Учебник для учащихся 10 класса среднеобразовательных учреждений

• Название: Учебник для учащихся 10 класса среднеобразовательных учреждений
• Дата: 14.11.2022
• Размер: 1.87 Mb.
• Имя файла: 10-sinf organik kimyo rus.pdf
• Тип: Учебник; #788634
• страница: 6 из 10

21-§. ФИЗИЧЕСКИЕ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА НАСЫЩЕННЫХ ОДНОАТОМНЫХ СПИРТОВ. ПРИМЕНЕНИЕ СПИРТОВ
Физические свойства. Первые четыре представителя спиртов являются жидкими веществами с специфическим запахом. Высшие начиная с С
12
Н
25
ОН) спирты – твердые вещества и практически нерастворимы вводе. С увеличением относительной молекулярной массы спиртов повышаются их температуры кипения. По сравнению с соответствующими углеводородами, температуры кипения спиртов гораздо выше. Это можно объяснить образованием особого вида химических связей, называемых водородными. В молекулах спиртов и воды водородные связи образуются за счет свободных электронных пар атомов кислорода атом кислорода может взаимодействовать с атомами водорода другой молекулы, имеющих положительный заряд. Водородная связь может возникнуть как между молекулами спиртов, таки между молекулами спиртов и воды - - - - -
R
O
H
H
O
H
O
H
- - - - -
R
+δ
−δ
6 – Organik kimyo, 10-sinf

Химические свойства. 1. Спирты, подобно воде, реагируют с активными металлами и образуют алкоголяты C
2
H
5
OH +
2Na
2 C
2
H
5
ONa + H
2
natriy Алкоголяты неустойчивы, вводе подвергаются гидролизу + H
2
O
C
2
H
5
OH
+ NaOH
2. Спирты реагируют с кислотами в присутствии серной кислоты с образованием сложных эфиров. Реакция называется этерификацией + CH
3
C
O
OH
CH
3
C
O
O
C
2
H
5
+ H
2
O
sirka kislata etilatsetat
H
2
SO
4 3. В присутствии водоотнимающего вещества (серной кислоты) и при повышенной температуре, от молекул спиртов отщепляется вода и образуются непредельные углеводороды > 140 0
C
, H
2
SO
4
(kons)
CH
2
CH
2
+
H
2
O
4. При избытке спирта и более низкой температуре, получаются простые эфиры. sirka kislota etilasetat
= водородная связь
этанол
вода
этилат натрия этилацетат
(конц)
уксусная кислота
По этой причине, температура кипения спиртов гораздо выше. Основная часть тепловой энергии при кипении спиртов используется для разрыва водородных связей

83 2 CH
3
CH
2
OH
t
<140 0
C
, H
2
SO
4
(Реакции, протекаюшие с отщеплением воды, называются реакциями дегидратации. При горении спиртов в присутствии кислорода выделяется углекислый газ и вода + 1,5n O
2
n
CO
2
+ (n+1) Горение этанола
C
2
H
5
OH
+
3 O
2 2 CO
2
+
3 Горение бутанола
C
4
H
9
OH +
6O
2 4 Применение. Этанол в медицине применяется как дезинфицирующее средство. Он также используется в термометрах для измерения температуры. Этиловый спирт очень сильно воздействует на организм, нарушая деятельность нервной, пищеварительной и сердечно-сосудистой систем. Он приводит к тяжелым последствиям.
Вопросы и задания по пройденной теме. Объясните причину высокой температуры кипения спиртов по сравнению с соответствующими к ним углеводородам. Какой объём водорода (л, ну) выделяется при воздействии достаточным количеством металлического натрия наг пропилового спирта. Какой объём водорода (л, ну) выделяется при воздействии достаточным количеством металлического натрия наг этилового спирта. Какой объём водорода (л, ну) выделяется при воздействии достаточным количеством металлического натрия наг метилового спирта. Напишите реакции, необходимые для осуществления следующих превращений.
CH
4
A
)
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
OH
CH
3
CH
3
CH
3
Cl
CH
3
CH
2
Cl
CH
4
A
)
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
OH
CH
3
CH
3
CH
3
Cl
CH
3
CH
2
Cl
(конц)

