Главная страница
Навигация по странице:

  • 4. Как в синтезе бромбензола отделяют побочные продукты

  • 1. Какие галогенирующие реагенты можно использовать для получения ацетилхлорида

  • 3. Какой качественной реакцией можно обнаружить образовавшийся аце- тилхлорид

  • 4. Почему реакция бромирования 3-ацетилкумарина возможна без ката- лизатора

  • 3. Почему в данном синтезе следует использовать осушенный бензол

  • 5. Какое ориентирующее влияние в реакциях электрофильного замеще- ния оказывают алкильные радикалы

  • 1. В чем различие реакций N-, О- и С-алкилирования 2. Какие побочные реакции могут протекать в процессе синтеза3. Какова роль серной кислоты в данном синтезе

  • 1. Почему фенол по сравнению с бензолом алкилируется легче

  • 1. С какой целью при алкилировании аминов алкилгалогенидами в реак- ционную среду вводят соду или натрия гидроксид

  • Практикум по орг. химии. Черных.. Практикум по органической химии Учеб пособ для студ вузов IIIIV уровней аккредитации В. П. Черных


    Скачать 18.52 Mb.
    НазваниеПрактикум по органической химии Учеб пособ для студ вузов IIIIV уровней аккредитации В. П. Черных
    АнкорПрактикум по орг. химии. Черных..pdf
    Дата28.01.2017
    Размер18.52 Mb.
    Формат файлаpdf
    Имя файлаПрактикум по орг. химии. Черных..pdf
    ТипПрактикум
    #644
    страница28 из 42
    1   ...   24   25   26   27   28   29   30   31   ...   42

    2. Как влияет температурный режим на бромирование бензола?
    3. Почему в реакции галогенирования бром следует добавлять небольши- ми порциями?

    4. Как в синтезе бромбензола отделяют побочные продукты?
    Воронка капельная
    Холодильник обратный с газо- отводной трубкой
    Термометр
    Баня водяная
    Прибор для перегонки с водя- ным паром
    Железные опилки — 0,5 г
    Натрия гидроксид, 5 %-ный раствор
    Кальция хлорид безводный
    Рис. 4.6. УФ-спектр бромбен- зола

    428
    IV.4.3
    . АЦЕТИЛХЛОРИД
    Схема синтеза
    Побочная реакция
    Посуда, приборы и реактивы
    Внимание! Работу проводят в вытяжном шкафу!
    Методика синтеза. В колбу Вюрца емкостью 200 мл вносят
    10,9 мл уксусной кислоты и помещают в баню с холодной водой.
    Колбу Вюрца соединяют с капельной воронкой и нисходящим холодильником. Внутреннюю трубку холодильника соединяют с алонжем, боковой отросток которого закрыт хлоркальциевой труб- кой. Алонж с притертой пробкой опускают в коническую колбу.
    Ацетилхлорид легко разлагается влагой воздуха, поэтому его не следует собирать в открытом приемнике.
    В колбу Вюрца при периодическом встряхивании с помощью ка- пельной воронки постепенно приливают 5,7 мл фосфора
    (III)
    хлори- да. После добавления рассчитанного количества фосфора
    (III)
    хлорида реакционную смесь нагревают в течение 30 мин на водяной бане при температуре 40—50 °С до тех пор, пока не прекратится бурное выделе- ние хлороводорода, а в жидкости не образуются два слоя. Ацетилхло- рид составляет верхний слой, а фосфористая кислота — нижний.
    Слои разделяют с помощью делительной воронки. Ацетилхло- рид переносят в круглодонную колбу емкостью 200 мл, помещают на водяную баню, соединяют с дефлегматором, термометром и
    Колба круглодонная емкостью
    200 мл
    Колба Вюрца емкостью 200 мл
    Колба коническая с притертой пробкой
    Колба Бунзена
    Воронка Бюхнера
    Воронка капельная
    Холодильник Либиха
    Дефлегматор
    Трубка хлоркальциевая
    Термометр
    Алонж с притертой пробкой и боковым отростком
    Баня водяная
    Кислота уксусная ледяная
    (d
    4 20
    = 1,05 г/см
    3
    ) — 11,5 г
    (10,9 мл)
    Фосфора (III) хлорид (d
    4 20
    =
    = 1,557 г/см
    3
    ) — 3,6 г (5,7 мл)
    Кальция хлорид безводный

