Рабочая тетрадь по химии. Рабочая тетрадь по химии для студентов, обучающихся по всем образовательным программам бакалавриата и специалитета

• Название: Рабочая тетрадь по химии для студентов, обучающихся по всем образовательным программам бакалавриата и специалитета
• Дата: 08.12.2021
• Размер: 1.37 Mb.
• Имя файла: Рабочая тетрадь по химии.docx
• Тип: Учебное пособие; #297189
• страница: 13 из 15

Работа 12. ВЫСОКОМОЛЕКУЛЯРНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ

Цель работы

• 
  Познакомиться с особенностями строения и типичными свойствами некоторых классов органических соединений.
  

• 
  Усвоить основные методы получения высокомолекулярных соединений.
  
• 
  Получить обоснованные представления о химических свойствах полимеров и возможных направлениях их использования.
  

Теоретические сведения

Органические соединения – это соединения углерода, углеводороды и их производные.

Органические соединения очень многочисленны, отличаются большим многообразием превращений и имеют большее значение в жизни и хозяйствен­ной деятельности человека (пластмассы, каучуки, химические волокна, мотор­ное топливо, ионообменные смолы, смазочные масла, красители, лекарствен­ные препараты, моющие вещества и т.д.).

Связи в органических соединениях ковалентные, преимущественно мало­полярные, поэтому для них характерна летучесть и низкая температура кри­сталлизации. Органические соединения могут иметь линейное, разветвленное и циклическое строение. Атомы углерода образуют между собой одинарные (о), двойные и тройные (ℼ) связи.

Эти особенности химической природы углерода, важнейшего элемента органических соединений, обусловливают многочисленность и большое разно­образие углеводородов и их производных.

Фундаментальная теория органической химии - теория химического строения А.М. Бутлерова, сущность которой заключается в следующем.

1. 
   Все химические соединения имеют определенный порядок связи ато­мов в молекуле, т.е. строение. Атомы соединены друг с другом химическими связями в соответствии с их валентностью. Углерод в органических соединени­ях практически всегда четырехвалентен.
   
2. 
   Свойства вещества определяются качественным, количественным со­ставом, строением. Это положение теории доказывает явление изометрии. Изо­меры - вещества, имеющие одинаковый состав, но разное строение, а потому и разные свойства.
   
3. 
   Изучая физические и химические свойства вещества, можно познать его строение и, наоборот, зная строение вещества, можно многое сказать о его свойствах.
   
4. 
   Химические свойства атомов и атомных группировок не являются по­стоянными, а зависят от других атомов молекулы. При этом наиболее сильное влияние атомов наблюдается в том случае, если они связаны непосредственно.
   

Теория химического строения А.М. Бутлерова позволила не только систе­матизировать накопленный многими исследователями материал, но и понять тесную связь между строением и свойствами вещества, целенаправленно про­водить синтез новых веществ и предвидеть результаты многих проводимых ис­следований.

По строению основной цепи органические соединения делятся на ряды, представленные на рисунке 11.

Представители одного гомологического ряда, отличающиеся друг от друга на различное число групп СН₂ (гомологическая разница) и характеризующиеся похожими свойствами, называются гомологами.

При замене в молекуле углеводорода одного или нескольких атомов водо­рода на определенные группы атомов (функциональные группы) образуются различные классы органических соединений. Функциональные группы и обу­словливают важнейшие химические свойства органических соединений.

Молекула органического соединения может быть представлена двумя фрагментами:

R — X

Углеродная цепь функциональная группа



Рис. 11. Классификация органических соединений по строению основной цепи

Важнейшие классы органических соединений представлены в таблице 28.

Таблица 28

Классы органических соединений

Классы органических Соединений	Функциональные группа	Примеры соединений
Углеводороды	R - H	СН3 - СН3 этан
Галогенопроизводные	R - Hal	СН2 = СН - Cl винилхлорид
Спирты	R - OH	C2H5 - OH этиловый спирт
Альдегиды	R - C OH	СН3 - OH ацетальдегид
Карбоновые кислоты	R-COOH	СН3 - СOOH уксусная кислота
Нитросоединения	R - NO2	С6H5 - NO2 нитробензол
Амины	R - NH2	СН3 - NH2 метиламин
Металлорганические Соединения	R - Me	(C2H5)4 РЬ тетраэтилсвинец

Соединения определенного гомологического ряда и класса характеризуются типичными химическими свойствами.