84
B) CH
3
CH
2
OH
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
Cl
CH
3
C
O
H
CH
3
CH
2
Cl
CH
4
A
)
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
OH
CH
3
CH
3
B)
CH
3
CH
2
OH
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
Cl
CH
3
C
O
H
C
)
CaCO
3
CaC
2
C
2
H
2
CH
3
CH
2
OH
CH
3
CH
2
Cl
CH
2
CH
2
CH
3
Cl
CH
3
CH
2
Cl
CH
3
CH
2
OH
CH
3
C
O
H
C
) CaCO
3
CaC
2
CH
3
CH
2
OH
CH
3
CH
2
Cl
CH
2
CH
2
CH
3
C
O
H
C
) CaCO
3
CaC
2
CH
3
CH
2
OH
CH
3
CH
2
Cl
CH
2
CH
2
CH
3
C
O
H
6. Определите необходимый объем (л ну) воздуха для полного горения мл этанола с плотностью 0,8 г/мл. (объёмная доля кислорода в пропанола составляет 20%).
7. Определите необходимый объем (л ну) воздуха для полного горения
36 г пропанола. (объёмная доля кислорода в воздухе составляет 20%).
8. Сколько граммов воды образуется при горении 30 г пропанола. Продолжите и уравняйте реакцию горения спирта …
C
4
H
9
OH + O
2 10. Какой объём (л, ну) углекислого газа образуется при горении 20 г пропанола. МНОГОАТОМНЫЕ СПИРТЫ. ИХ ПОЛУЧЕНИЕ, СВОЙСТВА И ПРИМЕНЕНИЕ
Спирты, в составе которых содержатся несколько гидроксильных групп, называются многоатомными спиртами.
В них несколько атомов водорода замещены гидроксильными группами Изомерия и номенклатура. По систематической номенклатуре двухатомных спиртов принято называть, применив окончание диол к названию соответствующего алкана, после которой указывается расположение гидроксильных групп в основной цепи - 1,2
Propandiol - 1,2
Propandiol - Замещением двух атомов водорода в составе этана на гидроксильные группы получим формулу этиленгликоля. При этом водороды замещаются от разных атомов углерода. Этиленгликоль по систематической номенклатуре называется этандиол-1,2.
H
C
C
H
H
H
O
O
H
H
Yoki
CH
2
CH
2
OH
OH
"Etilenglikol"
Etandiol
- 1,2
CH
2
(OH)CH
2
(OH)
C
H
H
H
C
H
H
H
H
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
O
C
O
H
H
H
H
H
C
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
C
H
O
O
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
C
H
O
H
O
H
H
H
H
H
Etandiol
- 1,2
Propandiol - 1,2
Propandiol - 1,3
Etan
Propan
Propan
C
H
H
H
C
H
H
H
H
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
O
C
O
H
H
H
H
H
C
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
C
H
O
O
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
C
H
O
H
O
H
H
H
H
H
Etandiol
- 1,2
Propandiol - 1,2
Propandiol - 1,3
Etan
Propan
Propan
C
H
H
H
C
H
H
H
H
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
O
C
O
H
H
H
H
H
C
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
C
H
O
O
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
C
H
O
H
O
H
H
H
H
H
Etandiol
- 1,2
Propandiol - 1,2
Propandiol - 1,3
Etan
Propan
Propan
“Etilenglikol”
Etandiol - 1,2
этандиол-1,2
пропандиол-1,2
пропандиол-1,3
или этиленгликоль этандиол-1,2
этан пропан пропан