    429
    нисходящим водяным холодильником с алонжем. Алонж соединя- ют с хлоркальциевой трубкой и приемником. В ходе перегонки со- бирают фракцию, отгоняющуюся при температуре 50—53 °С.
    Практический выход:

    9 г (69 %).
    Описание конечного продукта. Ацетилхлорид (хлорангидрид ук- сусной кислоты) — бесцветная, дымящаяся на воздухе жидкость с резким запахом, хорошо растворяется в органических растворите- лях; t кип
    = 51,8 °С, d
    4 20
    = 1,105, n
    D
    20
    = 1,3898.
    ПМР-спектр — см. рис. 4.7.
    Рис. 4.7. ПМР-спектр ацетилхлорида
    КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ

    1. Какие галогенирующие реагенты можно использовать для получения ацетилхлорида?
    2. Почему при получении ацетилхлорида не следует использовать откры- тый приемник?

    3. Какой качественной реакцией можно обнаружить образовавшийся аце- тилхлорид?
    4. С какой целью используется ацетилхлорид в органическом синтезе?

    5. Какие меры предосторожности следует соблюдать при работе с ледя- ной уксусной кислотой?
    IV.4.4
    . 3-(
    ?
    ??
    ??-БРОМАЦЕТИЛ)КУМАРИН
    Схема синтеза

    430
    Посуда, приборы и реактивы
    Внимание! Работу проводят в вытяжном шкафу!
    Методика синтеза. В круглодонную трехгорлую колбу емкос- тью 500 мл, снабженную механической мешалкой, капельной во- ронкой и газоотводной трубкой, помещают 100 мл хлороформа и
    9,4 г 3-ацетилкумарина. К полученному раствору по каплям при- ливают раствор 2,7 мл брома в 10 мл хлороформа. Перемешивание продолжают до полного прекращения выделения бромводорода,
    который улавливают через склянку Тищенко 10 %-ным раствором натрия гидроксида. Через 30 мин после приливания хлороформно- го раствора брома образуется осадок.
    Выделение продукта. Осадок отфильтровывают, промывают на фильтре хлороформом и этанолом, сушат.
    Практический выход: 12,6 г (94 %).
    Описание конечного продукта. 3-(
    ?-Бромацетил)кумарин — бес- цветное кристаллическое вещество. Нерастворим в воде, раство- рим в эфире, диоксане, диметилфорамиде, в этиловом спирте —
    при нагревании; t пл
    = 160—161 °С.
    ИК-спектр — см. рис. 4.8.
    Рис. 4.8. ИК-спектр 3-(
    ?-бромацетил)кумарина
    КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ
    1. Приведите схему бромирования 3-ацетилкумарина.
    2. Укажите основные механизмы введения галогена в органические со- единения.
    3. Напишите схемы побочных реакций, протекающих при несоблюдении условий синтеза.

    4. Почему реакция бромирования 3-ацетилкумарина возможна без ката- лизатора?
    5. Какие меры предосторожности следует соблюдать при работе с бромом?
    Колба круглодонная трех- горлая емкостью 500 мл
    Мешалка механическая
    Воронка капельная
    Трубка газоотводная
    Склянка Тищенко
    3-Ацетилкумарин — 9,4 г
    Бром (
    d
    4 20
    =
    3,1 г/см
    3
    ) — 8,37 г (2,7 мл)
    Хлороформ (d
    4 20
    = 1,49 г/см
    3
    ) — 163,9 г
    (110 мл)
    Натрия гидроксид, 10 %-ный раствор
    Спирт этиловый

