Учебник для учащихся 10 класса среднеобразовательных учреждений
 Скачать 1.87 Mb.
|
|
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ Издательско-полиграфический творческий дом имени Гафура Гуляма Ташкент – Учебник для учащихся 10 класса среднеобразовательных учреждений, среднеспециальных и профессиональных образовательных учреждений Издание первое Утверждено Министерством народного образования Республики Узбекистан Данный учебник состоит из четырех глав и включает в себя все основные темы органической химии. Для закрепления пройденного материала после каждой темы приводятся вопросы и задания, а также способы решения несколько сложных задач. Тема Алканы, служащая основой при ознакомлении с остальными темами в органической химии, освещена в полном виде. Генетическая связь органических соединений, относящихся к разным классам, изображена с помощью схем и формул. Подробно рассмотрены три основных известных видов номенклатуры органических веществ. В конце учебника детально рассмотрены способы проведения лабораторных работ, относящихся к пройденным темам. Авторы: А. Муталибов, Э. Муродов, С. Машарипов, Х. Исломова Рецензенты: Бахтиёр Усмонов – учитель химии академического лицея при ТДПИ; Улугбек Эргашев – учитель химии высшей категории школы № 265 Юнусабад- ского района города Ташкента; Нигора Бобоева – учитель химии высшей категории школы № 64 Нарпайского района Самаркандской области, заслуженный работник народного образования. Издано за счет средстств Республиканского книжного целевого фонда 978-9943-5011-2-6 УДК 547(075,3)=161.1 ББК Фр Ф 85 УДК 811.133.1(075.3)=161.1 ББК Фр А. Муталибов и др Издательско-полиграфичес- кий творческий дом имени Гафура Гуляма, 2017 3 ПРЕДИСЛОВИЕ Органическая химия является независимым, большими очень важным, в практическом смысле, разделом химии. Продукты органического синтеза окружают нас повсюду каучуки, пластмассы, красители, строительные материалы и т.д. Можно смело утверждать, что без развития данного раздела химии невозможно было бы построить современную цивилизацию. Также на стыке с другими естественными науками проводятся исследования и решаются, казавшиеся невыполнимыми на протяжении веков, жизненно важные вопросы в области медицины, раскрываются тайны живого мира. Следовательно, глубокое изучение основ органической химии и ее использование во благо процветания человечества сохраняет свою актуальность ив современном мире. Возможности нашей страны в этом плане довольно широки. Только по запасам углеводородов – основного сырья органического синтеза – Узбекистан занимает верхние строчки мировых рейтингов. Тот колоссальный технологический потенциал, что обуславливается ресурсными возможностями страны, в ожидании своей полномасштабной практической реализации. В связи с этим, на сегодняшний день спрос к специалистам с глубокими познаниями в органической химии высок как никогда. Будущий квалифицированный специалист непременно должен обладать фундаментальными основами предмета. Ознакомление с этими основами начинается в рамках школьной программы. Принимая во внимание тот факт, что усвоение всего курса органической химии в течение одного академического года вызывало некую сложность у учащихся, мы сочли целесообразным упростить содержание отдельных теми обеспечить, в первую очередь, полное усвоение основ органической химии. Таким образом, приступая к работе над созданием данного учебника, мы надеялись вызвать у Вас, дорогие учащиеся, интерес к предмету органическая химия, побудить к дальнейшему ее изучению, которое в комплексе с другими дисциплинами безусловно сделает Вас востребованными специалистами в выбранной Вами области деятельности. ГЛАВА I. ТЕОРИЯ СТРОЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ. ИСТОРИЯ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ. ХАРАКТЕРНЫЕ ОСОБЕННОСТИ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ Начиная с XIX века все известные к тому времени вещества в зависимости от происхождения были разделены на минеральные и органические. Многие ученые придерживались мнения о том, что органические вещества происходят только от живых организмов. Несмотря на становление органической химии как отдельной науки, многие ученые относились к ней скептически. Ф. Вёлер в своем письме к И. Берцелиусу (1835 год) пишет Органическая химия может сейчас кого угодно свести сума. Она представляется мне дремучим лесом, полным удивительных вещей, безграничной чащей, из которой нельзя выбраться, куда не осмеливаешься проникнуть». В развитии органической химии как самостоятельной науки сыграли важную роль ряд открытий В 1824 году немецкий химик Ф. Вёлер синтезировал из дициана щавелевую кислоту, встречающуюся в природе в составе растений Образующаяся в органе человека и животных мочевина была синтезирована в лабораторных условиях из цианата аммония в 1828 году В 1842 году русским ученым Н.