Для углерода также характерно образование бесконечно длинных цепей, что приводит к возникновению высокомолекулярных соединений (полимеров).

Полимеры – это высокомолекулярные вещества, макромолекулы которых состоят из огромного количества структурных звеньев, соединяющихся друг с другом посредством ковалентных связей. Схематично реакцию полимеризации можно представить следующим образом:

n(A) → (A)_n

где – А молекула исходного мономера;

(А)_n – макромолекула, состоящая из n мономерных звеньев;

n – степень полимеризации.

В зависимости от метода получения полимеры можно разделить на полимеризационные и поликонденсационные. Полимеризационные полимеры получают из ненасыщенных углеводородов, содержащих двойные связи:

nCH₂ = CH → (– CH₂ – CH –)_n


X

X


Поликонденсационные полимеры получают по реакции поликонденсации низкомолекулярных веществ, имеющих не менее двух функциональных групп. При этом наряду с полимером образуются побочные низкомолекулярные вещества:



Двухосновная кислота двухатомный спирт полиэфир

Полимеры с макромолекулами линейного или разветвленного строения, способные многократно размягчаться при нагревании и затвердевать при охлаждении, называются термопластичными. Они растворяются в органических растворителях. Полимеры, необратимо меняющие свойства при нагревании, называется термореактивными.

Рабочее задание

Задание 1. Получение углеводородов простой перегонкой нефти (опыт выполняется демонстрационно)

В перегонную колбу дистилляционной установки (рис. 12) налейте до по­ловины ее объема нефти, бросьте несколько керамических кусочков (для рав­номерного кипения), плотно закройте колбу пробкой с термометром (шкала до 350 °С), проверьте плотность соединения частей установки. Затем пустите воду в рубашку охлаждения холодильника и включите колбонагреватель.

По мере нагревания нефти начнётся постепенное испарение углеводородов и их конденсация в холодильнике (перегонка).

В ходе перегонки следите за равномерностью кипения смеси, за показания­ми термометра и за поступлением отгона в приёмник.



Рис. 12. Установка для простой перегонки

Отберите следующие фракции дистиллята:

бензин

бензин

1. 
   – t = (70-120) °С (газолин)
   
2. 
   – t = (120-180) °C (лигроин)
   
   
   керосин
   
3. 
   – t = (180-200) °C (уайт-спирит)
   
4. 
   – t = (200-250) °C (газойль)
   

Укажите состав нефти (объемные проценты фракций) и назначение полученных при перегонке продуктов.













Задание 2. Окисление органических соединений

Поставьте в штатив 6 пробирок и налейте по 1 мл в первую октана, во вторую – стирола, в третью – толуола, в четвертую – изоамилового спирта, в пятую – формальдегида, в шестую – уксусной кислоты.

Добавьте к октану, стиролу, толуолу и уксусной кислоте раствор КМnО₄, к изо­амиловому спирту – раствор К₂Сг₂О₇, к формальдегиду – раствор Ag₂O в NH₄OH. В пробирки с толуолом и спиртом прибавьте по несколько капель кон­центрированной серной кислоты для усиления окислительных свойств КМnО₄ и К2Сr­₂О₇.

Отметьте наблюдаемые явления в каждой пробирке и закончите уравнения реакций, записав их в рабочую тетрадь.













Задание 3. Получение высокомолекулярных соединений (полимеров)

Феноло-формальдегидный полимер получают реакцией поликонденсации фенола с формальдегидом.

В круглодонную колбу поместите 4 г кристаллического фенола и 10 мл концентрированного раствора аммиака, а затем прилейте 3 мл 40-% го раствора формальдегида. К колбе присоедините обратный холодильник и нагревайте смесь на плитке с закрытым обогревом в течение 20 мин. По мере нагревания жидкость становится мутной и из нее выделяется светло-желтая смола.

Отсоедините остывшую колбу от холодильника. Мутную воду слейте. Смолу с помощью палочки перенесите в фарфоровую чашку, промойте водой и нагрейте на плитке. При этом получится нерастворимый неплавкий полимер - резит.













Задание 4. Химические свойства полимеров

Химические реакции полимеров, в основном, мало отличаются от реакций низкомолекулярных органических веществ и обусловливаются присутствием в них определенных функциональных групп. Однако на характер этих реакций оказывают влияние величина и строение полимерных молекул.