    431
    IV.5. АЛКИЛИРОВАНИЕ
    С-
    АЛКИЛИРОВАНИЕ
    IV.5.1. ИЗОПРОПИЛБЕНЗОЛ
    Схема синтеза
    Посуда, приборы и реактивы
    Внимание! Работу проводят в вытяжном шкафу!
    Методика синтеза. Круглодонную колбу емкостью 300 мл со- единяют при помощи двурогого форштосса с капельной воронкой и обратным холодильником, которые закрывают хлоркальциевы- ми трубками. К наружному концу хлоркальциевой трубки присо- единяют стеклянную трубку, опущенную в колбу или стакан с во- дой для поглощения хлороводорода. Конец трубки должен находиться на расстоянии 1 см от поверхности воды. В колбу вносят 80 мл осу- шенного бензола, 2 г безводного измельченного алюминия хлори- да и содержимое нагревают на водяной бане (80 °С).
    Внимание! Все операции с алюминия хлоридом безводным необхо- димо проводить быстро, так как он гигроскопичен, с водой реагирует со взрывом.
    В капельной воронке смешивают 10 мл изопропилхлорида и 20 мл осушенного бензола. Полученный раствор по каплям вносят в нагре-
    Колба круглодонная емкостью
    300 мл
    Колба Вюрца емкостью 100 мл
    Колбы конические емкостью
    100, 200 мл
    Баня водяная
    Воронка капельная
    Воронка делительная
    Холодильник Либиха
    Холодильник воздушный
    Трубка хлоркальциевая
    Термометр
    Стакан емкостью 200 мл
    Форштосс двурогий
    Изопропилхлорид (d
    4 20
    =
    = 0,859 г/см
    3
    ) — 8,9 г (10 мл)
    Алюминия хлорид безводный —
    2 г
    Бензол — 100 мл
    Натрия гидроксид, 10 %-ный раствор — 75 мл
    Кислота хлороводородная,
    10 %-ный раствор — 20 мл
    Кальция хлорид безводный
    Бумага индикаторная универ- сальная

    432
    тую реакционную массу, после чего колбу выдерживают на водя- ной бане (80 °С) до прекращения выделения хлороводорода. Кон- тролируют ход реакции с помощью смоченной в воде универ- сальной индикаторной бумаги, которая не должна приобретать розовую окраску. Затем реакционную смесь выливают в стакан со льдом и добавляют 20 мл 10 %-ного раствора хлороводородной кислоты, переносят в делительную воронку, отделяют верхний слой, представляющий собой раствор изопропилбензола в бен- золе, в коническую колбу, промывают его вначале 10 %-ным рас- твором натрия гидроксида (3 порциями по 25 мл), потом водой до нейтральной реакции и сушат кальция хлоридом безводным.
    Выделение продукта. Раствор отфильтровывают через складча- тый фильтр, переносят в колбу Вюрца, отгоняя сначала бензол с водяным холодильником, а затем изопропилбензол с воздушным холодильником, собирая фракцию с t кип
    = 151—153 °С.
    Практический выход: 10 г (74 %).
    Описание конечного продукта. Изопропилбензол (кумол) — бес- цветная жидкость. Нерастворим в воде, смешивается с эфиром, эти- ловым спиртом, ацетоном, хлороформом, бензолом; t пл
    = 96,03 °С,
    t кип
    = 52 °С, d
    4 20
    = 0,8618, n
    D
    20
    = 1,4913. Легко воспламеняется (тем- пература вспышки 38 °С), образует взрывоопасные смеси.
    ПМР-спектр и УФ-спектр — см. рис. 4.9.
    Рис. 4.9. Спектры изопропилбензола:
    а — ПМР-спектр; б — УФ-спектр

    433
    КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ
    1. Приведите схему и механизм алкилирования бензола в присутствии кислоты Льюиса.
    2. Напишите схемы побочных реакций, протекающих в ходе синтеза (сле- дует учитывать, что катализатор вызывает изомеризацию пропильного радикала).

    3. Почему в данном синтезе следует использовать осушенный бензол?
    4. Приведите схему и механизм алкилирования бензола изопропиловым спиртом в присутствии серной кислоты.

    5. Какое ориентирующее влияние в реакциях электрофильного замеще- ния оказывают алкильные радикалы?
    О-
    АЛКИЛИРОВАНИЕ
    IV.5.2
    . ДИОКСАН
    Схема синтеза
    Посуда, приборы и реактивы
    Внимание! Работу проводят в вытяжном шкафу!
    Методика синтеза. В круглодонную колбу, снабженную де- флегматором с термометром и нисходящим холодильником, поме- щают 22,5 мл этиленгликоля и 2,4 мл концентрированной серной кислоты. Содержимое колбы осторожно нагревают до кипения на электрической плитке с асбестовой сеткой. Через некоторое время начинается отгонка продукта реакции в интервале 84—102 °С. От- гонку следует проводить медленно, причем нагревание заканчива-
    Колба круглодонная емкостью
    150 мл
    Колба коническая емкостью
    100 мл
    Колба Вюрца емкостью 50 мл
    Дефлегматор
    Термометр
    Холодильник Либиха
    Воронка делительная
    Плитка электрическая с асбес- товой сеткой
    Этиленгликоль
    (d
    4 20
    = 1,114 г/см
    3
    ) — 25 г
    (22,5 мл)
    Кислота серная концентриро- ванная (d
    4 20
    = 1,84 г/см
    3
    ) —
    4 г (2,4 мл)
    Калия карбонат безводный —
    30 г
    Калия гидроксид — 15 г
    Натрий металлический

