Учебник для учащихся 10 класса среднеобразовательных учреждений

• Название: Учебник для учащихся 10 класса среднеобразовательных учреждений
• Дата: 14.11.2022
• Размер: 1.87 Mb.
• Имя файла: 10-sinf organik kimyo rus.pdf
• Тип: Учебник; #788634
• страница: 8 из 10

Химические свойства. Эфиры являются инертными соединениями, не вступающими в реакцию при обычных условиях. Они не взаимодействуют с щелочами и с разбавленными растворами кислот, поэтому они используются в качестве растворителей в химических реакциях. Простые эфиры расщепляются под воздействием концентрированной йодоводородной кислоты на спирт и галогеналканы:
CH
3
O
CH
3
+ H
I
CH
3
O
H + Задача по пройденной теме и ее решение. Определите массовую долю (%) углерода в составе простого эфира, в составе которого имеется 16 гибридных орбиталей.
Решение:
Известно, что все углероды в составе простого эфира, а также кислород находится в гибридном состоянии. Каждая орбиталь образована 4

гибридными орбиталями. Так мы можем найти сколько атомов у простого эфира с 16 гибридными орбиталями У 1 sp
3
атома гибридных орбиталей х атомов гибридных орбиталей
x= 16 • 1 4
=4 атомов Если из 4 гибридных атомов один является кислородом, то остальные 3 – атомами углерода. Значит, формула эфира C
3
H
8
O. Теперь найдём массовую долю атомов углерода в его составе 3 • 12 60
x 100 % = Ответ Вопросы и задания по пройденной теме. Опишите структурное, химическое и физическое отличие простых эфиров от спиртов (напишите уравнения химических реакций. Напишите структурную формулу простых эфиров, соответствующих формуле C
6
H
12
O и назовите их по систематической номенклатуре. Определите С-С, С-Н связи и количество гибридных орбиталей, участвовавших при образовании связи в пропилбутиловом эфире. Определите массовую долю (%) углерода в составе простого эфира, у которого 24 гибридных орбиталей. Определите массовую долю (%) кислорода в составе простого эфира, у которого 12 гибридных орбиталей. СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ. ПОЛУЧЕНИЕ И СВОЙСТВА. ПРИМЕНЕНИЕ
Сложным эфиром называют соединение, образованное в процессе взаимодействия кислот со спиртами, сопровождающийся с выделением молекулы воды

Общая формула сложных эфиров представляется следующим образом:
R
C
O
O
R'
где R и R’ – радикалы углеводородов, одинаковых или разных.
Номенклатура. Названия сложных эфиров образуются названием соответствующих кислот и добавлением слова эфир к названию радикала спиртов. Например
H
C
O
O
CH
2
CH
3
chumoli kislotaning etilefiri yoki etilformiat yoki etilmetanoat
CH
3
C
O
O
CH
2
CH
3
sirka kislotaning etilefiri yoki etilasetat yoki etiletanoat
CH
3
C
O
O
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
sirka kislotaning butilefiri yoki butilasetat yoki butiletanoat Согласно систематической номенклатуре, названия сложных эфиров образуются соединением названия радикала спирта и суффикса «оат», приставленного к названию кислоты. Например:
H
C
O
O
CH
3
metilmetanoat
C
CH
2
O
O
CH
3
CH
3
metilpropionat
C
O
O
CH
3
CH
2
CH
3
etiletanoat
Так как эмпирические формулы сложных эфиров и карбоновых кислот одинаковы, они считаются межклассовыми изомерами kislota
Metilformiat этиловый эфир муравьиной кислоты или этилформиат этиловый эфир уксусной кислоты или этилацетат бутловый эфир уксусной кислоты или бутилацетат уксусная кислота метилметаноат метилпропаноат этилэтаноат метилформиат