Н. Зининым был синтезирован анилин из бензола Синтез немецким химиком А.В. Кольбе уксусной кислоты, английским ученым Э. Франклендом пропионовой кислоты В 1854 году французский химик Бертло синтетическим путем получил жир Характерные особенности органических соединений К особенностям органических соединений можно отнести следующие. Наличие атомов углерода в составе органических соединений и их способность образовывать длинные углеродные цепи, соединяясь посредством ковалентной связи с другими элементами, а также с другими атомами углерода. Из-за наличия в составе органических соединений атомов углерода и водорода, при их горении образуется углекислый газ и вода + 2O 2 CO 2 + 2H 2 O 3. Значительно низкие температуры плавления и кипения по сравнению с неорганическими соединениями. В отличие от неорганических соединений имеют относительно нестабильную структуру, под действием температуры легко видоизменяются. Органические соединения в отличие от большинства неорганических соединений не диссоцируют на ионы и относятся к неэлектролитам; 6. Реакции между органическими веществами протекают относительно медленно. Причиной тому является ковалентная связь между их атомами. В органических соединениях встречается явление изомерии. Например, Органическая химия – это большой и независимый раздел химии, изучающий строение, методы получения, свойства и практическое применение углеводородов и их производных В 1861 году русский ученый А.М. Бутлеров получил из муравьиного альдегида сахаристое вещество. Подобные достижения в науке поставили под сомнение животное и растительное происхождение органических веществ и доказали возможность получения их синтетическим путем 6 1 CH 3 2 CH 2 3 CH 2 4 CH 3 n -butan izobutan 1 CH 3 2 CH 3 CH 3 CH 3 Тестовые задания по пройденной теме. Из какого вещества в 1824 году Ф. Вёлер синтезировал щавелевую кислоту) цианата аммония B) дициана C) муравьиной кислоты D) ацетилена. Какой ученый в 1828 году синтезировал мочевину из цианата аммония) Ф. Вёлер B) М. Бертоле C) А.М. Бутлеров D) Н.Н. Зинин 3. Какие вещества образуются при горении органических соединений) водород и кислород B) углекислый газ и вода) углекислый газ и водород D) угарный газ и вода. Из какого вещества в 1861 году русский ученый А.М. Бутлеров получил сахаристое вещество) муравьиной кислоты B) муравьиного альдегида) бензола D) уксусной кислоты. Какое вещество было синтезировано Н.Н. Зининым в 1842 году) анилин B) нитробензол) хлорбенол D) фенол. Продолжите следующе суждение Температура плавления и разложения органических соединений в отличие от неорганических) высокая B) низкая) одинаковая D) у некоторых низкая, у некоторых высокая. Продолжите следующе суждение Реакции между органическими веществами протекают относительно медленно. Причиной тому … связь между их атомами) ионная B) водородная) ковалентная D) металлическая бутан изобутан 7 8. Какие ученые впервые синтезировали пропионовую и уксусную кислоту) М. Бертоле и А.М. Бутлеров B) Э. Франкленд и А.В. Кольбе C) Ф. Вёлер и Н.Н. Зинин D) Ф. Кекуле и А. Купер 9. Укажите число изомеров н-бутана. A) 1 B) 2 C) 3 D) 4 10. Какое вещество синтезировал в 1854 году французский химик М. Бертло? A) карбоновую кислоту B) жир C) сложный эфир D) спирт. ТЕОРИЯ СТРОЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ Русский ученый А.М. Бутлеров предложил теорию строения органических веществ. Она формулируется следующим образом Свойства сложного вещества определяется природой, количеством и химическим строением частиц, образующих его состав. Из этой теории вытекают следующие положения. Атомы, образующие молекулу органического вещества, соединяются друг с другом строго по своей валентности Соединение атомов молекулы в такой последовательности называется химическим строением молекулы. В органических соединениях атомы углерода проявляют валентность IV, атомы водорода – I, атомы кислорода – II. C C C O H C C O H C N H H 8 2. Свойства веществ зависят не только оттого какие атомы ив каком количестве находятся в составе их молекулярной, а оттого в какой последовательности они соединены друг с другом. Данное положение теории строения объясняет суть часто встречаемой в органической химии явления изомерии efiri dimetil efir 3. Зная свойства определенного вещества, можно установить