Таким же образом, замещением трех атомов водорода пропана с различных атомов углерода на гидроксильные группы, образуется трехатомный спирт, который называется глицерином. По систематической номенклатуре глицерин называется пропантриол-1,2,3.
H
C
C
C
H
H
H
H
O
O
O
H
H
H
Yoki
CH
2
CH
CH
2
OH
OH
OH
Propantriol - 1,2,3
"Glitserin"
CH
2
(OH)CH(OH)CH
2
(OH)
H
C
C
C
H
H
H
H
O
O
O
H
H
H
Yoki
CH
2
CH
CH
2
OH
OH
OH
Propantriol - Спирты, содержащие две гидроксильные группы, называются двухатомными спиртами. Например, этиленгликоль.
Спирты, содержащие три гидроксильные группы, называются трехатомными спиртами. В качестве примера можно привести гли- церин.
В составе всех многоатомных спиртов гидроксильные группы соединены с разными атомами углеродов. Получить спирт с двумя гидроксильными группами водном и том же атоме углерода довольно сложно, поскольку такие соединения считаются неустойчивыми.
Физические свойства. Представители многоатомных спиртов как этиленгликоль, глицерин и другие являются жидкостями со сладким вкусом. Они хорошо растворяются вводе. Имеющий сладкий вкус этиленгликоль, в тоже время, является ядовитым веществом.
Химические свойства Как соединения, имеющие гидроксильную группу, многоатомные спирты повторяют большинство химических свойств одноатомных спиртов.
Например, этиленгликоль, как и одноатомные спирты, реагирует с металлическим натрием, где идет замещение атомов водорода в гидроксильных группах на атом металла металлом - или пропантриол-1,2,3
Глицерин

87
CH
2
OH
CH
2
OH
+
2Na
CH
2
CH
2
ONa
ONa
+
В глицерине также наблюдается замещение атомов водорода на щелочные металлы Если воздействовать на спирты галогеноводородами, протекает замещение гидроксильных групп на атомы галогенов HCl
CH
2
Cl
CH
2
OH
+
H
2
O
CH
2
CH
2
OH
OH
+
2HCl
CH
2
Cl
CH
2
Cl
+
При воздействии на многоатомные спирты свежеприготовленным раствором гидроксида меди (II) образуется раствор темно – синего цвета. Данная реакция является качественной реакцией на многоатомные спирты Cu(OH)
2
+
При реакции с азотной кислотой глицерин образует сложный эфир – нитроглицерин 3 HNO
3
CH
2
CH
CH
2
O
O
O
NO
2
NO
2
NO
2
+ Нитроглицерин

Для данного эфира и посей день широко используется его историческое название Нитроглицерин. Нитроглицерин применяется как средство при лечении сердечных заболеваниях.
Получение.
1. Гидролиз 1,2 – дихлорэтана приводит к образованию этиленгликоля 2H
2
O
CH
2
CH
2
OH
OH
+
2HCl
2. Глицерин можно получить гидролизом жиров. Он входит в состав любого жира + 3HOH
R'''
HC
C
C
OH
OH
+ Вопросы и задания по пройденной теме. Напишите структурную формулу бутантриола-1,2,4.
2. Запишите и уравняйте реакции, необходимые для проведения данных изменений H
3
C
CH
3
CH
2
CH
2
OH
OH
b
)
CH
2
CH
2
Cl
Cl
HC
CH
a
) CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
Cl
CH
2
CH
2
HO
CH
2
CH
2
OH
H
3
C
CH
3
CH
2
CH
2
OH
OH
b
)
CH
2
CH
2
Cl
Cl
HC
CH
CH
2
CH
2
H
3
C
CH
2
Cl
CH
3
CH
2
OH
CH
2
CH
2
OH
OH
3. Напишите структурные формулы этиленгликоля и глицерина и посчитайте число их σ и π связи.
глицерин

89
4. Напишите уравнения реакций получения этиленгликоля 1,2 моль этиленгликоля вступило в реакцию с достаточным количеством металлического натрия. Определите массу (г) гликолята, который образуется входе реакции Определите массу (г) водорода, который образуется в реакции 0,8 молей этиленгликоля с достаточным количеством металлического калия 0,5 молей глицерина вступило в реакцию с достаточным количеством металлического натрия. Определите объем (л, ну) образованного газа.
8. После воздействия металлического натрия на глицерин, массой 27,6 г, образовался газ. Определите его объем (л, ну Воздействие металлического натрия к этиленгликолю массой 31 г приводит к образованию газа объемом … литра (ну Этиленгликоль массой 43,4 г вступил в реакцию с металлическим натрием. Сколько литров (ну) водорода образуется входе данной реакции. ФЕНОЛЫ И АРОМАТИЧЕСКИЕ СПИРТЫ
Как и у углеводородов с открытой цепью, у ароматических углеводородов также имеются производные, содержащие гидроксильную группу. В таких соединениях ОН-группы могут соединяться с атомами углерода боковой цепи или непосредственно с атомами углерода бензольного кольца.
Ароматичекие соединения, имеющие гидроксильные группы, можно подразделить на две группы.
1.Соединения, гидроксильная группа которых непосредственно соединена с бензольным кольцом, называются фенолами.
2.Соединения, содержащие гидроксильные группы в боковой цепи, называются ароматическими спиртами.
Фенолы
По количеству содержащихся гидроксильных (ОН) групп, фенолы могут быть одноатомными или многоатомными