Получение. Сложные эфиры получают при взаимодействии карбоновых кислот со спиртами. При этом в качестве катализатора используют серную или соляную кислоту.
+
H
C
H
H
C
O
O
H
H
O
C
C
H
H
H
H
H
H
C
H
H
C
O
O
C
C
H
H
H
H
H
+
H
2
O
Sirka kislota
Etanol
Etilasetat
+
H
C
H
H
C
O
O
H
H
O
C
C
H
H
H
H
H
H
C
H
H
C
O
O
C
C
H
H
H
H
H
+
H
2
O
Sirka Реакции образования сложных эфиров из кислоты и спирта называются реакциями этерификации.
Физические свойства Простейшие представители сложных эфиров являются жидкостями легче воды, летучие и обладающие приятным запахом. Температура кипения и плавления метиловых и этиловых эфиров низших карбоновых кислот ниже, чему соответствующих карбоновых кислот.
Химические свойства Важнейшее свойство сложных эфиров – это взаимодействие их с водой, те. гидролиз. Этот процесс протекает как в кислотной, таки в щелочной среде. Отличие в том, что кислотный гидролиз обратима щелочной является необратимым процессом. В результате гидролиза образуется соответствующая кислота и спирт этанол этилацетат этилацетат уксусная кислота

112
Etilasetat
Etanol
Sirka Применение. Обладая приятным запахом, сложные эфиры применяются в пищевой и парфюмерной промышленности. Они также используются в качестве добавок при производстве освежающих напитков, конфет и других пищевых продуктов. Некоторые из них применяются в качестве растворителя лаков.
Вопросы и задания по пройденной теме. Напишите структурные формулы приведённых соединений и определите тип гибридизации атомов углерода в них) метилметаноат; 2) метилпропаноат; 3) этилэтаноат. уксусная кислота этанол этанол этилацетат ацетат натрия