его молекулярное строение, а зная строение молекулы, можно предвидеть ее свойства. До выдвижения А. М. Бутлеровым данной теории считалось невозможным определение строения молекулы. Большинство ученых даже отрицали существование атомов. А. М. Бутлеров же доказал неверность таких суждений. Он на практике доказал возможность предсказания свойства вещества, установив строение его молекулы Атомы и группы атомов в молекуле вещества взаимно влияют друг на друга. Известны молекулы, в составе которых имеются одинаковые группы атомов, но имеющие разные химические свойства. К примеру, в молекулах C 2 H 5 OH, NaOH, CH 3 COOH имеется гидроксильная группа. CH 3 CH 2 OH etil spirt Na OH natriy gidroksid CH 3 C O O H sirka Несмотря на это, они обладают разными свойствами C 2 H 5 OH нейтрален, NaOH – сильное основание, CH 3 COOH проявляет кислотные свойства. Причиной тому является различный характер взаимного влияния атомов в молекулах. В химической реакции участвуют только определенные атомы или группы атомов, а не все атомы, образующие состав молекулы. этанол (спирт) диметиловый эфир простой эфир) этиловый спирт гидроксид натрия уксусная кислота В качестве примера можно привести взаимодействие этилового спирта с металлическим натрием. В этой реакции только атом водорода в составе гидроксильной группы ОН) замещается натрием, на остальные атомы водорода в спирте натрий не действует C 2 H 5 OH + 2Na 2 C 2 H 5 ONa + H 2 natriy Степень окисления атома углерода в органических соединениях. В органических соединениях степень окисления атома углерода не всегда соответствует числу образованных им связей, те. не равняется валентности этого элемента. В составе органических веществ углерод всегда IV валентен, однако значение его степени окисления может быть различным, а именно от -4 до +Из темы химической связи курса общей химии (8 класс) нам известно, что при образовании химической связи между двумя атомами общая электронная пара смещается в сторону более электроотрицательного атома. Например, при образовании связи между атомом углерода и атомом водорода С – Н общая электронная пара (С : Н) смещается в сторону атома углерода (С Н, поскольку значение его электроотрицательности равно 2,5, а атома водорода 2,1. (C: H) По этой причине более электроотрицательный атом при образовании связи заряжается частично отрицательно, а второй атом при этом – частично положительно. C H δ− В случае образования связи между атомами углерода подобного смещения электронной пары не происходит. Причиной тому является одинаковое значение электроотрицательности атомов углерода. C : И поэтому, только при образовании связи между атомами углерода их степени окисления равны нулю. Для наглядного объяснения смещение электронной плотности в сторону какого-либо атома указывают стрелкой, при этом она направляется в сторону более электроотрицательного элемента. Условно, каждая линия или стрелка показывает приближение или отдаление электрона соседнего этилат натрия атома. Арифметическим вычислением всего этого устанавливается степень окисления атомов. Например, у метана (СН 4 ) степень окисления атома углерода равно -4; у метанола (СН 3 ОН) -2; у метаналя (НСНО) 0; у муравьиной кислоты (НСООН) +2; углокислого газа (СОВ итоге, в органической химии понятие валентности и степени окисления у атома углерода принимает разное значение. Валентность атома углерода в возбужденном состоянии всегда равняется IV, те. он способен образовывать четыре ковалентные связи. Вопросы и задания по пройденной теме. Какую валентность проявляют атомы СОН в органических соединениях. Как меняется цвет лакмусовой бумаги при ее опускании вводный растворив раствор NaOH? 3. В пробирку с уксусной кислотой прилили раствор метиленового синего. Как изменится при этом цвет раствора. Вычислите число атомов в составе 2 молей этилата натрия. Вычислите сумму степеней окисления атомов углерода в составе: а) этана (С 2 Н 6 ); б) бутана (С 4 Н 10 ); в) уксусной кислоты г) тетрахлорметана (метан метанол метаналь уксусная кислота углекислый газ 11 3-§. ИЗОМЕРИЯ И ЕЕ ВИДЫ Второе правило теории химического строения гласит, что свойства веществ зависят не только от состава их молекулы, но и последовательностью соединения атомов в ней. Данное положение раскрывает суть часто встречаемого явления изомерии в органической химии. Понятие изомерии ввел в науку шведский ученый И. Берцелиус в х годах XIX века. А.