    434
    ют, как только реакционная масса начнет темнеть и вспениваться
    (при t 102 °С). Дистиллят переносят в делительную воронку и добавляют 15 г кристаллического калия карбоната (до образования двух слоев).
    Выделение продукта. В делительной воронке верхний слой, пред- ставляющий собой диоксан, отделяют. Сушат в колбе емкостью
    100 мл сначала прокаленным калия карбонатом, а затем калия гидроксидом для удаления образующегося в побочной реакции уксусного альдегида (именно он обусловливает коричневый цвет продукта). Высушенный продукт переносят в колбу Вюрца и пере- гоняют с небольшим кусочком металлического натрия, собирая фракцию с t кип
    = 100—103 °С.
    Практический выход: 10 г (57 %).
    Описание конечного продукта. 1,4-Диоксан — бесцветная жид- кость, смешивается с водой, этиловым спиртом, диэтиловым эфи- ром; t кип
    = 101,3 °С, t пл
    = 11,7 °С, d
    4 20
    = 1,0337, n
    D
    20
    = 1,4224. При хранении в диоксане образуются взрывоопасные пероксиды!
    Спектральные характеристики. Спектр ЯМР: синглет 3,56 м.д.
    КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ

    1. В чем различие реакций N-, О- и С-алкилирования?
    2. Какие побочные реакции могут протекать в процессе синтеза?

    3. Какова роль серной кислоты в данном синтезе?
    4. Какие продукты образуются при окислении диоксана на воздухе?
    IV.5.3. АНИЗОЛ
    Схема синтеза
    Посуда, приборы и реактивы
    Колба круглодонная трехгорлая емкостью 100 мл
    Колбы конические емкостью
    250 мл — 2 шт.
    Колба Вюрца емкостью 50 мл
    Мешалка механическая
    Термометр
    Фенол — 7,5 г
    Диметилсульфат
    (d
    4 20
    = 1,332 г/см
    3
    ) — 14,6 г
    (11 мл)
    Натрия гидроксид, 8 %-ный раствор — 60 мл
    Эфир диэтиловый — 150 мл

    435
    Внимание! Работу проводят в вытяжном шкафу!
    Методика синтеза. В круглодонную трехгорлую колбу емкостью
    100 мл, снабженную мешалкой, капельной воронкой и обратным холодильником, помещают 7,5 г фенола, растворенного в 25 мл воды, и 42,5 мл 8 %-ного раствора натрия гидроксида. С помощью капельной воронки при постоянном перемешивании в колбу по- степенно добавляют 11 мл диметилсульфата. Реакционная масса разогревается. Капельную воронку заменяют термометром и даль- нейший процесс ведут при перемешивании и t = 40—50 °С, ис- пользуя для охлаждения водяную баню. После прекращения реак- ции, о чем свидетельствует снижение температуры ниже 40 °С,
    реакционную смесь при постоянном перемешивании нагревают в течение 30 мин на кипящей водяной бане.
    К охлажденной реакционной массе добавляют 18,5 мл 8 %-но- го раствора натрия гидроксида до щелочной реакции по универ- сальной индикаторной бумаге (для гидролиза избыточного коли- чества диметилсульфата).
    Выделение продукта. Продукт реакции переносят в делитель- ную воронку и дважды экстрагируют эфиром порциями по 75 мл.
    Эфирный экстракт сушат в конической колбе емкостью 250 мл натрия карбонатом безводным и фильтруют. Эфир отгоняют на во- дяной бане из колбы Вюрца емкостью 50 мл, добавляя капельной воронкой эфирную вытяжку по мере отгонки. Затем капельную воронку заменяют термометром и перегоняют анизол, собирая фракцию с t кип
    = 153—155 °С.
    Практический выход: 6,4 г (75 %).
    Описание конечного продукта. Анизол (метиловый эфир фено- ла) — бесцветная жидкость. Нерастворим в воде, легкорастворим в этиловом спирте, эфире, бензоле; t кип
    = 155 °С, t пл
    = 37,4 °С,
    d
    4 20
    = 0,099, n
    D
    20
    = 1,5170.
    ИК-спектр — см. рис. 4.10.
    Рис. 4.10. ИК-спектр анизола
    Холодильник Либиха
    Воронка капельная
    Воронка делительная
    Баня водяная
    Натрия карбонат безводный
    Бумага индикаторная универ- сальная