113 2. Укажите реакции, соответствующие гидролизу сложных эфиров) CH
3
C
O
O
H
+
CH
3
OH
CH
3
C
O
O
CH
3
+ H
2
O
2) CH
3
C
O
O
CH
3
+
H
2
O
CH
3
C
O
O
H
+
CH
3
OH
3
)
OH
+
NaOH
ONa
+
H
2
O
4)
CH
3
C
O
O
H
+
Na
2
CO
3
CH
3
C
O
O
Na
+
+
CO
2
H
2
O
2 2
1) CH
3
C
O
O
H
+
CH
3
OH
CH
3
C
O
O
CH
3
+ H
2
O
2) CH
3
C
O
O
CH
3
+
H
2
O
CH
3
C
O
O
H
+
CH
3
OH
3
)
OH
+
NaOH
ONa
+
H
2
O
4)
CH
3
C
O
O
H
+
Na
2
CO
3
CH
3
C
O
O
Na
+
+
CO
2
H
2
O
2 2
1) CH
3
C
O
O
H
+
CH
3
OH
CH
3
C
O
O
CH
3
+ H
2
O
2) CH
3
C
O
O
CH
3
+
H
2
O
CH
3
C
O
O
H
+
CH
3
OH
3
)
OH
+
NaOH
ONa
+
H
2
O
4)
CH
3
C
O
O
H
+
Na
2
CO
3
CH
3
C
O
O
Na
+
+
CO
2
H
2
O
2 2
1) CH
3
C
O
O
H
+
CH
3
OH
CH
3
C
O
O
CH
3
+ H
2
O
2) CH
3
C
O
O
CH
3
+
H
2
O
CH
3
C
O
O
H
+
CH
3
OH
3
)
OH
+
NaOH
ONa
+
H
2
O
4)
CH
3
C
O
O
H
+
Na
2
CO
3
CH
3
C
O
O
Na
+
+
CO
2
H
2
O
2 2
1) CH
3
C
O
O
H
+
CH
3
OH
CH
3
C
O
O
CH
3
+ H
2
O
2) CH
3
C
O
O
CH
3
+
H
2
O
CH
3
C
O
O
H
+
CH
3
OH
3
)
OH
+
NaOH
ONa
+
H
2
O
4)
CH
3
C
O
O
H
+
Na
2
CO
3
CH
3
C
O
O
Na
+
+
CO
2
H
2
O
2 2
1) CH
3
C
O
O
H
+
CH
3
OH
CH
3
C
O
O
CH
3
+ H
2
O
2) CH
3
C
O
O
CH
3
+
H
2
O
CH
3
C
O
O
H
+
CH
3
OH
3
)
OH
+
NaOH
ONa
+
H
2
O
4)
CH
3
C
O
O
H
+
Na
2
CO
3
CH
3
C
O
O
Na
+
+
CO
2
H
2
O
2 2
1) CH
3
C
O
O
H
+
CH
3
OH
CH
3
C
O
O
CH
3
+ H
2
O
2) CH
3
C
O
O
CH
3
+
H
2
O
CH
3
C
O
O
H
+
CH
3
OH
3
)
OH
+
NaOH
ONa
+
H
2
O
4)
CH
3
C
O
O
H
+
Na
2
CO
3
CH
3
C
O
O
Na
+
+
CO
2
H
2
O
2 2
1) CH
3
C
O
O
H
+
CH
3
OH
CH
3
C
O
O
CH
3
+ H
2
O
2) CH
3
C
O
O
CH
3
+
H
2
O
CH
3
C
O
O
H
+
CH
3
OH
3
)
OH
+
NaOH
ONa
+
H
2
O
4)
CH
3
C
O
O
H
+
Na
2
CO
3
CH
3
C
O
O
Na
+
+
CO
2
H
2
O
2 2
1) CH
3
C
O
O
H
+
CH
3
OH
CH
3
C
O
O
CH
3
+ H
2
O
2) CH
3
C
O
O
CH
3
+
H
2
O
CH
3
C
O
O
H
+
CH
3
OH
3
)
OH
+
NaOH
ONa
+
H
2
O
4)
CH
3
C
O
O
H
+
Na
2
CO
3
CH
3
C
O
O
Na
+
+
CO
2
H
2
O
2 2
1) CH
3
C
O
O
H
+
CH
3
OH
CH
3
C
O
O
CH
3
+ H
2
O
2) CH
3
C
O
O
CH
3
+
H
2
O
CH
3
C
O
O
H
+
CH
3
OH
3
)
OH
+
NaOH
ONa
+
H
2
O
4)
CH
3
C
O
O
H
+
Na
2
CO
3
CH
3
C
O
O
Na
+
+
CO
2
H
2
O
2 2
3. Какой последовательностью реакций нужно воспользоваться для осуществления следующих превращений) CH
4
CH
3
OH
C
2
H
2
?
CH
3
C
O
O
H
CH
3
C
O
O
CH
2
CH
3
a
) CH
4
CH
3
OH
C
2
H
2
?
CH
3
C
O
O
H
CH
3
C
O
O
CH
2
CH
3
b
) CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
Cl
CH
3
CH
2
OH
CH
3
C
O
O
H
CH
3
C
O
O
C
5
H
11
C
5
H
11
O
H
CO
2 8 – Organik kimyo, 10-sinf

114 4. Сколько видов сложных эфиров можно получить, используя этанол, пропанол, уксусную и муравьиную кислоты. Напишите реакцию гидролиза этилацетата. Напишите уравнение реакции взаимодействия едкого калия с ме- тилформиатом.
7. Сколько грамм спирта образуется при взаимодействии 200 г 40% раствора гидроксида натрия с метилацетатом?
8. Сколько грамм спирта образуется при взаимодействии 100 г 56% раствора гидроксида калия с этилформиатом?
29-§. ЖИРЫ. ПОЛУЧЕНИЕ И СВОЙСТВА
Жиры являются сложными эфирами глицерина и карбоновых кислот. Глицерин, являясь трёхатомным спиртом, одновременно присоединяет три остатка карбоновы кислот 5
O
H
C
O
C
17
H
3 5
O
H
C
O
C
17
H
3 5
O
H
+
CH
2
CH
CH
2
O
O
O
C
C
C
O
O
O
C
17
H
3 5
C
17
H
3 5
C
17
H
3 5
+
3 Жиры широко распространены в природе. Они являются важной составной частью животных и растительных организмов.
Растительные жиры являются жидкими. Их также называют маслами. Жидкие жиры образованы высшими непредельными кислотами
(C
17
H
33
COOH – олеиновая кислота, C
17
H
31
COOH – линолевая кислота,
C
17
H
29
COOH – линоленовая кислота. Их температура кипения и плавле-
Животные жиры – это твёрдые жиры. В этих жирах глицерин присоединяет высшие предельные кислоты

