Тема Соединения со смешанными функциями Гидроксиальдегиды и гидроксикетоны. Гидрокси и оксокислоты Цель занятия

• Название: Тема Соединения со смешанными функциями Гидроксиальдегиды и гидроксикетоны. Гидрокси и оксокислоты Цель занятия
• Анкор: Chast_2.doc
• Дата: 17.05.2018
• Размер: 1.67 Mb.
• Имя файла: Chast_2.doc
• Тип: Документы; #19326
• страница: 2 из 10

Содержание этапов занятия

1-й этап. Преподаватель проверяет и оценивает по пятибалльной системе выполнение домашнего задания по заданной теме и отвечает на вопросы студентов.

2-й этап. Студенты письменно отвечают на билет тест – контроля. Ответ оценивается по десятибалльной системе (0, 5, 10 баллов).

3-й этап. При обсуждении теоретического материала необходимо вспомнить свойства карбоновых кислот, спиртов, альдегидов и кетонов как соединений, определяющих общие химические свойства гидрокси- и оксокислот. Разобрать специфические свойства: отношение к нагреванию -, -, -гидроксикислот на примере молочной,

-гидроксимасляной, -гидроксимасляной кислот; способность - гидроксикислот разлагаться при нагревании в присутствии серной кислоты на примере молочной кислоты; реакции декарбоксилирования пировиноградной и ацетоуксусной кислот; кето-енольную таутомерию на примере ацетоуксусного эфира; оптическую изомерию на примере винной и молочной кислот.

4-й этап. Студенты по 2 человека выполняют лабораторные работы по теме занятия.

5-й этап. Студенты оформляют в рабочей тетради протокол лабораторной работы в виде таблицы. Заполняют графы «Наблюдения и выводы»

6-й этап. Студенты предоставляют оформленный протокол и объясняют полученные результаты. Преподаватель оценивает приобретенные практические навыки.
Теория
Органические соединения, содержащие ОН- и >С=О группы, называются гидроксиальдегидами и гидроксикетонами. Важнейшие представители приведены в таблице 1.

Соединения, содержащие -ОН и -СООН группы, называются гидроксикислотами (таблица 2).

Гидроксикислоты

Классификация

Гидроксикислоты

по атомности по основности по взаимному расположению

двух функциональных групп

по количеству -ОН групп, включая и входящую в -СООН, бывают двух- и многоатомными

по количеству -СООН групп бывают одно- и многоосновными

бывают -,.-, - и т.д. гидроксикислотами

Виды изомерии: структурная – по положению 2-й функциональной ОН – группы относительно – СООН; стереоизомерия (энантиомерия, диастереомерия)
Химические свойства

I Гидроксикислоты проявляют общие свойства спиртов и кислот. В зависимости от реагентов и условий проведения реакций взаимодействует ОН или -СООН группа или обе одновременно. Как кислоты они более сильны, чем соответствующие карбоновые кислоты (сказывается –I эффект ОН- группы).

П. Гидроксикислоты проявляют специфические свойства, которые обусловлены взаимным влиянием ОН- и СООН- групп.

1. 
   Например, своеобразная реакция отщепления воды при нагревании.
   

Она позволяет отличить -, -, - и другие гидроксикислоты.

а)

 t°



гидролиз + 2H₂O

+ H⁺ или OH^-




 лактиды

(циклические

сложные эфиры)

б)   t°



-H₂O

 -оксимасляная кротоновая кислота

кислота

в)   t°

+ H₂O

гидролиз

 H⁺


-гидроксимасляная  - бутиролактон

кислота (ГОМК)

ГОМК обладает наркотическим действием, нетоксична, применяется в виде натриевой соли как снотворное средство и при неингаляционном наркозе при операциях.

г)

 

t°

 + H₂O

гидролиз

H⁺



-гидроксивалериановая  - валеролактон

лактон
Лактиды и лактоны могут гидролизоваться в кислой среде с образованием исходных гидроксикислот.

2. Разложение -гидроксикислот при нагревании в присутствии H₂SO₄:




 t°, H₂SO₄

CH₃–CHO + HCOOH

Многоосновные кислоты ведут себя так же. Например,
а) при нагревании лимонная кислота будет вести себя как -гидроксикислоты:



t°



-Н₂О

лимонная кислота цис-аконитовая к-та

+ Н₂О



против правила

Марковникова

изолимонная кислота
б) при действии H₂SO₄ и нагревании она ведет себя как -гидроксикислота, т.е. разлагается с выделением муравьиной кислоты:



t°, H₂SO₄

+

ацетондикарбоновая

кислота
2СO₂ +


Таблица 1

Гидрокси – и оксоальдегиды и кетоны

Формула	Тривиальное название	ИЮПАК – номенклатура	Местонахождение в природе и биологическая роль
	Гликолевый, или гидроксиуксусный альдегид	2– гидроксиэтаналь	Предшественник гликолевой кислоты
	Глицериновый альдегид	2,3–дигидрокси-пропаналь	Стандарт конфигурации всех «хиральных» соединений: гидрокси- и аминокислот, углеводов и др.
	Дигидроксиацетон	1,3 – дигидрокси-2-пропанон	В виде фосфорно-кислого эфира встречается как промежуточный продукт при окислении глюкозы в организме