    436
    КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ

    1. Почему фенол по сравнению с бензолом алкилируется легче?
    2. Объясните, почему простые эфиры фенолов получают в щелочной среде.

    3. Как при проведении синтеза анизола устраняют избыток диметилсульфата?
    N-
    АЛКИЛИРОВАНИЕ
    IV.5.4. N,N-ДИЭТИЛАНИЛИН
    Схема синтеза
    Посуда, приборы и реактивы
    Колба круглодонная емкостью
    100 мл
    Колбы конические емкостью
    100 мл — 2 шт.
    Колба Вюрца
    Стаканы химические емкостью
    50, 100 мл
    Холодильник шариковый
    Холодильник воздушный
    Воронка делительная
    Термометр
    Плитка электрическая с асбес- товой сеткой
    Баня водяная
    Анилин свежеперегнанный
    (d
    4 20
    = 1,022 г/см
    3
    ) — 10 г
    (9,8 мл)
    Бромэтан (d
    4 20
    = 1,46 г/см
    3
    ) —
    30 г (21 мл)
    Натрия гидроксид — 13,3 г
    Калия гидроксид — 15 г

    437
    Внимание! Работу проводят в вытяжном шкафу!
    Методика синтеза. В круглодонной колбе емкостью 100 мл, снаб- женной обратным холодильником, кипятят 9,8 мл свежеперегнан- ного анилина с 10,5 мл бромэтана в течение 2 ч (до затвердевания реакционной массы). Плитку заменяют водяной баней для охлаж- дения колбы. К реакционной смеси небольшими порциями при постоянном перемешивании приливают раствор 6,65 г натрия гидроксида в 20 мл воды.
    Образовавшийся N-этиланилин отделяют в делительной ворон- ке (верхний слой) и снова переносят в реакционную колбу. Добав- ляют 10,5 мл бромэтана и кипятят на электрической плитке с ас- бестовой сеткой до затвердевания реакционной массы.
    Полученную соль растворяют в 35—40 мл воды, раствор перелива- ют в стакан и кипятят в течение нескольких минут для удаления не вступившего в реакцию бромэтана. Затем раствор охлаждают при комнатной температуре и при перемешивании добавляют к нему не- большими порциями раствор 6,65 г натрия гидроксида в 20 мл воды.
    Выделение продукта. Полученный N,N-диэтиланилин отделяют с помощью делительной воронки (верхний слой) и переносят в коническую колбу емкостью 100 мл, высушивают калия гидро- ксидом, фильтруют через складчатый фильтр в колбу Вюрца и перегоняют, собирая фракцию с t кип
    = 214—216 °С.
    Практический выход: 10 г (62 %).
    Описание конечного продукта. N,N-Диэтиланилин (N-фенил- диэтиламин) — маслянистая жидкость желтоватого цвета. Легко растворяется в эфире, этиловом спирте, трудно — в воде; t кип
    =
    = 215,5 °С, t пл
    = 38,8 °С, d
    4 20
    = 0,935, n
    D
    22
    = 1,5411.
    ИК-спектр — см. рис. 4.11.
    Рис. 4.11. ИК-спектр N,N-диэтиланилина
    КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ

    1. С какой целью при алкилировании аминов алкилгалогенидами в реак- ционную среду вводят соду или натрия гидроксид?
    2. Как в ходе синтеза N,N-диэтиланилина удаляют непрореагировавший бромэтан?
    3. Напишите схемы качественных реакций, позволяющих различить ани- лин, N-этиланилин и N,N-диэтиланилин. Назовите продукты.