115
ния ниже, чему твёрдых жиров. Увеличение количества двойных связей в составе кислоты приводит к снижению температуры кипения и плавления жиров.
Жиры нерастворимы вводе. Они, как и другие органические вещества, хорошо растворимы в органических растворителях. Примерами таких растворителей являются бензин и тетрахлорметан.
Химические свойства. Жиры считаются неотъемлемой частью рациона человека. При расщеплении жиров образуется вдвое больше энергии, чем при расщеплении углеводов или белков.
В организме жиры расщепляются под действием особых ферментов. Они расщепляются до своих составляющих глицерина и карбоновых кислот – ив таком виде усваиваются организмом. Такое расщепление жиров является примером реакции гидроли- за.
Гидролизом жиров пользуются в промышленных масштабах. В специальных автоклавах, под воздействием высокого давления и температуры, жиры расщепляются до глицерина и карбоновых кислот.
H
2
C
C
C
O
O
O
C
C
C
O
O
O
R'
R''
+ 3HOH
R'''
HC
C
C
OH
OH
+ Расщепляя жиры в щелочной среде, наряду с глицерином, получаются мыла. В этом случае, сначала образуются глицерин и карбоновые кислоты. В составе смеси будет иметься также щелочь (например, NaOH). В твёрдый жир жидкие жиры масла

результате реакции кислоты с щелочью образуется соль. Именно эта соль натриевая соль карбоновой кислотой) называется мылом 3NaOH
R'''
HC
C
C
OH
OH
+ R''
OH
C
O
ONa
H
H
2
H
2
H
2
R'
C
O
ONa
R''' Натриевые мыла являются твёрдыми мылами. Из натриевых солей получают хозяйственное мыло. Соли карбоновой кислоты и натрия являются бесцветными и практически не имеют запаха. Цвет и приятный запах мыл получают путём добавления красителей и ароматизаторов.
Если в процессе гидролиза вместо гидроксида натрия использовать гидроксид калия, образуется жидкое мыло.
В промышленности спрос к твёрдым жирам огромен. По этой причине были переведон множество исследований по получению твердых жиров из жидких.
Как было сказано выше, в состав жидких жиров входят ненасыщенные карбоновые кислоты, в состав твердых же – насыщенные кислоты. Гидрированием жидких жиров (те. насыщением радикала ненасыщенных кислот) получаются твердые жиры.
Вопросы и задания по пройденной теме. Какие различия имеются в строении жидких и твердых жиров. Какие вещества используют в гидролизе при получении мыла из жиров. Какой щелочью нейтрализуют органические кислоты при получении жидких мыл. Определите молекулярную массу (г/моль) кислоты, участвовавшей в реакции этерификации для образования жира с молекулярной массой
386 г/моль.

117 5. Сколько грамм жидкого мыла можно получить путём щелочного гидролиза г тирглицерида пальмитиновой кислоты. Определите массу (г) карбоновой кислоты, которая образовалась в результате гидролиза 604 г тирглицерида масляной кислоты
7. Определите массу (г) карбоновой кислоты, которая образовалась в результате гидролиза 234 г тирглицерида пропионовой кислоты. УГЛЕВОДЫ. МОНОСАХАРИДЫ. ПОЛУЧЕНИЕ И СВОЙСТВА
Углеводы широко распространены в природе и имеют огромное значение в жизни человека. Некоторые из них, такие как крахмал, глюкоза, сахароза являются основными питательными веществами, другие – клетчатка или целлюлоза – входят в состав растений и придают им прочность и твердость. Помимо этого, они используются для получения ткани, бумаги и различных волокон.
Причина появления названия углеводы в том, что первые известные представители этого класса соответствовали общей формуле C
n
(H
2
O)
m
, что, якобы, означало, они образованы из углерода и воды. Позднее были открыты другие представители углеводов, которые не соответствовали данной формуле.
Классификация углеводов.
Углеводы, в зависимости от их строения, можно подразделить на моносахариды, дисахариды и полисахариды. Углеводы, которые не подвергаются гидролизу, то есть не расщепляются на более простые углеводы, называются моносахаридами (глюкоза, фруктоза, рибоза. Во многих моносахаридах количество атомов углерода равно количеству атомов кислорода