М. Бутлеров при изучении строения насыщенных углеводородов пришел к заключению, что начиная с молекулы бутана, атомы углерода в составе молекул могут связываться друг с другом в разной последовательности. В молекуле бутана, с общей формулой C 4 H 10 , атомы углерода могут располагаться в двух разных последовательностях, а именно образовывать прямую и разветвленную цепь 2 CH 2 3 CH 2 4 CH 3 n -butan izobutan 1 CH 3 2 CH 3 CH 3 CH 3 Молекулы, имеющие одинаковый элементный состав, нос разной последовательностью соединения атомов в них, те. имеющие разное строение, рассматриваются как отдельные вещества и будут обладать разными свойствами. Например, у вышеприведенных веществ разная температура кипения. Изучив структуру пентана C 5 H 12 , А.М. Бутлеров предположил существование трех разных веществ, отличающихся друг от друга строением 2 CH 2 3 CH 2 4 CH 2 5 CH 3 n -pentan 2,2-dimetilpropan 1 CH 3 2 C 3 CH 3 CH 3 CH 3 2-metilbutan 1 CH 3 2 CH 3 CH 2 4 CH 3 CH 3 бутан пентан изобутан 2-метилбутан 6. Вычислите степень окисления атома азота в составе метиламина (CH 3 NH 2 ). 12 1 CH 3 2 CH 2 3 CH 2 4 CH 2 5 CH 3 n -pentan 2,2-dimetilpropan 1 CH 3 2 C 3 CH 3 CH 3 CH 3 2-metilbutan 1 CH 3 2 CH 3 CH 2 4 CH 3 CH 3 С увеличением числа атомов в молекуле также возрастает число изомеров (у гексана – 5, у гептана – В дальнейшем были изучены и введены в науку другие виды изомерии. Мы ознакомимся со следующими ее видами. Изомерия углеродной цепи. Изомерия положения. Межклассовая изомерия. Геометрическая изомерия. С изомерией углеродной цепи ознакомились в вышеприведенных примерах с бутаном и пентаном. Отметим, что в этом случае атомы углероды, связываясь друг с другом, могут образовывать разветвленную или неразветвленную цепь. Изомерия положения возможна в результате перемещения заместителей (галогенов) или функциональных групп по углеродной цепи насыщенных углеводородов 2 3 4 CH 3 CH CH 2 CH 2 Cl 1 2 3 4 2-xlorbutan CH 3 CH 2 CH 2 OH 1 2 3 propanol -1 CH 3 CH CH 3 OH 1 Еще один вид изомерии положения наблюдается у ненасыщенных углеводородов, в которых свое положение вцепи меняет двойная или тройная связь. CH 2 CH CH 2 CH 3 buten -1 buten -2 CH CH CH 3 CH 3 2,2,-диметилпропан 1-хлорбутан 2-хлорбутан пропанол-2 бутен-2 пропанол-1 бутен-1 3 13 CH C CH 2 CH 3 butin -1 etilasetilen butin -2 C C CH 3 CH 3 dimetilasetilen 3. Межклассовая изомерия, или изомерия функциональных групп. Такой вид изомерии наблюдается у веществ с одинаковой общей формулой, те. составом, но принадлежащим к разным классам веществ. Вещество, с общей формулой C 3 H 6 O: H C C C O H H H H H propanal (aldegid) propanon CH 3 C CH 3 O (keton) CH 3 CH 2 OH etanol (spirt) CH 3 O CH 3 dimetil efir (oddiy efir) 4. Геометрическая (цис, транс) изомерия наблюдается у веществ, в составе которых имеются атомы углерода, соединенные двойной связью. H C C CH 3 H CH 3 C H C CH 3 H CH 3 3 S Is sis -buten-2 tra Тестовые задания по пройденной теме. Кто ввел в науку понятие изомерия) А.М. Бутлеров B) И. Берцелиус C) Ф. Вёлер D) Н.Н. Зинин 2. Наличие какого количества веществ, общей формулой C 5 H 12 , предположил A.M Бутлеров, изучив его строение A) 2 B) 3 C) 9 D) 7 бутин-1 этанол (спирт) цис-бутен-2 транс-бутен-2 диметиловый эфир простой эфир) пропаналь (альдегид) пропанон (кетон) бутин-2 14 3. С увеличением числа атомов в молекуле …? A) число изомеров уменьшается B) число изомеров увеличивается C) число изомеров не меняется. В каком виде изомерии атомы углерода, связываясь друг с другом, могут образовывать разветвленную или неразветвленную цепь) изомерия положения B) геометрическая изомерия) изомерия строения или цепи D) межклассовая изомерия. Как называется вид изомерии, при котором функциональная группа связывается с различными атомами углерода вцепи) изомерия положения B) геометрическая изомерия) изомерия строения или цепи D) межклассовая изомерия. Наличие каких связей способствует проявлению геометрической изомерии в веществах) связь между атомами углерода B) связь между атомами углерода и водорода C) связь между атомами углерода) связь между атомами углерода и водорода. Какой тип изомерии наблюдается у следующих веществ в приведенном состоянии 1) 2) CH 3 CH 2 CH 2 NO 2 CH 3 CH CH 3 NO 2 3 ) CH 2 C CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 C CH 3 CH CH 3 4) CH 2 CH CH 2 CH 3 H 2 C H 2 C CH 2 CH 2 va va va va и и и 15 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH CH 2 CH 3 CH 3 1) 2) CH 3 CH 2 CH 2 NO 2 CH 3 CH CH 3 NO 2 3 ) CH 2 C CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 C CH 3 CH CH 3 4) CH 2 CH CH 2 CH 3 H 2 C H 2 C CH 2 CH 2 va va va va 5) CH 3 C O O H H C O O CH 3 6) CH 3 CH CH 3 CH CH 3 CH 3 CH 3 C CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 va va |