюдают появление темно-синего окрашивания, пере- ходящего в темно-зеленое, а затем в желтое.
    Б. В пробирку помещают несколько кристаллов анальгина,
    5 капель воды и 4 капли 10 %-ного раствора хлороводородной кис- лоты. Содержимое пробирки нагревают в течение 2 мин на водяной бане. Ощущают резкий запах серы (IV) оксида и формальдегида:
    Затем в пробирку к охлажденному раствору добавляют 2 капли
    1 %-ного раствора железа (III) хлорида. Наблюдают постепенное появление желто-красного окрашивания. Данная реакция позволяет отличить анальгин от других препаратов группы пиразолона-5.

    344
    КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ К ПРАКТИКУМУ
    1. Напишите структурные формулы и приведите химические названия лекарственных препаратов группы пиразолона-5.
    2. С помощью каких качественных реакций можно отличать антипирин,
    амидопирин и анальгин друг от друга? Напишите схемы реакций.

    1   ...   18   19   20   21   22   23   24   25   ...   42


    написать администратору сайта