Углеводы, которые при гидролизе расщепляются на более простые углеводы, называются полисахаридами (крахмал, целлюлоза. Во многих полисахаридах количество атомов углерода не соответствует количеству атомов кислорода. Углеводы, которые при гидролизе расщепляются на два моносахарида, называются дисахаридами (мальтоза, сахароза).
Общую классификацию углеводов можно представить в следующей схеме:
УГЛЕВОДЫ
Моносахариды
Глюкоза
Фруктоза
Рибоза
Дисахариды
(олигосахариды)
Мальтоза
Сахароза
Полисахариды
Крахмал
Целлюло за
Моносахариды
Моносахариды являются простейшими углеводами. В молекулах моносахаридов может содержаться от 3 до 10 атомов углерода. Название всех групп моносахаридов, а также название отдельных представителей оканчиваются на «оза». Например- триоза, C
4
H
8
O
4
- тетроза,
C
5
H
10
O
5
- пентоза, C
6
H
12
O
6
- гексоза, C
7
H
14
O
7
- гептоза.
Свойства моносахаридов изучим на примере гексоз. Важнейшим из них является глюкоза.
Распространение в природе. Глюкоза в чистом виде встречается почти во всех органах зелёных растений, особенно много ее в виноградном соке, поэтому глюкозу иногда называют виноградным сахаром. Мед, в основном, представляет собой смесь глюкозы и фруктозы. В организме человека глюкоза содержится в мышцах, крови ив небольшом количестве во всех остальных тканях

Строение глюкозы. Изучая химические свойства глюкозы, немецкий ученый Е. Фишер предложил формулу, в которой глюкоза представляется как многоатомный спирт и альдегид водно и тоже время, то есть альде- гидоспирт. Молекулярная формула C
6
H
12
O
6
, структурная формула:
H
C
OH
H
C
H
OH
C
OH
C
H
H
OH
C
OH
C
H
O
H
Нужно отметить, что помимо ациклической формы глюкозы есть циклическое ее строение, что подтверждается рядом реакций. Атомы углерода могут свободно вращаться вокруг связей. При этом альдегидная группа (й атом углерода) может приблизиться к гидроксильной группе пятого атома углерода. Отрицательно заряженный атом кислорода ОН группы связывается с положительно заряженным атомом углерода карбонильной группы, атом водорода гидроксильной группы переместится к отрицательно заряженному атому кислорода карбонильной группы, где образуется новая гидроксильная группа. В результате такой перегруппировки может образоваться циклическая молекула 4
3 2
1
C
C
OH
C
C
C
OH
H
OH
OH
H
H
OH
H
CH
2
OH
O
6 5
4 3
2 Молекулы глюкозы в циклической форме могут иметь разнообразную пространственную структуру а) форма глюкозы – гидроксильные группы при первом и втором атомах углерода расположены по одну сторону кольца,

б) форма глюкозы – гидроксильные группы при первом и втором атомах углерода расположены по разные стороны кольца молекулы 4
3 2
1
C
C
O
C
C
C
OH
H
H
OH
OH
H
H
OH
H
CH
2
OH
6 6
C
C
O
C
C
C
H
OH
H
OH
OH
H
H
OH
H
CH
2
OH
1 2
3 форма глюкозы β -форма глюкозы