90
OH
OH
OH
OH
OH
OH
fenol pirokatexin pirogallol
1,2-digidroksi benzol
1,2,3-trigidroksi В качестве примера гомологам фенола можно привести о- крезол, м-крезол и п-крезол.
OH
CH
3
o
- krezol
OH
CH
3
m
- krezol
OH
CH
3
p
- Соединения, образованные присоединением группы на атом углерода боковой цепи, называются ароматическими спиртами. Например, бензиловый спирт, 2-фенилэтанол.
CH
2
CH
2
OH
CH
2
OH
2 - fenil etanol benzil Получение. 1. В промышленности фенол получают щелочным гидролизом хлорбензола в присутствии катализатора + NaOH
C
6
H
5
OH
+ NaCl пирокатехин
1,2-дигидрокси бензол фенол о-крезол м-крезол п-крезол
2-фенилэтанол бензиловый спирт пирогаллол
1,2,3-тригидрокси бензол

91 2. В последующие годы в технике при получении фенола используют способ гидролиза хлорбензола + H
2
O
C
6
H
5
OH
+ Физические свойства. Фенол – бесцветное кристаллическое вещество с характерным запахом, плохо растворимое вводе Кристаллы фенола
Фенолы хорошо растворимы в спирте, эфире и бензине. При попадании на кожу вызывают ожоги. Для фенола характерна цветная реакция с хлоридом железа (III) (фиолетовое окрашивание, и поэтому эта реакция считается качественной для фенолов FeCl
3
O
O
Fe
O
+
3 Химические свойства. В отличие от бензола, фенолы легко вступают в реакцию, так как электронная плотность в бензольном ядре распределена
(C
6
H
5
O)
3
Fe

неравномерно из-за непосредственного соединения гидроксильной группы с бензольным кольцом.
1. Фенолы, как и спирты, при взаимодействии с натрием образуют феноляты и выделяют водород + 2Na
2C
6
H
5
ONa
+ H
2 2. В отличие от спиртов, фенолы взаимодействуют с щелочами. Это показывает, что фенолы обладают слабыми кислотными свойствами + NaOH
C
6
H
5
ONa
+ Фенолы, взаимодействуя с бромной водой, образуют 2,4,6-трибром- фенол (белый осадок 3Br
2
OH
Br
Br
Br
+
3HBr
2,4,6-tribrom Фенолы, взаимодействуя с достаточным количеством азотной кислоты, образуют тринитрофенол (пикриновая кислота 3HONO
2
OH
NO
2
NO
2
O
2
N
+
3H
2
O
2,4,6-trinitrofenol pikrin kislotasi пикриновая кислота
2,4,6-тринитрофенол пикриновая кислота
2,4,6-трибромфенол

Вопросы и задания по пройденной теме. Напишите все изомеры двух- и трехатомного фенола и назовите их по международной номенклатуре. Укажите и назовите продукты реакции взаимодействия фенола и азотной кислоты. Рассчитайте сумму σ и π связей в составе бензилового спирта, фенола, 1,2-дигидроксобензола и 1,2,3-тригидроксобензола.
4. Определите количество замещенных атомов водорода в составе фенола, если при взаимодействии 2 молей фенола с хлором образовалось 146 г галогеноводорода. Определите количество замещенных атомов водорода в составе фенола, если при взаимодействии 0,25 молей фенола с бромом образовалось 60,75 г галогеноводорода. ОКСОСОЕДИНЕНИЯ. АЛЬДЕГИДЫ. ПОЛУЧЕНИЕ И СВОЙСТВА
Вещества, в составе которых содержится карбонильная группа
(
C
O
) называются оксосоединениями. К ним относятся альдегиды и кетоны.
Вещества, в составе которых содержится альдегидная группа
(
C
H
O
) называются альдегидами. Их общая формула С
n
H
2n
O.
АЛЬДЕГИДЫ