    438
    IV.6. АЦИЛИРОВАНИЕ
    С-
    АЦИЛИРОВАНИЕ
    IV.6.1
    . АЦЕТОФЕНОН
    Схема синтеза
    Посуда, приборы и реактивы
    Внимание! Работу проводят в вытяжном шкафу!
    Методика синтеза. Круглодонную трехгорлую колбу емкостью
    300 мл, снабженную мешалкой, капельной воронкой с хлоркаль- циевой трубкой и обратным холодильником, верхний конец кото- рого закрывают хлоркальциевой трубкой с ловушкой для погло- щения хлороводорода
    *
    , помещают в водяную баню, снабженную термометром (прил. 7, IV). В колбу вносят 40 мл высушенного бензола и 32 г тонко измельченного алюминия хлорида. Охлаждая
    Колба круглодонная трехгорлая емкостью 300 мл
    Колбы конические емкостью
    100 мл — 3 шт.
    Колба Вюрца емкостью 100 мл
    Мешалка механическая
    Воронка капельная
    Воронка делительная
    Трубка хлоркальциевая
    Холодильник Либиха
    Холодильник воздушный
    Ловушка для поглощения хлороводорода
    Стакан емкостью 200 мл
    Термометр
    Баня водяная
    Кристаллизатор
    Бензол безводный (d
    4 20
    =
    = 0,879 г/см
    3
    ) — 34,8 г (40 мл)
    Ангидрид уксусный (d
    4 20
    =
    = 1,082 г/см
    3
    ) — 11 г (10 мл)
    Алюминия хлорид безводный,
    измельченный — 32 г
    Кислота хлороводородная,
    10 %-ный раствор — 20 мл
    Натрия гидроксид, 10 %-ный раствор — 25 мл
    Эфир диэтиловый — 35 мл
    Кальция хлорид безводный —
    10 г
    * Ловушка представляет собой изогнутую стеклянную трубку, соединенную с опрокинутой стеклянной воронкой, причем края воронки должны находиться на расстоянии 1—2 см от поверхности воды в стакане. В связи с гигроскопично- стью алюминия хлорида вся аппаратура должна быть тщательно высушена.

    439
    колбу в кристаллизаторе холодной водой, в смесь осторожно по каплям, при энергичном перемешивании, в течение 30 мин с по- мощью капельной воронки добавляют 10 мл уксусного ангидрида.
    Реакция ацилирования сопровождается выделением теплоты, смесь разогревается, происходит бурное выделение хлороводорода. Пос- ле добавления уксусного ангидрида для завершения реакции кол- бу нагревают на водяной бане (80—85 °С) в течение 45 мин.
    Выделение продукта. Охлажденную до комнатной температуры реакционную смесь выливают в стакан, содержащий 80 мл воды со льдом. В случае выделения осадка основной соли алюминия его растворяют, добавляя 10—20 мл 10 %-ного раствора хлороводо- родной кислоты. Раствор переносят в делительную воронку, экст- рагируют 20 мл эфира, отделяют эфирно-бензольный слой в ко- ническую колбу емкостью 100 мл, а водный раствор вновь обраба- тывают 15 мл эфира. Объединенные эфирные вытяжки промывают в делительной воронке водой, 10 %-ным раствором натрия гидро- ксида, вновь водой, отделяют в коническую колбу емкостью 100 мл и сушат кальция хлоридом. Раствор отфильтровывают через склад- чатый фильтр в колбу Вюрца, отгоняют эфир и бензол на водяной бане. Затем, заменив водяной холодильник на воздушный, перего- няют ацетофенон, собирая фракцию с t кип
    = 199—203 °С.
    Практический выход: 8 г (35 %).
    Описание конечного продукта. Ацетофенон (метилфенилкетон) —
    бесцветная, иногда с желтоватым оттенком маслянистая жидкость или легко плавящиеся кристаллы с запахом черемухи. Малорас- творим в воде, хорошо растворим в спирте, эфире, хлороформе,
    бензоле; t пл
    = 20,5 °С, t кип
    = 202,3 °С, 88 °С (1,6 кПа
    ? 12 мм рт. ст.),
    Рис. 4.12. Спектры ацетофенона:
    а — ИК-спектр; б — УФ- спектр

    440
    d
    4 20
    = 1,028 г/см
    3
    , n
    D
    20
    = 10,5342. Пары ацетофенона обладают сно- творным действием.
    ИК-спектр и УФ-спектр — см. рис. 4.12.
    КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ

    1   ...   24   25   26   27   28   29   30   31   ...   42


    написать администратору сайта