Химические превращения могут быть двух видов: полимераналогичные (ре­акции звеньев цепи) - без изменения формы и длины макромолекулы

,

макромолекулярные – изменяется степень полимеризации, а иногда и структура основной цепи полимера.

Типичным примером таких реакций являются реакции отверждения термопластичных полимеров за счет взаимодействия функциональных групп их молекул, например превращение резола в резит при получении фенолформальдегидной смолы. «Сшивание» макромолекул может быть достигнуто с помощью отвердителей – веществ, вступающих в реакцию с функциональными группами макромолекул. Например, макромолекулы полиизопрена объединяются с помощью серы в новые макромолекулы сетчатой структуры за счет разрыва π-связей (рис. 13). Этот процесс называется вулканизацией.



Рис. 13

Полимераналогичные превращения открывают большие возможности для химической модификации полимеров и получения новых полимерных материалов.

Большинство макромолекулярных реакций ведёт к образованию про­странственных структур с одновременным возрастанием молекулярной массы полимера (вулканизация каучуков, отверждение смол и др.) или разрушению (деструкции) полимерной цепи. Деструкция может быть вредным процессом, с которым надо бороться («старение» полимеров), или полезным – получение мономеров из природных полимеров, установление структуры полимера.

Реакция каучуков

Мелкие кусочки каучуков разных марок поместите в пробирки и залейте одни бромной водой, а другие раствором перманганата калия.

Некоторое время энергично встряхивайте пробирки и отметьте происхо­дящие в них изменения.

Как это можно объяснить? Запишите уравнения происходящих реакций и определите их тип.











Деполимеризация полиметилметакрилата

Соберите установку, изображенную на рис. 14.

В пробирку насыпьте до 1/2 ее объема стружку полиметилметакрилата (органическое стекло, плексиглас) уплотните ее так, чтобы она занимала 1/3 объема пробирки. При нагревании происходит разложение примера и в пробир­ке-приемнике собирается мономер метилметакрилат светло-желтого цвета.

Напишите уравнение реакции термической деструкции полиметилмета­крилата. Докажите непредельность полученного мономера, проведя качественные реакции на двойную связь. Для этого в две пробирки налейте по 1 мл метилме­такрилата. В одну из них налейте такой же объем бромной воды, в другую – не­сколько капель раствора КМnО₄.

Объясните наблюдаемые явления. Напишите уравнения соответствующих реакций. Все химические соединения имеют определенный порядок связи ато­мов в молекуле, т.е. строение. Атомы соединены друг с другом химическими связями в соответствии с их валентностью. Углерод в органических соединени­ях практически всегда четырехвалентен.



Рис. 14 Установка для получения метилметакрилата: 1 – реакционная пробирка; 2 – газоотводная трубка; 3 – пробирка-приемник; 4 – стакан с водой и льдом

















Выводы

1. 
   Опишите природные источники углеводородов, основной метод переработки нефти и использование получаемых при этом продуктов.
   
2. 
   Напишите какая реакция практически всех органических соединений является важнейшей, укажите ее значение и практическое применение.
   
3. 
   Запишите основные методы получения высокомолекулярных соединений и укажите их принципиальные различия.
   
4. 
   Сформулируйте и запишите понятие типичных реакций полимеров, укажите их значение и практическое использование.
   

Домашнее задание

Задание 1. Представьте структурные формулы изомеров и ближайших гомологов соединения с валовой формулой C₈H₁₈ (октан).











Задание 2. Какие продукты могут образоваться при крекинге (термическом разложении) пентана C₅H₁₂?











Задание 3. Представьте схему последовательного окисления метана CH₄ и назовите образующиеся при этом вещества.











Задание 4. Напишите уравнения реакций полимеризации пропилена, бутадиена-1,3 и сополимеризации стирола и этилена.











Задание 5. Напишите уравнения реакций образования полиэфиров и полиолеидов. К какому классу относятся белки, целлюлоза, крахмал и какие низкомолекулярные вещества являются их мономерами?











Задание 6. Какие реакции полимеров называются макрореакциями? К какому типу реакций относится вулканизация каучука и каково ее назначение? Иллюстрируйте ответ соответствующими реакциями.











Задание 7. Напишите уравнения реакций образования бутадиенового каучука, сульфирования полистирола и гидролиза полиметилметакрилата. Укажите тип реакций.