94
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
O
H
C
3
H
7
CHO
butanal
H
C
O
H
HCHO
metanal
H
C
C
H
H
O
H
CH
3
CHO
etanal
H
C
C
C
O
H
H
H
H
H
C
2
H
5
CHO
propanal
H
C
C
C
O
H
H
H
H
CH
3 1
2 3
CH
3
CH
(CH
3
)CHO
(formaldegid)
(sirka aldegid)
(propion aldegid)
(moy aldegid)
2-metil propanal
(izomoy Номенклатура. При названии альдегидов широко используется тривиальная номенклатура. В этом случаев названии соответствующей карбоновой кислоты слово кислота заменяется на альдегид. Например, муравьиная кислота соответствует муравьиному альдегиду, уксусная кислота – уксусному альдегиду Согласно систематической номенклатуре, к названию алкана, соответствующему числу атомов углерода в составе альдегида, добавляют суффикс аль. Например, пропионовый альдегид – пропаналь, масляный альдегид – бутаналь.
H
C
O
H
H
C
C
H
H
O
H
H
C
C
C
O
H
H
H
H
H
H
C
C
C
O
H
H
H
H
CH
3 1
2 муравьиный альдегид формальдегид) или метаналь уксусный альдегид или этаналь пропионовый альдегид или пропаналь изомасляный альдегид или
2-метилпропаналь
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
O
H
C
3
H
7
CHO
butanal
H
C
O
H
HCHO
metanal
H
C
C
H
H
O
H
CH
3
CHO
etanal
H
C
C
C
O
H
H
H
H
H
C
2
H
5
CHO
propanal
H
C
C
C
O
H
H
H
H
CH
3 1
2 3
CH
3
CH
(CH
3
)CHO
(formaldegid)
(sirka aldegid)
(propion aldegid)
(moy aldegid)
2-metil propanal
(izomoy aldegid)
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
O
H
C
3
H
7
CHO
butanal
H
C
O
H
HCHO
metanal
H
C
C
H
H
O
H
CH
3
CHO
etanal
H
C
C
C
O
H
H
H
H
H
C
2
H
5
CHO
propanal
H
C
C
C
O
H
H
H
H
CH
3 1
2 3
CH
3
CH
(CH
3
)CHO
(formaldegid)
(sirka aldegid)
(propion aldegid)
(moy aldegid)
2-metil propanal
(izomoy aldegid)
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
O
H
C
3
H
7
CHO
butanal
H
C
O
H
HCHO
metanal
H
C
C
H
H
O
H
CH
3
CHO
etanal
H
C
C
C
O
H
H
H
H
H
C
2
H
5
CHO
propanal
H
C
C
C
O
H
H
H
H
CH
3 1
2 3
CH
3
CH
(CH
3
)CHO
(formaldegid)
(sirka aldegid)
(propion aldegid)
(moy aldegid)
2-metil propanal
(izomoy aldegid)
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
O
H
C
3
H
7
CHO
butanal
H
C
O
H
HCHO
metanal
H
C
C
H
H
O
H
CH
3
CHO
etanal
H
C
C
C
O
H
H
H
H
H
C
2
H
5
CHO
propanal
H
C
C
C
O
H
H
H
H
CH
3 1
2 3
CH
3
CH
(CH
3
)CHO
(formaldegid)
(sirka aldegid)
(propion aldegid)
(moy aldegid)
2-metil propanal
(izomoy aldegid)
HCHO метаналь
(формальдегид)
пропаналь
(пропионовый альдегид)
2-метилпропаналь
(изомасляный альдегид)
этаналь уксусный альдегид)
бутаналь масляный альдегид

Способы получения. Окисление первичных спиртов. При окислении первичных спиртов образуются альдегиды:
При окислении метанола оксидом меди (II) образуется формальдегид +
CuO
H
C
O
H
+
Cu + Эта реакция протекает непрерывно, так как образующийся в результате реакции медь окисляется кислородом воздуха и дальше окисляет метанол + O
2 2CuO